大学有机化学命名讲课讲稿.ppt
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1、大学有机化学命名目目录录一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名三、烯烃和炔烃的命名三、烯烃和炔烃的命名四、芳香烃的命名四、芳香烃的命名五、烃衍生物的系统命名五、烃衍生物的系统命名六、烃衍生物的普通命名六、烃衍生物的普通命名七、有机金属化合物的命名七、有机金属化合物的命名八、杂环化合物的命名八、杂环化合物的命名九、糖的命名九、糖的命名十、氨基酸和多肽的命名十、氨基酸和多肽的命名一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名1系统命名法系统命名法(1)直链链烷烃的命名)直链链烷烃的命名(2)支链链烷烃的命名)支链链烷烃的命名(i)碳原子的级碳原子的级(ii)烷基的名称烷基的名称(iii
2、)顺序规则顺序规则(iv)名称的基本格式名称的基本格式(v)命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤2普通命名法普通命名法3衍生物命名法衍生物命名法4俗名俗名1.系统命名法系统命名法(1)直链烷烃的命名)直链烷烃的命名直链烷烃(直链烷烃(nalkanes)的名称用)的名称用“碳原子数碳原子数+烷烷”来表示。当碳原子数为来表示。当碳原子数为110时,依次用天干时,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。表示。碳原子数超过碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链
3、烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用,词尾用ane。表。表1列出了一列出了一些正烷烃的中英文名称:些正烷烃的中英文名称:表表1正烷烃的名称正烷烃的名称构构造造式式中中文文名名英英文文名名CH4甲甲烷烷methaneCH3CH3乙乙烷烷ethaneCH3CH2CH3丙丙烷烷propaneCH3(CH2)2CH3(正)(正)丁丁烷烷n-butaneCH3(CH2)3CH3(正)(正)戊戊烷烷n-pentaneCH3(CH2)4CH3(正)(正)己己烷烷n-hexaneCH3(CH2)5CH3(正)(正)庚庚烷烷n-heptaneCH3(CH2)
4、6CH3(正)(正)辛辛烷烷n-octaneCH3(CH2)7CH3(正)(正)壬壬烷烷n-nonaneCH3(CH2)8CH3(正)(正)癸癸烷烷n-decaneCH3(CH2)9CH3(正)(正)十一烷十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3(正)(正)十二烷十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3(正)(正)十三烷十三烷n-tridecaneCH3(CH2)12CH3(正)(正)十四烷十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3(正)(正)十五烷十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3(正)(正)十六烷十六烷n-hexadecane
5、CH3(CH2)15CH3(正)(正)十七烷十七烷n-heptadecane构造式构造式中文名中文名英文名英文名CH3(CH2)16CH3(正)(正)十八烷十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3(正)(正)十九烷十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3(正)(正)二十烷二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3(正)(正)二十一烷二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3(正)(正)二十二烷二十二烷n-docosaneCH3(CH2)28CH3(正)(正)三十烷三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3(正)(正)三十一
6、烷三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3(正)(正)三十二烷三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3(正)(正)四十烷四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3(正)(正)五十烷五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3(正)(正)六十烷六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3(正)(正)七十烷七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3(正)(正)八十烷八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3(正)(正)九十烷九十烷n-nonacontaneCH3(CH
7、2)98CH3(正)(正)一百烷一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3(正)(正)一百三十四烷一百三十四烷n-tetratriacontanehectane以上以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(中的正(n)表示直链烷烃,正()表示直链烷烃,正(n)可以省略。)可以省略。(2)支链烷烃的命名)支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃(有分支的烷烃称为支链烷烃(branchedchainalkanes)。)。(i)碳原
8、子的级)碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子:下面化合物中含有四种不同碳原子:与与一一个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是一一级级碳碳原原子子,用用1C表表示示(或或称称伯伯碳碳,primarycarbon),),1C上的氢称为一级氢,用上的氢称为一级氢,用1H表示。表示。与与两两个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是二二级级碳碳原原子子,用用2C表表示示(或或称称仲仲碳碳,secondarycarbon),),2C上的氢称为二级氢,用上的氢称为二级氢,用2H表示。表示。与与三三个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是三三级级碳碳原原子子,用用3C表表示示(或或称称叔叔碳碳,tertiaryca
9、rbon),),3C上的氢称为三级氢,用上的氢称为三级氢,用3H表示。表示。与与四四个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是四四级级碳碳原原子子,用用4C表表示示(或或称称季季碳碳,quaternarycarbon)(ii)烷基的名称)烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷,即将烷烃的词尾烃的词尾ane改为改为yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表命名。表2列出了一些常见烷基的名称。列出了一些常见烷基的名称。甲基(甲基(methyl,缩写,缩
10、写Me)乙基乙基(ethyl,缩写,缩写Et)乙基(乙基(ethyl,缩写缩写Et)(正)丙基(正)丙基(npropyl,缩写,缩写nPr)丙基(丙基(propyl,缩写,缩写Pr)异丙基异丙基(isopropyl,缩写,缩写iPr)1甲基乙基甲基乙基(1methylethyl)甲烷甲烷CH4乙烷乙烷CH3CH3丙烷丙烷CH3CH2CH3甲基甲基(methyl,缩写,缩写Me)烷烃烷烃相应的烷基相应的烷基普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法中文名称中文名称(英文名称)(英文名称)中文名称中文名称(英文名称)(英文名称)甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷甲烷、乙烷
11、分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。表表2一些常见烷基的名称一些常见烷基的名称(正)丁烷(正)丁烷CH3(CH2)2CH3(正)丁基(正)丁基(nbutyl,缩写,缩写nBu)丁基丁基(butyl,缩写,缩写Bu)二级丁基或仲丁基二级丁基或仲丁基(secbutyl,缩写,缩写sBu)1甲(基)丙基甲(基)丙基(1methylpropyl)异丁烷异丁烷异丁基异丁基(isobutyl,缩写,缩写iBu)2甲基丙基甲基丙基(2methylpropyl)三级丁基或叔丁基三级丁基或叔丁基(tertbutyl,缩
12、写,缩写tBu)1,1二甲基乙基二甲基乙基(1,1dimethylethyl)丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,所以能产生四种丁基。所以能产生四种丁基。续续表表2(正)戊烷正)戊烷CH3(CH2)3CH3(正)戊基(正)戊基(npentyl或或 namyl)戊基(戊基(npentyl)1甲基丁基甲基丁基(1methylbutyl)1乙基丙基乙基丙基(1ethylpropyl)戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。续续表表2异戊烷异戊烷异戊基(异戊基(isopentyl)3甲基丁基
13、甲基丁基(3methylbutyl)1,2二甲基丙基二甲基丙基(1,2dimethylpropyl)三级戊基或叔戊基三级戊基或叔戊基(tertpentyl)1,1二甲基丙基二甲基丙基(1,1dimethylpropyl)2甲基丁基甲基丁基(2methybutyl)续续表表2新戊烷新戊烷新戊基(新戊基(neopentyl)2,2二甲基丙基二甲基丙基(2,2dimethylpropyl)*1括号中的正字可以省略;括号中的正字可以省略;*2在英文命名时,正用在英文命名时,正用n,异用,异用iso或或i,新用,新用neo,二级用词头,二级用词头sec(或(或s),),三级用词头三级用词头tert(或(
14、或t)表示,后面有一短横线。)表示,后面有一短横线。续续表表2 命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名法通过词头来区分它们。词头正(法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异()表示该烷基是一条直链。异(iso)表)表示链的端基有示链的端基有(CH3)2CH 结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基有有(CH3)3CCH2 的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的
15、碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。用于简单的烷基。烷烷基基的的系系统统命命名名法法适适用用于于各各种种情情况况,它它的的命命名名方方法法是是:将将失失去去氢氢原原子子的的碳碳定定位位为为1,从从它它出出发发,选选一一个个最最长长的的链链为为烷烷基基的的主主链链,从从1位位碳碳开开始始,依依次次编编号号,不不在在主主链链上上的的基基团团均均作作为为主主链链的的取取代代基基处处理理。写写名名称称时时,将将主主链链上上的的取取代代基基的的编编号号和和名名称称写写在在主主链链名名称称前前面面。例例如如:下下面面的
16、的烷烷基基从从1号号碳碳出出发发,有有三三个个编编号号的的方方向向,选选碳碳原原子子数数最最多多的的方方向向编编号号,该该碳碳链链为为烷烷基基的的主主链链,称称为为丁丁基基(butyl),在在该该主主链链的的1位位碳碳上上有有两两个个取取代代基基:甲甲基基、乙乙基基。所所以以该该烷烷基基的的名名称称为为1甲甲基基1乙基丁基。乙基丁基。(iii)顺序规则)顺序规则有有机机化化合合物物中中的的各各种种基基团团可可以以按按一一定定的的规规则则来来排排列列先先后后次次序序,这这个个规规则则称称为顺序规则(为顺序规则(cahnlngoldprelogsequence),其主要内容如下:),其主要内容如下
17、:将将单单原原子子取取代代基基按按原原子子序序数数(atomicnumber)大大小小排排列列,原原子子序序数数大大的的顺顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:IBrClSPFONCDH在同位素(在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。)中质量高的顺序在前。如如果果两两个个多多原原子子基基团团的的第第一一个个原原子子相相同同,则则比比较较与与它它相相连连的的其其它它原原子子,比比较较时时按按原原子子序序数数排排列列,先先比比较较最最大大的的,仍仍相相同同,再再顺顺序序比比较较居居中中的的、最最小小的的
18、。如如CH2Cl与与CHF2,第第一一个个均均为为碳碳原原子子,再再按按顺顺序序比比较较与与碳碳相相连连的的其其它它原原子子,在在CH2Cl中中为为C(Cl,H,H),在在CHF2中中为为C(F,F,H),Cl比比F在在前前,故故CH2Cl在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。含含有有双双键键或或叁叁键键的的基基团团,可可认认为为连连有有两两个个或或三三个个相相同同的的原原子子,例例如如下下列列基团排列顺序为:基团排列顺序为:此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下:此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下:若若参参与与比比较较顺顺序序的的原原子子的的
19、键键不不到到4个个,则则可可以以补补充充适适量量的的原原子子序序数数为为零零的的假假想想原原子子,假假想想原原子子的的排排序序放放在在最最后后。例例如如:CH3CH2NHCH3中中,N上上只只有有三三个个基基团团,则则它它的的第第四四个个基基团团为为一一个个原原子子序序数数为为0的的假假想想原原子子,四四个个基基团团的的排序为:排序为:CH3CH2CH3H假想原子。假想原子。(iv)名称的基本格式)名称的基本格式有机化合物系统命名的基本格式如下所示:有机化合物系统命名的基本格式如下所示:例如:下面化合物的系统名称:例如:下面化合物的系统名称:(v)命名原则和命名步骤)命名原则和命名步骤 命名时
20、,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原来确定主链,多的优先。若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(确定后,要根据最低系列原则(lowestseriespri
21、nciple)对主链进行编号。)对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。选选六六碳碳链链为为主主链链。主主链链有有两两种种编编号号方方向向,第第一一行行编编号号,取取代代基基的的位位号号为为2,4,5,第第二二行行编编号号,取取代代基基的的位位号号为为2,3,5(位位号号用用阿阿拉拉伯伯数数字字1,2,3表表示示)。根根据据最最低低系系列列原原则则,用用
22、第第二二行行编编号号。该该化化合合物物的的中中文文名名称称为为2,3,5三三甲甲基基己己烷烷。英英文文名名称称为为2,3,5trimethylhexane。在在名名称称中中,2,3,5分分别别为为三三个个甲甲基基的的位位号号。“三三”是是甲甲基基的的数数目目。(在在中中文文名名称称中中,取取代代基基个个数数用用中中文文数数字字一一、二二、三三来来表表示示。在在英英文文名名称称中中,一一、二二、三三、四四、五五、六六数数字字相相应应用用词头词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。)表示。)实例一:实例一:本本化化合合物物有有两两根根8碳碳的的最最长长链链,因因此此通通过
23、过比比较较侧侧链链数数来来确确定定主主链链。横横向向长长链链有有四四个个侧侧链链,弯弯曲曲的的长长链链只只有有二二个个侧侧链链,多多的的优优先先,所所以以选选横横向向长长链链为为主主链链。主主链链有有两两种种编编号号方方向向,第第一一行行取取代代基基的的位位号号是是4,5,6,7,第第二二行行取取代代基基的的位位号号是是2,3,4,5,根根据据最最低低系系列列原原则则,选选第第二二行行编编号号。该该化化合合物物的的中中文文名名称称是是2,3,5三三甲甲基基4丙丙基基辛辛烷烷。英英文文名名称称是是2,3,5trimethyl4npropyloctane。注注意意本本化化合合物物中中有有两两种种取
24、取代代基基。当当一一个个化化合合物物中中有有两两种种或或两两种种以以上上的的取取代代基基时时,中中文文按按顺顺序序规规则则确确定定次次序序,顺顺序序规规则则中中小小的的基基团团放放在在前前面面。所所以以甲甲基基放放在在丙丙基基的的前前面面。英英文文命命名名按按英英文文字字母母的的顺顺序序排排列列。methyl中中的的m在在英英文文字字母母顺顺序序中中比比propyl中中的的p靠靠前前,所所以以methyl放放在在propyl的的前前面面。注注意意在在比比较较英英文文字字母母顺顺序序时时,iso(异异)、neo(新新)要要参参与与比比较较,而而i(异异)、n(正正)、sec(二二级级)、tert
25、(三三级级)、cis(顺顺)、trans(反反)、di(二个)、(二个)、tri(三个),(三个),tetra(四个)等不参与比较。(四个)等不参与比较。实例二:实例二:实例三:实例三:本本化化合合物物有有两两根根七七碳碳的的最最长长链链,侧侧链链数数均均为为三三个个,所所以以根根据据侧侧链链的的位位次次来来决决定定主主链链。横横向向长长链链的的侧侧链链位位次次为为2,4,5,弯弯曲曲长长链链的的侧侧链链位位次次为为2,4,6,小小的的优优先先,所所以以横横向向长长链链为为主主链链。根根据据最最低低系系列列原原则则,取取主主链链的的第第二二行行编编号号。本本化化合合物物的的中中文文名名称称为为
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