糖和苷详解.ppt

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1、糖和苷详解糖和苷详解第一节第一节 糖类化合物糖类化合物导学情景导学情景情景描述情景描述 中班小朋友西西一见到妈妈就扑过来，中班小朋友西西一见到妈妈就扑过来，“今天老师夸我吃饭乖，今天老师夸我吃饭乖，还奖励我两块糖！我吃了一块，给妈妈留一块。还奖励我两块糖！我吃了一块，给妈妈留一块。”“”“宝贝送给妈妈宝贝送给妈妈的糖肯定是世界上最甜的！的糖肯定是世界上最甜的！”糖是大多数人都喜爱的零食，但是糖是大多数人都喜爱的零食，但是你知道吗？化学中的糖类化合物是个成员众多的大家族，而且糖类你知道吗？化学中的糖类化合物是个成员众多的大家族，而且糖类也不全是甜的哦！也不全是甜的哦！学前导语学前导语糖类化合物与

2、我们的生活密不可分，从大家熟悉的葡萄糖、蔗糖、糖类化合物与我们的生活密不可分，从大家熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉，到棉花中的纤维素、蟹壳中的甲壳素，都属于糖类化合物。淀粉，到棉花中的纤维素、蟹壳中的甲壳素，都属于糖类化合物。本章我们将学习关于糖类化合物的概念、分类、性质等基本知识。本章我们将学习关于糖类化合物的概念、分类、性质等基本知识。v教学目标教学目标：v 1、熟悉糖类的检识方法。、熟悉糖类的检识方法。v2、了解糖的概念与分类、了解糖的概念与分类v3、培养学生具有从事医药工作所应有的良好职业、培养学生具有从事医药工作所应有的良好职业道德、科学的工作态度、严谨细致的工作作风。道德、科学的工作态度

3、、严谨细致的工作作风。一、概述一、概述v糖糖类又又称称碳碳水水化化合合物物（carbohydrates），是是植植物物光光合合作作用用的的初初生生产物物，是是一一类丰丰富富的的天天然然产物物，如如：蔗蔗糖糖、粮粮食食(淀淀粉粉)、棉棉布布的的棉棉纤维等。等。v糖糖类、核核酸酸、蛋蛋白白质、脂脂质生生命命活活动所所必必需需的的四四大大类化化合物。合物。v化化学学结构构：多多羟基基内内半半缩醛(酮)及及其其缩聚聚物物。根根据据其其分分子子水水解解反反应的情况，可以分的情况，可以分为单糖、低聚糖和多糖。糖、低聚糖和多糖。v单糖：不能水解的最糖：不能水解的最简单的多的多羟基内半基内半缩醛(酮)。v 如

4、葡萄糖等。如葡萄糖等。v低聚糖：水解后生成低聚糖：水解后生成 2 9 个个单糖分子的糖。糖分子的糖。v 如：蔗糖（如：蔗糖（D-葡萄糖葡萄糖-D果糖）果糖）v 麦芽糖（葡萄糖麦芽糖（葡萄糖14葡萄糖）葡萄糖）二、结构类型二、结构类型v单糖糖是是多多羟基基醛或或酮。从从三三碳碳糖糖至至八八碳碳糖糖天天然然界界都都有有存存在在。以以Fischer式表示如下：式表示如下：v 单糖糖在在水水溶溶液液中中形形成成半半缩醛环状状结构构，即即成成呋喃喃糖糖和和吡喃糖。吡喃糖。v具有具有六元六元环结构的糖构的糖吡喃糖（吡喃糖（pyranose）v具有具有五元五元环结构的糖构的糖呋喃糖（喃糖（furanose）

5、v 糖糖处游离状游离状态时用用Fischer式表示式表示v 苷化后成苷化后成环用用Haworth式表示式表示 v低聚糖：水解后生成低聚糖：水解后生成 2 9 个个单糖分子的糖。糖分子的糖。v按含按含单糖的个数可分糖的个数可分为二糖、三糖和四糖。二糖、三糖和四糖。v根根据据分分子子中中是是否否含含有有游游离离的的半半缩醛羟基基，又又可可分分为还原性糖和非原性糖和非还原性糖。原性糖。v多糖：由多糖：由9个以上个以上单糖聚合而成的糖。糖聚合而成的糖。v自然界中常自然界中常见的多糖有淀粉、的多糖有淀粉、树胶、果胶等。胶、果胶等。v许多多天天然然物物中中的的多多糖糖具具有有明明显的的生生物物活活性性，如

6、如香香菇菇多多糖糖有有抗抗肿瘤瘤作作用用，人人参参多多糖糖和和黄黄芪芪多多糖糖有有增增强免疫作用，茶叶多糖有抗血栓、免疫作用，茶叶多糖有抗血栓、调节血脂作用。血脂作用。v（一）（一）味味觉v 单糖糖低聚糖低聚糖甜味。甜味。v 多糖多糖无甜味无甜味v （随着糖的聚合度增高，（随着糖的聚合度增高，则甜味减小）甜味减小）v 二、糖的物理性质二、糖的物理性质v（二）溶解性（二）溶解性v 单糖糖小小分分子子极极性性大大，水水溶溶性性好好，易易溶溶于于水水，难溶溶于于乙乙醇醇，不不溶于有机溶溶于有机溶剂v 聚合度增高聚合度增高 水溶性下降。水溶性下降。v多糖多糖难溶于冷水，或溶于溶于冷水，或溶于热水成胶体

7、溶液。水成胶体溶液。v 单糖极性糖极性 多糖极性多糖极性 v（与（与羟基和碳的分担比有关，即按基和碳的分担比有关，即按-OH/C的分担情况而定）的分担情况而定）v（三）化学性（三）化学性质v 还原性：原性：单糖、某些低聚糖糖、某些低聚糖v水解性：低聚糖、大多数多糖水解性：低聚糖、大多数多糖三、糖的提取与检识三、糖的提取与检识v 提取提取v 主要主要为溶溶剂法法水、稀醇（水、稀醇（单糖、低聚糖、多糖）糖、低聚糖、多糖）v 糖糖类的的提提取取可可根根据据它它们对乙乙醇醇和和水水的的溶溶解解度度不不同同，而采用冷而采用冷热水、冷水、冷热稀醇等条件。稀醇等条件。v 为防防止止多多糖糖发生生水水解解，用

8、用稀稀酸酸提提取取时时间宜宜短短，温温度最好不超度最好不超过5.v （二）（二）检识检识v1、斐斐林林（Fehling)试剂反反应：还原原性性糖糖与与新新鲜配配制制的的碱碱性性酒酒石石酸酸铜试剂（斐斐林林试剂）发生生反反应，可可产生生砖红色色的的氧化氧化亚铜沉淀。沉淀。v2、多多伦（Tollen）试剂反反应：还原原性性糖糖与与氨氨性性硝硝酸酸银试剂发生生反反应，产生生的的金金属属银附附着着在在试管管壁壁上上呈呈光光亮亮的的颜色色，此反此反应又称又称银镜反反应。v3、莫莫立立许（Molish）试剂反反应：又又称称糠糠醛形形成成反反应。单糖糖、多多糖糖和和苷苷类都都可可在在浓硫硫酸酸作作用用下下与

9、与-萘酚酚试剂发生反生反应。样品品+浓H2SO4 +-萘酚酚 紫紫红色色环斐林反应Molisch反应v1.下列可下列可发生生Fehling反反应的是（的是（）v A.蔗糖蔗糖 B.甲壳素甲壳素 C.葡萄糖葡萄糖 D.纤维素素v2.Molisch反反应的的试剂组成是（成是（）vA苯酚苯酚-硫酸硫酸 B-萘酚酚-浓硫酸硫酸 C萘-硫酸硫酸 D-萘酚酚-硫酸硫酸 E.酚酚-硫酸硫酸v3.下列哪个不属于多糖（下列哪个不属于多糖（）vA树胶胶 B.粘液粘液质 C.蛋白蛋白质 vD.纤维素素 E.果胶果胶学以致用学以致用学以致用学以致用单项选择题单项选择题CBC第二第二节 苷苷类化合物化合物导学情景导学情

10、景情景描述情景描述 放学路上，几个中学生谈论起某热播电视剧里的一个情节，放学路上，几个中学生谈论起某热播电视剧里的一个情节，你一言我一语，就是一个人吃了一小碟杏仁中毒，到底是杏仁中的你一言我一语，就是一个人吃了一小碟杏仁中毒，到底是杏仁中的什么成分具有毒性呢？什么成分具有毒性呢？学前导语学前导语 生苦杏仁中含有苦杏仁苷，这种物质在肠道内水解产生氢氰酸，生苦杏仁中含有苦杏仁苷，这种物质在肠道内水解产生氢氰酸，氢氰酸被吸收就会引起中毒。不过苦杏仁苷容易溶于水，而且性质氢氰酸被吸收就会引起中毒。不过苦杏仁苷容易溶于水，而且性质不稳定，容易水解，所以经过炮制以后毒性就会降低。通过本节的不稳定，容易水解

11、，所以经过炮制以后毒性就会降低。通过本节的学习，同学们将掌握苷类的概念、通性等知识，为今后几章的学习学习，同学们将掌握苷类的概念、通性等知识，为今后几章的学习打下良好的基础。打下良好的基础。v教学目标教学目标：v 1、掌握苷的概念与分类。、掌握苷的概念与分类。v2、熟悉苷类化合物的理化性质、提取方法及检识、熟悉苷类化合物的理化性质、提取方法及检识方法。方法。v3、培养学生具有从事医药工作所应有的良好职业、培养学生具有从事医药工作所应有的良好职业道德、科学的工作态度、严谨细致的工作作风。道德、科学的工作态度、严谨细致的工作作风。v糖糖的的半半缩醛羟基基与与非非糖糖脱脱水水缩合合组成成的的化化合合

12、物物苷苷（配糖体）（配糖体）v苷苷中的糖称中的糖称为苷糖，非糖部分称苷糖，非糖部分称为苷元苷元，连接两者的接两者的化学化学键称称为苷苷键，形成苷，形成苷键的原子称的原子称为苷苷键原子。原子。v几几乎乎所所有有的的天天然然产物物都都能能与与糖糖结合合成成苷苷，所所以以苷苷类在在自然界中分布广泛，种自然界中分布广泛，种类繁多，生物活性也各不相同。繁多，生物活性也各不相同。v1按生物体内存在状按生物体内存在状态分分v 原生苷原生苷在植物体内原存在的苷；在植物体内原存在的苷；v 次生苷次生苷原原级苷水解掉一个糖或苷水解掉一个糖或结构构发生生 改改变。v2按成苷按成苷单糖基数目分糖基数目分v 1个糖个糖

13、单糖苷糖苷v 2个糖个糖双糖苷双糖苷v 3个糖个糖叁糖苷糖苷 v苷的分类：苷的分类：v3按成苷糖按成苷糖链数分数分v 1个位置成苷个位置成苷单糖糖链v 2个位置成苷个位置成苷双糖双糖链v4按苷元按苷元结构不同分构不同分类v如：黄如：黄酮苷、蒽苷、蒽醌、香豆素、香豆素、强心苷、皂苷等心苷、皂苷等v5、按苷原子不同分、按苷原子不同分类v（一）氧苷（一）氧苷（O-苷苷）（天然）（天然药物中最常物中最常见）v 如：如：红景天苷景天苷 v氧苷：氧苷：v1、醇醇苷苷：是是通通过醇醇羟基基与与糖糖端端基基羟基基脱脱水水而而成成的苷。的苷。如如红景天苷。景天苷。v2、酚苷：是通、酚苷：是通过酚酚羟基而成的苷。

14、基而成的苷。如天麻苷。如天麻苷。v3、酯苷苷：苷苷元元以以-COOH和和糖糖的的端端基基碳碳相相连接接的的是是酯苷。苷。如山慈菇苷如山慈菇苷A。v4、氰苷：是指一苷：是指一类羟腈的苷。的苷。如野如野樱苷。苷。v红景天的主要有效成分，红景天的主要有效成分，v具有强壮和改善心脏功能的作用。具有强壮和改善心脏功能的作用。v天麻的主要有效成分，天麻的主要有效成分，v具有镇静和镇痛的作用。具有镇静和镇痛的作用。v（二）硫苷：如（二）硫苷：如萝卜苷。卜苷。v（三）氮苷（三）氮苷(最易水解）：最易水解）：v 如腺苷如腺苷。v（四）碳苷：（四）碳苷：（最（最难水解）水解）v如牡如牡荆素。素。v存在于萝卜中，存

15、在于萝卜中，v具有止痛、消炎的作用。具有止痛、消炎的作用。v一般性质一般性质v苷苷类类一一般般为为无无色色、无无还还原原性性的的无无定定型型粉粉末末，有有一定的吸湿性。一定的吸湿性。v一般无味，有的具苦、甜等一般无味，有的具苦、甜等v （人参皂苷）（甜菊苷）（人参皂苷）（甜菊苷）v多数苷类呈左旋，水解后呈右旋性。多数苷类呈左旋，水解后呈右旋性。二、苷的理化性质二、苷的理化性质v（二）溶解性（二）溶解性v苷苷亲水性水性（与（与连接糖的数目、位置有关）接糖的数目、位置有关）v苷元苷元亲脂性脂性（三）水解性（一般不发生碱催化水解）（三）水解性（一般不发生碱催化水解）v1、酸催化水解反、酸催化水解反应

16、v 常用的酸常用的酸为稀稀盐酸、稀硫酸等。酸、稀硫酸等。v酸水解酸水解难易易顺序：序：C S O Nv （C-苷最苷最难水解，从碱度比水解，从碱度比较也是上述也是上述顺序）序）v注注意意：有有时时需需要要增增加加酸酸的的浓浓度度或或延延长长水水解解时时间间使使苷苷键键水水解解。但但如如果果苷苷元元对对酸酸不不稳稳定定，在在这这种种剧剧烈烈的的反反应应条条件件下下，往往往往会会发发生生结结构构的的改变，难以获得原苷元。此时可采用双相酸水解的方法。改变，难以获得原苷元。此时可采用双相酸水解的方法。v即即在在水水解解液液中中加加入入与与水水不不相相溶溶的的有有机机溶溶剂剂，使使水水解解得得到到的的苷

17、苷元元立立即转溶于有机溶剂中，从而避免与酸长时接触，获得真正的苷元。即转溶于有机溶剂中，从而避免与酸长时接触，获得真正的苷元。v2、酶催化水解反催化水解反应v 用用酶水水解解苷苷键可可以以获知知苷苷键的的构构型型，可可保保持持结构构不不变的的真真正正苷元苷元。v 酶专属性高，属性高，选择性地催化水解某一构型的苷。性地催化水解某一构型的苷。v如：如：v 苦杏仁苦杏仁酶（emulsin）水解水解-葡萄糖苷葡萄糖苷键v 纤维素素酶（cellulase）同上同上 v 麦芽糖麦芽糖酶（maltase）水解水解-葡萄糖苷葡萄糖苷键案例分析案例分析案例：案例：中午，小兰一进门就闻到一股怪味，真难闻，满屋子都

18、臭臭的，中午，小兰一进门就闻到一股怪味，真难闻，满屋子都臭臭的，妈妈又在煮萝卜。同学们知道煮萝卜时发出的妈妈又在煮萝卜。同学们知道煮萝卜时发出的“臭味臭味”是怎么来是怎么来的吗？的吗？分析：分析：萝卜中含有一种叫萝卜苷的物质，属于硫苷，这类苷主要存在萝卜中含有一种叫萝卜苷的物质，属于硫苷，这类苷主要存在于十字花科植物中。硫苷的苷元性质不稳定，水解后容易进一步于十字花科植物中。硫苷的苷元性质不稳定，水解后容易进一步分解，煮萝卜时的特殊气味就与含硫苷元的分解有关。分解，煮萝卜时的特殊气味就与含硫苷元的分解有关。三、苷类化合物的提取与检识三、苷类化合物的提取与检识v 原生苷的原生苷的提取提取v可可根

19、根据据其其极极性性大大小小，来来选择相相适适应的的溶溶剂（多（多为水或乙醇）。水或乙醇）。v 破坏或抑制植物体内破坏或抑制植物体内酶的方法的方法：v 采采集集新新鲜材材料料、迅迅速速加加热干干燥燥、冷冷冻保保存存、用沸水提取、用用沸水提取、用60%以上的乙醇提取等以上的乙醇提取等（抑制酶水解）（抑制酶水解）v（二）（二）次生苷的提取次生苷的提取v次次生生苷苷由由于于失失去去了了一一部部分分糖糖，亲水水性性有有所所降降低低，因因此此提提取取用用溶溶剂的的极极性性也也要要相相应降降低低，常常用用适适当当浓度度的的乙乙醇醇或乙酸乙或乙酸乙酯等。等。v 提取次生苷提取次生苷时，应注意利用注意利用酶水解

20、，方法如下水解，方法如下：v 将将药材材粉粉碎碎后后喷洒洒适适量量的的水水，堆堆放放并并覆覆盖盖，在在30-40下下发酵酵24小小时左左右右，使使原原生生苷苷发生生酶水水解解，再再用用适当的溶适当的溶剂提取就可得到次生苷。提取就可得到次生苷。（促进原生苷的酶水解）（促进原生苷的酶水解）苷类分子的极性随着糖基的增多而增大。苷类分子的极性随着糖基的增多而增大。次生苷次生苷原级苷水解掉一个糖或结构发生原级苷水解掉一个糖或结构发生 改变。改变。v（三）（三）苷的苷的检识(苷苷=糖糖+非糖（苷元）非糖（苷元）v苷苷糖糖部部分分：将将苷苷进行行酸酸催催化化水水解解即即可可得得到到游游离离单糖糖，可可发生糖

21、的的生糖的的检识反反应。v 苷元部分：苷元部分：结构多构多样，显色反色反应见相相应的各章。的各章。v1、属于氮苷的是（、属于氮苷的是（）vA.黑芥子苷黑芥子苷 B.天麻苷天麻苷 C.山慈姑苷山慈姑苷 D.巴豆苷巴豆苷v2.最易水解的苷是（最易水解的苷是（）vA.C-苷苷 B.N-苷苷 C.O-苷苷 D.S-苷苷v3.获得原生苷，常用的提取方法是（得原生苷，常用的提取方法是（）vA.热水提取水提取 B.冷水提取冷水提取 C.乙乙醚提取提取 D.酸水提酸水提取取v4.属于属于氰苷的是（苷的是（）vA.红景天苷景天苷 B.苦杏仁苷苦杏仁苷 C.芦芦荟苷苷 D.丹皮苷丹皮苷学以致用学以致用学以致用学以致用单项选择题单项选择题DBAB结束结束