人教版选修5第三章第二节醛.doc

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1、第二节醛一、检验醛基的方法有哪些？其原理是什么？实验时应注意哪些问题？1银镜反应醛具有较强的还原性，能被新制的银氨溶液氧化为羧酸，同时，Ag(NH3)2OH被还原为Ag，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜(否则，将析出呈黑色的银颗粒)。实验时应注意以下几点：(1)试管必须洁净。(2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。(3)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。(4)加热时不可振荡或摇动试管。(5)长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。(6)必须用新

2、配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag3N，易爆炸。2与新制Cu(OH)2悬浊液的反应醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：(1)所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量。(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。(3)加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。特别提醒做完银镜反应的试管，由于银附着致密，用试管刷刷不去，并且银又不溶于一般的试剂，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。二、能使溴水和酸性KMnO4

3、溶液褪色的有机物有哪些？其原理是什么？ 官 能 团试剂CC苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水加成反应加成反应取代反应氧化反应酸性KMnO4溶液氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应注“”代表能，“”代表不能。特别提醒直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。三、醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应常用于定量计算，其有关量的关系有哪些？1一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：1 mo l2 mol A

4、g1 mol 1 mol Cu2O2甲醛发生氧化反应时，可理解为： 所以，甲醛分子中相当于有2个CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O特别提醒利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应中的定量关系，可以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲醛最终的氧化产物为H2CO3。四、有机化学反应中的氧化反应和还原反应是如何规定的？1氧化反应在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。如：2CH3CHOO22CH3COOH2还原反应在有机化学反应中

5、，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。如：CH3CHOH2CH3CH2OH有机化学中氧化还原反应主要有：（1）氧化反应：所有的有机物的燃烧均为氧化反应。烯烃的催化氧化（加氧，生成醛或酮）、臭氧氧化分解、使酸性KMnO4溶液褪色。炔烃、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色（如CH3COOH，去2个氢，加2个氧）。醛醛羧酸。NH2中的N元素显3价，也易被氧化。具有还原性的基团主要有： CC、OH(醇、酚等)、CHO、NH2等。常见的氧化剂有O2、O3、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。(2)还原反应：烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。醛、酮的催化加氢

6、。硝基苯还原为苯胺(NO2NH2，去2个氧、加2个氢)。注意 同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与H2的反应，既属于加成反应又属于还原反应，醇变成烯烃的反应既属于（分子内）脱水反应又属于消去反应等。这种情况在有机化学中比较普遍，它启示我们要从多个角度去分析有机反应。“AB ”这条连续氧化链是“醇醛羧酸（CH2OHCHOCOOH）”或“烯烃醛羧酸(=CH2CHOCOOH)”的特征；“CAB”这条氧化还原链是“醇醛羧酸(HOCH2 CHO COOH)”的特征；“ABC”是烯烃发生臭氧氧化和还原水解反应生成醛、酮或羧酸的特征。(式中的O可能代表O2/Cu

7、、KMnO4/H、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等试剂)类型1 醛的性质例1根据柠檬醛的结构简式：，判断下列有关说法中不正确的是()A它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B它可以使溴水褪色C它与银氨溶液发生反应生成银镜D它的催化加氢反应产物的分子式为C10H20O答案D解析柠檬醛的分子结构中有双键和醛基，无论哪一种官能团，都可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故A、B正确；醛基在一定条件下能发生银镜反应，C正确；柠檬醛分子中的双键和CHO完全加氢后生成含有10个碳原子的饱和一元醇，其分子式应为C10H22O，故D不正确。因萃取而使溴水褪色的物质中：密度大于水的溶剂：CCl4、CHCl3、CS2、；

8、密度小于水的溶剂：液态烷烃、直馏汽油、苯及其同系物。因反应而使溴水褪色的物质有：无机还原剂、碱液、烯烃、炔烃、醛类、酚类。其中无机还原剂、醛类是由于与Br2发生氧化还原反应而使溴水褪色；烯烃和炔烃因与Br2发生加成反应而使其褪色；酚类是与Br2发生取代反应而使溴水褪色。能使酸性KMnO4溶液褪色的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、酚类、醛或含醛基的有机物等。 类型2 醛基的检验例2某醛的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1) 检验分子中醛基的方法是_，化学方程式为_。(2) 检验分子中碳碳双键的方法是_，化学反应方程式为_。(3) 实验操作中，哪一个官能团应先检验？_。

9、答案(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O(2)在加银氨溶液氧化CHO后，调pH至中性再加入溴水，看是否褪色(CH3)2CCHCH2CH2COOHBr2 (3)由于Br2也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基CHO，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验双键。解析本题属实验设计题型，要求思维严谨，对于醛基和碳碳双键各自的检验方法，大家都已非常熟悉，但由于两者都有还原性，当两者共存时，就要考虑先后顺序的问题，同时要注意反应的条件要适宜。(1

10、)银氨溶液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水为强氧化剂，CHO也可以将其还原，故检验碳碳双键时应先将CHO氧化，再加溴水检验碳碳双键。(2)检验醛基也可用新制的氢氧化铜。Cu(OH)2悬浊液的制备：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入2% CuSO4溶液46滴，并振荡。配制要点：NaOH要过量。实验成功的条件：碱性环境，以保证悬浊液是氢氧化铜，直接加热。量的关系：1 mol CHO可生成1 mol Cu2O。中学化学中能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。 类型3 醇、醛、羧酸的衍变关系在有机推断题中的应用例3有A、B、

11、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷气体A氧化还原BC其中B可发生银镜反应，C与A在浓H2SO4作用下受热生成有香味的液体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是_、_、_。（2）AB的化学方程式为：_。（3）BC的化学方程式为：_。（4）BA的化学方程式为：_。（5）A与C反应的化学方程式：_。答案(1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOO22CH3COOH(4)CH3CHOH2CH3CH2OH(5)CH3COOHC2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5H2O解析已知A、B、C为

12、烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同；醇在浓H2SO4加热至170时产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸；乙酸与乙醇发生酯化反应，条件为浓硫酸并加热。醛处在含氧衍生物的相互转变的中心环节，是联系醇和羧酸的桥梁。在有机推断题中应特别注意以下几个重要的转变关系：ABC。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧醛；若A能水化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。CAB。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧

13、后体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲醇，C为甲酸。通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指认出两个吸收峰的归属。点拨乙醛(CH3CHO)分子结构中含有两类不同的氢原子。因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比，因此，峰面积较大或较高者是甲基氢原子，峰面积较小或较低者则是醛基上的氢原子。1写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。点拨HCHO2Ag(NH3)2OH(不足) 2Ag3NH3H2OHCHO4Ag(NH3)2OH(足量)(NH4)2CO34Ag6NH32H2OHCHO2Cu(OH)2(不足)Cu2OHCOOH2H2OHCHO4Cu

14、(OH)2(足量)2Cu2O5H2OCO22乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反应，为什么？点拨在无机化学中是通过化合价的变化，或者说是通过电子的得失来判断氧化还原反应的，而在有机化学中是以组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反应。加氧去氢为氧化，去氧加氢为还原，在乙醛与氢气加成转变为乙醇的反应中，乙醛中羰基的碳氧双键断开，每个原子上各连接一个氢原子，属于加氢反应，也属于还原反应。3结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。点拨结合乙醛的结构特点，从得失氧或得失氢的角度，分析分子中哪些部位易发生反应。乙醛能被氧化生成乙酸，也能被还原生成乙醇，说明乙醛既有还原性，又

15、有氧化性。根据乙醛发生氧化、还原反应的条件可以确定，乙醛的还原性强而氧化性弱。乙醛发生氧化反应生成乙酸，属于加氧氧化，乙醛发生还原反应生成乙醇，属于加氢还原。1有浅蓝色絮状沉淀产生，有红色沉淀生成；CuSO42NaOH=Cu(OH)2Na2SO4，4Cu(OH)2HCHOCO22Cu2O5H2O；醛点拨醛基的检验常用两种试剂，一是银氨溶液，一是新制氢氧化铜悬浊液。应注意两个反应都是在碱性环境中进行的。2D点拨根据结构推断其可能具有的化学性质，是有机化学高考重点题型。解此类题先找出其含有的官能团，然后再分析其化学性质。3(1)溴乙烷乙醇乙醛加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸红色沉淀加入重铬酸

16、钾酸性溶液变绿(2)苯甲苯乙醇1己烯甲醛苯酚溶液加入饱和溴水，振荡分层，水层褪色分层，水层褪色褪色褪色白色沉淀新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸红色沉淀加入酸性高锰酸钾溶液，振荡褪色点拨物质的鉴别一般用它们的特征反应或其性质的差异。4(1)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O(2)CH3CH3CHO2Cu(OH)2CH3CH2COOHCu2O2H2O(3)CH3CH2CHOH2CH3CH2CH2OH5(1)该有机物的相对分子质量为：29258。燃烧的有机物与生成的二氧化碳的物质的量之比为：13，所以该有机物中含有3个碳原子。因为该有机物相对分子

17、质量为58，故分子中一定含有氧原子，所以氢原子个数为：58123166。故该有机物的分子式为C3H6O。(2)该有机物与析出金属银的物质的量之比为：12，故该有机物中含有一个醛基，结构简式为CH3CH2CHO。点拨根据银镜反应定量的确定有机物中醛基的个数，是有机化学推断中的常用方法。但要特别注意，1 mol甲醛发生银镜反应能生成4 mol Ag。1下列物质不属于醛类的是()A BCCH2=CHCHO DClCH2CHO答案BD解析B属于酯类；D项有机物中含Cl元素。2在2HCHONaOH(浓)HCOONaCH3OH中，HCHO(甲醛)()A仅被氧化 B未被氧化，未被还原C仅被还原 D既被氧化，

18、又被还原答案D解析在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。3下列物质中不能发生银镜反应的是()A BHCOOH CHCOOC2H5 D答案D解析A是醛类，含有醛基；B的结构简式为，也含有醛基；C的结构简式为，也含有醛基；D属于酮类，不含醛基。所以正确选项为D。4某学生做乙醛还原性的实验，取1 molL1的CuSO4溶液2 mL和0.4 molL1的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是()ANaOH不够量 BCuSO4不够量 C乙醛溶液太少 D加热时间不够答案A解析由于CH3C

19、HO和新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须在碱性条件下进行即用CuSO4和NaOH制备Cu(OH)2时须NaOH过量，所以本实验失败的原因是NaOH不足。5橙花醛是一种香料，其结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3) =CHCHO。下列说法正确的是()A橙花醛不能与Br2发生加成反应B橙花醛能发生银镜反应C1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物答案B解析橙花醛中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，故A错；1 mol橙花醛可与3 mol H2加成，故C错；同系物必须具有相同的官能团，橙花醛中含两种官能团，乙烯只有一种官能团，故D错。6当下列各

20、组物质的总物质的量保持不变时，组内各成分以任意比例混合充分燃烧，消耗O2的量和生成的CO2的量都不变的是()A乙烯乙醇乙醛 B乙炔乙醛乙二醇C甲烷甲醇乙酸 D甲烷甲酸甲酯丙二酸答案B解析要使生成的CO2的量不变，则各组分含有的碳原子数应相同，据此排除C、D两项；A项中C2H4、C2H6O的耗氧量相同(因为C2H6O可写成C2H4H2O的形式)，但显然与C2H4O耗氧量不同，则只剩下B项了。选编此例的意图在于体会对B项进行分子式等效变形的效果：C2H2与C2H4O(C2H2H2O)和C2H6O2(C2H22H2O)在分子组成上相差(H2O)n，“H2O”既不耗氧又与生成CO2的量无关，故可免去分

21、析每种有机物燃烧耗氧量这一过程，直接选B。7某饱和一元醛()中含碳元素的质量是含氧元素质量的3倍，此醛可能的结构式有()A2种 B3种 C4种 D5种答案A解析饱和一元醛的分子中只含1个氧原子，结合题意(含碳元素的质量是含氧元素质量的3倍)可知，1 mol该饱和一元醛中含碳48 g，即含有4 mol碳原子，故该醛分子式为C4H8O。其结构有CH3CH2CH2CHO和两种。8实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时：(1)配制银氨溶液时向盛有_溶液的试管中逐滴滴加_溶液，边滴边振荡直到_为止。有关反应的离子方程式为：_，_。(2)加热时应用_加热，发生银镜反应的离子方程式为_。答案(1)AgNO3氨水

22、先生成的沉淀恰好溶解AgNH3H2O=AgOHNHAgOH2NH3H2O=Ag(NH3)OH2H2O(2)水浴CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH3NH32AgH2O9有机化合物A和B的分子式分别为C2H6O、C2H4O，已知：B氧化得C，还原得A；A能脱水生成烯烃F；F能跟溴水反应得D；D与NaOH水溶液反应，得到溶于水的产物E。 (1)写出A和B的结构简式。(2)写出至各反应的化学方程式，并对E命名。答案(1)A：CH3CH2OHB：CH3CHO(2)2CH3CHOO22CH3COOHCH3CHOH2CH3CH2OHCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH2=CH2Br2CH

23、2BrCH2BrCH2BrCH2Br2NaOH2NaBrE为乙二醇解析这是一道基础知识测试题，要求概念清楚，反应原理明确。A为C2H6O，符合通式CnH2n1OH，且能发生脱水反应，故可能属于饱和的一元醇；B为C2H4O，符合通式CnH2n1CHO，有可能属于饱和一元醛。B能发生氧化反应且生成C，又能发生还原反应生成A，则可推测B是CH3CHO，CH3CHO氧化生成CH3COOH，即为C，还原为CH3CH2OH，即为A。A能脱水生成烯烃F，F则为C2H4，C2H4能跟溴水反应得D，则发生加成反应，D为CH2BrCH2Br；D又可与NaOH水溶液反应得到可溶于水的E，则发生的为卤代烃的水解，E

24、为乙二醇。10乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中三种含氧官能团的名称_。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：提示：RCH2OHRCHO与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基(a)由AC的反应属于_(填反应类型)。(b)写出A的结构简式_。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。例如：答案(1)醛基、(酚)羟基、醚键(2)(a)取代反应解析A(C9H10O3)能够一步氧化为，

25、再结合题中信息可知A为苯环上一元取代物，能够与CrO3/H2SO4反应说明含有CH2OH，即A结构简式为：，由AC，Br原子取代了A中的羟基，而发生取代反应。第(3)小题是一道简单的有机合成题目，采用逆推法，顺序解答，要制备需要，而此物质的制备只需将进一步氧化即可。第二节醛1下列关于醛的说法中不正确的是()A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是CHOC甲醛和丙醛互为同系物D饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO(n1)答案A2某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为()A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛答案A解析因1 molCHO通常可以还原得到2 mol Ag，现

26、得到0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的摩尔质量为15 gmol1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g 甲醛可得到43.2 g Ag，符合题意，选A。3从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：现有试剂：KMnO4酸性溶液；H2/Ni； Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()A B C D答案A解析根据所给有机物的结构简式可以看出，它含有和，能与这两种官能团都反应的试剂只有和。1近年来，建筑装饰材料进入家庭，调查发现有些装修程度较高的居室中，由装潢装饰材料缓慢放出来的化学污染物浓度过高，影响健康。这

27、些污染物中最常见的是()ACO BSO2C甲醛、甲苯等有机物蒸气 D臭氧答案C2丙烯醛结构简式为CH2=CHCHO，下列有关它的叙述中不正确的是()A能发生银镜反应，表现氧化性B能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C在一定条件下能被氧气氧化D在一定条件下与H2反应生成1丙醇答案A3下列反应中属于有机物被还原的是()A乙醛发生银镜反应 B新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应C乙醛加氢制乙醇 D乙醛制乙酸答案C解析有机化学中把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应；把加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入氧原子，属于氧化反应。C中由乙醛生成

28、乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。4使用下列哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和乙醛()A银氨溶液和酸性KMnO4溶液 B酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液CFeCl3溶液和银氨溶液 D银氨溶液和Br2的CCl4溶液答案D5已知某有机物的结构简式为：则该物质可能具有的化学性质为()银镜反应被新制的氢氧化铜氧化1 mol该有机物在一定条件下和2 mol氢气发生加成反应能使溴水褪色能形成高聚物被酸性KMnO4溶液氧化A BC D答案D6有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1 mol 乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下氢气22.4 L，据此推断乙一定不是()

29、AHOCH2CH2OH BHOCH2CH(OH)CH3CCH3CH(OH)CH(OH)CH3 DCH3CH2OH答案CD解析一是乙分子中含有2个OH，D不符合；二是乙去氢氧化生成醛，C只能生成酮。7某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。它与氢气在一定条件下发生加成反应后，所得产物是()答案A解析能发生银镜反应定有CHO，与H2加成后生成物中定有CH2OH。8一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2=CH2COH2CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有()A2种 B3种 C4种

30、D5种答案C9如图硬质试管A中放入干燥的细铜丝，左方烧杯中放入温水，试管B中放入甲醇，右方试管C中放入冷水。向B中不断鼓入空气，使甲醇蒸气和空气通过加热到红热程度的铜丝。(1)为什么撤去A处酒精灯后铜丝仍然能保持红热？_。(2)反应后将试管C中的液体冷却，取出少量，倒入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热到沸腾可观察到什么现象？_。写出反应的化学方程式_。答案(1)因为2CH3OHO22HCHO2H2O是放热反应，放出热量使铜丝保持红热(2)有红色沉淀产生HCHO4Cu(OH)2CO22Cu2O5H2O13已知：某工厂合成某香精(分子式为C20H18O4)的路线如下：请结合图给信息回答与该路线有关

31、的几个问题：(1)指出反应的类型：反应_，反应_。(2)A的结构简式为_，F的结构简式为_。(3)B转化为C的化学反应方程式为_ (有机物均用结构简式表示)。答案(1)加成反应消去反应解析从题给信息可以看出，醛的碳氧双键可以发生二聚加成反应，即其中一个醛提供与醛基相连的碳上的氢原子(通常称此氢为氢)，另一醛分子则提供醛基中的碳氧双键，最终形成一个二聚产物。利用这样一个结论去分析题给的合成路线，不难发现：。显然F是醇，香精是一种酯，考虑到香精的分子式为C20H18O4，C的分子式为C9H8O2，可以很快推出F为HOCH2CH2OH。探究创新11向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。对产生该

32、现象的原因有如下三种猜想：溴水与乙醛发生了取代反应；由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生了加成反应；由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确，一研究性学习小组提出了如下两种实验方案：方案一：检验褪色后溶液的酸碱性。方案二：测定反应前溴水中Br2的物质的量和反应后Br的物质的量。(1)方案一是否可行？_，理由是_。(2)假设测得反应前溴水中Br2的物质的量为a mol，若测得反应后n(Br)_mol，则说明溴水与乙醛发生了取代反应；若测得反应后n(Br)_mol，则说明溴水与乙醛发生了加成反应；若测得反应后n(Br)_mol，则说明溴水将乙醛氧化为乙酸。(3)按物质的量

33、之比15配制1 000 mL KBrO3KBr溶液，该溶液在酸性条件下完全反应可生成0.5 mol Br2。取反应后的溶液10 mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，然后将所得溶液稀释为100 mL，准确量取其中的10 mL，加入过量AgNO3溶液，过滤、洗涤、干燥后称量得到固体0.188 g。若已知CH3COOAg易溶解于水，试通过计算判断溴水与乙醛发生反应的类型为_。(4)写出上述测定过程中三个反应的离子方程式：KBrO3与KBr在酸性条件下的反应：_； 溴水与乙醛反应：_； 测定Br含量的反应：_。答案(1)不可行。由于乙醛的取代反应和氧化反应都有H生成，反应后溶液均呈酸性(2)a02a(3)

34、氧化反应(4)BrO5Br6H=3Br23H2OCH3CHOBr2H2OCH3COOH2H2BrAgBr=AgBr解析本题以乙醛与溴水的反应类型为题材，提出不同的设想，考查学生应用所学知识设计实验方案的能力、化学计算能力以及离子方程式的书写能力。若乙醛发生取代反应：CH3CHOBr2CH2BrCHOHBr，则n(Br)a mol；如发生加成反应：CH3CHOBr2CH3CHBrOBr，则n(Br)0 mol；如发生氧化反应：CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr，则n(Br)2a mol。10 mL溶液中n(Br2)0.005 mol，能生成n(AgBr)100.01 mol，n(Br2)n(Br)0.005 mol：0.01 mol12，由此可知所发生的反应为氧化反应。第 - 29 - 页