2022年高考化学烃和卤代烃考点全归纳.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 烃和卤代烃 考纲要求 1. 以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异;2. 明白自然气、 石油液化气和汽油的主要成分及应用;3. 明白卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系;4. 明白加成反应、取代反应和消去反应;5. 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用;考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2物理性质性质 状态沸点 相对密度 水溶性变化规律常温下含有14 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐步过渡到液态、固态 随着碳原子数的增多,
2、沸点逐步上升;同分异构体之间,支链越多,沸点越低随着碳原子数的增多,相对密度逐步增大,密度均比水小均难溶于水3脂肪烃的化学性质 1 烷烃的化学性质 取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷:光照 CH3CH3Cl2 CH3CH2ClHCl;分解反应 与氧气的反应燃烧通式为CnH2n23n1 O2点燃 nCO2 n 1H2O;22 烯烃的化学性质 与酸性 KMnO4溶液的反应 能使酸性 KMnO4溶液褪色,发生氧化反应;燃烧名师归纳总结 燃烧通式为CnH2n3n 2 O2点燃 nCO2 nH2O;第 1 页,共 19 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 加成反应
3、;加聚反应催化剂 如 nCH2=CHCH3;3 炔烃的化学性质 与酸性 KMnO4溶液的反应 能使酸性 KMnO4溶液褪色,如:CHCHKMnO4 H2SO4CO2主要产物 ;燃烧燃烧通式为CnH2n23n1 O2点燃 nCO2n 1H2O;2加成反应 催化剂 CHCH H2CH2=CH2,催化剂 CHCH 2H2CH3CH3;加聚反应引发剂 nCHCH=;题组一判定烃的空间结构1以下关于甲烷结构的说法中正确选项 A甲烷的分子式是CH4,5 个原子共面B甲烷分子中,碳原子和氢原子形成了4 个不完全相同的碳氢共价键C甲烷分子的空间构型属于正四周体结构 D甲烷中的任意三个原子都不共面名师归纳总结
4、答案C 4 个碳氢共第 2 页,共 19 页解析甲烷分子中的5 个原子最多3 个原子共面,选项A、D错;甲烷分子中的价键完全相同,选项B 错; 2以下有机化合物分子中的全部碳原子不行能处于同一平面的是- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 答案 D 解析苯分子中12 个原子处在同一平面上,可以看作甲基取代苯环上的1 个氢原子,因此全部碳原子在同一平面上;乙炔分子中4 个原子在同始终线上, HCCCH3可以看作甲基取代乙炔中的1 个氢原子,因此全部碳原子在同一平面上,且在同始终线上;乙烯分子中的6 个原子在同一平面上,可以看作 2 个甲基取代乙烯中1 个碳原子
5、上的两个氢原子,因此全部碳原子在同一平面上;题组二烷烃、烯烃、炔烃与反应类型 3以下关于烷烃与烯烃的性质及反应类型表达正确选项A烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键 B烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式肯定是CnH2n2,而烯烃的通式肯定是CnH2n D烷烃与烯烃相比,发生加成反应的肯定是烯烃 答案 D 解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A错;烯烃中的氢原子有可能发生取代 反应, B 错;环烷烃的通式是 CnH2n,只有单烯链烃的通式才是 CnH2n,C错;42022 上海, 15 - 月桂烯的结构如下列图,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物 只考虑位置异
6、构 理论上最多有 A2 种B3 种C4 种D6 种答案C 解析依据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物;题组三烷烃、烯烃、炔烃性质的综合应用5如用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷,这一过程中所要经受的反应及耗用氯气的量 设乙烯为 1 mol ,反应产物中的有机物只有四氯乙烷 是 A取代, 4 mol Cl2 B加成, 2 mol Cl2 C加成、取代,2 mol Cl2 D加成、取代,3 mol Cl2 答案 D 解析 乙烯分子中含有一个碳碳双键,1 mol 乙烯先与 1 mol Cl2 发生加成反应,然后再与2 mol Cl2 发生取代反应生成四氯乙烷;62022 大纲全国卷,
7、30 金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过以下途径制备:请回答以下问题:1 环戊二烯分子中最多有 _个原子共平面;2 金刚烷的分子式为 _,其分子中的 CH2基团有 _个 ;3 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 其中,反应的产物名称是_,反应的反应试剂和反应条件是_,反应的反应类型是 _;4 已知烯烃能发生如下反应:请写出以下反应产物的结构简式:O3 H2O/Zn_ ;5A 是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对
8、苯二甲酸 提示: 苯环上的烷基 CH3,CH2R,CHR2或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基 ,写出 A 全部可能的结构简式 不考虑立体异构 :_ _ _ ;答案19 2C10H16 6 3 氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液,加热加成反应45 、 不作要求 找准不饱和烃结构基准点,归纳其重要性质一是必需熟识不饱和烃的代表物乙烯和乙炔的结构特点:乙烯分子中的全部原子都在同一平面内,键角为 120 ,如;当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,就代替该氢原子的原子肯定在乙烯的平面内;乙炔分子中的 2 个碳原子和 2 个氢原子肯定在一条直线上,键角为 180 ,如;当乙炔分子中的一个氢原子被其他
9、原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子肯定和乙炔分子中的其他原子共线;名师归纳总结 二是必需把握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质,它们均具有不饱和键,化学性质也类第 4 页,共 19 页似,均可发生以下反应:加成反应:分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂,双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合;加聚反应: 实质上是加成反应,与一般加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物;氧化反应: 可以燃烧, 也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,一般乙炔被氧化成CO2;烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的碳碳双键断- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 开;双键碳
10、原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2,双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸,双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮;详细的反应:名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 考点二 苯及苯的同系物的结构与性质苯 苯的同系物化学式C6H6 CnH2n6 通式, n6 结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳分子中含有一个苯环单键和碳碳双键之间的一种与苯环相连的是烷基特殊的化学键1 能取代:1 取代卤代:主 要 化 学性质2 能加成3 难氧化,可燃烧,不能使3 易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色;酸性 KMnO4溶液褪色;深度摸索1从基
11、团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的缘由;答案由于甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反应;由于苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化;2己烯中混有少量甲苯,如何检验?答案先加入足量溴水, 然后再加入酸性高锰酸钾溶液;即检验苯的同系物之前必需排除烯烃的干扰;题组一 含苯环化合物的同分异构体1分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式;答案4 种;、2乙苯的一氯代物有几种?试写出其结构简式;名师归纳总结 答案5 种;、第 6 页,共 19 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3已知某烃的相对分
12、子质量为120,这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色;运算并判定该烃的分子式和种类,并写出其可能的结构简式;答案 该烃的分子式为 C9H12,该烃属于苯的同系物,其可能的结构简式有:解析 利用通式法确定该烃的分子式;120149 余 6,故该烃符合 CnH2n 6 的通式, 分子式为 C9H12;再结合该烃能使酸性 KMnO4溶液褪色, 但不能使溴水褪色,确定该烃应属于苯的同系物;去掉苯环上的 6 个碳原子,仍剩余 3 个碳原子, 3 个碳原子可形成1 个丙基、 1 个甲基和 1 个乙基、 3 个甲基 3 种情形的侧链,其可能的结构简式有:、;题组二芳香烃的性质,以下关于这种物质
13、的说法中正确选项 4柑橘中柠檬烯的结构可表示为A与苯的结构相像,性质也相像名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - B 可使溴的四氯化碳溶液褪色 C易发生取代反应,难发生加成反应 D该物质极易溶于水答案B 柠檬烯属于烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴解析依据柠檬烯的结构可知,发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同;5近日国内知名山茶油品牌“ 金浩茶油” 被多家媒体曝光含致癌物苯并 a 芘超标;苯并 a 芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物;苯并a 芘的结构简式如下列图,以
14、下有关苯并a 芘的说法中不正确选项 A苯并 a 芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃B苯并 a 芘与互为同分异构体C苯并 a 芘在肯定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性 KMnO4溶液褪色D苯并 a 芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂答案 B 解析 依据结构简式可得苯并 a 芘的分子式为 C20H12,苯并 a 芘是由 5 个苯环形成的稠环芳香烃, A 对;苯并 a 芘与 分子式不同,结构不同,不属于同分异构体,B错;苯并 a 芘分子中苯环上的氢原子在肯定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色, C 对;苯并 a 芘属于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机物,易
15、溶于有机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D对;62022 上海, 28 异丙苯 以下填空:1 由苯与 2- 丙醇反应制备异丙苯属于 反应条件为 _; 是一种重要的有机化工原料;依据题意完成_反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和2 异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 _;3 - 甲基苯乙烯 是生产耐热型 ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到;写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 用化学反应方程式表示 ;4 耐热型 ABS树脂由丙烯腈 CH2=CHCN、1,3- 丁二烯和该树脂的结构简式 不考虑单体比例 ;答案 1 取代 Br2/FeBr3 或 Br2/Fe 21,
16、3,5-三甲苯 - 甲基苯乙烯共聚生成,写出名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - ;4 其他合理答案均可 解析1 由苯与 2- 丙醇 制备异丙苯属于取代反应,由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入Br,所以与苯的卤代反应条件相同,需用液溴在溴化铁 或铁 作催化剂条件下反应;2 异丙苯的同分异构体中,结构对称的 少 共 2 种 ;1,3,5- 三甲苯中等效氢原子最少,故其一溴代物最3 由异丙苯制备 - 甲基苯乙烯,第一对此二者结构烯中的进行对比, 可以看出异丙苯中的 CC变成了 - 甲基苯乙,因此需要先卤代、后消去
17、两步反应,即;4ABS 树脂是由丙烯腈CH2=CHCN、1,3- 丁二烯和 - 甲基苯乙烯在肯定条件下加聚而成,反应为名师归纳总结 nCH2=CHCNnCH2=CHCH=CH2第 9 页,共 19 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - ;考点三 卤代烃1卤代烃 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物;通式可表示为 RX其中 R表示烃基 ;2 官能团是卤素原子;2饱和卤代烃的性质 1 物理性质沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高;溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大;2 化学性质 水解反应:RXNa
18、OHH2OROH NaXR代表烃基 ;H2O RCHXCH2X2NaOHRCHOHCH2OH2NaX;消去反应:有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子含不饱和键 如双键或三键 的化合物的反应;醇 RCH2CH2X NaOHRCH=CH2NaX H2O或强碱、醇 RCH2CH2X RCH=CH2HX;醇2NaOHCHCH 2NaX 2H2O;3卤代烃的猎取方法1 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如 如 H2O、HBr 等 ,而生成;名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2 取代反应光照 如乙烷
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- 2022 年高 化学 卤代烃 考点 归纳
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