第二章-脂质概要优秀PPT.ppt

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1、其次章其次章 脂质脂质第一节第一节 引言引言其次节其次节 脂酰甘油脂酰甘油第三节第三节 磷脂和生物膜磷脂和生物膜第四节第四节 糖脂糖脂第五节第五节 萜和类固醇萜和类固醇第六节第六节 脂蛋白脂蛋白第七节第七节 脂质的提取、分别和分析脂质的提取、分别和分析第一节第一节 引言引言一、脂质（一、脂质（Lipids）的概念）的概念不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂质。对大多数溶剂抽提出的化合物，统称脂质。对大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成脂质而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。的酯类及其衍生物。参与脂质组

2、成的脂肪酸多是参与脂质组成的脂肪酸多是4碳以上的长链一碳以上的长链一元羧酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元羧酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。元醇和固醇。脂质的元素组成：碳、氢、氧，有些含氮、磷脂质的元素组成：碳、氢、氧，有些含氮、磷和硫。和硫。二、脂类的分类二、脂类的分类脂类脂类脂类脂类单纯脂类单纯脂类单纯脂类单纯脂类复合脂类复合脂类复合脂类复合脂类非皂化脂类非皂化脂类非皂化脂类非皂化脂类酰基甘油酯酰基甘油酯酰基甘油酯酰基甘油酯蜡蜡蜡蜡磷脂磷脂磷脂磷脂 糖脂、硫脂糖脂、硫脂糖脂、硫脂糖脂、硫脂萜萜萜萜 类类类类甾醇类甾醇类甾醇类甾醇类含有脂肪酸含有脂肪酸含有脂肪酸含有脂肪酸不含

3、脂肪酸不含脂肪酸不含脂肪酸不含脂肪酸Fats stored in animal and plant cellsAdipocytes(Fat cells)Cotyledon cellsCorn seedEmbryoArabidopsis seedEndospermArabidopsis seedling二、脂质的分类二、脂质的分类1.单纯脂（单纯脂（simple lipid）：）：脂肪酸与甘油形成脂肪酸与甘油形成的酯的酯。（1）三酰甘油或甘油三酯）三酰甘油或甘油三酯 由由3分子脂肪酸和分子脂肪酸和1分子甘油组成。分子甘油组成。饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：月桂酸（月桂酸（C12H24O2）：）：CH3

4、（CH2）10COOH豆寇酸（豆寇酸（C14H28O2）：）：CH3（CH2）12COOH棕榈酸（棕榈酸（C16H32O2）：）：CH3（CH2）14COOH硬脂酸（硬脂酸（C18H36O2）：）：CH3（CH2）16COOH不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：油酸油酸（C18H34O2）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（亚油酸（C18H32O2）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH （2）蜡）蜡长链脂肪酸和一元醇或固醇形成的酯，自然长链脂肪酸和一元醇或固醇形成的酯，自然蜡是多种蜡酯的混合物。蜡是多种蜡酯的混合物。蜡分子含一个很弱的极性头和一个非极性尾

5、，蜡分子含一个很弱的极性头和一个非极性尾，因此完全不溶于水，蜡的硬度由烃链的长因此完全不溶于水，蜡的硬度由烃链的长度和饱和度确定。度和饱和度确定。蜂蜡存在于蜂巢；白蜡是白蜡虫的分泌物，蜂蜡存在于蜂巢；白蜡是白蜡虫的分泌物，可用作涂料、润滑剂和其他化工原料；鲸可用作涂料、润滑剂和其他化工原料；鲸蜡是抹香鲸头部鲸油冷却时析出的白色晶蜡是抹香鲸头部鲸油冷却时析出的白色晶体；洗涤羊毛得到的羊毛蜡可用作药品和体；洗涤羊毛得到的羊毛蜡可用作药品和化妆品的底料；来源于棕榈树叶片的巴西化妆品的底料；来源于棕榈树叶片的巴西棕榈蜡可用作高级抛光剂。棕榈蜡可用作高级抛光剂。Waxes are ester of lo

6、ng-chain(C14-C36)saturated and unsaturated fatty acids with long-chain(C16-C30)alcohols.A major component of bees wax棕榈酸棕榈酸 三十烷醇三十烷醇 鲸蜡鲸蜡：抹香鲸头部的鲸油冷却时析出的一种白：抹香鲸头部的鲸油冷却时析出的一种白色晶体，其头部占身体的色晶体，其头部占身体的1/3，头部重量的，头部重量的90%由鲸蜡器构成，含鲸油约由鲸蜡器构成，含鲸油约4t，是三酰甘油，是三酰甘油和蜡的混合物。和蜡的混合物。棕榈酸棕榈酸+鲸蜡醇鲸蜡醇2.复合脂质（复合脂质（compound lip

7、id）：）：除含脂除含脂肪酸和醇外，尚有其他称为非脂分子肪酸和醇外，尚有其他称为非脂分子的成分。的成分。磷脂磷脂 非脂成分是磷酸和含氮碱（如胆碱，非脂成分是磷酸和含氮碱（如胆碱，乙醇胺），如：乙醇胺），如：甘油磷脂、鞘磷脂。甘油磷脂、鞘磷脂。糖脂糖脂 非脂成分是糖（单己糖、二己糖等）非脂成分是糖（单己糖、二己糖等），并因醇成分不同，又分为鞘糖脂和甘油糖并因醇成分不同，又分为鞘糖脂和甘油糖脂。脂。鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类鞘脂类。3.衍生脂质（衍生脂质（derived lipid）:由单纯脂质和复合由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系亲密，但也具有脂脂质衍生而来或与之关系亲

8、密，但也具有脂质一般性质的物质。质一般性质的物质。（1）取代烃）取代烃 主要是脂肪酸及其碱性盐（皂）主要是脂肪酸及其碱性盐（皂）和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃；和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃；（2）固醇类（甾类），包括固醇（甾醇）、）固醇类（甾类），包括固醇（甾醇）、胆酸，强心苷、性激素、肾上腺皮质激素；胆酸，强心苷、性激素、肾上腺皮质激素；（3）萜）萜 包括很多自然色素（如胡萝卜素），包括很多自然色素（如胡萝卜素），香精油，自然橡胶等；香精油，自然橡胶等；（4）其他脂质）其他脂质 如维生素如维生素A、D、E、K，脂酰，脂酰CoA，类十二碳烷，脂多糖，脂蛋白等。，类十二碳烷，脂多糖，脂蛋白

9、等。依据能否被碱水解：可皂化脂质依据能否被碱水解：可皂化脂质依据能否被碱水解：可皂化脂质依据能否被碱水解：可皂化脂质,不行皂化脂质不行皂化脂质不行皂化脂质不行皂化脂质依据在水中和水界上的行为不同可分为非极性脂质和依据在水中和水界上的行为不同可分为非极性脂质和依据在水中和水界上的行为不同可分为非极性脂质和依据在水中和水界上的行为不同可分为非极性脂质和4 4类极性脂质（参见表类极性脂质（参见表类极性脂质（参见表类极性脂质（参见表2-12-1）非极性脂质：水不溶，不能形成单分子层。如胆甾烷、非极性脂质：水不溶，不能形成单分子层。如胆甾烷、非极性脂质：水不溶，不能形成单分子层。如胆甾烷、非极性脂质：水

10、不溶，不能形成单分子层。如胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。类极性脂质：能参入膜，但自身不能形成膜，如三类极性脂质：能参入膜，但自身不能形成膜，如三类极性脂质：能参入膜，但自身不能形成膜，如三类极性脂质：能参入膜，但自身不能形成膜，如三酰甘油、胆固醇等；酰甘油、胆固醇等；酰甘油、胆固醇等；酰甘油、胆固醇等；类极性脂质：能形成膜，如磷脂和鞘糖脂；类极性脂质：能形成膜，如磷脂和鞘糖脂；类极性脂质：能形成膜，如磷脂和鞘糖脂；类极性脂质：能形成膜，如磷脂和鞘糖脂；类极性脂质：具可溶性，如脂肪酸

11、盐、胆质酸盐、类极性脂质：具可溶性，如脂肪酸盐、胆质酸盐、类极性脂质：具可溶性，如脂肪酸盐、胆质酸盐、类极性脂质：具可溶性，如脂肪酸盐、胆质酸盐、皂苷等。皂苷等。皂苷等。皂苷等。AA类有长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离类有长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离类有长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离类有长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰CoACoA等。等。等。等。BB类有胆汁酸、皂苷等。类有胆汁酸、皂苷等。类有胆汁酸、皂苷等。类有胆汁酸、皂苷等。三、脂质的生物学功能三、脂质的生物学功能1

12、.贮存脂质（贮存脂质（storage lipid）动物、油料种子的甘油三酯和蜡。动物、油料种子的甘油三酯和蜡。动物的脂肪组织有保温，防机械压力等爱护动物的脂肪组织有保温，防机械压力等爱护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。肥胖人的脂肪组织中积储的三酰甘油可达肥胖人的脂肪组织中积储的三酰甘油可达1520kg足以供应一个月所需的能量。足以供应一个月所需的能量。人体以糖原形式贮存的能量不够一天的须要，人体以糖原形式贮存的能量不够一天的须要，二者的优点是易溶于水，快速供应代谢所二者的优点是易溶于水，快速供应代谢所需的能量。需的能量。脂肪贮存量大，热值高脂肪贮存量大，

13、热值高70kg人体，贮存的脂肪可产生：人体，贮存的脂肪可产生：2008320kJ 蛋白质：蛋白质：105000kJ 糖原：糖原：2520kJ Glc：168kJ脂肪的热值：脂肪的热值：1g脂肪产生的热量。脂肪产生的热量。1g油脂在体内完全氧化将产生油脂在体内完全氧化将产生39KJ，而同，而同样的糖或蛋白质只产生样的糖或蛋白质只产生17kJ能量，是等量能量，是等量蛋白质或糖的蛋白质或糖的2.3倍。倍。2.结构脂质（结构脂质（structural lipid）生物膜的结构组分（甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、生物膜的结构组分（甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、生物膜的结构组分（甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、生物膜的

14、结构组分（甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂）；糖脂）；糖脂）；糖脂）；各种生物膜的骨架是一样的，主要是由磷脂类构成各种生物膜的骨架是一样的，主要是由磷脂类构成各种生物膜的骨架是一样的，主要是由磷脂类构成各种生物膜的骨架是一样的，主要是由磷脂类构成的双分子层或称的双分子层或称的双分子层或称的双分子层或称脂双层（脂双层（脂双层（脂双层（lipid bilayerlipid bilayer）。这些膜脂在分子结构上的共同特点是这些膜脂在分子结构上的共同特点是这些膜脂在分子结构上的共同特点是这些膜脂在分子结构上的共同特点是具有亲水部分具有亲水部分具有亲水部分具有亲水部分或极性头和疏水部分或称非极性尾（两亲

15、化合物）或极性头和疏水部分或称非极性尾（两亲化合物）或极性头和疏水部分或称非极性尾（两亲化合物）或极性头和疏水部分或称非极性尾（两亲化合物）。脂双层的表面是亲水的，内部是疏水烃链，脂双层脂双层的表面是亲水的，内部是疏水烃链，脂双层脂双层的表面是亲水的，内部是疏水烃链，脂双层脂双层的表面是亲水的，内部是疏水烃链，脂双层有屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由通过，有屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由通过，有屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由通过，有屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由通过，这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。这对维持细胞正常的

16、结构和功能是很重要的。这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。细胞膜的结构细胞膜的结构 3.活性脂质（活性脂质（active lipid）贮存脂质和结构脂质是较大量的细胞成贮存脂质和结构脂质是较大量的细胞成分；活性脂质是小量的细胞成分，但分；活性脂质是小量的细胞成分，但具有专一的重要生物活性。具有专一的重要生物活性。包括数百种类固醇和萜，类固醇激素：包括数百种类固醇和萜，类固醇激素：如雄性激素、雌性激素和肾上腺皮质如雄性激素、雌性激素和肾上腺皮质激素。激素。萜类包括对人体和动物的正常生长所必萜类包括对人体和动物的正常生长所必需的脂溶性维生素需的脂溶性维生素A、D、E、K和多和多种色素。种色素。

17、糖脂参与信号识别和免疫；糖脂参与信号识别和免疫；四、脂肪酸（四、脂肪酸（fatty acid，FA）脂肪酸是由一条长的烃链（尾）和一个脂肪酸是由一条长的烃链（尾）和一个末端羧基（头）组成的羧酸。末端羧基（头）组成的羧酸。不同脂肪酸之间的主要区分在于烃链的不同脂肪酸之间的主要区分在于烃链的长度、双键的数目和位置。长度、双键的数目和位置。烃链不含双键的为饱和脂肪酸；含两个烃链不含双键的为饱和脂肪酸；含两个或两个以上双键的称为多不饱和脂肪或两个以上双键的称为多不饱和脂肪酸。酸。每个脂肪酸可以有通俗名，系统名和简每个脂肪酸可以有通俗名，系统名和简写符号。写符号。（一）（一）脂肪酸的种类（见脂肪酸的种类

18、（见P83表表2-2）其中其中棕榈酸（软脂酸）棕榈酸（软脂酸）（16：0）、）、硬脂酸硬脂酸（18：0）、）、棕榈油酸棕榈油酸（16：1 9）、）、油酸油酸（18：1 9）、）、亚油酸亚油酸（18：2 9，12）、）、-亚麻酸亚麻酸（18：39，12，15）、）、-亚麻酸亚麻酸（18：36，9，12）、）、花生四稀酸花生四稀酸（20：45，8，11，14）、）、EPA(20：5 5，8，11，14，17）DHA(22：64，7，10，13，16，19）等较重要。）等较重要。软脂酸软脂酸油酸油酸硬脂酸硬脂酸亚麻酸亚麻酸亚油酸亚油酸花生四烯酸花生四烯酸极极性性头头非非极极性性尾尾几个典几个典型肪脂

19、型肪脂酸的立酸的立体结构体结构（二）自然脂肪酸的结构特点（二）自然脂肪酸的结构特点 1.碳原子数多为偶数，形成长而不分支碳原子数多为偶数，形成长而不分支的链（也有分支的或含环的脂肪酸）。的链（也有分支的或含环的脂肪酸）。2.不饱和脂肪酸的双键多在第不饱和脂肪酸的双键多在第9位（位（9），第），第2和第和第3个双键多在第个双键多在第12和第和第15位（位（12，15）。）。3.饱和与不饱和脂肪酸有着特别不同的饱和与不饱和脂肪酸有着特别不同的构象。构象。4.不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异构不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异构体，但生物体内大多数是顺式结构。体，但生物体内大多数是顺式结构。简写符号：简写

20、符号：先写出脂肪酸的碳原子数目，先写出脂肪酸的碳原子数目，再写双键数目，两者之间用冒号隔开。双再写双键数目，两者之间用冒号隔开。双键位置用键位置用（delta）右上标数字表示，数字）右上标数字表示，数字是指双键键合的两个碳原子的号码中较低是指双键键合的两个碳原子的号码中较低者，并在号码后面用者，并在号码后面用c（cis，顺式）和，顺式）和t（trans，反式）标明双键的构型。，反式）标明双键的构型。例如：亚油酸：顺，顺例如：亚油酸：顺，顺-9，12-十八烯酸十八烯酸简写为简写为18：29c,12c。Nomenclature for Fatty Acids18:3(9,12,15)Carbon

21、chain lengthNumber of double bondsPosition of double bounds The most commonly occurring fatty acids have even numbers of carbon atoms in an unbranched chain of 12-24 carbons.-CH=CH-CH2-CH=CH-非共轭双键系统非共轭双键系统（三）脂肪酸的物理和化学性质（三）脂肪酸的物理和化学性质不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，不

22、饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。因此，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。因此，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。因此，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。因此，不不不不饱和脂肪酸的熔点低饱和脂肪酸的熔点低饱和脂肪酸的熔点低饱和脂肪酸的熔点低。脂肪酸（主要是豆蔻酸与棕。脂肪酸（主要是豆蔻酸与棕。脂肪酸（主要是豆蔻酸与棕。脂肪酸（主要是豆蔻酸与棕榈酸）可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白榈酸）可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白榈酸）可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白榈酸）可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白（acylotedproteinacylote

23、dprotein），脂酰基团能促进膜蛋白与疏水），脂酰基团能促进膜蛋白与疏水），脂酰基团能促进膜蛋白与疏水），脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。环境间的相互作用。环境间的相互作用。环境间的相互作用。在室温下，在室温下，在室温下，在室温下，1212：0 0到到到到2424：0 0饱和脂肪酸为蜡状固体，饱和脂肪酸为蜡状固体，饱和脂肪酸为蜡状固体，饱和脂肪酸为蜡状固体，同样链长的不饱和脂肪酸为油状液体。同样链长的不饱和脂肪酸为油状液体。同样链长的不饱和脂肪酸为油状液体。同样链长的不饱和脂肪酸为油状液体。相同链长的不饱和脂肪酸，双键愈多熔点愈低。相同链长的不饱和脂肪酸，双键愈多熔点愈低。相同

24、链长的不饱和脂肪酸，双键愈多熔点愈低。相同链长的不饱和脂肪酸，双键愈多熔点愈低。（四）脂肪酸盐和乳化作用（四）脂肪酸盐和乳化作用 脂肪酸盐有亲水部分和疏水部分，是典脂肪酸盐有亲水部分和疏水部分，是典型的两亲化合物，是一种离子型去污剂。型的两亲化合物，是一种离子型去污剂。去污剂在油水混合物中，疏水部分被吸引去污剂在油水混合物中，疏水部分被吸引到油，亲水部分被吸引到水，在油水界到油，亲水部分被吸引到水，在油水界面处形成单分子层。可以使脂类形成小面处形成单分子层。可以使脂类形成小滴，分散到水中，使油滴作为亲水物体滴，分散到水中，使油滴作为亲水物体悬于水中而成乳胶，此过程称为乳化。悬于水中而成乳胶，此

25、过程称为乳化。可以用于生化试验，在高于确定浓度时，可以用于生化试验，在高于确定浓度时，能使生物膜溶解，浓度低时一般不引起能使生物膜溶解，浓度低时一般不引起蛋白质变性，但能从膜中溶解膜结合蛋蛋白质变性，但能从膜中溶解膜结合蛋白，有利于膜蛋白分别纯化。白，有利于膜蛋白分别纯化。微团微团单分子层单分子层双分子层双分子层两亲性脂类在水中两亲性脂类在水中（五）多不饱和脂肪酸（五）多不饱和脂肪酸（polyunsaturated fatty acid，PUFA）1.必需脂肪酸（必需脂肪酸（essential fatty acids）植物和细菌可以利用乙酰植物和细菌可以利用乙酰CoA（辅酶（辅酶A）合成）合成

26、所需的全部脂肪酸。所需的全部脂肪酸。哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。肪酸。哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），但这两种脂肪酸对人体是酸和亚麻酸），但这两种脂肪酸对人体是必不行少的，必需由膳食供应，称为必需必不行少的，必需由膳食供应，称为必需脂肪酸。脂肪酸。亚油酸亚油酸是是-6家族家族PUFA的原初成员的原初成员,也是二也是二十碳烷化合物的前体；十碳烷化合物的前体；-亚麻酸亚麻酸是是-3家族家族PUFA的原初成员。的原

27、初成员。-6 和和-3 系列系列分别指第一个双键离甲基末分别指第一个双键离甲基末端端6个碳和个碳和3个碳的个碳的PUFA。-6家族家族PUFA可降低血清胆固醇可降低血清胆固醇,-3家族家族PUFA可显著降低血清甘油三酯，防治神经、可显著降低血清甘油三酯，防治神经、视觉和心脏疾病，人类可能缺乏视觉和心脏疾病，人类可能缺乏-3家族家族PUFA。EPA（eicosapentaenoic acid，20碳碳五稀酸）和五稀酸）和DHA（22碳六稀酸）有保健价碳六稀酸）有保健价值。（参看值。（参看P89表表2-3）亚油酸：亚油酸：18碳脂肪酸，含两个不饱和键；碳脂肪酸，含两个不饱和键；亚油酸（亚油酸（C1

28、8H32O2）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH亚麻酸：亚麻酸：18碳脂肪酸，含三个不饱和键；碳脂肪酸，含三个不饱和键；CH3CH2(CH=CHCH 2)3(CH2)6COOH花生四烯酸：花生四烯酸：20碳脂肪酸，含四个不饱和碳脂肪酸，含四个不饱和键；键；CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH亚油酸和亚麻酸必需从植物中获得。亚油酸和亚麻酸必需从植物中获得。花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。（六）类二十碳烷（六）类二十碳烷类二十碳烷是由类二十碳烷是由20碳碳PUFA（至少含三个双键）（至少含三个双键）衍生而成的，也

29、称类花生酸（衍生而成的，也称类花生酸（eicosanoid），），包括前列腺素类（包括前列腺素类（prostaglandin），凝血恶），凝血恶烷类（烷类（thromboxane）和白细胞三烯类）和白细胞三烯类（leucotriene）。合成的前体主要是花生四）。合成的前体主要是花生四烯酸。烯酸。类二十烷酸是一大类由很多哺乳动物组织产类二十烷酸是一大类由很多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们只在产生的器官生的激素类的物质。它们只在产生的器官中起作用，所以称为自泌调控分子，而不中起作用，所以称为自泌调控分子，而不是激素。是激素。前列腺素前列腺素前列腺素前列腺素 存在广泛，种类较多，不同的前列腺

30、素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素或同一前列腺素作用于不同的细胞，产生不同的或同一前列腺素作用于不同的细胞，产生不同的或同一前列腺素作用于不同的细胞，产生不同的或同一前列腺素作用于不同的细胞，产生不同的生理效应，如上升体温，促进炎症，限制跨膜转生理效应，如上升体温，促进炎症，限制跨膜转生理效应，如上升体温，促进炎症，限制跨膜转生理效应，如上升体温，促进炎症，限制跨膜转运，调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等。运，调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等。运，调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等。运，调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等。

31、凝血烷凝血烷凝血烷凝血烷 最早从血小板分别获得，能引起动脉收缩，最早从血小板分别获得，能引起动脉收缩，最早从血小板分别获得，能引起动脉收缩，最早从血小板分别获得，能引起动脉收缩，诱发血小板聚集，促进血拴形成。诱发血小板聚集，促进血拴形成。诱发血小板聚集，促进血拴形成。诱发血小板聚集，促进血拴形成。白三烯白三烯白三烯白三烯 最早从白细胞分别获得，含三个双键。能最早从白细胞分别获得，含三个双键。能最早从白细胞分别获得，含三个双键。能最早从白细胞分别获得，含三个双键。能促进趋化性，炎症和变态反应。促进趋化性，炎症和变态反应。促进趋化性，炎症和变态反应。促进趋化性，炎症和变态反应。阿司匹林（乙酰水杨酸

32、）阿司匹林（乙酰水杨酸）阿司匹林（乙酰水杨酸）阿司匹林（乙酰水杨酸）消炎、镇痛、退热的缘消炎、镇痛、退热的缘消炎、镇痛、退热的缘消炎、镇痛、退热的缘由是抑制前列腺素的合成，也抑制凝血烷合成，由是抑制前列腺素的合成，也抑制凝血烷合成，由是抑制前列腺素的合成，也抑制凝血烷合成，由是抑制前列腺素的合成，也抑制凝血烷合成，因而有抗凝血作用。因而有抗凝血作用。因而有抗凝血作用。因而有抗凝血作用。前列腺素前列腺素凝血烷凝血烷白三烯白三烯几种常见类二十碳烷的结构几种常见类二十碳烷的结构大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。花生四烯酸花生四烯酸也称也称5,8,11,1

33、4-二十碳四烯酸二十碳四烯酸（eicosatetraenoioacid）（18：3，5，8，11，14），是由亚油酸合成后加上一个二碳单位、，是由亚油酸合成后加上一个二碳单位、引入两个双键而成。引入两个双键而成。其次节其次节 脂酰甘油脂酰甘油动植物油脂的化学本质是酰基甘油（动植物油脂的化学本质是酰基甘油（动植物油脂的化学本质是酰基甘油（动植物油脂的化学本质是酰基甘油（acylglycerolacylglycerol）,其其其其中主要是三酰甘油（中主要是三酰甘油（中主要是三酰甘油（中主要是三酰甘油（triacylglyceroltriacylglycerol，TGTG）或称甘油三）或称甘油三）或

34、称甘油三）或称甘油三酯酯酯酯triglyceride)triglyceride)，还有少量二酰甘油和单酰甘油。，还有少量二酰甘油和单酰甘油。，还有少量二酰甘油和单酰甘油。，还有少量二酰甘油和单酰甘油。因为不带电荷，有时也因为不带电荷，有时也因为不带电荷，有时也因为不带电荷，有时也称中性脂（称中性脂（称中性脂（称中性脂（neutral fatsneutral fats）或）或）或）或真脂（真脂（真脂（真脂（true fattrue fat）。）。）。）。简洁三脂酰甘油简洁三脂酰甘油简洁三脂酰甘油简洁三脂酰甘油混合三脂酰甘油混合三脂酰甘油混合三脂酰甘油混合三脂酰甘油CH2OCR1OCH2CHOCR

35、2OOCR3O三酰甘油通式三酰甘油通式：一、甘油取代物的构型一、甘油取代物的构型 甘油分子中的甘油分子中的碳被称为手性原中心，以该碳被称为手性原中心，以该原子为中心，原子为中心，S（反时针）（反时针）-原羟甲基（增加该原羟甲基（增加该基团优先性时，手性原中心为基团优先性时，手性原中心为S-构型）为构型）为1位，位，R（顺时针）（顺时针）-原羟甲基（增加该基团优先性原羟甲基（增加该基团优先性时，手性原中心为时，手性原中心为R-构型）为构型）为3位，称作位，称作立体立体专一编号系统（专一编号系统（sn-系统）系统）。sn系统就是系统就是把甘油的手把甘油的手性性碳都看碳都看成是成是L构型构型的。的。

36、二、三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油二、三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油 三酰甘油的三酰甘油的R1，R2，R3相同时，为简洁三相同时，为简洁三酰甘油，酰甘油，若若R1，R2，R3不同则为混合三不同则为混合三酰甘油，大多数自然油脂是简洁三酰甘油酰甘油，大多数自然油脂是简洁三酰甘油和混合三酰甘油的混合物。和混合三酰甘油的混合物。二酰甘油和单酰甘油在自然界存在不多，二酰甘油和单酰甘油在自然界存在不多，是合成反应的中间物，单酰甘油在食品工是合成反应的中间物，单酰甘油在食品工业中可用作乳化剂。业中可用作乳化剂。三、三酰甘油的物理和化学性质三、三酰甘油的物理和化学性质 1.物理性质物理性质纯的三酰甘油

37、是无色、无嗅、无味的稠性纯的三酰甘油是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固体。液体或蜡状固体。不溶于水，略溶于低级醇，易溶于乙醚、不溶于水，略溶于低级醇，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶剂，称氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶剂，称脂溶剂脂溶剂。没有明确的熔点，只有一个大致范围。没有明确的熔点，只有一个大致范围。2.化学性质化学性质（1）水解与皂化）水解与皂化 三酰甘油能在酸、碱或脂酶三酰甘油能在酸、碱或脂酶的作用下水解为脂肪酸和甘油。假如在碱溶的作用下水解为脂肪酸和甘油。假如在碱溶液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类，俗称液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类，俗称皂；油脂的碱水解作用称为皂化作用

38、。皂；油脂的碱水解作用称为皂化作用。三酰甘油三酰甘油酸、酸、碱碱或脂酶或脂酶甘油甘油高级脂肪酸或盐高级脂肪酸或盐+此过程称为水解作用此过程称为水解作用皂化作用皂化作用皂化值：皂化值：完全皂化完全皂化1克油脂所需克油脂所需KOH的毫克的毫克数，称皂化值。数，称皂化值。用来评估油脂的质量。用来评估油脂的质量。OCR2OCR1OCH2CH2CHOOCR3O+3KOHOHCH2CH2CHOHOHR1OOK+R2OOKR3OOK肥皂肥皂皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长及即皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长及即三酰甘油的平均相对分子质量的量度。三酰甘油的平均相对分子质量的量度。三酰甘油的平均三酰甘油的平均M

39、r=35610003561000皂化值皂化值皂化值皂化值皂化值皂化值=3561000/Mr（2）氢化和氯化（加成反应）氢化和氯化（加成反应）油脂分子中的不饱和脂肪酸也和游离脂肪油脂分子中的不饱和脂肪酸也和游离脂肪酸一样，能与氢或卤素起加成反应。酸一样，能与氢或卤素起加成反应。在催化剂如在催化剂如Ni的存在下油脂中的双键与氢的存在下油脂中的双键与氢发生加成称氢化。发生加成称氢化。不饱和油脂与卤素中的溴或碘发生加成而不饱和油脂与卤素中的溴或碘发生加成而成饱和的卤化脂，此过程称卤化。成饱和的卤化脂，此过程称卤化。卤化反应中吸取卤素的量反映不饱和键的卤化反应中吸取卤素的量反映不饱和键的多少。通常用碘值

40、来表示油脂的不饱和多少。通常用碘值来表示油脂的不饱和程度。碘值指程度。碘值指100g油脂卤化时所能吸取油脂卤化时所能吸取碘的克数。碘的克数。相识到饱和脂肪的危害，故接受植物油氢相识到饱和脂肪的危害，故接受植物油氢化，以提高其溶解度制成人造黄油替代牛化，以提高其溶解度制成人造黄油替代牛油，广泛应用于各类糕点、冰淇林、便利油，广泛应用于各类糕点、冰淇林、便利面等食品。面等食品。目前认为反式脂肪酸对人体同样有害，不目前认为反式脂肪酸对人体同样有害，不宜过多食用。宜过多食用。不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸（液态：油）（液态：油）饱和脂肪酸饱和脂肪酸（固态或半固态）（固态或半固态）人造黄油人造黄油人造黄油人造

41、黄油氢化氢化（3 3）乙酰化）乙酰化）乙酰化）乙酰化 含羟脂肪酸（如蓖麻油）的油脂中的含羟脂肪酸（如蓖麻油）的油脂中的含羟脂肪酸（如蓖麻油）的油脂中的含羟脂肪酸（如蓖麻油）的油脂中的羟基可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成乙酰基化羟基可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成乙酰基化羟基可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成乙酰基化羟基可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成乙酰基化油脂或其他酰化油脂。油脂或其他酰化油脂。油脂或其他酰化油脂。油脂或其他酰化油脂。中和中和中和中和1g1g油脂中乙酰基释放的乙酸所需的油脂中乙酰基释放的乙酸所需的油脂中乙酰基释放的乙酸所需的油脂中乙酰基释放的乙酸所需的KOH mgKOH mg数数数数称

42、作乙酰价。称作乙酰价。称作乙酰价。称作乙酰价。（4 4）酸败与自动氧化）酸败与自动氧化）酸败与自动氧化）酸败与自动氧化 油脂长期贮存，往往产生一油脂长期贮存，往往产生一油脂长期贮存，往往产生一油脂长期贮存，往往产生一种难闻的气味，这种变更叫做酸败。酸败是油脂种难闻的气味，这种变更叫做酸败。酸败是油脂种难闻的气味，这种变更叫做酸败。酸败是油脂种难闻的气味，这种变更叫做酸败。酸败是油脂在空气中氧或细菌作用下不饱和成分发生自动氧在空气中氧或细菌作用下不饱和成分发生自动氧在空气中氧或细菌作用下不饱和成分发生自动氧在空气中氧或细菌作用下不饱和成分发生自动氧化，产生过氧化物，继而降解生成小分子的醛、化，产

43、生过氧化物，继而降解生成小分子的醛、化，产生过氧化物，继而降解生成小分子的醛、化，产生过氧化物，继而降解生成小分子的醛、酮或羧酸等而引起的。酮或羧酸等而引起的。酮或羧酸等而引起的。酮或羧酸等而引起的。中和中和中和中和1g1g油脂中游离脂肪酸所需的油脂中游离脂肪酸所需的油脂中游离脂肪酸所需的油脂中游离脂肪酸所需的KOH mgKOH mg数称作酸数称作酸数称作酸数称作酸价。价。价。价。脂质过氧化作用（脂质过氧化作用（Peroxidation）酸败的根本缘由是脂质发生自动氧化，产生过氧酸败的根本缘由是脂质发生自动氧化，产生过氧酸败的根本缘由是脂质发生自动氧化，产生过氧酸败的根本缘由是脂质发生自动氧化

44、，产生过氧化物，其定义为多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变化物，其定义为多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变化物，其定义为多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变化物，其定义为多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质。质。质。质。多不饱和脂肪酸也广泛存在于磷脂。磷脂是构成多不饱和脂肪酸也广泛存在于磷脂。磷脂是构成多不饱和脂肪酸也广泛存在于磷脂。磷脂是构成多不饱和脂肪酸也广泛存在于磷脂。磷脂是构成生物膜的主要成分。生物膜的很多性质和功能与生物膜的主要成分。生物膜的很多性质和功能与生物膜的主要成分。生物膜的很多性质和功能与生物膜的主要成分。生物膜的很多性质和功能与磷脂结构有关，例如其分子中脂肪酸烃链的长短磷脂结构有关，例如其分子中脂

45、肪酸烃链的长短磷脂结构有关，例如其分子中脂肪酸烃链的长短磷脂结构有关，例如其分子中脂肪酸烃链的长短及不饱和程度与生物膜的流淌性有亲密关系。脂及不饱和程度与生物膜的流淌性有亲密关系。脂及不饱和程度与生物膜的流淌性有亲密关系。脂及不饱和程度与生物膜的流淌性有亲密关系。脂质过氧化将干脆干扰和破坏膜的生物功能。质过氧化将干脆干扰和破坏膜的生物功能。质过氧化将干脆干扰和破坏膜的生物功能。质过氧化将干脆干扰和破坏膜的生物功能。人类的很多疾病如肿瘤、血管硬化以及苍老现象人类的很多疾病如肿瘤、血管硬化以及苍老现象人类的很多疾病如肿瘤、血管硬化以及苍老现象人类的很多疾病如肿瘤、血管硬化以及苍老现象都涉及脂质过氧

46、化作用。都涉及脂质过氧化作用。都涉及脂质过氧化作用。都涉及脂质过氧化作用。第三节第三节 磷脂和生物膜磷脂和生物膜一、磷脂（一、磷脂（PhospholipidPhospholipid）1.1.定义：磷脂是分子结构中含有一个磷酸基团定义：磷脂是分子结构中含有一个磷酸基团的类脂化合物称为磷脂。包括甘油磷脂和鞘的类脂化合物称为磷脂。包括甘油磷脂和鞘氨醇磷脂两类。主要参与细胞膜系统的组成。氨醇磷脂两类。主要参与细胞膜系统的组成。磷脂是重要的两亲物质，是乳化剂和表面活磷脂是重要的两亲物质，是乳化剂和表面活性剂（表面活性剂是能降低液体，通常是水性剂（表面活性剂是能降低液体，通常是水的表面张力，沿水表面扩散的

47、物质）。的表面张力，沿水表面扩散的物质）。1.甘油磷脂的结构甘油磷脂的结构 甘油磷脂是由甘油磷脂是由sn-甘油甘油-3-磷酸衍生而来的，磷酸衍生而来的，甘油骨架的甘油骨架的C1和和C2被脂肪酸酯化被脂肪酸酯化，胆碱、，胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇、甘油、磷脂酰甘油乙醇胺、丝氨酸、肌醇、甘油、磷脂酰甘油等等极性头与磷酸连接极性头与磷酸连接。（一）甘油磷脂（一）甘油磷脂甘油磷脂的结构通式甘油磷脂的结构通式General Structure of GlycerophospholipidGeneral Structure of Glycerophospholipid The type of fatty

48、acids that connect to L-glycerol-3-phosphate are specific for different organisms,different tissues for the same organisms,and different glycero-phospholipids in the same cells and tissues.饱和脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸2.甘油磷脂的性质甘油磷脂的性质纯的甘油磷脂为白色蜡状固体。纯的甘油磷脂为白色蜡状固体。极性：属于两亲脂质，是成膜分子。极性：属于两亲脂质，是成膜分子。极性头、非极性尾极性头、非

49、极性尾带电性（可用于分别纯化）带电性（可用于分别纯化）在生理在生理pH时，甘油磷脂分子的磷酸基时，甘油磷脂分子的磷酸基带带1个负电荷；胆碱或乙醇胺部分带个负电荷；胆碱或乙醇胺部分带1个正电荷。个正电荷。3.甘油磷脂分类甘油磷脂分类 磷脂磷脂 磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸极性端极性端非极性端非极性端磷脂的两亲性结构磷脂的两亲性结构Glycerophospholipids Are Derivatives of Phosphatidic Acid磷脂酰磷脂酰甘油甘油甘油甘油磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺

50、磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱磷脂酸磷脂酸甘油磷脂是磷脂酸的衍生物甘油磷脂是磷脂酸的衍生物磷酸基与酯化的醇部分构成极性头基，两磷酸基与酯化的醇部分构成极性头基，两条长的烃链组成非极性尾部。一般条长的烃链组成非极性尾部。一般C1位上位上连接的是饱和脂肪酸，连接的是饱和脂肪酸，C2位上是不饱和脂位上是不饱和脂肪酸。肪酸。非极性尾部非极性尾部极性头基极性头基甘油甘油+脂肪酸脂肪酸+磷酸磷酸+含氮有机碱（含氮有机碱（X）双分子层横切面双分子层横切面自然存在的甘油磷脂都是自然存在的甘油磷脂都是L构型。构型。3.甘油磷脂分类甘油磷脂分类 依照极性头基中依照极性头基中X的不同可分为以下几的不同可分为以下几类：类：（1