高二选修5化学方程式总汇.doc
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1、1、甲烷 烷烃通式:CnH2n+2 (1)结构:分子式:CH4 结构式:(2)电子式 (3)空间构形:正四面体(4)甲烷存在:天然气、沼气、瓦斯、坑气等的主要成分都为CH4。(5)饱和烃,化学性质稳定,光照下能发生取代反应,不能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。燃烧火焰淡蓝色(类同H2),点燃前必须检验其纯度(类同H2)。取代反应: CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+ HClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+ HCl CHCl3+Cl2 CCl4+ HCl2、乙烯 烯烃通式:CnH2n (1)结构:乙烯分子式:C2H4 结构简式:CH2=CH2 6个
2、原子在同一平面上。(2)化学性质:可燃性:C2H43O22CO22H2O现象:火焰较明亮,有黑烟(含碳量高)。加成、加聚反应,都能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。加成反应 CH2=CH2H2OCH3CH2OH CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br 加聚反应 图1 乙炔的制取(3)用途:石油化工基础原料 (乙烯的产量是衡量一个国家石油化学工业的重要标志);植物生长调节剂、催熟剂。3、乙炔 炔烃的通式:CnH2n-2 (1)结构:乙炔分子式:C2H2 结构简式:CH CH 4个原子在同一直线上。(2)化学性质:可燃性:2C2H25O24CO22H2O现象:火焰明亮,伴有浓烈的黑烟(
3、含碳量高)。乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。实验室制乙炔CaC22H2O Ca(OH)2C2H2加成、加聚反应加成反应 CH CHBr2CHBr=CHBr CHBr = CHBrBr2CHBr2CHBr2加聚反应 CH=CH一定条件乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH n 4、苯 (1)结构:没有真正意义上的双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键。(2)化学性质:“难氧化、易取代、难加成”。 性质稳定,不能酸性KMnO4溶液褪色。苯能使溴水褪色,但不是化学变化,是萃取。用酸性KMnO4溶液可鉴别苯及其同系物。点燃氧化反应苯的燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O取代反
4、应苯与液溴反应(需铁作催化剂):(取代反应)苯的硝化反应:(取代反应)催化剂苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。加成反应 苯与氢气加成生成环己烷: 3H2 苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应,生成C6H6Cl6(剧毒农药)。5、甲苯 苯的同系物通式:CnH2n-6 点燃(1)氧化反应甲苯的燃烧:C7H89O2 7CO24H2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。CH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O(2)取代反应甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它
5、是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代。(3)加成反应 +3H2 催化剂CH3|CH36、溴乙烷 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4,密度比水大。水(1)取代反应溴乙烷的水解:C2H5BrNaOH C2H5OHNaBr醇(2)消去反应溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O7、乙醇 (1)与钠反应2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2(乙醇钠)Cu或Ag(2)氧化反应图2乙烯的制取乙醇的燃烧:2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O(乙醛)乙醇在常温下的氧化反应CH
6、3CH2OHCH3COOH(3)消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170生成乙烯。浓硫酸170CH3CH2OH CH2=CH2H2O注意:该反应加热到140时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。浓硫酸1402C2H5OH C2H5OC2H5+H2O (乙醚)8、苯酚 苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点43,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。OH+NaOH H2OONa(1)苯酚的酸性 (苯酚钠)苯酚(俗称石炭酸)的电离:OOH H2O H3O苯酚钠与CO2反应:OHONa CO2H2O NaHCO3苯酚钠与HCl反应:
7、ONaOH HCl NaHCO3OHBrBrOH|Br|(2)取代反应 3Br2 3HBr (三溴苯酚)(3)显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。9、乙醛 O|乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8,密度比水小,易挥发。催化剂(1)加成反应O|乙醛与氢气反应:CH3CH+H2 CH3CH2OH催化剂(2)氧化反应乙醛与氧气反应:2CH3CH+O2 2CH3COOH(乙酸)乙醛的银镜反应:CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O (乙酸铵)注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),这是一
8、种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式:Ag+NH3H2O=AgOH+ NH4AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O乙醛还原氢氧化铜:CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O10、乙酸 (1)乙酸的酸性乙酸的电离:CH3COOHCH3COOHO|(2)酯化反应浓硫酸CH3COHC2H5OH CH3COC2H5H2O (乙酸乙酯)注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。11、乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。稀硫酸(1)水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(2)中和反应CH3COOC2H5
9、NaOH CH3COONaC2H5OH卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成附加:烃的衍生物的转化一、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH
10、2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类: 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1丁炔与1,3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚
11、、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况:CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3 CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n:单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、CH3CH3 CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3 Cn
12、H2n-6:芳香烃(苯及其同系物)。如: 、 、 CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3OCH2CHCH3 CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2 、 、 CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COO
13、H Cn(H2O)m:糖类。如:C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11:蔗糖、麦芽糖。2、同分异构体的书写规律: 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法: 记忆法: 碳原子数目15的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁
14、烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。 碳原子数目14的一价烷基:甲基一种(CH3),乙基一种(CH2CH3)、丙基两种(CH2CH2CH3、CH(CH3)2)、CH3CHCH2CH3丁基四种(CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3) 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。 等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有
15、一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有: 同一碳原子上连接的氢原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3 同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢
16、原子等效。如: 分子中的18个氢原子等效。三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定) 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名: 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字
17、之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名 烷烃命名书写的格式:2、含有官能团的化合物的命名 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3CH3CH3CCHCH3CH3OH如:叫作:2,3二甲基2丁醇 叫作:2,3二甲基2乙
18、基丁醛四、有机物的物理性质1、状态:固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6以下);气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液态: 油状:乙酸乙酯、油酸;粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。2、气味:无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯;3、颜色:白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油4、密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性:不溶:高级脂肪酸、
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