2022年高考复习资料---有机推断与合成试题的解题策略.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思题型 4 有机推断与合成试题的解题策略 选考 角度 1 以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题题型解读 以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一, 具有综合性强, 思维量大, 主要考查考生对常见有机反应原理的懂得和有机物结构的判定;近几年高考命题的角度主要有:官能团的判定; 有机物结构式的书写;有机反应方程式的书写; 同分异构体的书写等;15 分2022 试题调研 有机物 A 的分子式为 C9H10O2,A 在光照条件下生成的一溴代物 B,可发生如下转化关系
2、无机产物略 :其中 K 物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构;已 知 : 当 羟 基 与 双 键 碳 原 子 相 连 时 , 易 发 生 如 下 转 化 :RCH=CHOHRCH2CHO;ONa 连在烃基上不会被氧化;请回答以下问题:1F 与I的 分 子 中 具 有 相 同 的 官 能 团 , 检 验 该 官 能 团 的 试 剂 是_;2上述变化中属于水解反应的是_填反应编号 ;3写出以下物质的结构简式,G:_,M:_;名师归纳总结 4写出下列反应的化学方程式,反应:第 1 页,共 27 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 读书
3、之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思_,K 与少量氢氧化钠溶液反应: _5同时符合以下要求的 .含有苯环A 的同分异构体有 _种;.能发生银镜反应和水解反应.1 mol 该同分异构体能与含【信息提取】11 mol NaOH 的稀溶液反应C 为 CH3COONa、F 为 CH3CHO. E 为 CH3COOH;2K 与 FeCl3 溶液发生显色反应 . K 为酚类;3AC 9H10O2. BC9H9O2Br. D 中含有 7 个 C 原子;【标准答案】1银氨溶液 或新制氢氧化铜悬浊液 1 分 2 2 分3CH3COOCH=CH2 4 分4552 分名师归纳总结 【评分细就】2少选一个或错选一个扣1
4、 分,第 2 页,共 27 页3“” 也给分,- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思4不配平不给分,漏 “ ”扣 1 分,5其他答案不给分;1审题忠告1通常试题会给出一种有机物的结构简式或分子模型,审题时,第一要读懂结构 简式或分子模型中的化学信息,其次要关注物质中所含官能团,依据所 含官能团推断物质所具有的性质;2由题给物质所能发生反应的类型估计同类物质可发生同类型的反应;3同类有机物具有相像的结构与性质,利用物质的特点性质,可推断有机 物类别与结构特点;4写同分异构体或判定异构体数目时要审清限制条件及说明的问题,如
5、银镜反应说明含 CHO,与 NaOH 溶液反应说明可能含 COOH、X 等,水解反应说明可能含 X、等;2答题忠告 1回答官能团要明确名称或符号;2写化学用语时要明确分子式、结构式或结构简式;3写化学方程式时要留意无机小分子不要漏掉;4写同分异构时要留意三角度:碳链异构、位置异构、官能团 异类 异构;1物质 M 的分子式为 C9H8O2Br 2,已知有机物 C 的相对分子质量为 60,E 的分子式为 C7H5O2Na,在肯定条件下可发生以下一系列反应:名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟
6、读而精思已知:两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳固的,它将发生脱水反 应: CH3CHOH 2CH3CHOH2O;请回答以下问题:1B 中官能团的名称是 _;2M 的结构简式为 _;3GH 的反应类型是 _;4写出以下反应的化学方程式:EF:_ H I:_5请写出同时符合以下条件的 一种 ;G 的同分异构体的结构简式: _任写a分子中含有苯环b能发生水解反应c能发生银镜反应d与 FeCl3溶液反应显紫色【解析】1依据 A 连续氧化得到 C 知,应为醇 醛羧酸的转化,结合C 的相对分子质量为 60,就 A 为 CH3CH2OH,B 为 CH3CHO,C 为 CH3COOH,B 中官能团为醛
7、基; 2依据 E 能与新制 CuOH2 悬浊液反应,可知其分子中含有醛基,结合其分子式,可以推断E 分子中有苯环、 CHO、ONa 结构,再名师归纳总结 结合HI中反应产物的特点,就E 为反应;从而可以推第 4 页,共 27 页出M为3GH为的加成;4EF为的氧化反应; HI 为的- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思消去反应; 5依据 b,就含有酯基;依据就含有酚羟基;故结构简式为于邻位、间位 ;c,就含有醛基 或甲酸酯基 ;依据 d,或 HCOO、OH 处角度 2 以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题
8、题型解读 以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题也是近几年显现的热点题型;此类试题的结构一般较复杂,需认真审读结构 官能团的差异确定反应原理,进而确定物质的结构和性质,难度较大;近几年高考的命题角度主要有 依据前后物质的结构不同确定反应原理、反应条件、所需试剂、反应类型等; 依据合成路线确定一些物质的结构简式;判定或书写同分异构体;设计有机物的合成路线流程图;15 分非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思请回答
9、以下问题:1非诺洛芬中的含氧官能团为_和_填名称 ;2反应中加入的试剂 X 的分子式为 C8H8O2,X 的结构简式为 _;3在上述五步反应中,属于取代反应的是 4B 的一种同分异构体满意以下条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与_填序号 ;FeCl3溶液发生显色反应;.分子中有 6 种不同化学环境的氢原子,且分子中含有两个苯环;写出该同分异构体的结构简式:_;5依据已有学问并结合相关信息,写出以 为原料制备的合成路线流程图 无机试剂任用 ;合成路线流程图示例如下:名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,
10、在循序而渐进 ,熟读而精思NaOH溶液 CH3CH2Br CH3COOH CH3CH2OH浓硫酸 ,CH3COOCH2CH3【 信 息 提 取 】观 察 5 中 的 原 料转 化 为,需要增加 1 个CH3,而且官能团由醛基转化为羧基;然后以题干合成路线中的第 两步反应为切入点,查找合适的合成路线;采纳在 NaCN 作帮助反应物的条件下, 发生取代反应, 使Br 转化为CN,再使 CN 酸化转化为羧基;可由原料物在 NaBH4 作帮助反应物的条件下,发生仍原反应,使醛基转化为羟基,然后羟基 发 生 消 去 反 应 生 成NaBH 4、发 生 加 成 反 应 生 成 Br, 即浓硫酸HBr;【标
11、准答案】1醚键羧基2 分名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思23 分3 3 分4 3 分5【评分细就】1错别字不给分;2、4结构简式官能团连接错误不给分;3少选一个扣 1 分;错选一个不得分;5路线错误不给分,路线中不注明试剂扣 2 分;1审题忠告1分析题中所给的有机物合成流程图, 审清: 各有机化合物的结构特点 碳名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思原子数目及官能
12、团 和官能团的变化; 不同有机化合物之间转化时需要的条件 及帮助反应物; 题中所给新信息;2推断常用的方法 顺推法:从框图中起始物质入手,沿正向逐步分析推理,获得答案;即:原料 中间产物 1中间产物 2 产品;逆推法:从框图中最终产物入手, 逐步估计各步所需的反应物, 再把合成线路中各物质联系起来,从而获得答案;综合比较法: 采纳综合思维的方法, 将正向和逆向推导方法结合起来,找出正确解题方案,再推出所求的中间产物或其他物质;2答题忠告 答题时要留意下面 6 种情形1题目要求填写 “ 含氧官能团的名称 ” 而误填写成全部官能团的名称;2书写官能团名称时显现错别字;3回答反应类型时,反应类型的名
13、称书写不全,如“ 加成” ;“ 加成反应 ” 不能写成4书写有机化学方程式时,反应条件漏写或写错或不配平;5书写物质结构简式时显现碳原子成键数目不为 4 等情形;6书写有机物结构简式时,基团的书写次序不正确,像OH、COOH、NO2、NH2 等官能团写在左边时,应写为 等;HO、HOOC、O2N、H2N22022 廊坊质检 盐酸苯肾上腺素是一种抗休克的血管活性药物,可以由 A间羟基苯乙酮 为原料合成,合成路线如下:名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思盐酸苯肾上腺素 回答以下问题:
14、1盐酸苯肾上腺素的分子式是_;2原料 A间羟基苯乙酮 的同分异构体有多种;其中符合条件 含有苯环结构 苯环上有三个取代基 的同分异构体有 _种;其中能发生银镜反应的有 _种,并写出其中一种的结构简式_;3CD 的反应类型是 _;4 写 出 盐 酸 苯 肾 上 腺 素 与NaOH溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式_5依据所学有机化学学问及题中信息, 写出以为主要原料 其他不含苯环的有机物任选 ,经过三步反应合成 的流程图;浓硫酸 Br2流程图示例: C2H5OH CH2=CH2170 【解析】1依据盐酸苯肾上腺素的结构简式可知其分子式为 C9H14O2NCl;2如三个取代基分别为甲基、羟基和
15、醛基,先确定甲基和羟基在苯环上的位置,名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思有邻、间、对3 种,再分别确定醛基的位置,分别有4 种、 4 种、 2 种,共 10种;如三个取代基为两个羟基和一个乙烯基,对 3 种,再分别确定乙烯基的位置,分别有先确定两个羟基的位置, 有邻、间、2 种、3 种、 1 种,共 6 种;综上分析,满意条件的同分异构体共有 16 种;其中含有醛基的 10 种同分异构体能发生银镜反应;3CD的反应中C中的溴原子被取代,故属于取代反应;4盐酸苯肾上腺素中的酚羟
16、基和“ HCl” 均可与 NaOH 反应;5由目标产物的结构简式可知,中的甲基应被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,但考虑酚羟基仍原性强,故应先将其转化,可依据题中A B 转化中的信息,利用乙酰氯与反 应,然 后 氧化 甲 基,最 后 将 羧基 酯 化 ;【答案】1C9H14O2NCl21610合理即可 3取代反应题型强化练 四 建议用时: 45 分钟 12022 试题调研 某烃 Z 在质谱图中测定其相对分子质量为 70,其转化关 系如下:名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思已知部分
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