2022年二轮专题复习考前专项冲刺集训学案有机综合推断.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载学案 14 有机综合推断最新考纲展现 1.明白确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；2.明白加成反应、 取代反应、消去反应和聚合反应；3.明白合成高分子化合物的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体；4.明白常见高分子材料的合成反应及重要应用；基础回扣1完成以下转化关系中标号反应的化学方程式,并指出反应类型；_ , _ ；_ , _ ；_ , _ ；_ , _ ；_ , _ ；_ , _ ；答案催化剂 CH2=CH 2HBr CH3CH 2Br加成反应酯化反应乙醇 CH 3CH 2BrNaOH CH 2=

2、CH2 NaBr H2O消去反应NaOH CH 3CH 2BrH 2OCH 3CH 2OHHBr 取代反应NaOH CH 3CHO 2CuOH 2CH 3COOH Cu2O 2H 2O氧化反应CH 3CHO HCN CH 3CHOHCN加成反应CH 3CH 2OH CH 2=CHCOOH浓 H2SO4CH 2=CHCOOCH 2CH3 H2O2完成以下官能团的衍变关系R CH 2Cl, OORCOOCH 2R 1反应条件：_；_；2结构简式名师归纳总结 _；第 1 页,共 17 页；_；_- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 答案1NaOH 水溶液,加热学

3、习必备欢迎下载浓硫酸,加热2RCH 2OHRCHORCOOH 题型 1官能团的转化与反应类型12022 江苏, 1713 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成：请回答以下问题：1非诺洛芬中的含氧官能团为 _和_ 填名称 ；3在上述五步反应中,属于取代反应的是 _ 填序号 ；答案 1醚键 羧基 3解析 1O为醚键、 COOH 为羧基； 3第 步Br 被取代,第 步属于加成或者仍原反应,第 步OH 被取代,第 步Br 被取代,第 步酸性条件下CN 转化为 COOH ,反应的化学方程式：RCN3H2ORCOOH NH3H2O,很明显不属于取代反应；22022 海南, 153 聚

4、氯乙烯是生活中常用的塑料；工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应的化学方程式为_,反应类型为 _ ,反应的反应类型为 _ ；答案 H2C=CH 2Cl 2CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应解析 乙烯 H 2C=CH 2生成 1,2-二氯乙烷 CH 2ClCH 2Cl 是加成反应,方程式为 H 2C=CH 2Cl 2CH2ClCH 2Cl,1,2- 二氯乙烷 CH 2ClCH 2Cl 生成氯乙烯 CH 2=CHCl 属于卤代烃的消去反应；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 32022 福建理综, 324 甲

5、学习必备欢迎下载分别方法和其他产可以通过以下路线合成物已经略去 ：步骤的反应类型是_；步骤和在合成甲过程中的目的是_；步骤反应的化学方程式为_答案取代反应爱护氨基肯定条件H2O CH 3COOH 解析 依据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；步骤 和 在合成甲过程中的目的是把NH 2 临时爱护起来,防止在步骤 中被氧化； 步骤 是肽键发生水解,重新生成NH 2；1常见物质类别的转化与反应类型的关系2牢记特别反应条件与反应类型的关系名师归纳总结 1NaOH 水溶液,加热 卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应；第 3 页,共 17 页 卤代烃的消去反应,生成不饱和烃；2NaOH 醇溶液,加热- -

6、- - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载3浓硫酸,加热 醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等；4溴水或溴的 CCl 4 溶液 烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应；5O 2/Cu 或 Ag,加热 醇催化氧化为醛或酮；6新制 CuOH 2悬浊液或银氨溶液 醛氧化成羧酸；7稀硫酸,加热 酯的水解、淀粉的水解；8H2、催化剂 烯烃 或炔烃 的加成、芳香烃的加成、酮或醛仍原成醇的反应；3弄清官能团转化时,断键和成键的特点1取代反应的特点是“ 有上有下或断一下一上一” 断了一个化学键,下来一个原子或原子团,上去一个原子或原子团 ；2加成反应的特点是“

7、 只上不下或断一加二,从哪里断从哪里加” ；3消去反应的特点是“ 只下不上 ” ,不饱和度增加；1有机合成片段现有以下转化：1写出 A 与浓溴水反应的化学方程式 _ ；2A BC 转化的反应类型分别是 _ ,_ ；答案 1Br 2HBr 名师归纳总结 2加成反应氧化反应第 4 页,共 17 页解析2A B 是一个开环加成反应；2相对分子质量为162 的有机化合物M ,用于调制食用香精,分子中碳、氢原子数相等,且为氧原子数的5 倍,分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基；芳香烃A 的核磁共振氢谱谱图有 6 个峰,其面积之比为122212；用芳香烃A 为原料合成M 路线如下：- - - - -

8、 - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载试回答以下问题：1A 的结构简式为 _ ,F 中的官能团名称是 _ ；2试剂 X 的名称可能是 _ ；3反应中属于取代反应的是 _ 填反应代号,下同 ,属于酯化反应的是 _,属于加成反应的是 _ ,属于消去反应的是 _ ；4M 能发生的反应类型有 _填序号 ；取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应 缩聚反应5完成以下化学方程式：FI：_；GM ：_；答案 1 羟基、羧基2银氨溶液或新制 CuOH 2悬浊液3 45肯定条件H 2O 解析 M 的分子通式为 C5H 5O n,由相对分子质量 162 可知 M 的分子式为 C

9、10H 10O2,由 M 可调制香精可知 M 属于酯,G 属于羧酸；由 M 苯环上只有一个取代基可知 A 的结构符合 C6H5C3H 5,结合 A 的核磁共振氢谱可知 A 中无 CH 3,分析可知 A 为,由反应条件可知：名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 发生加成反应,B 为学习必备欢迎下载C 为； 发生卤代烃碱性条件下的水解,；为氧化反应,D 为；结合 G 为酸,可知 发生醛的氧化反应,E 为；由E、F 的分子式可知发生加氢反应,F 为；由 F 的结构可知 发生的是缩聚反应,缩聚生成高分子化合物；结合 酯M 、

10、F的 分 子 式 可 知G与 甲 醇 发 生 酯 化 反 应 生 成M , G的 结 构 简 式 为可知不能发生消,反应 属于消去反应；4由去反应、缩聚反应；3增塑剂 又叫塑化剂 是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂,不能用于食品、酒类等行业；DBP 邻苯二甲酸二丁酯 是增塑剂的一种,可由以下路线合成：已知：NaOH R1CHO R2CH 2CHOH 2O R1、R2表示氢原子或烃基 请回答以下问题：名师归纳总结 1A B 的反应类型为_ ,DE 的反应类型为_ ；式是第 6 页,共 17 页2DBP的分子式为_,D的结构简_；3写出 B 和 E 以物质的量之比12 反应生成 DBP 的化学方

11、程式：_ ；答案1氧化反应加成反应 或仍原反应 2C 16H 22O4CH 3CH=CHCHO - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH学习必备欢迎下载2H 2O 浓H2SO4解析 此题难点在于 C 到 D 的反应,题给已知 是两种醛发生加成反应,但流程图中只有乙醛一种物质,必需突破思维定势,两分子乙醛发生加成反应,才可得出 D 的结构简式为CH 3CH=CHCHO ,进而可推出 E 为 CH 3CH 2CH 2CH 2OH；4高分子材料 M 的合成路线如下列图：请回答以下问题：1 写出A 的结构简式：_ ；B 的结

12、构简式为_ ,名称 系统命名 为_ ；2写出反应类型：反应 _ ,反应 _ ；3写出反应条件：反应 _ ,反应 _ ；4反应和的目的是 _ ；5写出 D 在 NaOH 溶液中水解的化学方程式：6写出 M 在碱性条件下水解的离子方程式：_ ；_ ；答案 1CH 3CH=CH 2 CH 2=CHCH 2Cl 或 CH 2=CHCH 2Br 3-氯-1-丙烯 或 3-溴 -1-丙烯 2酯化反应 或取代反应 加聚反应3NaOH /H 2O,加热 NaOH/ C2H5OH,加热4爱护碳碳双键5NaOH CH 2=CHCOONa NH 362nOHnNH 3nCH 3OH 名师归纳总结 解析由、两步,结合

13、反应前后物质的组成结构,可知A 为丙烯, B 为 CH 2=CHCH 2Cl 或第 7 页,共 17 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载CH2=CHCH2Br ；由 、 三步 CH2=CHCH2OH 转化为 C3H4O2CH2=CHCOOH ,结合反应条件可知反应 是氧化反应, 就反应 和的目的是爱护碳碳双键,即先让卤化氢与碳碳双键发生加成反应,在氧化反应发生之后再发生消去反应生成碳碳双键；由 M 的结构简式可知 M 是加聚后生成的高分子化合物,就反应是 CH 2=CHCOOH 与甲醇发生酯化反应生成CH 2=CHCOOCH 3；D

14、 是 M 的一种单体 CH2=CH CONH 2,结构中有和多肽类似的肽键结构,所以 D 在碱性条件下水解后可生成羧酸盐与氨分子；题型 2 有机合成中未知物的确定12022 天津理综, 8从薄荷油中得到一种烃 AC 10H 16,叫 -非兰烃,与 A 相关反应如下：已知：1H 的分子式为 _ ；名师归纳总结 2B 所含官能团的名称为_ ；第 8 页,共 17 页3含两个 COOCH 3基团的 C 的同分异构体共有_种不考虑手性异构,其中核磁共振氢谱呈现 2 个吸取峰的异构体结构简式为_ ；4B D,DE 的反应类型分别为_、_ ；5G 为含六元环的化合物,写出其结构简式：_ ；6F 在肯定条件

15、下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为_ ；7写出 EF 的化学反应方程式：_；8A 的结构简式为_ ,A 与等物质的量的Br 2进行加成反应的产物共有_种不考虑立体异构；答案1C 10H 202羰基、羧基- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 34学习必备欢迎下载取代反应4加成反应 或仍原反应 5 6聚丙烯酸钠7C2H 5OH2NaOH CH 2=CHCOONa NaBr 2H2O 83 1,所以分子式为C10H 20；解析1H 中含有 10 个碳原子,它的不饱和度是2依据 H 的分子式 C 10H 20比 A 的分子式 C10H16多 4 个

16、 H 原子可知, 在 A 中应有 2 个碳碳双键,结合已知信息和C 的结构推出A 的结构简式为,从而推出B 为,含有的官能团是羰基和羧基；3依据 C 的结构简式知其分子式为C7H 12O4,它的同分异构体中含有两个COOCH 3 基团的有：H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、H3COOCCHCH 3CH2COOCH3、H3COOCCCH 32COOCH 3、H3COOCCHCH2CH3COOCH3 四种；其中核磁共振氢谱出现2 个吸取峰的是H3COOCCCH 32COOCH 3；4依据反应条件判定BD 是加成反应,DE 是取代反应；25B 是,就 D 是,G 是含有六元环的化合物,可知

17、是分子 D 通过酯化反应而得,所以G 是；6由 D 是,推出 E 是,E 发生消去反应生成F,所以 F名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 是 CH 2=CH COONa ,F 加聚后生成学习必备欢迎下载,其名称为聚丙烯酸钠；7EF 的化学方程式为C 2H 5OH2NaOH CH 2=CHCOONa NaBr 2H 2O；、8A 的结构简式为,A 与等物质的量的Br 2 进行加成反应的产物有、共 3 种；22022 新课标全国卷,381235 席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用；合成G 的一种路线如

18、下：A C6H13ClNaOH/乙醇B1 O3 2 Zn/H 2OC肯定条件下GD浓HNO3 浓H 2SO4Fe/稀 HCl E 仍原F C8H11N已知以下信息：1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C ,且 C 不能发生银镜反应D 属于单取代芳烃,其相对分子质量为 106 核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢肯定条件下H2O 回答以下问题：1由 A 生成 B 的化学方程式为_ ,反应类型为_ ；2D 的化学名称是 _ ,由 D 生成 E 的化学方程式为 3G 的结构简式为 _ ；5由苯及化合物反应条件 1C 经如下步骤可合成N- 异丙基苯胺：H反应条件 2IC 肯定条件下

19、仍原 J _ ；名师归纳总结 反应条件1 所选用的试剂为_,反应条件2 所选用的试剂为_；I 的结构简式为第 10 页,共 17 页_；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 答案1学习必备欢迎下载乙醇NaOH NaCl H 2O 消去反应2乙苯浓H 2SO4HNO 3H 2O 35浓 HNO 3、浓 H2SO 4 Fe 和稀盐酸解析AC 6H 13Cl 在 NaOH 的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成B,1 mol B经信息 反应,生,从而推知B 为成 2 mol C,而 C 不能发生银镜反应,所以C 属于酮, C 为,A 为；因 D 属于单取代芳烃,且相

20、对分子质量为106,设该芳香烃为 CxHy ；就由 12x y 106,经争论得 x 8 ,y 10；所以芳香烃 D 为；由 FC8H 11N 核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子,所以 F 为,从而推出 E 为；1A B 的反应为乙醇NaOH 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载浓H2SO4HNO 3NaCl H2O,该反应为消去反应；2D 为乙苯, DE 的反应为H 2O；3依据 C、F 的结构简式及信息 得：肯定条件下 H2O ,所以G 的结构简式为；5由信息 可推知合成 N- 异丙基

21、苯胺的流程为,所以反应条件1 所选用的试剂为浓HNO 3 和浓 H 2SO4混合物,反应条件2 所选用的试剂为Fe 和稀 HCl ； I 的结构简式为；有机物推断题的突破方法1依据反应条件推断某一反应的反应物或生成物,如反应条件为“ NaOH 的醇溶液, 加热 ” ,就反应物必是含卤原子的有机物,生成物中确定含不饱和键；2依据有机反应的特别现象推断有机物的官能团 使溴水褪色,就表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基；使酸性 KMnO 4 溶液褪色,就该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物；遇 FeCl 3 溶液显紫色或加入浓溴水显现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基；

22、名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 加入新制学习必备欢迎下载,CuOH 2悬浊液并加热, 有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液并水浴加热有银镜显现说明该物质中含有 CHO；加入金属钠,有 H 2 产生,表示该物质分子中可能有OH 或COOH ；加入 NaHCO 3 溶液有气体放出,表示该物质分子中含有COOH ；3以特点的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置醇的氧化产物与结构的关系由消去反应的产物可确定“OH” 或“ X” 的位置；由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构；有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多

23、,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题；由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置；由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸；依据酯的结构,可确定 OH 与COOH 的相对位置；1现有以下转化：A银氨溶液 /H化合物 X,H1A 的结构简式 _ ；2在 B 至 C 的转化中,加入化合物X 的结构简式：_ ；答案12CH 3OH 解析 1由 A B 的反应条件可知,只是CHO 变为 COOH ,其他碳架均未变化,逆推出 A的结构；2B C 的变化,是 COOH 变成了酯基, 明显发生的是酯化

24、反应,由此判定 X 为 CH3OH ；2下图所示为一个有机合成反应的流程图：名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载请依据图示回答以下问题：1写出中间产物 A 、B、D 的结构简式；A_ ,B_ ,D_ ；2在图中至的反应中属于取代反应的是 _ ；填序号 3写出 C 的同分异构体 X ,要求符合以下两个条件：.苯环上有两个侧链；.1 mol X 与足量 NaHCO 3 溶液反应产生 1 mol CO 2 气体；写出符合上述两条件的 X 的全部结构简式 _ ；答案 123、3已知：现将 A 进行如下图所

25、示反应；已知： D 的相对分子质量比E 小； B 不能发生银镜反应；F 使溴水褪色,且其中含甲基；名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载试回答以下问题：1写出以下物质的结构简式：A_ ；C_ ；G_ ；2写出以下变化的化学方程式：AB： _；AH： _；E 与邻苯二胺 在肯定条件下聚合生成一种合成纤维：_ ；3已知有机分子中同一碳原子上接两个羟基是不稳固的,会自动脱水；A 的能发生银镜反应属于酯类且能与钠反应放出H2的同分异构体有_种；写出其中在核磁共振氢谱中有三组峰的物质在碱性条件下水解的化学方程

26、式：答案 1_ ；2CuO22H 2O 浓硫酸2H 2O 肯定条件35NaOH HCOONa H 2O 4以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA 和抗癫痫药物H的路线如下 部分反应条件和试剂略去：名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 已知： .RONa R学习必备欢迎下载XROR NaX ；.RCHO RCH 2CHO稀 NaOH,H2OR 、R 表示烃基或氢 _；1A 的名称是 _；C 能发生银镜反应,就C 分子中含氧官能团的名称是2和的反应类型分别是_ 、_；3E 的结构简式是_ ,试剂 a 的分子式是

27、_ ；4CD 的化学方程式是_ ；5D 的同分异构体有多种,其中属于芳香族酯类化合物的共有_种；6F 与新制 CuOH 2悬浊液发生反应的化学方程式是_ ；7已知酰胺键 有类似酯基水解的性质,写出抗癫痫药物H 与足量NaOH 溶液发生反应的化学方程式_ ；答案1苯酚酚 羟基、醛基2加成反应氧化反应3C2H4O 42Br 22HBrBr56 62CuOH 2NaOH Cu2O 3H 2O 7 NaOH 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载H2NCHCH 32名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页,共 17 页