2022年高中化学,有机合成推断专题复习.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆有机合成与推断专题复习（含习题） 学问指津 1有机合成的涵义有机合成是指以单质、无机化合物及易得到的有机化合物 一般是四个碳以下的有机物以及从石油化工生产简洁得到的烯烃、芳香烃等化合物 为原料,用化学方法人工制备较为复杂的有机化合物；2有机合成的预备学问1 熟识烃类物质 特殊是乙烯、丙烯、1,3丁二烯、苯、甲苯、二甲苯、乙炔和萘等 ,烃的衍生物 特殊是卤代烃、乙醇、乙醛、甲醛、苯酚、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇、丙三醇等 、淀粉、纤维素等的重要化学性质,如”乙烯 ”的加成、加聚反应,乙炔的加成反应,淀粉及纤维素的水解

2、反应等；2 熟识烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等各类烃及烃的衍生物在肯定条件下的相互转化规律；如：CH 2CH 2CH 3CH 2Cl CH 3CH2OH CH3CHO CH 3COOH CH 3COOC 2H 53有机合成中官能团的引入方法1 引入卤原子加成反应,如CH 2CH 2Cl 2CH2ClCH 2Cl CHCH HClCH2 CHCl HBr 取代反应,如：Br 22 引入羟基加成反应,如：CH 2CH 2HOHCH 3CH 2OH 水解反应,如C2H 5ClHOHC2H 5OH HCl CH3COOC 2H 5H 2O CH 3COOH CH 3CH 2OH 分解反应,如：C6H1

3、2O6葡萄糖 2C 2H5OH 2CO23 引入双键加成反应,如CHCH H 2 CH 2CH2消去反应,如名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆醇的消去C2H 5OHCH2CH2 H2O 卤代烃的消去CH 3CH 2ClCH 2CH2HCl 4 引入醛基或酮基,由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基,如：注：以上是引入官能团常见的一步引入法,但在某些情形下,所要合成的化合物却不能通过简洁一步反应制备,就 必需通过两步或多步反应采纳“迂回 ” 法,逐步转化成被合成的化合物；4有机合成中碳链的增、

4、减方法 1 增加碳链的反应 加聚反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚,使碳链增加；如：缩聚反应 *：由单体相互反应生成高分子化合物,从而实现增加碳链的目的；主要反应类型有酚醛类,聚酯类和聚 酰胺类；如：与 HCN 加成反应； 由于 HCN 分子中的 CN 基中含有一个碳原子,因此它和不饱和键加成时,可增加一个碳原子；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆如：与含双键的物质发生加成反应：CH2 CH 2 HCN CH 3CH 2CN 假如 HCN 是与不对称的烯烃加成时,与含羰基的物

5、质发生加成反应：CN 加在含氢少的碳原子上；如：酯化反应：在两个有机物间通过 RO基取代了羧酸分子中羟基而使碳链增长,既可生成内环酯,又可生成聚酯类高聚物；如：羟醛缩合反应；两个醛分子在肯定条件下可以聚成羟醛；伍尔兹反应；卤代烃在钠存在的条件下可以相互连接起来；如：2CH 3CH2Br2Na CH 3CH 2CH 2CH32NaBr 羰基与格林试剂反应；如：苯和卤代烃的反应也称付克烷基化反应；如：RX RHX 2 削减碳链的反应名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆脱羧反应；如氧化反应；包括燃

6、烧、烯、炔的部分氧化、丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等；如：水解反应；主要包括酯的水解,蛋白质的水解和多糖的水解；如：裂化反应；长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在的条件下可以裂解成短碳链的烷烃和烯烃；如：C4H10 CH 4C3H6或 C4H 10 C2H 4C2H 6甲基酮反应,具有 的醛或者酮在肯定条件下可以生成 CHI 3碘仿 而沉淀出来；如5有机成环反应方法1 有机成环反应规律有机成环方式一种是通过加成反应、聚合反应来实现的,另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子；如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水或氨等而成环；成环反应生成的环上含有 5 个

7、或 6 个碳原子的比较稳固；2 有机成环反应类型双烯合成； 共轭二烯烃与含有CC 的化合物能进行1,4 加成反应生成六元环状化合物；如：CH 2CH CH=CH 2CH 2CH 2聚合反应；如：乙炔的聚合：3CHCH 醛的聚合：甲醛、乙醛等简洁聚合而成环状化合物；脱水反应名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆多元醇脱水：A：分子内脱水；如：H2O B：分子间脱水；如：2H2O 多元酸脱水：如H 2O 酯化反应多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯；如：2H 2O 羟基酸酯化反应：缩合反应；氨基酸可以

8、分子内缩合生成内酰胺,也可分子间缩合生成交酰胺；名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆分子间缩合；如：烷烃的环化石油催化重整 CH 3H2CH3CH 25CH 3烯烃的氧化双烯的聚合 diels Alder 反应 3HCHO 2Na 2NaBr 6有机合成中官能团的掩蔽和爱护 官能团的掩蔽和爱护,在有机合成中,特殊是含有多个官能团的有机物的合成中,多种官能团之间相互影响和相互 制约,即当制备某一官能团或拼接碳链时,分子中已有的官能团或者被破坏,或者第一发生反应,因而造成制备过程的 困难甚至失败

9、；因此在制备的过程中要把分子中业已存在的官能团用恰当的方法掩蔽而爱护起来,在适当的时候再把它 转变过来,从而达到合成的目的；7有机合成常见题型 1 依据原料和有机产物挑选合成路线；这类题目的解答通常是由有机产物到原料的逆向推理过程而确定；2 依据原料及合成路线等求解其他问题；名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆依据原料和合成路线及各步变化中产物的分子式,确定它们的结构简式；依据原料和合成路线及有机产物的结构简式,确定各步变化中产物的结构简式；依据原料和合成路线及各步变化中产物的名称,完成有关

10、化学方程式；8有机推断：1 题型特点：如某有机物的“水溶液显酸性,能跟碳酸钠溶液反应”,可推断它含有羧基；又如它“能使溴水褪色” ,说明含不饱和键；2 有机推断方法依据官能团特性反应作出推理；依据反应后的产物逆向推断；依据有机物间的衍生关系,经分析综合查找突破口进行推断；依据试题的信息,敏捷运用有机物学问进行推断； 范例点击 例 1请仔细阅读以下2 个反应：A 合成一种染料中间体DSD 酸；利用这些反应,按以下步骤可从某烃请写出 A 、B、C、 D 的结构简式：A_B_C_D_ 解析从给出的反应流程观看,第一推断出A 为甲苯,结合信息DSD 酸中的氨基肯定来自于硝基,次乙烯基就来自甲基的氧化缩

11、合,而氨基是一个易被氧化的基团,在合成中应当不能与答案NaClO 接触,可确定氧化在前,硝基的仍原在后；名师归纳总结 例 2A 从环已烷制备1,4环已二醇的二乙醇酯,下面为有关的8 步反应 其中全部无机产物均已略去：第 7 页,共 13 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆其中,有三步属取代反应,两步属消去反应,三步属加成反应；反应 _ 属于取代反应；化合物的结构简式是：B_ 、C_ ；反应所用的试剂和条件是 _ ；解析此题由每步反应的前后的结构简式和反应条件可推出结果；、；例 3 通常羟基与烯键碳原子相连接时,易发生以下转化

12、：现有如下转化关系：, NaOH 醇溶液,加热；已知： E 能溶于 NaOH 溶液中； F 转化为 G 时,产物只有一种结构,且能使溴水褪色1 写出以下物质的结构简式：A_ 、B_ ；2 写出以下反应的化学方程式：C D：_ ；F G：_ ；解析观看流程图可知,A 为C4H6O2n 的单体,分子式为C4H 6O2,A 分子中含有碳碳双键,且在稀H 2SO4 及加热条件下反应生成 C,D；C 分子含有醛基；与CuOH 2 反应后生成D,说明 C、D 含有相等的碳原子数；就A 为酯,结合题给信息,第 8 页,共 13 页名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - -

13、- - - 学而不思就惘,思而不学就殆推断结构简式为；C依据 D 的结构、 B 的分子式和 B 的化学性质, 专题训练 1某高校曾以以下路线合成药物心舒宁 又名冠心宁 ,它是一种有机酸盐；ii 心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐；1 心舒宁的化学式为 _ ；2 中间体 I 的结构简式是 _ ；3 反应中属于加成反应的是 _ 填反应代号 ；答案1C 23H 39NO 423 名师归纳总结 2紫杉醇是一种新型抗癌药,其化学式为C47H51NO 14,它是由如下的A 酸和 B 醇生成的一种酯；第 9 页,共 13 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就

14、惘,思而不学就殆1A 可以在无机酸催化下水解,其反应方程式是 _ ；2A 水解所得的氨基酸不是自然蛋白质水解产物,由于氨基不在3 写出 ROH 的化学式 _ ；答案12 3C 31H 38O11填希腊字母 _ 位_ ；3提示：通常溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃；如：,请观看以下化合物 A H 的转化反应的关系图 图中副产物均未写出 ,并填写空白：1 写出图中化合物 C、 G、H 的结构简式C_G_H_；2 属于取代反应的有 填数字代号,错答要倒扣分 _ ；答案1C 6H 5CH CH2；C6H 5CCH；C6H 5CH 2 CH 2OCOCH 32 4药物菲那西汀的一种合

15、成路线如下：名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆反应中生成的无机物的化学式是 _ ；反应中生成的无机物的化学式是 _ ；反应的化学方程式是 _ ；菲那西汀水解的化学方程式是 _ ；答案 H2SO3或 SO2H 2O Na2SO3,H 2O 反应反应方程式：H 2O CH 3COOH 52,4,5三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂 2,4,4三氯苯氧乙酸；某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英,简称 TCDD ；有关物质的结构式如下：请写出：1 生成 2,4, 5三氯苯氧乙酸

16、反应的化学方程式 _ ；2 由 2,4,5三氯苯酚生成 TCDD 反应的化学方程式 _ ；答案1ClCH 2COOH HCl 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆22HCl 6有以下一系列反应,终产物为草酸；已知 B 的相对分子质量比A 的大 79,请估计用字母代表的化合物的结构式；C 是_ ,F 是_ ；答案C：CH 2CH 2 F：7化合物 A 最早发觉于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A 的钙盐是人们宠爱的补钙剂之一；A 在某种催化剂的存在下进行氧

17、化,其产物不能发生银镜反应；在浓硫酸存在下,A 可发生如图所示的反应：试写出：化合物的结构简式：A_B_C_；化学方程式：A E_ ,A F_ ；反应类型：A E_ ,A F_ ；答案CH 3COOHCH 3COOC 2H 5CH 3COO COOHCH 3COOH 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆H 2CCHCOOH H 2O2CH 3COOH2H2O 8某芳香化合物A 的化学式为C7H 6O2,溶于 NaHCO 3 水溶液,将此溶液加热,能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生；1 写出化合物 A 的结构简式；2 依题意写出化学反应方程式；3A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体,写出它们的结构简式；答案1COOH COONa CO2H2O 2COOH NaHCO 33 有 4 个同分异构体：名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 13 页