2022年有机化学汪小兰第四版课后习题答案.docx

《2022年有机化学汪小兰第四版课后习题答案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年有机化学汪小兰第四版课后习题答案.docx（69页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、精选学习资料 - - - - - - - - - 第一章 绪论1.11.2 离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同；由于两者溶液中均为 Na+ , K+ , Br, Cl离子各 1mol；由于 CH4 与 CCl 4 及 CHCl 3 与 CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物；1.3C +6 2 4 H +1 1zy y y2p zxC 1s 2s 2p 2p 2p 为xzx y2p yz2p xH x zSP3 杂化轨道2s,正四周体

2、结构CH 4 中 C 中有 4个电子与氢成键H CH 4 SP3 杂化H C H H 1.4 a. i. HC C H 或H C C Hb. Hc.H N H d. H S HH C ClH H H H HH e. O f. O OO H 或O H H g. H O Ph. H C C HH O NO H O P O HH C HO O H HH C C H H H j.O 或OH O S O H H O S O H O O 1.5 名师归纳总结 b. ClHH3CO CH 3第 1 页,共 38 页H c. H Br d. C Cl e.H3C O H f. C ClCl Cl1.6 H 电

3、负性O S , H 2O 与 H2S 相比, H 2O 有较强的偶极作用及氢键；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 其次章 饱和脂肪烃2.1 a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl 2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基异丙基辛烷 isopropyl 3methyloctane e. 甲基丙烷（异丁烷）methylpropane iso-butane f. 2,2二甲基丙烷 （新戊烷）2,2dimethylpropane neopentane

4、g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane 2.2 a = b = d = e 为 2,3,5三甲基己烷 c = f 为 2,3,4,5四甲基己烷2.3a. 错,应为2,2二甲基丁烷C b. f. 错,应为c.d. g. 错,应为e. 2,3,3 三甲基戊烷2,3,5 三甲基庚烷h.2.5 c b e a d 2.63 种1 Cl 2 Cl3Cl2.7 a 是共同的2.8 A H H BrBr BH BrBrCHH BrH D H BrHH H H HH H H BrH Br 2.10这个化合物为2.11 稳固性c a b第三章不

5、饱和脂肪烃3.1 用系统命名法命名以下化合物a. 2乙基丁烯 ethyl1 butene b. 2丙基己烯propyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯3,5dimethyl 3heptene d. 2,5二甲基己烯2,5dimethyl2hexene 3.2 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 38 页精选学习资料 - - - - - - - - - a. b. 错,应为 1丁烯c. d. e. f. 错,应为 2,3 二甲基戊烯 g.h. 错,应为 2甲基 3乙基己烯3.4 以下烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型,并命名；答案：c , d , e ,f 有

6、顺反异构c. C 2H5 C C CH 2I H C C CH2I d. H3C C C CHCH 32 H3C C C H H H C2H5 H H H H CHCH 3 2 Z 1碘 2戊烯 E 1碘 2戊烯 Z 4甲基2戊烯 E 4甲基2戊烯e. H3C H C C C H HCH 2 H3C H C C C H HCH 2 f. H3C HC C H C HC H C H 2 5 Z 1,3 戊二烯 E 1,3 戊二烯 2Z,4Z 2,4 庚二烯H H H3C H H3C H C C H C C C2H5 C C H H3C C C H C C H C C H C2H5 H H H C

7、2H5 2Z,4E 2,4 庚二烯 2E,4Z 2,4 庚二烯 2E,4E 2,4 庚二烯3.5 完成以下反应式,写出产物或所需试剂a. CH 3CH2CH=CH 2 H2SO4 CH3CH 2CH CH3OSO2OH b. CH32C=CHCH 3HBr CH32C-CH 2CH 3Br c. CH3CH 2CH=CH 21. BH 3CH 3CH2CH2CH 2OH 2.H2O 2 , OHd. CH3CH 2CH=CH 2H2O / H+ CH CH CH-CH 3 2 3 OH e. CH32C=CHCH 2CH31. O 3 2. Zn , H2O CH3COCH 3 + CH3CH

8、 2CHOf. CH2=CHCH 2OH Cl2 / H2O ClCH2CH-CH 2OH OH 3.6 1己烯Br2 / CCl 4无反应正己烷正己烷褪色1己烯or KMnO 43.7 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 38 页精选学习资料 - - - - - - - - - CH3CH=CHCH 3 CH 2=CHCH 2CH 3 或3.8 将以下碳正离子按稳固性由大至小排列：CH 3 CH 3+ CH2 CH2CH3 CH 3CH3 + CH 3 H3 C C CH CH 3H3C CH3C C +CH CH 33.9 写出以下反应的转化过程：H3C C=CHCH

9、2CH2CH2CH=C CH 3 H+ H3C + C-CH 2CH 2CH 2CH2CH=CCH3H3C CH3H3 C CH 3+ _ H+ H 3.10or3.11 a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基 3,5 辛二炔2,2,7,7tetramethyl3,5octadiynec. d. CH C 3.13 a. HC CH + H2LindlarH2C CH2 b. HC CH Ni / H 2 CH CH 3 3catc. HC CH + H2OH 2SO 4CH 3CHO d. HC CH + HClHgCl 2CH 2 =CHClHgSO 4e

10、. H3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2HBrBrCH 3-C CH 3HBrf. BrBrH3 CC CH + Br2 CH 3 C=CHBrBrg. H3CC CH + H2OH2SO 4 HgSO 4CH 3COCH 3HBrCH 32CHBrh. H3CC CH + HBr HgBr 2 CH 3C=CH 2i.H3CC CH + H2Lindlar catBrCH 3CH=CH 23.14 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 38 页精选学习资料 - - - - - - - - - a. 正庚烷灰白色1庚炔b. 1,4 庚二烯AgNH 32+ 无反应正庚

11、烷Br 2 / CCl 4褪色1,4 庚二烯1庚炔无反应1,4 庚二烯正庚烷2甲基戊烷AgNH 32+ 灰白色1己炔Br 2 / CCl 4褪色2己炔2己炔2甲基戊烷1己炔无反应无反应2甲基戊烷2己炔3.15 Cla. b. c. d. e. CH CH CH C CHHCl过量 CH 3CH 2CH 2C CH 3CH 3CH2C CCH 3 + KMnO 4H+ClCH3CH 2COOH + CH 3COOHCH CH C CCH3 + H O 2H2SO 4CH 3CH 2CH 2COCH 3 + CH 3CH 2COCH 2CH 3HgSO 4CH 2=CHCH=CH 2 + CH2=

12、CHCHO CHOCH 3CH2C CH + HCN CH 3CH 2C=CH 2CN 3.16 CH3CHCH 2C CH H3C3.17 A H3CCH 2CH 2CH 2C CH B 2 CH 3CH=CHCH=CHCH33.18CH 2=CHCH=CH 2HBr CH CH 3 CH=CH + CH3CH=CHCH2BrBr名师归纳总结 4.1 CH 2=CHCH=CH 22HBr CH 3CH CHCH 3+ CH 3CH CH 2CH 2第 5 页,共 38 页CH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr BrBrBr BrCH CH 3 CH CH=CH 2 2 CH2=CHCH

13、2CH=CH 22HBrBr CH 3CH CH 2 CHCH 3C5H10 不饱和度 =1 Br Br第四章环烃- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - a. 环戊烷cyclopentaneb. 1甲基环丁烷 1methylcyclobutanec. 顺 1,2二甲基环丙烷 cis1,2dimethylcyclopropaned.反 1,2 二甲基环丙烷trans 1,2dimethyllcyclopropanee. 1,1二甲基环丙烷1,1dimethylcyclopropanef. 乙基环丙烷 ethylcyclopropane4.3 a. 1,1二氯环

14、庚烷 1,1 dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c. 1甲基异丙基1,4环己二烯 1isopropyl 4 methyl1,4 cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p isopropyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acidCH 3f. Cl Clg.CH3 CH3 cis 1,3 dimethylcyclopentane 2 chloro 4 nitrotoluene h. NO 22,3 dimethyl 1 phenyl 1 pentene4.4 完成以

15、下反应：a. CH3HBr CH3Brb. + Cl2高温Cl 名师归纳总结 c. + Cl2BrCl + Cl Cl Br C2H5第 6 页,共 38 页d. CH2CH3C2H5 + Br2 FeBr3 e. CHCH 32+ Cl 2高温Cl CCH 32- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - f. CH3 O3OCHOg. Zn powder , H2O CH 3CH3H2SO4OH H2O , h. + CH2Cl 2AlCl3 CH2 +CH3NO2i. CH3CH 3+ HNO 3 NO2j. CH=CH 2+ KMnO 4 H +COOHk

16、. + Cl2CH CH 2Cl Cl 4.51. 24.6 CH3CH3+ Br2FeBr 3CH3CH3+CH3CH 3Br CH 3CH3+ Br2FeBr 3Br + CH3CH 3Br CH3CH3BrCH 3+ Br2FeBr 3CH 3Br CH3CH 34.7 b , d 有芳香性4.8 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 38 页精选学习资料 - - - - - - - - - a. A1,3 环己二烯+ AgNH 3 2 灰白色CBr 2 / CCl 4无反应B苯BC 1己炔无反应A褪色BAb. A 环丙烷KMnO 4无反应AB丙烯褪色B4.9 a. C

17、l b. COOH c.f.NHCOCH 3d. CH 3e. COCH 3 OCH 3NO 24.10 a. CH 3Br2CH 3Br HNO 3 BrBr NO 2FeBr 3H2SO 4b. HNO 3NO 2Br 2O 2NFeBr 3H2SO 4c. 2 Cl 2Cl FeCl 3名师归纳总结 d. CH 3+ Cl2Cl CH 3KMnO 4COOH 第 8 页,共 38 页FeCl 3e. CH 3KMnO 4COOH ClCOOH Cl Cl 2FeCl 3Cl - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - f.CH 3HNO 3H3CNO 22

18、Br 2BrCH 3BrH2SO 4FeBr 3g. CH3 Br2CH 3 KMnO 4COOHHNO 3NO 2COOHFeBr 3BrBrH2SO 4NO 2Br4.11可能为or or or or oror4.124.13即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为 C8H14O2 的各种异构体,例如以上各种异构体；H 3C Br C2H 5BrA. 4.14 A. Br Cl B Br C Br DBrBrBr名师归纳总结 4.15 Cl c. Cl Cl第 9 页,共 38 页将以下结构改写为键线式；a. b. ord. O O O e. H- - - - - - -精选学习资料

19、 - - - - - - - - - 第五章 旋光异构5.4a. b. c. d. CH 2 CH 2CH 2CH 3H CH 2OH Br CH2OH H Br OH Br CH 2CH 3CH2CH 3 R S COOH COOH COOH HOOCCH CH COOH H Br H Br Br H Br BrH Br Br H H Br COOH COOH COOH meso- 2S,3S 2R,3R H3CCH CH COOH H COOH Br COOH H COOH Br COOH Br H Br H Br Br H Br Br H Br H H Br CH3COOH COOH C

20、H3 2S,3R 2R,3S 2S,3S 2R,3R CH3 C=CHCOOH CH 3 无 5.6C5H10O 2 H COOH H3C COOH H CH3CH 2CH3CH 2CH3 S R 5.7C6H 12 =1B CH 3CH 2CHCH 2CH 3A * CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3CH 35.10 I H COOH 纸面上旋转90 oOH 对映异构 OH HOOC CH 3CH3H R S COOH 离开纸面旋转HO H 对映异构 CH 3 S 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 38 页精选学习资料 - - - - - - - - - 第六

21、章 卤代烃6.1 Br CH3a. CH3CH-CHCH 3 b. H3C C CH2I c. Br d. Cl Cl e. ClCH3 CH3f. 2碘丙烷 iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i. 氯丙烯 chloro1propene j. 1氯丙烯 chloro1propene6.4 写出以下反应的主要产物,或必要溶剂或试剂a. C6H5CH 2Cl Mg C6H5CH 2MgCl CO2 C H CH COOMgCl 6 5 2 H+ C H CH COOH 6

22、5 2Et 2O H2Ob. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H5 CH 2=CHCH 2OC 2H 5 CH=CHBr CH=CHBrc. CH 2Br+ AgNO 3 EtOHr.t CH 2ONO 2+ AgBrBrd. + Br 2 光照KOH-EtOHCH 2=CHCHO CHOBrBr名师归纳总结 e.CH 2Cl CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 3 + BrMgOC2H5 第 11 页,共 38 页NaOH f. ClH2OClCH 3CH 2CH 2CH 2Br MgCH CH CH CH MgBr C2H5OHEt 2Og.+ H2O OHOH.CH 3

23、 ClSN 2 历程h.Cl CH 3OHCH 3OH CH 3CH 3+ H2O +SN1 历程OH i. Br KOH-EtOHCH 2=CHCH 2Cl CNCH 2=CHCH 2CNj. k. CH 33Cl + NaOH H2O CH 33COH 6.5 以下各对化合物按SN2 历程进行反应 ,哪一个反应速率较快- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - a. CH 3 2CHI CH 33CCl b. CH 32CHI CH 3 2CHClc. e. 6.6 6.7 CH 2Cl Cl d. CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3CH 2CHCH

24、 2BrCH 3CH 3CH 3CH 2CH2CH 2Cl CH 3CH 2CH=CHCl 将以下化合物按 SN 1 历程反应的活性由大到小排列b c a a 反应活化能b 反应过渡态c 反应热放热6.8A CH 3CH 2CHCH 3B CH2=CHCH 2CH3 C. CH3 CH=CHCH 3 Z and E Br6.9 怎样鉴别以下各组化合物？c. Br2鉴别a , b , d AgNO 3 / EtOH 6.10 名师归纳总结 6.11 CH 3CHCH 2 BrKOH-EtOH CH 3C=CH 2H+CH 3 CH 3第 12 页,共 38 页CH 3CH 3H2O C CH 3

25、CH 3CH 3OHa. b.HBrCH 3CH 3CH 3 C CH 2CH 3 C CH 3C CH 2BrBrBrOH Brd. c. e.A BrCH 2CH 2CH3 B. CH2=CHCH 3 C. CH3CHBrCH 3- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 第七章醇酚醚7.1 命名以下化合物a. 3Z 戊烯醇 3Z penten1ol b. 2溴丙醇 2bromopropanol c. 2,5庚二醇 2,5heptanediol d. 4苯基 2戊醇 4phenyl2pentanol e. 1R,2R 2 甲基环己醇 1R,2R 2 meth

26、ylcyclohexanol f. 乙二醇二 甲醚ethanediol 1,2 dimethyl ether g. S 环氧丙烷 S 1,2 epoxypropane h. 间甲基苯酚 m methylphenol i. 1苯基乙醇 1phenylethanol j. 4硝基 1 萘酚 4nitro1naphthol7.3 完成以下转化OH Oa. CrO 3.Py2b. CH 3CH 2CH 2OH 浓H2SO 4 CH3CH=CH 2 Br2 CH3CH-CH 2 KOH / EtOH CH C 3 CHBr Br c. A CH3CH2CH2OH Na CH 32CHBr CH3CH 2

27、CH2OCHCH 32T.M 3H+ HBr BrCH3CH=CH 2CH 3CHCH 3B. CH3CH 2CH2OH HBr CH3CH 2CH2Br H+ HOH OHNaONaCH 3CH2CH 2Br d. CH3CH=CH 2CH 3CHCH 3CH3CHCH 3H+ OHCH3CH2CH2CH2OHHBr CH3CH 2CH 2CH2BrCH3CH 2OHCH3CH2CH=CH 2HOH NaOH H+ CH CH CHCHe. OH OH浓H2SO4SO3H f. g. h. 7.5 CH2=CH 2 稀 冷 KMnO4 CH -CH 2 2 OHOCH CH OCH CH O

28、CH CH OHH 2O+Cl 2OH OH ClCH 2CH2OH HOCH 2CH2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH NaOH ClCH 2CH2OHCH3CH2CH=CH 21 B2H 6 ,Et2O CH 3CH2CH2CH2OH 2 H 2O2 ,OH ClCH 2CH2CH2CH 2OH NaOH O以下化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式；a , b , d 可以形成名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 38 页精选学习资料 - - - - - - - - - a, ON OO HO b. H3CO H2 C O CH3ON H O

29、Hcis transO H N O O OH Od.O O H O N7.6 写出以下反应的历程OH H+OH 2_ H2O b +a a +_ H+b + _ HH 7.7 a. b. c.d. e. f. g. 写出以下反应的产物或反应物CH 32CHCH 2CH 2OH + HBr CH 32 CHCH 2 CH 2BrOH + HCl 无水ZnCl 2 ClOCH 3+ HI 过量 + CH 3CH 2CH 2OCH 3CH 2 CH 2 + HI 过量 O CH 3CH 32CHBr + NaOC 2H5 CH 32CHOC 2H5 + CH 3CH=CH 2CH 3CH 23 CH

30、CH 3 KMnO 4CH 3CH 23CCH 3OH OHOCH 3CCH CH 2CH 3 HIO 4 CH COOH + CH CH CHOO OHCH 3h. OHHIO 4 CH COCH CH CHO 3 2 23 OH i. OH Br 2OHBr Br+ CCl 4 , CS 2 中单取代j. CH 3CH2CH 3 CH 3CH3CH 22CH浓H2SO4 CH CH CH=CHCH CH 3 2 2 3 + CH CH CH CH=CHCH 3 2 2 OH 分子内脱水7.8 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 38 页精选学习资料 - - - - -

31、 - - - - AOCH 3B.OHC. CH 3I8.1 第八章醛、酮、醌b. 苯 乙 醛a. 异丁醛甲基丙醛 methylpropanal isobutanal phenylethanal c. 对甲基苯甲醛pmethylbenzaldehyde d. 3甲基丁酮 methyl butanone e. 2,4二甲基戊酮2,4 dimethyl 3pentanone f. 间甲氧基苯甲醛m methoxybenzaldehydeg. 甲基丁烯醛3methyl2butenalh. BrCH2CH2CHOOi. Oj. CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. CH 32CCHO l. C

32、H 3CH 2COCH 2CHOm. CH=CHCHO n. C CH 3o. 丙烯醛propenal p. O二苯甲酮diphenyl Ketone 8.3 写出以下反应的主要产物a. CH3COCH 2CH 3 + H 2NOH N OH CH3CCH 2CH 3OHb. Cl 3CCHO + H2O + KMnO 4Cl3CCHOH HOOC COOH c. CHO H+H3C OHd. CH3CH2CHO 稀 NaOH CH3CH2CH-CHCHO CH3名师归纳总结 e. C 6H5COCH 3 + C 6H 5MgBr CH3H+CH3第 15 页,共 38 页C 6H5 COMg

33、Br C6H5C OHH 2Of. C6H5C 6H5O + H2NNHC 6H5 NNHC 6H 5g. CH 33CCHO 浓NaOH CH33CCH2OH+ CH33CCOOH h. O+ CH 32CCH2OH 2 无水 HClO i. OO+ K2Cr2O7 H+ HOOCCH 23COOH j. CHO KMnO4 COOH室温- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - k. OCH 3Cl2 , H 2O OH+COOH + CHCl 3COO l. CCH3 + Cl2 HC CH 2Clm. ClCl OHCH2=CHCH 2CH2COCH 3

34、 + HCl CH3-CHCH 2CH 2COCH 3 +CH3n. CH2=CHCOCH 3 + HBr BrCH 2CH2COCH 3 o. OHCH2=CHCHO + HCN NCCH 2CH 2CHO + CH 2=CHCHp. C6H5CHO + CH3COCH 3稀NaOHOCNC 6H 5CHCH 2C-CH 3OH 名师归纳总结 8.4A 丙 醛有沉淀Tollen 试剂沉淀第 16 页,共 38 页a. B 丙 酮2,4二硝基苯肼无沉淀C 丙醇无沉淀I2 / NaOH 无沉淀b. D 异丙醇黄色沉淀A 戊醛沉淀A8.4 B 2戊酮Tollen 试剂CHI 3 B无沉淀B I2 / NaOH C 环戊酮C 无沉淀C完成以下转化a. C2H5OH CrO 3.Py 2 CH 3CHO HCNCH 3CHOH H+ CH 3CHCOOH H2Ob. CNOHOO