2022年高考第一轮复习——烃的含氧衍生物.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 年级高三学科化学版本人教新课标版课程标题高考第一轮复习烃的含氧衍生物审核张美玲编稿老师刘学超一校林卉二校黄楠一、考纲要求1. 明白醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系;2. 明白重要的含氧衍生物的化学性质并能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响;3. 结合实际,明白某些有机化合物对环境和人体健康可能产生影响,关注有机化合物的安全使用问题;二、考题规律烃的含氧衍生物是高考的重点学问;从近几年的高考情形来看;主要考查各类含氧衍生物的结构和化学性质;它们之间的相互转化,有关重要的反应类型、同分异构体等学问的考查;题
2、型多以新材料、新药物、组成和结构;三、考向猜测最新科研成果及社会热点所涉及的物质为背景,要求推导其今后高考对本专题的考查仍将以物质的性质作为重点;侧重考查同学的学问懂得及应 用才能;命题的趋势以新的科技成果或社会热点及物质如食品中的添加剂为命题背景,突出化学学问在生产、生活中的应用的命题趋势较强;今后高考应赐予高度重视;一、烃的含氧衍生物的性质及相互转化第1页版权全部不得复制名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - 二、烃的含氧衍生物的性质比较类别官能团分子结构特分类主要化学性质点取代反应:醇均为OH 在非苯脂肪醇包括饱和
3、a. 与 Na 等活泼金属反应; b. 与HX 反应;c. 分子间脱水; d. 酯醇、不饱和醇;化反应脂环醇如环己醇 ;氧化反应:芳香醇如苯甲环碳原子上2RCH 2OH O22R醇;一元醇与多CHO 2H2O 元醇如乙二醇、丙羟基消去反应:三醇 OH CH 3CH 2OHCH 2CH 2H 2O 酚OH 直接连一元酚、二元酚、三易被空气氧化而变质在 苯 环 碳 原具有弱酸性子上;酚类中取代反应元酚等均 含 苯 的 结显色反应构醛醛基分 子 中 含 有脂肪醛饱和醛与加成反应与H 2 加成又叫做复原反应:RCHO 不饱和醛;芳香H 2R CH 2OH 醛 基 的 有 机醛;一元醛与多元氧化反应:a
4、. 银镜反应; b. CHO 物醛红色沉淀反应;c. 在肯定条件下,被空气氧化名师归纳总结 羧酸羧基分 子 中 含 有脂肪酸与芳香酸;具有酸的通性;第 2 页,共 16 页羧 基 的 有 机一元酸与多元酸;酯化反应;第2页版权全部不得复制- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - COOH 物饱和羧酸与不饱和羧酸;低级脂肪酸与高级脂肪酸水解反应:羧酯基 R为 烃 基饱和一元酯:2m1RCOORH2OCnH2n1 COOCmHRCOOH ROH 酸高级脂肪酸甘油酯RCOORNaOH 酯或 H 原子,R聚酯RCOONa ROH 只能为烃基环酯酯在碱性条件下水解较完全
5、三、易混烃的含氧衍生物的性质比较1. 脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH 3CH 2OH C6H 5CH2OH C6H5OH 官能团OH OH OH 结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳烃侧链相连OH 与苯环直接相连主要化性1与钠反应 2取代反应 3脱水反应1弱酸性 2取代4氧化反应 5酯化反应反应 3显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味生成醛或酮与 FeCl3 溶液反应显紫色2. 苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别 结构简式氧化反应苯甲苯苯酚CH3不被 KMnO 4 溶液氧可被 KMnO 4 溶液氧化常温下在空气中被氧化化,呈红色溴溴状态液溴液溴溴水代条件催化剂催
6、化剂无催化剂反产物C6H5Br 邻、间、对三种溴苯三溴苯酚应结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代缘由3. 烃的羟基衍生物的性质比较第3页版权全部不得复制名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - 物质结构简式羟基中酸性与钠反与 NaOH与 Na 2CO 3的反氢原子中性应的反应应活泼性乙醇CH3CH2OH 增比 H2CO 3 弱能不能不能苯酚C6H5OH 能能能乙酸CH 3COOH 强强于 H 2CO3能能能4. 烃的羰基衍生物的性质比较物质结构简式羰基稳与 H 2加成
7、其它性质定性乙醛CH3CHO 不稳固简单醛基中 CH 键易被氧化成酸乙酸CH 3COOH 稳固不易羧基中 C O 键易断裂酯化乙酸乙酯CH3COOCH 2CH 3稳固不易酯链中 C O 键易断裂水解特殊提示:1依据 OH 与烃基的相对位置,可快速判定醇类及酚类物质,并判定或书写其同分异构体;2依据烃基与 OH 的相互影响, 懂得羟基化合物中OH 上氢的活泼性, 快速判定羟基化合物与 Na、NaOH 、Na2CO3 及 NaHCO 3 的反应关系;5. 酯化反应、水解反应与中和反应的比较类别酯化反应水解反应酸中 H中和反应反应的过程RCOOH ROHRCOOR与碱中 OH结合生成水H 2O 反应
8、的实质缓慢分子间反应离子反应反应的速率碱性条件下水解快速完全、较快反应的程序需浓硫酸可逆反应可进行完全的反应稀硫酸或是否需要催化剂不需要催化剂催化NaOH 溶液加热方式直接加热热水浴加热不需要条件6. 乙醛的氧化反应银镜反应第4页版权全部与新制 CuOH 2 悬浊液反应不得复制名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - 反应原理反应产生光亮银镜3产生红色沉淀现象量的 1RCHO 2Ag 1RCHO2CuOH 2Cu2O 关系 2HCHO 4Ag 2HCHO 4CuOH 2 2Cu2O 留意1试管内壁必需干净;1新制 CuOH
9、 2 悬浊液要随用随配,2银氨溶液随用随配,不行久置;不行久置;3水浴加热,不行用酒精灯直接加热;2配制新制CuOH 2 悬浊液时,所用事项4醛用量不宜太多,如乙醛一般滴NaOH 必需过量;滴;3反应液必需直接加热煮沸5银镜可用稀HNO 3 浸泡洗涤除去特殊提示:1醛类物质发生银镜反应或与新制2配制银氨溶液的方法:向盛有CuOH2 悬浊液反应均需在碱性条件下进行;AgNO3 溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液,边滴边振荡,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止;3从理论上讲,凡含有的有机物,都可以发生银镜反应也可复原新制CuOH 2 悬浊液 ;主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等;醛类一般
10、能发生银镜反应,但能发生银镜反应的物质不肯定是醛类;聚焦热点 1:醇、酚的结构和性质例 1以下物质能发生消去反应,但不能发生催化氧化去氢氧化反应的是A. B. CH 3 2CHOH C. CH 3CH 2CCH3 2CH 2OH D. CH 3CH 2CCH3 2OH 分析: 四种物质均属于醇,发生消去反应的条件:连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有 H 原子,可知 A 、C 不能发生消去反应,排除;醇进行去氢氧化的条件是:连接羟基的碳原子上必需有 H 原子,故 D 项不能发生去氢氧化;答案: D 点评:醇发生消去反应的条件是只有连羟基的碳原子的相邻的碳且其相邻碳原子上必需连有氢原子时,才能发
11、生消去反应;例 2某有机化合物的结构简式为,它可以发生的反应类型有第5页版权全部不得复制名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - 取代加成消去酯化水解中和A. B. C. D. 全部分析: 分子结构中含有苯环,可以发生加成反应、取代反应;分子结构中含有羟基,可以发生取代反应、消去反应和酯化反应;分子结构中有羧基,也可发生中和反应;答案: C 点评: 此题重点考查了醇、件的不同;酚和羧酸的性质; 需要留意的是醇发生消去和氧化反应的条例 3 某些芳香族化合物的分子式均为 C7H8O,其中与 FeCl 3 溶液混合后显紫色和不显
12、紫色的种类分别有A. 2 种和 1 种 B. 2 种和 3 种 C. 3 种和 2 种 D. 3 种和 1 种分析: 显紫色的苯环上含有两种取代基不显紫色的有答案: C OH 、CH 3,有邻、间、对三种位置异构;点评: 此题考查同分异构体,同学们需要把握含氧衍生物的类别异构;如:醇和醚,羧 酸和酯,醛和酮碳原子数相同时它们是同分异构体;聚焦热点 2:羧酸和酯的结构和性质例 1生活中遇到的某些问题,常涉及化学学问,以下各项表达不正确的选项是A. 鱼虾放置时间过久,会产生腥臭味,应当用水冲洗,并在烹饪时加入少量食醋 B. “酸可以除锈 ” ,“洗涤剂可以去油” 都是发生了化学变化 C. 被蜂蚁蜇
13、咬会感觉疼痛难忍,这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故,此时假设能 涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液,可以减轻疼痛D. 苯酚皂溶液可用于环境消毒,医用酒精可用于皮肤消毒,其缘由均在于可使蛋白质 变性凝固 分析: 鱼虾放置时间过久,会腐败产生有腥臭味的物质,该物质能溶于水,所以应当用水冲洗掉, 并在烹饪时加入CH 3COOH ,其能转变气味, A 正确; 油易溶于洗涤剂而被除去,发生的是物理变化,B 错误; 利用稀氨水或 NaHCO 3 能与甲酸反应, 可以减轻疼痛, C 正确;苯酚皂消毒,医用酒精消毒均是利用蛋白质变性,D 正确;答案: B 点评: 化学和生活密不行分,要求能用所学的化学学问解决一些实际
14、问题,并要明确原理;例 2 向酯化反应 CH 3COOH C2H5OH CH 3COOC 2H 5H2O 的平稳体系中加入 H18 2 O,过一段时间后 18O 原子A. 只存在于乙酸的分子中 C. 只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中B. 只存在于乙醇的分子中 D. 只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中分析: 乙酸和乙醇酸性条件下的酯化反应是可逆反应,此反应的机理是乙酸脱去羟基,醇脱去氢原子;那么,当生成的酯水解时,成键处即为断键处,脱掉什么基团,就要加上什么基团,所以有:,即18O原子只存在于乙酸分子中;名师归纳总结 第6页版权全部不得复制第 6 页,共 16 页- - - - - - -精选学习资料 -
15、 - - - - - - - - 答案: A 点评: 酯化反应是一个重要的反应;要把握反应的要点:和吸水剂的作用;3. 羧酸去 OH ,醇去 H;1. 可逆; 2. 浓硫酸做催化剂NaOH BHCl C例 3 某羧酸衍生物 A ,其分子式为 C6H12O2;已知: ACu、O2,又知 DDE不与 Na2CO3 溶液反应, C 和 E 都不能发生银镜反应,就 A 可能的结构有A. 1 种 B. 2 种 C. 3 种 D. 4 种分析: 由题意知, A 应为酯, B 为羧酸盐, C 为羧酸且不是甲酸,D 为醇且与 OH 直接相连的碳原子上只有一个氢原子,由此可争论 A 的结构;假设 C 为 CH
16、3COOH ,就 D为,A为 假设C为CH3CH2COOH,就 D 为,A 为,其它情形均不成立,由此可知此题应选 B项;答案: B 点评: 这道题目的重点是判定出醇中的羟基不能在一端,有一个氢原子;聚焦热点 3:醛的性质及醛基的检验同时羟基所连的碳原子上仍应例 1 据中心电视台 “新闻 30 分”报道,由于国内一些媒体大肆炒作我国生产的啤酒中甲醛含量超标, 韩国、日本等国家已经开头对从我国进口的啤酒进行下架检测;以下有关甲醛的性质描述,不 正确的选项是A. 甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能B. 常温下,甲醛是一种无色、有刺激性气味的液体,易溶于水C. 甲醛能与 H 2 发生加成反应,生成甲醇D
17、. 1 mol 甲醛与足量的银氨溶液反应,最终能得到 4 mol Ag 分析: 甲醛在常温下是气体;1 mol CHO 能复原 2 mol Ag NH 32得到 2 mol Ag ,由于甲醛结构的特殊性,HCHO 被氧化生成 HCOOH 后, HCOOH 分子中仍旧存在CHO ,仍能连续复原 2 mol Ag NH 32,得到 2 mol Ag ,故 1 mol HCHO 最终能复原 4 mol AgNH 3 2,得到 4 mol Ag ;答案: B 点评: 甲醛是有毒的,它能够使蛋白质变性;例 2 某 3g 醛和足量的银氨溶液反应,结果析出 43.2g Ag,就该醛为A. 甲醛 B. 乙醛
18、C. 丙醛 D. 丁醛43 2. g分析: 因 1 mol CHO 可复原得到 2 mol Ag ,现得到0.4 mol Ag ,故醛应108 g mol第7页 版权全部 不得复制名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 16 页精选学习资料 - - - - - - - - - 为 0.2 mol ,该醛的摩尔质量为0.3g15 g mol1,此题好像无解,但1 mol 甲醛可以得2mol到 4 mol Ag ,即 3 g 甲醛可得到 答案: A 43.2 g Ag,符合题目要求;点评: 这道题目要明确甲醛中存在两个醛基;所以 1mol 的甲醛可以生成 4mol 的银;例 3 柠
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