(1.2.1)--氨基酸的理化性质.pdf

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1、氨基酸的理化性质化学性质两性解离及等电点旋光性光谱性质氨基酸的理化学性质1234氨基酸具有旋光性手性分子L-氨基酸COOHCRHH2ND-氨基酸HCOOHCRH2N旋光性COOHCHHH2N甘氨酸甘氨酸不具有旋光性COOHCRHH2NCOOHCRHH2NCOOHCRHH2N氨基酸具有旋光性L-a a-氨基酸N+H2COO-脯氨酸脯氨酸为亚氨酸旋光性和构型没有直接对应关系l l=210nm氨基酸都有吸收峰氨基酸的光吸收性l l=260nm苯丙氨酸有最大吸收峰l l=274.5nm酪基酸有最大吸收峰l l=278nm色氨酸有最大吸收峰氨基酸在水中的存在形式R CH COO-NH3+R CH COO

2、HNH2氨基酸在水中以兼性离子形式存在氨基酸具有两性解离的性质质子化解离在同一个氨基酸分子上带有能释放质子的-NH3+正离子和能接受质子的-COO-负离子兼性离子氨基酸的酸碱性质氨基酸是酸R CH COO-NH3+R CH COO-NH2H+兼性离子阴离子氨基酸具有两性解离的性质氨基酸的酸碱性质氨基酸是碱R CH COO-NH3+H+R CH COOHNH3+兼性离子阳离子氨基酸具有两性解离的性质氨基酸具有两性解离的性质R CH COO-NH3+R CH COO-NH2兼性离子阴离子R CH COOHNH3+阳离子+OH-+H+OH-+H+氨基酸的解离方式取决于其所处溶液的酸碱度氨基酸的等电点

3、净电荷为0净电荷为负净电荷为正R CH COO-NH3+R CH COO-NH2R CH COOHNH3+OH-+H+OH-+H+在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中性，此时溶液的pH称为该氨基酸的等电点（isoelectric point，pI）。pH=pIpHpI氨基酸的等电点R CH COO-NH3+R CH COO-NH2净电荷为0净电荷为负R CH COOHNH3+净电荷为正+OH-+H+OH-+H+pH=pIpHpIpK1pK2通常氨基酸的pI是由a a-羧基和a a-氨基的解离常数的负对数pK1和pK2决定的。氨基酸的等电点侧链R基

4、团不解离的中性氨基酸的pI是pK1和pK2的算术平均值。若一个氨基酸有3个可解离基团，只需写出其解离公式，取兼性离子两边的pK的平均值，则得到其pI值。氨基酸的等电点与离子浓度无关，只取决于兼性离子两侧的pK值氨基酸的化学性质与水合茚三酮反应（显色反应）成肽反应a a-氨基和a a-羧基共同参与的反应氨基酸与茚三酮的反应R CH COOHNH2OOOHOHOONOO茚三酮氨基酸+鲁曼化（Ruhemanns）紫+R-CHO+CO2+3H2Oa a-氨基和a a-羧基共同参与的反应氨基酸与茚三酮的反应常用于氨基酸的定性（蓝紫色物质）或定量（在570nm波长处测定光吸收值）分析。用途亚氨酸（脯氨酸和

5、羟脯氨酸）与茚三酮反应产生黄色物质，在440nm有最大光吸收峰。说明成肽反应R1CH CNH2+a a-氨基和a a-羧基共同参与的反应R2CH COOHNH=OOHHNH2-CH-C-N-CH-COOH=OHR2R1+H2O肽键氨酰氨基酸氨基酸与甲醛反应氨基酸与异硫氰酸苯酯（PITC）反应（Edman反应）氨基酸与2,4-二硝基氟苯（DNFB）反应（Sanger反应）氨基酸与荧光胺反应氨基酸与亚硝酸反应氨基酸生成Schiffs碱的反应氨基酸的化学性质a a-氨基参与的反应脱氨基反应氨基酸与2,42,4-二硝基氟苯（DNFBDNFB）的反应R CH COOHNH2NO2FO2NDNFB氨基酸+

6、DNP-氨基酸+HFa a-氨基参与的反应NO2HNO2NCH COOHR弱碱性溶液鉴定蛋白质的N末端氨基酸用途首先被英国的Sanger用来鉴定多肽、蛋白质的N末端氨基酸，因此该反应也称为Sanger反应。Sanger反应氨基酸与2,42,4-二硝基氟苯（DNFBDNFB）的反应丹磺酰氯法测定蛋白质NN端氨基酸R CH COOHNH2CH3DNS-Cl氨基酸+a a-氨基参与的反应pH9.740oCNCH3O S OClDNS-氨基酸HNCH COOHRNCH3O S O丹磺酰氯反应取代Sanger反应测定蛋白质N端氨基酸，灵敏度高（荧光）氨基酸与异硫氰酸苯酯（PITCPITC）的反应R CH

7、 COOHNH2PITC氨基酸+PTC-氨基酸无水HFF=C=SHNCH COOHRpH8.3NH-C-=SN-CCNCOHRPTH-氨基酸a a-氨基参与的反应首先于1950年被Edman用于鉴定多肽、蛋白质的N末端氨基酸。Edman反应氨基酸与异硫氰酸苯酯（PITCPITC）的反应重复测定多肽链N端氨基酸排列顺序，后来设计出“多肽序列自动分析仪”。用途从多肽链上水解出被PITC修饰的N末端残基，可以经层析鉴定，少一个残基的多肽链被回收进行下一轮修饰水解。Edman降解其他a a-氨基参与的反应与甲醛发生羟甲基化反应，用于氨基酸定量、蛋白质水解程度解析与亚硝酸反应，是范斯莱克法氨基酸定量的基

8、本反应与荧光胺反应产生具有荧光的产物，可检测ng水平的氨基酸与亚硝酸反应，释放出的氮气（N2）一半来自氨基酸生成Schiffs碱的反应是多种酶促反应的中间过程（如转氨反应）脱氨基反应，体内氨基酸分解代谢而转变为丙酮a a-羧基参与的反应与醇反应成酯，保护羧基，活化氨基，用于蛋白质的人工合成成酰氯反应，保护氨基，活化羧基，用于人工肽的合成脱羧反应，用于发酵法生成氨基酸，测定氨基酸含量叠氮反应，活化羧基，用于肽的人工合成侧链参与的反应R侧链上的-SH与2-硝基苯甲酸反应，可以用来测定Cys的含量酪氨酸的酚基可以与重氮化合物结合生成橘黄色的化合物（Pauly反应），用于检测酪氨酸组氨酸的侧链咪唑基与重氮苯磺酸生成棕红色的化合物，用于检测组氨酸感谢您的耐心观看