2022年有机化学基础知识--生命的基础有机化学物质.docx

《2022年有机化学基础知识--生命的基础有机化学物质.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年有机化学基础知识--生命的基础有机化学物质.docx（28页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学基础学问专题三、生命的基础有机化学物质一、学问框架酯类的一种 单糖（果糖、葡萄糖、 ）结构 二糖（蔗糖、麦芽糖）水解,制肥油脂糖、油脂、类别多糖（淀粉、纤维素）皂流程蛋白质定义组成 C、 H、蛋白质O、N 等化学性质用途二、糖类1、糖类的分类依据所含碳原子数目分类单糖醛糖或酮糖糖 低聚糖不到二十个单糖缩合而成的糖类,常见的为二糖多糖含有几百个甚至更多葡萄糖单元的自然高分子物质2、各类糖中常见糖的结构及性质（1）、单糖名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 葡萄糖

2、分子式： C6H12O6结构简式：CH 2CH4CHOOHOH所属类型：己糖、醛糖物理性质：白色固体,有甜味,易溶于水化学性质：A 能发生银镜反应B 能与菲林试剂反应 果糖 分子式： C6H12O6 与葡萄糖互为同分异构体结构简式：CH 2CH3CCH 2OHOHOOH所属类型：己糖、酮糖果糖也能发生银镜反应（2）低聚糖不到二十个单糖缩合而成的糖类,常见的为二糖常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖分子式：都是 C12H22O11,它们互为同分异构体化学性质：二糖在稀硫酸催化下都能发生水解反应蔗糖分子式有无甜味水解产物能否发生银镜反应有葡萄糖果糖不能麦芽糖C12H22O11有2 葡萄糖能乳糖

3、有半 乳 糖 葡 萄糖纤维二糖 无（3）多糖多糖在自然界中分布广泛, 是生物体的重要组成部分； 常见的多糖有： 淀粉和纤维素 淀粉 物理性质：淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末,没有甜味；分子式：（C6H10O5）n 化学性质：本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应C6H10O5n nH2O 稀 H2SO4 n C6H12O6淀粉 葡萄糖 纤维素自然界中的存在：构成植物细胞壁的基础物质 分子式：（C6H10O5）n 化学性质及用途：名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - A 本身不能发生银镜反应,能在

4、无机酸或酶的催化下,发生水解反应 C6H10O5n nH2O 稀 H 2SO4 n C6H12O6纤维素葡萄糖B 制备硝化纤维 硝化纤维的制备： 硝化纤维是纤维素与浓硝酸在肯定条件下发生酯化反应的产物OHC 6H7O2ONO2n 3nH2O C 6H7O2OHn 3nHNO3 浓 H 2SO4ONO2OHONO2硝化纤维俗称火棉,是一种烈性炸药；C 制备醋酸纤维n,醋酸纤维常纤维素仍能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯（俗称醋酸纤维）用于生产电影胶片片基；OO催化剂C6H7O2OOCH 3OHnCH 3 3n CH3COOCH3 OOCH 3C 6H7O2 OH3nCH3COOH OHCOD 粘胶纤

5、维的制备纤维素浓 NaOH 溶液、 CS2粘胶液稀 H 2SO4粘胶纤维长纤维称为人造丝,短纤维称为人造棉；E 铜氨纤维的制备 纤维素溶于铜氨溶液,再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维；三、油脂1、油脂的组成及结构特点（1）油脂的存在及在生物体内的作用 油脂也是人体所需的六大养分素之一,要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、油脂的热能最高；（2） 油脂的结构（1）主要成份高级脂肪酸甘油酯（2）结构简式：O是生物体内储存能量的物质, 油脂主 果实细胞中；人类摄入的养分物中,名师归纳总结 R1C OOCH2（R1、R2、R3 为烃基）第 3 页,共 15 页R2C OOCHR3COCH2- - - -

6、 - - -精选学习资料 - - - - - - - - - R1、R2、R3 相同同酸甘油三酯（单甘油酯）R1、R2、R3 不同异酸甘油三酯（混甘油酯）自然界中存在的绝大部分是混甘油酯；（3）常见的高级脂肪酸 C15H31COOH 软酯酸 C17H33COOH 油酸 C17H35COOH 硬脂酸2、油脂的性质（1）油脂的物理性质 常温常压下, 呈固态的脂肪, 主要存在于动物体内其中的烃基为饱和结构呈液态的油主要存在于植物体内其中的烃基为不饱和结 构 水溶性：油脂都难溶于水, 在人体内油脂能够溶解一些不能溶解在水中的养分物质,以利于人体吸取（2）油脂的化学性质A 水解反应 人体内水解：OC17

7、H35 C OOCH2 3H2O 脂肪酶CH2OH 3C17H35COOH OCHCHOHC17H35C OOCH2CH2 OHC17H35CB 皂化反应油脂的碱性水解 OC17H35 C O CH2 CH2 OH OC17H35 C O CH 3NaOH CH OH 3C17H35COONa O CH2 OH C17H35 C O CH2 C“ 不饱和” 油脂的催化加氢 不饱和高级脂肪酸甘油酯, 在肯定条件下能够加氢仍原为饱和高级脂肪酸甘油酯,这个过程称为“ 油脂的氢化” 或“ 油脂的硬化”油” 或“ 硬化油”四、蛋白质1、氨基酸的结构及性质（1） 氨基酸的结构,得到的产物称为“ 氢化氨基酸

8、由 C、H、O、N 四种元素构成,自然氨基酸都是 L 型的 氨基酸,自然界中有二十种；名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - RCHCOOHNH2（2） 氨基酸的性质检验方法试验：取 1 mL 0.1% 的茚三酮溶液,加入 中,观看现象 现象：溶液变为蓝紫色；两性1的甘氨酸溶液,将试管放入热水浴氨基酸中的氨基具有碱性（类似于氨气的性质）,羧基具有酸性,因此氨基酸就具有这两种基团的加和性质两性A 固态氨基酸的存在形式内盐由 于 氨 基 酸 的 两 性 , 使 氨 基 酸 成 为 带 正 电 荷 和 负 电 荷 的 两 性

9、离 子RCHCOO-,称为内盐；固态氨基酸主要以这种形式存在,其熔点较高,不易NH3+挥发,难溶于有机溶剂；B 氨基酸的两性电离RCHCOOHOHRCHCOO-OHRCHCOO-HHNH3+NH 3+NH 2C 氨基酸的分别方法 当溶液中的氨基酸以两性离子存在时,它在水中的溶解度最小, 可以形成晶体析出；不同的氨基酸显现这种情形的pH 不同,因此,可以通过掌握溶液的pH来分别不同的氨基酸；（多肽和蛋白质也可以用这种方法分别）缩聚反应氨基酸可以通过缩聚反应而形成不同种类的蛋白质,于羧酸和醇之间的酯化反应；规章：羧基脱去羟基,胺基脱去 H 原子；2、蛋白质的结构及性质（1）结构 蛋白质是由氨基酸通

10、过肽键缩合形成的,所以也都有 素；蛋白质是自然的高分子物质；（2）性质氨基酸之间的缩合类似C、H、O、N 四种元A 盐析 蛋白质溶液遇到浓的无机盐溶液会析出,这种性质可以用来提纯或分别蛋白质；B 变性名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 蛋白质遇到 C 蛋白质的检验 黄蛋白反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸会显黄色双缩脲反应：在过量的NaOH 溶液中加入硫酸铜溶液,可制得双缩脲试剂,蛋白质遇该试剂显紫玫瑰色；D 蛋白质的水解 肽键断裂E 蛋白质遇到灼烧会发出烧焦羽毛的味道五、重点 难点 易错点重点： 1、糖类的结构及分类和常

11、见的糖的性质2、氨基酸的性质及结构 3、蛋白质的性质 4、油脂的性质难点： 1、常见糖类的性质及其应用 2、蛋白质的性质判定 3、氨基酸的两性及多肽的水解 4. 、油脂的皂化考点： 1、会依据试验现象区分多糖、单糖,谅解糖类的性质及分类 2、把握氨基酸的两性应用及肽键的结构和水解3、明白蛋白质的性质4、油脂的合成、制造和皂化易错易混点： 1、单糖、多糖以及仍原性糖和非仍原性糖之间的区分2、把握氨基酸两性的应用3、学会依据蛋白质的性质区分蛋白质4、明白什么是油脂的皂化六、典型例题（一）、常见的糖类性质及其应用例 1、依据以下试验事实,估计葡萄糖的分子结构：1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到2.6

12、4 g CO2 和 1.08 g H2O；名师归纳总结 解：nC:n H:nO2. 64:1 .082:1 8.2 .64121. 0821:2:1的试验式（最简式）为第 6 页,共 15 页4418441816CH2O；葡萄糖的相对分子质量为180 ；解：1806, 葡萄糖的分子式为 CH2O6 ,即 C6H12O6；30- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 在肯定条件下,1.80 g 葡萄糖与乙酸完全酯化, 生成的乙酸酯的质量为3.90 g ；解：葡萄糖 n CH3COOH 乙酸葡萄糖酯 n H2O m 180 60n 18n 6018n 1.80 g

13、 5 个羟基；3.90 g - 1.80 g 得 n = 5 , 一个葡萄糖分子中含葡萄糖可以发生银镜反应；结合、知道葡萄糖分子中含一个醛基；葡萄糖可以被仍原为直链己六醇；结合、知道葡萄糖分子是一个直链的六羟基一元醛；例 2、某同学取 9g 淀粉溶于水,为测定淀粉的水解百分率,其程序如图：（1）各步所加试剂为： A 、B 、C 、D ；,理由；（2）只加 A 溶液而不加 B 溶液是否可以；（3）当析出 2.16g 沉淀时,淀粉水解率为答案（ 1）稀硫酸、 NaOH 溶液、碘水、银氨溶液（2）不行以,硫酸会破坏银氨溶液,导致不能发生银镜反应（3）18% 解：C6H12O6n nC6H12O6 2

14、nAg 162n g 2n108 g m（淀粉）2.16g m（淀粉） 1.62 g （二）、酯的水解应用及有机物的推导例 1、化合物 AC 8H8O3为无色液体,难溶于水,有特别香味；从 A 动身,可发生下图所示的一系列反应；图中的化合物A 硝化时可生成四种一硝基取代物；化合物 H 的分子式为 C6H6O；G 能进行银镜反应；回答以下问题；名师归纳总结 A NaOH 水溶液B C 氧化E 氧化F 浓 H 2SO4反应（）G 第 7 页,共 15 页C8H8O3 反应（） A H 溴水碱 石K （白色沉淀）灰D HC6H6O 反应（）以下化合物可能的结构简式：；K ；E - - - - - -

15、 -精选学习资料 - - - - - - - - - 反应类型：（）；（）；（）；E 反 应 方 程 式 ： H K ； C CFG 分析：依据 A 的物理性质可知 A 为酯类；酯在碱性条件下水解一般生成羧酸盐和醇；进而估计 C 可能是醇,由于醇和醇经两步氧化后的产物（羧酸）在肯定条件（浓 H2SO4、加热）下,可以发生酯化反应生成酯 反应推知 G 为甲酸酯,逆推可知 C 为甲醇；G；依据 G 能进行银镜由 H 与溴水反应产知白色沉淀,知 H 为苯酚,逆推知 D 为苯酚钠；由碱石灰可联想到试验室制 CH4 的反应：CH3 COONa NaO H CaO Na2CO3 CH4 类推出NaO Ca

16、O COONa NaO H Na2CO3 ONa 再从 A 的分子式推知 A 为羟基苯甲酸甲酯又 取代物可确定 A 的结构简式为A：OH COOCH 3或OH COOCH 3依次可推知其他物质；A 在硝化时能生成四种一硝基OH 答案： A：见上面的结构简式； E 为 HCHO； K 为BrBr Br 反应类型：（）水解反应；（）酯化反应；（）取代反应；反应方程式：HK：OH 3Br 2BrOH 3HBr Br Cu/Ag CE：2CH3OH O2Br 2HCHO 2H2O 浓 H2SO4名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - -

17、 - CFG：CH 3OH HCOOH HCOOCH 3 H2O 例 2、已知苯和卤代烃在催化剂作用下发生烷基化反应,生成苯的同系物；RCl 催化剂R HCl 为 原 料 制 取R HOSO3H RSO3H H 2O 工 业 上 以、 浓H2SO4 、 C12H26 、 Cl2 、 NaOH（洗衣粉的主要成分） ,依照合理途径写出有关化学方程式；分析：由合成洗衣粉结构可看出, 该物质是对烷基苯磺酸钠, 逆推可知关键要制出对烷基苯磺酸, 依据题目所给信息 （苯的同系物的磺化反应可在烷基苯的对位引入磺酸基 SO3H、苯的烷基化反应可将烷基引入到苯环上） ,不难分析出合成的步骤：C12H26光照 C

18、lC12H25Cl 催化剂C12H25 HO SO3HNaOHC12H25SO3H C12H25SO3Na 答案： C12H26 Cl 2 C12H25Cl HCl 光催化剂 C12H 25Cl C12H 25 HCl C12H 25HO SO3H C12H25SO3H H2O C12H25SO3H NaOH C12H 25 SO3Na H 2O 解答有机合成题的关键在于：挑选出合理简洁的合成路线娴熟把握各类有机物的性质及重要官能团的引入和消去等基础学问；有机合成路线的推导比较常用的是“ 逆推法”；此题考查了卤原子的引入方法：烃与 X 2 的取代,其他引入卤的方法仍有：不饱和烃与 HX 或 X

19、 2加成醇与 HX 取代等；（三）、氨基酸的相关应用及蛋白质性质名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 例 1、酶是蛋白质,因而具有蛋白质的特性,酶又是生物制造出来的催化剂,能 在很多有机反应中发挥作用,以下表示温度 t 与反应速度 v 的关系曲线中,有酶参与的是分析：酶是催化剂,在室温下就能对有机反应充分发挥催化作用,但在稍高 温度下,会发生变性而失去催化才能；答案： D 例 2、肯定条件下,一个甘氨酸分子和一个丙氨酸分子,可缩合成C H10N O3试写出该分子的结构简式： （1）（2）；分析： 氨基酸分子之间可通过羧

20、酸脱羧基,氨基脱氢后相互连接成肽；答案：（1）（2）七、巩固练习一、挑选题（每道题 5 分,共 45 1.（2000 A.反应液使红色石蕊试纸变 B.C.D.2.A.油酸甘油酯 B.C.油酸 D.3.A.B.C.D.4.1997 年诺贝尔医学奖授予经过十年讨论发觉毒蛋白的普鲁西纳；1997 年 诺贝尔化学奖授予在酶的讨论方面有杰出奉献的三位化学家,他们讨论了三种磷酸腺苷酶的结构和作用机理； 下面关于毒蛋白和三磷酸腺苷的结构性质,表达错A.名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - B.C.D.5.总质量肯定, 不论按何种比

21、例混合, 完全燃烧后产生的 CO2A. B.C. D. 6.以下关于蛋 A.B.C.D.浓硝酸溅在皮肤上呈黄色,是由于蛋白质和浓 HNO3 7.将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中,扎好袋口,浸入流淌的温水 中；相当一段时间后,取袋内液体分别与碘水、 新制 CuOH 2加热和浓 HNO3微 热作用,其现象分别是A.B.C.D.8.在有机化合物中,如一个碳原子连有 4 个不同的原子或原子团,就这个碳 原子称为“ 手性碳原子”；有手性碳原子的物质具有光学活性；以下物质中不具9.在肯定条件下, 以下药物的主要成分都能发生： 取代反应, 加成反应,水解反应,中和反应四种反应的是名师归纳总结 - -

22、- - - - -第 11 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 二、非挑选题 共 55 分10.（10 分）参考以下 皂化值是使 1 g碘值是使 100 g 各种油脂的皂化值,碘值列表如下：皂化值花生油亚麻仁油牛油黄油硬化大豆油大豆油190 180 192 226 193 193 碘值90 182 38 38 5 126 （1）单纯油（ C17H33COO）3C3H5（相对分子质量 化 钾 皂 化 时 , 皂 化 值 为式：；（2）在以下 的 亚麻仁油比花生油所含的884）形成的油,用氢氧, 写 出 其 反 应 方 程多；黄油比牛油所含的多；硬化大豆油的碘值小的缘

23、由是；（3）为使碘值为 180 的 100 g 鱼油硬化,所需的氢气的体积在标准状况下（4）用以下结构式所代表的酯,如皂化值为 反应方程式：430,求 n 为多少？完成下面11.8 分A 、B 两种有机化合物,分子式都是 C9H11O2N；1化合物 A 是自然蛋白质的水解产物,光谱测定显示分子结构中不存在甲 基,化合物 A 的结构式是；2化合物 B 是某种分子式为 C9H12的芳香烃一硝化后的惟一产物 硝基连在 芳环上 ；化合物 B 的结构式是；12.12 分紫杉醇是一种新型抗癌药,其分子式为 的 A 酸和 B 醇生成的一种酯：C47H51NO14,它是由如下名师归纳总结 - - - - -

24、- -第 12 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 是1A可在无机酸催化下水解,其反应方程式；2A 水解所得的氨基酸不是自然蛋白质水解产物,由于氨基不在填希腊字3 个水分子而母 位；3写出 ROH 的分子式；13.12 分下面是一个四肽,它可以看做是4 个氨基酸缩合掉式中 R、R 、 R 、R称为肽键；今有一个“ 多肽”知将它彻,其分子是 C55H70O19N10,已1这个“ 多肽” 是几肽 . 肽填汉字 . 2该多肽水解后,有几个氨基戊二酸生成指一分子该多肽完全水解个填数字 ；个填数字 ；3该多肽水解后,有几个苯丙氨酸生成. 14.13 分以下蛋白质结构片段：名

25、师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1 上 述 蛋 白 质 结 构 片 段 水 解 时 不 可 能 生 成 的 氨 基 酸 是 下 列 中 的填序号 ；2自然蛋白质在酶的催化下水解的最终产物都是；名师归纳总结 3上述蛋白质结构片段水解反应所生成的各种氨基酸分子中,其碳氢原子第 14 页,共 15 页数比值最大的氨基酸的结构式为；4上述蛋白质结构片段的化学式量是,水解生成的各种氨基酸的式量和为；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 巩固练习参考答案一、 1.D 2.A 3.C 4.D5.答案： C6.AC7.解析：淀粉酶作催化剂, 淀粉水解完全变成麦芽糖, 麦芽糖透过了半透膜,答案： C8.B 9.BD 二、 10（1）190 （2）不饱和脂肪酸低级脂肪酸（3）15.9 L（4）4 C4H9COOC2H5+KOH2 3C3H38O1113.1243314.1BD2 4364 436或72 C4H9COOK+C2H5OH 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 15 页