有机物官能团的性质及相关反应.docx

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1、有机物官能团的性质及相关反响1.有机反响主要类型归纳下属反响涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反响卤代烃水解强碱水溶液、酯水解强酸或者强碱溶液、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽与蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯与油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反响中卤素单质的消耗量1个H消耗1个卤素分子，同时生成一个HX分子。条件：光照；苯环上H取代定位规那么甲基，羟基等活化苯环邻对位H；酯皂化时消耗NaOH的量酚跟酸形成的酯水解时要特别注意，水解得到的酚亦能中与NaOH。加成反响氢化、油脂硬化C=C、CC、C=O、苯环酸与酯中的碳氧双键一般不加成；C=C与CC能跟水

2、、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反响，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反响。特征：断一加二，1个CC 消耗1个X2或者H2分子；1个CC 消耗2个X2或者H2分子；1个CC相当于2个CC；1个苯环在特定条件下加成相当于相当于3个CC消去反响醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢强碱醇溶液醇、卤代烃等 、等不能发生消去反响。(与羟基或卤素相连C的邻位C上面无H氧化反响有机物燃烧、烯与炔催化氧化、醛的银镜反响、醛氧化成酸等绝大多数有机物都可发生氧化反响醇氧化规律伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化；醇与烯都能被氧化成醛；银镜反响、新制氢氧化铜反响中消耗试剂的量；1个醛基均消耗2个银氨溶液或者氢氧化铜苯的同

3、系物被KMnO4氧化规律苯环上有烃基均能被氧化。复原反响加氢反响、硝基化合物被复原成胺类烯、炔、芳香烃、醛、酮等复杂有机物加氢反响中消耗H2的量。加聚反响乙烯型加聚、不同单烯烃间共聚烯烃由单体判断加聚反响产物；由加聚反响产物判断单体构造。缩聚反响酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸与多元醇、氨基酸等加聚反响跟缩聚反响的比拟；化学方程式的书写。2. 官能团与有机物性质的关系官能团化学性质 CC1.加成反响：与H2、X2、HX、H2O等 CH2CH2 Br2 CH2BrCH2Br (乙烯使溴水褪色)2氧化反响：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3加聚反响： a b 催化剂 a bn

4、 CC CC n c d c dCC1加成反响：与H2、X2、HX、H2O等如：乙炔使溴水褪色CHCH+Br2CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr22氧化反响：能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇OH1 与活泼金属Al之前的反响如：2ROH+2Na2RONa + H2浓H2SO41400C2取代反响 ：1与HX ROH HX RX H2O 2分子间脱水：2ROH ROR H2O3氧化反响：燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O淡蓝色火焰浓H2SO41700C催化氧化：2C2H5OH+ O2 2CH3CHO2H2O浓H2SO4 4消去反响：C2H5OH CH2CH2

5、H2O5酯化反响： C2H5OHCH3COOH CH3COOC2H5 H2O O注意：醇氧化规律1RCH2OH RCHO 2OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮3OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化不完全氧化但可燃烧。酚OH1 弱酸性：1与活泼金属反响放H22与NaOH：酸性：H2CO3酚OH2 取代反响：能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反响。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。3与FeCl3的显色反响：苯酚溶液遇FeCl3显紫色。X醇1 取代反响：NaOH的水溶液得醇 C2H5X NaOHC2H5OH NaX2 消去反响：NaOH的醇溶液 C2H5X NaOH CH2CH2NaXH2O催化剂CHO

6、1加成反响：RCHOH2 RCH2OH制得醇催化剂2氧化反响：1能燃烧 2催化氧化：2RCHOO2 2 RCOOH制得羧酸 3被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。COOH1 弱酸性：酸性：RCOOHH2CO3酚OHHCO3 RCOOH RCOO H 具有酸的通性。无机酸2酯化反响：ROHR，COOH R，COORH2O COOC水解反响：R，COORH2O ROHR，COOH R，COORNaOH ROH R，COONa3.同分异构体与同位素、同素异形体、同系物的比拟同位素同素异形体同系物同分异构体适用对象原子单质有机物有机物判断依据原子之间质子数一样，中子数不同单质之间属于同一种元素构造相似

7、的同一类物质符合同一通式相对分子质量不同(相差14n；名称及分子式亦不同分子式一样构造不同不一定是同类物质性 质化学性质一样；物理性质有差异化学性质一样；物理性质不同化学性质相似；物理性质不同(熔点、沸点、密度呈规律性变化)化学性质可能相似，也可能不同；物理性质不同实 例H、T、D红磷与白磷；金刚石与石墨甲烷与乙烷；乙烯与丙烯戊烷有正、异、新戊烷三种相关强化练习11999年4月，比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染，二恶英是两大芳香族化合物的总称。其中四氯代二苯并二恶英毒性最大，其构造简式为：以下有关该化合物的说法中正确的选项是A分子式为C12H8O2Cl4B是一种可溶于水的

8、气体C是最危险的致癌物之一 D是一种多卤代烃2苏丹红是很多国家制止用于食品生产的合成色素。构造简式如右图关于苏丹红说法错误的选项是A分子中含一个苯环与一个萘环B属于芳香烃C能被酸性高锰酸钾溶液氧化D能溶于苯3过去的2006年，与老百姓息息相关的食品平安问题红灯频闪。刚刚送走了“苏丹红，不想又“迎来了“孔雀石绿， 福寿螺事件、有毒多宝鱼、红心鸭蛋、瘦肉精等一系列与市民食品平安有关的新闻引起了人们的广泛关注。2002年我国农业部发布的193号公告以及NY507-2002标准?无公害食品渔用药物使用准那么?中已明确规定在渔业领域禁用孔雀石绿。孔雀石绿盐酸盐的构造式如右以下图所示，常用的还有其草酸盐，

9、称坚牢绿。以下关于孔雀石绿的说法正确的选项是 该化合物的晶体为分子晶体它的化学式为C23H27ClN2，所有碳原子在同一平面 该化合物能形成盐酸盐与其构造中的氮原子有关 该化合物含有苯环，所以属于芳香烃加成反响4.2021年9月的“结石宝宝事件主要是婴儿饮用了添加有三聚氰胺的奶制品导致的肾结石与输尿管结石。三聚氰胺是一种用途广泛的根本有机化工中间产品,长期服用该物质后会引起肾衰竭。其构造式如右图:以下关于三聚氰胺的说法不正确的选项是 ( )A.三聚氰胺是劣质蛋白质 3H6N65. 维生素C(VitaminC)又名抗坏血酸，具有酸性与强复原性，也是一种常见的食品与饮料的添加剂如苹果汁等，其构造如

10、右图。以下有关说法中正确的选项是 ( )A维生素C的分子式为C6H10O6B维生素C由于含有酯基而难溶于水C维生素C由于含有C=O键而能发生银镜反响D维生素C的酸性可能是、两个羟基引起的6霉变的大米、花生中含有黄曲霉素，黄曲霉素构造如下图。以下说法中不正确的选项是 A霉变的大米、花生等绝对不能食用 B黄曲霉素属于芳香烃 C该化合物能与H2发生加成反响 D1 mol 该化合物与 NaOH 溶液反响，最多消耗 2 mol NaOH7拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的构造简式如右图：以下对该化合物表达正确的选项是 A属于芳香烃 B属于卤代烃C在酸性与

11、碱性条件下都不能水解 D在一定条件下可以发生加成反响8. 对于有机物 的表达中不正确的选项是 A常温下，与Na2CO3溶液反响放出CO2B能发生水解反响，1mol该有机物能与8mol的NaOH反响C与稀硫酸共热能生成两种有机物D该物质的化学式是C14H10O99漆酚是我国特产漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中，生漆涂在物质外表，能在空气中枯燥为黑色漆膜，对它的性质有如下描述：可以燃烧；可以与溴发生加成反响；可使酸性KMnO4溶液褪色；与NaHCO3反响放出CO2气体；可以与烧碱溶液反响。其中有错误的描述是ABCD10.扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其构造为：，它可能具有的化学性质是A 不与氢

12、氧化钠溶液反响 B 能与浓溴水发生取代反响C 不能被氧化 D 遇三氯化铁溶液呈现紫色11.丁香油酚的构造简式为：。从它的构造简式可推测它不可能有的化学性质是( )A.既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色3溶液反响放出CO2气体12. 天然维生素P构造如以下图存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的表达错误的选项是A.可与溴水反响，且1 mol该物质与足量溴水反响耗6 mol Br2B.可与NaOH溶液反响，1 mol该物质可与4 mol NaOH反响C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为7 molD.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反响13白藜芦醇广泛存在于食

13、物例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反响的Br2或H2的最大用量分别是 A1摩尔 1摩尔 B摩尔 7摩尔 C摩尔 6摩尔 D6摩尔 7摩尔14.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其构造简式如图： 以下关于茉莉酮的说法正确的选项是11H16OB.1 mol该有机物与H2充分反响，消耗H2 4 molC.该有机物属于不饱与酮类物质，不能发生银镜反响D.该有机物能发生加成反响，但不能发生氧化反响15 从中草药茵陈蒿中可提出一种利胆有效成分对羟基苯乙酮。这是一种值得进一步研究应用的药物，推断该物质不具有的化学性质是 C.能与NaHCO3溶液反响 D.在催化剂作用

14、下能被氧化成含醇羟基的物质16乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)是一种常见的解热、消炎、镇痛药物，它是一种有机弱酸，其构造简式为，易溶于水，能与碱反响。当1 mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反响时最多需氢氧化钠()A1 mol B2 mol C3 mol D4 mol17. 具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得，其主要成分的构造式如图 它属于( ) . 芳香族化合物 . 苯甲酸的同系物 . 易溶于水的有机物 . 易升华的物质 18.酚酞的构造简式如左图，以下关于酚酞的说法一定正确的选项是 A酚酞的分子式是C20H12O4B分子中的所有碳原子不在同一平面C1mol酚酞最多可能消耗2molNaOHD1m

15、ol酚酞可与10molH2加成19.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂与自由基净化剂。其中没食子儿茶素EGC的构造如右图所示。关于EGC的以下表达中不正确的选项是 A分子中所有的原子共面 B遇FeCl3溶液发生显色反响 C1molEGC能与3molNaOH完全反响 D易发生氧化反响与取代反响，难发生加成反响20迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其构造如右图。以下表达正确的选项是 A迷迭香酸属于芳香烃 B1mol迷迭香酸最多能与9mol氢气发生加成反响C迷迭香酸可以发生水解反响、取代反响与酯化反响D1mol迷迭香酸最多能与含5mol NaOH的水溶液完全反响2

16、1莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。以下关于这两种有机化合物的说法正确的选项是 A两种酸遇三氯化铁溶液都显色B两种酸都能与溴水反响C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D两种酸都属于芳香族化合物22.有机物的构造可用“键线式简化表示。如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为。以下说法不正确的选项是AX的化学式为C8H8B有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，那么Y的构造简式为CX能使酸性的高锰酸钾溶液褪色DX与足量的H2在一定条件下反响可生成环状的饱与烃Z，Z的一氯代物有4种C该化合物能与H2发生加成反响 D1 mol 该化合物与 Na

17、OH 溶液反响，最多消耗 2 mol NaOH23. ，叫做异戊二烯维生素A的构造简式可写为，式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来，关于它的表达正确的选项是A维生素A的分子式为C20H30OB维生素A是一种易溶于水的醇C维生素A分子中有异戊二烯的碳链构造D1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反响24.一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈现红色，煮沸5 min后溶液颜色变浅，再参加盐酸至酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放在FeCl3溶液中，溶液呈现紫色。该有机物可能是HOOHCHCH2COOH25某有机物构造为 ，它可能发生的反响类型有取代 加成 消去 水解 酯化 中与 氧化 加聚 A B C D第 15 页