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1、一烃的构造与化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质烷 烃CnH2n+2(n1)CH4Mr:16由C、H构成,碳碳之间为单键连接成链状,任何构造的所有原子不可能共面!1.光照下的卤代;2.裂化;3.不使酸性KMnO4溶液或溴水褪色;烯 烃CnH2n(n2)单烯烃CH2=CH2Mr:28CH3CH=CH2Mr:42链状可以带支链有分子中与碳碳双键相连的所有原子在同一个平面上1、加成:X2、H2、HX、HCN2、加聚:一般条件催化剂。3. 易被氧化。与O2条件:PbCl2、CuCl2、加压、加热反响生成CH3CHO.2水或Br2/CCl4、酸性KMnO4褪色5.燃烧现象:黑烟炔类是浓
2、黑烟炔 烃CnH2n-2(n2)单CCHCCHMr:26、链状可以带支链有CC、分子成直线型1、加成:X2、H2、HX、HCN2、聚合:一般条件催化剂。3. 易被氧化。与HO2条件: HgSO4反响生成CH3CHO.2水或Br2/CCl4、酸性KMnO4褪色5.燃烧现象:浓黑烟烯类是黑烟苯及同系物CnH2n-6(n6)不包括萘等Mr:78或甲苯、六元环。、一个分子只有一个苯环,侧链为烷基。、12个原子共面1、取代:与Br2在Fe实际是Fe3+做催化剂生成溴苯。2、加成:与H2Ni催化环己烷;与Cl2紫外线生成“六六六。3典型反响:卤代、硝化。二烃的衍生物的构造与化学性质类别通 式官能团代表物分
3、子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱与卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5BrMr:109卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响水溶液共热发生取代反响生成醇生成烯醇一元醇:ROH饱与多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHMr:32C2H5OHMr:46羟基直接与链烃基结合, OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。2卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃:如乙醇 140分子间脱水成醚取代反响 170分子内脱水生成烯 消去反响4.氧化反响:催化氧化为醛或酮5.酯化反响:
4、一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5Mr:74CO键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OHMr:94OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。生成沉淀3呈紫色醛醛基HCHOMr:30Mr:44HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。2加成为醇(O2、新制氢氧化铜、银氨溶液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸或羧酸盐。酮羰基Mr:58有极性、能加成与H2加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基Mr:60受羰基影响,OH能电离出H+,受羟基影响不能被加成。时一般断羧基中的碳氧单键,一般情况下不能被H2加成NH2物质缩去水分子生成酰胺(肽键)酯酯基HC
5、OOCH3Mr:60Mr:88酯基中的碳氧单键易断裂。1.发生水解反响生成羧酸与醇,酸性下可逆,碱性下完全。*。类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHMr:75NH2能以配位键结合H+;COOH能局部电离出H+1.两性化合物与H+或OH反响;2.能形成肽键。蛋白质构造复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH鸡蛋白、酶多肽链间有四级构造生物催化剂糖多数可用以下通式表示:Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤
6、维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(单糖如葡萄糖具有醛的性质)油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成皂化反响三、有机物重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有:低级的醇、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。3具有特殊溶解性举例: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,也常用乙醇作为反响的溶剂,使参加反响的有机物与无机物均能溶解,增大接触面积,提高反响速率。例如,在油脂的皂化反响中,
7、参加乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触,加快反响速率。 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为稀苯酚溶液,下层为油状苯酚乳浊液。苯酚易溶于碱溶液与纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱与碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱与碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反响中别离肥皂与甘油时加食盐也属此操作。2有机物的密度1小于水的密度,
8、与水溶液分层且在上层的有:各类烃、低级一氯代烃、酯包括油脂。2大于水的密度,与水溶液分层且在下层的有:多卤代烃、溴碘代烃、硝基苯等。3有机物的状态常温常压1个大气压、20左右1气态: 烃类:一般N(C)4的各类烃注意:新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷CH3Cl,沸点为-24.2甲醛HCHO,沸点为-21氯乙烷CH3CH2Cl一溴甲烷CH3Br,沸点为3.62液态:一般N(C)在510的烃及绝大多数低级衍生物。如:己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊:不饱与程度高的高级脂肪
9、酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态。3固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如:石蜡C12以上的烃 饱与程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂。特殊:苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态。4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: 2,4,6三硝基甲苯T.N.T.为淡黄色晶体; 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂; 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液; 淀粉溶液遇碘I2变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味: 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量防止吸入。 乙醇特殊香味 乙二醇甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油甜味无色黏稠液体 苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味酸味 低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味第 8 页
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