第1节--有机化学反应类型优秀PPT.ppt

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1、1.1.写出写出2-2-甲基甲基-1,3-1,3-丁二烯与溴水丁二烯与溴水发生发生1 1，4-4-加成反应的方程式；加成反应的方程式；2.2.写出对二甲苯与酸性高锰酸钾写出对二甲苯与酸性高锰酸钾反应的反应式。反应的反应式。课前听写课前听写v常见有机化学反应类型哪些？常见有机化学反应类型哪些？v请推断下列有机化学反应的类型：请推断下列有机化学反应的类型：CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2 BrCH2=CH2+HCl CH3CH2Cl2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu加加成成反反应应氧化氧化反应反应取代取代反应反应加成反应加成反应取代反应取代反应消去反应消去反应氧化反应氧

2、化反应还原反应还原反应聚合反应聚合反应有机化学反应的分类有机化学反应的分类（1 1）定义：）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应.断一加二断一加二（2 2）特点：只上不下）特点：只上不下加成规律：正加负，负加正加成规律：正加负，负加正一、加成反应一、加成反应 与与 H2、Cl2加成加成常见加成试剂常见加成试剂H2、X2、HX、H2O、H2SO4H2、HCN、NH3以上试剂均能加成以上试剂均能加成加成反应的结构加成反应的结构C=COCCC（3）、能够发生加成反应的结构和试剂）、能够发生加成反应的结构和试剂问题探究问题探究不对称烯烃与卤化氢加成时氢原

3、子和卤素原子不对称烯烃与卤化氢加成时氢原子和卤素原子分别加在什么位置？分别加在什么位置？CH3CH=CH2+HBrCH3-CH-CH3Br推电子基推电子基结论：不对称烯烃（或炔烃）与不对称试剂（结论：不对称烯烃（或炔烃）与不对称试剂（HX，H2SO4，H2O）加成时）加成时氢加在含氢较多的碳原子上氢加在含氢较多的碳原子上(马氏规则）。马氏规则）。依据机理完成下列反应，并写诞生成主要产物的反应依据机理完成下列反应，并写诞生成主要产物的反应方程式，：方程式，：CH3CH2CH=CH2HClCH3CH=CH2H2OOCH3CHNH3CH3CH2CHCl-CH3催化剂催化剂催化剂催化剂CH3CH-CH

4、3OHCH3CHOHNH2【当堂练习当堂练习1】CH3CH+HCNO催化剂催化剂写出下列反应的方程式：写出下列反应的方程式：HCCH+H-CN CH3CH2OHCH2=CH2+H-OHCH2=CH2+H-OSO3HCH3CH+H2催化催化剂OCH3CH2OHCH3CH2OSO3HCH2=CHCN(4)(4)加成反加成反应的意的意义：官能官能团发生了生了转化化可用于制可用于制备醇、醇、卤代代烃【当堂练习当堂练习2】1、定义：、定义：2、特点：、特点：有上有下有上有下（二）取代反应（二）取代反应3、取代规律：、取代规律：符合电性符合电性规律：规律：A1B1+A2B2A1B2+A2B1+已学习过的取

5、代反应有：烷烃光照取代、苯环上的取代（硝化、磺化、溴代）、苯环烷基支链上的H的取代、酯化反应、酯的水解等。取代反应符合电性规律取代反应符合电性规律:正换正，负换负正换正，负换负有机物或官能有机物或官能团团试剂试剂（断（断键键位置）位置）取代位置取代位置烷烃烷烃X2H原子原子苯苯环环X（卤卤代代烃烃）OH烯烯、炔、炔、醛醛、酮酮羧羧酸中的酸中的烷烷基基H H2 2O O、NaCNNaCN、NHNH3 3HXHXX X2 2X X2 2、HNOHNO3 3、H H2 2SOSO4 4 H原子原子X原子原子OH-H4、能够发生取代反应的物质和试剂：、能够发生取代反应的物质和试剂：例如：例如：卤代烃的

6、取代反应：卤代烃的取代反应：-H-H的取代反应的取代反应烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的-H-H在确定条件在确定条件也能发生取代反应也能发生取代反应 ，如丙烯与氯气发生取代反，如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物的化学反应方程式应生成主要一氯代物的化学反应方程式 结论：由于官能团的影响，由于官能团的影响，碳原子上的氢易被取代。碳原子上的氢易被取代。500-600【练习练习】写出方程式写出方程式1、甲苯与氯气在、甲苯与氯气在光照光照条件下的取代反应。条件下的取代反应。2、甲苯与氯气在、甲苯与氯气在铁作催化剂铁作催化剂条件下的取代反应。条件下的取代反应。说明：说明：

7、与与氯气或溴蒸气氯气或溴蒸气发生取代反应时：发生取代反应时：烷基上的烷基上的H被取代被取代光照光照;苯环上的苯环上的H被取代被取代铁作催化剂。铁作催化剂。概括整合概括整合1.加成反应的结果符合电性规律，不对称烯烃与加成反应的结果符合电性规律，不对称烯烃与卤化氢加成时卤化氢加成时“氢加氢多氢加氢多”；2.取代反应的结果符合电性规律，取代反应的结果符合电性规律，碳原子上的氢原子最碳原子上的氢原子最易被取代；易被取代；3.卤代烃卤代烃取代：取代：NaOH水溶液加热，水溶液加热，-OH取代取代-X烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇5.4.加成和取代反应均能实现官能团的转化。加成和取代反应均能实现官能团的转化。1

8、 1下列反应不能产生溴乙烷的是（下列反应不能产生溴乙烷的是（）A A乙醇与浓氢溴酸混合加热乙醇与浓氢溴酸混合加热B B乙烯与溴化氢的加成乙烯与溴化氢的加成C C乙烷与溴的取代乙烷与溴的取代D D乙炔与溴水的加成乙炔与溴水的加成D拓展训练拓展训练2 2下列化学反应不属于取代反应的一组下列化学反应不属于取代反应的一组是（是（）C拓展训练拓展训练【反应试剂反应试剂】【反应原理反应原理】酒精、浓硫酸酒精、浓硫酸HHHCCHOHH浓浓H2SO4 170CHC=CH H H+H2OCH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4 170C【方程式方程式】乙烯的试验室制法乙烯的试验室制法这种类型的有机

9、反应称为消去反应这种类型的有机反应称为消去反应。【反应装置反应装置】【装置类型装置类型】液液+液液气气【气体收集气体收集】只能用排水法，不能用排空气法。只能用排水法，不能用排空气法。【试验步骤】【试验步骤】药品：无水乙醇和浓硫酸（体积比约为药品：无水乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3，共取，共取约约20mL）、酸性高锰酸钾溶液、溴水）、酸性高锰酸钾溶液、溴水仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计（量程底烧瓶、温度计（量程200）、玻璃导管、橡胶管、）、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。集气瓶、水槽等。无水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，

10、再加无水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，再加浓硫酸。浓硫酸。浓硫酸作用：催化剂、脱水剂浓硫酸作用：催化剂、脱水剂碎瓷片的作用：避开混合液在受热时暴沸。碎瓷片的作用：避开混合液在受热时暴沸。温度计液泡的位置：插入混合液中温度计液泡的位置：插入混合液中为什么要使混合液温度快速上升到为什么要使混合液温度快速上升到170？削减副？削减副反应发生，提高乙烯的纯度。反应发生，提高乙烯的纯度。乙烯的收集方法：排水法乙烯的收集方法：排水法140140时分子间脱水生成乙醚和水时分子间脱水生成乙醚和水:170170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化:C2H5OH 2C+3H2O浓硫酸浓硫酸C+

11、2H2SO4（浓浓）=CO2+2SO2+2H2O 4 4、170170以下和以下和170170以上均有副反应发生。以上均有副反应发生。CH3 CH2OHC2H5OC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸 140 OCH2 CH3 H（三）消去反应（三）消去反应1、定义：、定义：2、特点：、特点：3、能够发生消去反应的物质和条件：、能够发生消去反应的物质和条件：（1）只下不上）只下不上（2）分子内脱去小分子（）分子内脱去小分子（H2O、HX等等）。）。（3）产物中含有不饱和键。）产物中含有不饱和键。有机物分子中去掉一个小分子，有机物分子中去掉一个小分子，生成分子中有不饱和键化合物的生成分子中有不饱和键化合物

12、的反应反应（1）醇的消去（脱）醇的消去（脱H2O）：）：浓硫酸浓硫酸，加热加热；（2）卤代烃的消去（脱）卤代烃的消去（脱HX）：）：留意：（留意：（1）醇发生消去反应的条件：一个碳脱）醇发生消去反应的条件：一个碳脱-OH，另一个与另一个与-OH所在所在C的相邻的相邻C脱脱H（-H），实质脱，实质脱去去H2O。(有有-H，邻碳有，邻碳有H）（2）不能发生消去反应的醇：）不能发生消去反应的醇：分子中只有一个分子中只有一个C原子的甲醇原子的甲醇-OH所在所在C的相邻的相邻C上无上无H（无（无-H）（3）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和化合物（取决于有几种化合

13、物（取决于有几种-H）（4）利用醇或卤代烃的消去反应，可以在碳链上引入）利用醇或卤代烃的消去反应，可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。双键、叁键等不饱和键。【练习练习】有机化合物有机化合物C7H15OH，若它的消去反，若它的消去反应产应产物物有三种，有三种，则则此有机物的此有机物的结结构（构（）BCDAD（2）常见的氧化剂）常见的氧化剂氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等。新制氢氧化铜悬浊液等。1、氧化反应、氧化反应（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减减少氢原子的反应少氢原子的反应（即加氧、或去

14、氢）（即加氧、或去氢）。（四）氧化反应和还原反应（四）氧化反应和还原反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOHCH3CH=CH2CH3COOH+CO2酸性酸性KMnO4酸性酸性KMnO4催化剂催化剂 CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃（2）常见的还原剂）常见的还原剂2、还原反应、还原反应（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减减少氧原子的反应少氧原子的反应（即加氢、或去氧）（即加氢、或去氧）。CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂催化剂 氢气、氢化铝锂（氢气、氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钠（）、硼氢化钠（NaBH4）。）

15、。其次课时其次课时有机化学反应的应用有机化学反应的应用卤代烃的制备和性质卤代烃的制备和性质卤代烃卤代烃v定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。卤代烃的分类卤代烃的分类1、按卤素原子种类、按卤素原子种类2、按卤素原子数目、按卤素原子数目3、依据烃基、依据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃：一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃：多卤代烃：CH2Cl2、CH2CH2 Br B

16、r 饱和卤代烃：饱和卤代烃：CH3CH2Br不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：CH2=CHCl脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃：芳香卤代烃：Xvv卤代烃中除少数为气体外，（卤代烃中除少数为气体外，（CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl为气体为气体）大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。的有机溶剂。一、卤代烃的物理性质vv（一）卤代烃的熔沸点凹凸规律：（一）卤代烃的熔沸点凹凸规律：（一）卤代烃的熔沸点凹凸规律：（一）卤代烃的熔沸点凹凸规律：vv1.1.随分子中碳原子和卤素

17、原子数目的增加（氟代烃随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）除外）除外）除外）而上升而上升而上升而上升vv2.2.随卤素原子序数的增大而上升随卤素原子序数的增大而上升随卤素原子序数的增大而上升随卤素原子序数的增大而上升 vv（二）卤代烃的溶解性规律：（二）卤代烃的溶解性规律：（二）卤代烃的溶解性规律：（二）卤代烃的溶解性规律：vv绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，

18、但能溶于很多有机溶剂。能溶于很多有机溶剂。能溶于很多有机溶剂。能溶于很多有机溶剂。vv（三）卤代烃的密度：（三）卤代烃的密度：（三）卤代烃的密度：（三）卤代烃的密度：vv 密度随碳原子数增加而降低。密度随碳原子数增加而降低。密度随碳原子数增加而降低。密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯（一氟代烃和一氯（一氟代烃和一氯（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）重。）重。）重。）1、取代反应（水解反应）、取代反应（水解反应）卤代烃的水解反

19、应卤代烃的水解反应条 件NaOHNaOH溶液溶液NaOHH2O卤代烃中卤素原子的检验方法：卤代烃中卤素原子的检验方法：卤卤代代烃烃NaOH水溶液水溶液过过量量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀有沉淀产产生生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色RX+NaOH R ROH+NaXOH+NaXHNO3+NaOH=NaNONO3+H+H2 2O OAgNO3+NaX=AgX+NaNO+NaNO3 3（2)2)步骤：步骤：取少量卤代烃加入取少量卤代烃加入NaOHNaOH溶液；溶液；加热煮沸加热煮沸(促进水解）；促进水解）；冷却；冷却；加入过量稀加入过量稀HNOHNO3 3酸化；酸化；加

20、入加入AgNOAgNO3 3溶液。溶液。（3)3)说明：说明：加热煮沸是为了加快水解反应的速率。加热煮沸是为了加快水解反应的速率。加入稀加入稀HNO3HNO3酸化，一是为了中和过量的酸化，一是为了中和过量的NaOHNaOH，防止防止NaOHNaOH与与AgNO3AgNO3反应生成反应生成Ag20Ag20对试验产生影响。对试验产生影响。二是检验生成的沉淀是否溶于稀二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3HNO3。2、消去反应、消去反应检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？还可还可以用什么方法鉴别

21、乙烯以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还须要将生这一方法还须要将生成的气体先通入盛水的试管中吗成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnO4KMnO4酸性溶液褪色；酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不须要把气体先通入水中，因为乙还可通入溴水检验，不须要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色。醇不会使溴水褪色。溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙醇混乙醇混合液合液溴水溴水现象：溴水褪色现象：溴水褪色思考1 1）消去反应为什么不用）消去反应为什么不用NaOHNaOH水溶液而用醇水溶液而用醇溶液？溶液？2 2）消去反应时，乙醇起什么作用？）消去反应时，乙醇起什么作

22、用？用用NaOHNaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。3 3）C(CHC(CH3 3)3 3-CH-CH2 2BrBr能发生消去反应吗？能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。不行，邻碳无氢，不能消去。卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：说明（说明（1）反应条件：）反应条件：NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热（2）发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳的）发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢（邻碳有邻碳上有氢（邻碳有H）消去的小分子：）消去的小分子：HX（3）不能发生消去反应的卤代烃：）不

23、能发生消去反应的卤代烃：分子中只有一个分子中只有一个C原子原子与卤素所在与卤素所在C原子的相邻原子的相邻C上无上无H（无（无-H）卤素干脆与苯环相连卤素干脆与苯环相连（4）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和化合）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和化合物（取决于有几种物（取决于有几种-H）CH2CH2 +NaOH CH2=CH2+H2O+NaBr乙醇乙醇H Br 札依采夫规则札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消退的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。总结：溴乙烷的化学性质总结：溴乙烷的化学性质CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（属于取代反应）（属于取代反应）（1）水

24、解反应）水解反应水水实验实验1实验实验2反应物反应物条件条件生成物生成物溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH醇醇溶液溶液 溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH溶液溶液共热共热乙烯乙烯，NaBr，H2O 乙醇乙醇，NaBr共热共热（2）消去反应）消去反应CH3CH2Br+NaOH醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用1、用溴乙烷合成、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷二溴乙烷2、用溴乙烷合成乙二醇、用溴乙烷合成乙二醇3、用、用2-丁烯合成丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷四溴乙烷4、用环己烷合成、用环己烷合成1,3-环己二烯环己二烯1、下列化合物在确定条件下，既能发

25、生水、下列化合物在确定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br【结论】全部的卤代烃都能发生水解反应，【结论】全部的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻但卤代烃中无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应Cl 2、由、由2氯氯丙丙烷烷制取少量的制取少量的1，2丙二醇丙二醇 时时，需要，需要经经过过下列哪几步反下列哪几步反应应()A.加成加成消去消去取代取代 B.消去消去加成加成水解水解C.取代取代消去消去加成加成 D.消去消去加成加成消去消去ClB迁移延伸迁移延伸