有机化学基础知识教学策略.ppt
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1、有机化学基础知识教学策略有机化学基础知识教学策略桐乡高级中学桐乡高级中学张锦松张锦松2020/12/181一、有机化学知识体系一、有机化学知识体系三、有机化学高考热点分析三、有机化学高考热点分析二、必修二、必修II与有机化学基础的关系与有机化学基础的关系四、高考阅卷分析四、高考阅卷分析五、有机化学知识复习策略五、有机化学知识复习策略2020/12/182一、有机化学知识体系一、有机化学知识体系认识有机化合物有机物的结构与分类生命活动的物质基础常见的烃烃的衍生物突出科学方法的作用,引导学生较为系统地掌握有机化学研究的内容及基本方突出科学方法的作用,引导学生较为系统地掌握有机化学研究的内容及基本方
2、法法以科学方法为指导,按由简单至复杂的顺序系统地介绍有机化合物的知识,同时关注情感以科学方法为指导,按由简单至复杂的顺序系统地介绍有机化合物的知识,同时关注情感态度价值观的提升态度价值观的提升1、教材内容体系、教材内容体系2020/12/183专题专题1知识体系知识体系认识认识有机有机化合化合物物人类认识有机物的人类认识有机物的历史历史有机物的研有机物的研究内容与方究内容与方法法组成研究组成研究结构研究结构研究维勒打破无机与有机界限维勒打破无机与有机界限有机合成的发展与应用有机合成的发展与应用有机化学与其他科学的综合有机化学与其他科学的综合反应研究反应研究李比希法李比希法钠熔法钠熔法元素分析仪
3、元素分析仪核磁共振核磁共振红外光谱红外光谱路径研究路径研究机理研究机理研究2020/12/184有机物分子式的确定(P6)分子式分子式最简式最简式相对分子质相对分子质量量测定气体密测定气体密度度质谱法质谱法燃烧法燃烧法钠熔法钠熔法铜丝燃烧法铜丝燃烧法(1)帮助学生掌握确定分子式的一般方法;)帮助学生掌握确定分子式的一般方法;(2)重点掌握燃烧法,简单了解钠熔法、铜丝燃烧法,不要求掌握质谱法。)重点掌握燃烧法,简单了解钠熔法、铜丝燃烧法,不要求掌握质谱法。2020/12/185核磁共振(P8)NMR(核磁共振图谱):有奇数个质子的原子核处于自旋运动中,在磁场中,核磁矩有一定的能级。(核磁共振图谱
4、):有奇数个质子的原子核处于自旋运动中,在磁场中,核磁矩有一定的能级。在适当的低能量外加电磁波照射下,电磁波可被原子核吸收,发生核磁共振,产生强弱不同的吸收信号。在适当的低能量外加电磁波照射下,电磁波可被原子核吸收,发生核磁共振,产生强弱不同的吸收信号。有机分子中原子处于不同化学环境,核磁性不同,发生核磁共振所吸收电磁波频率不同,在核磁共振有机分子中原子处于不同化学环境,核磁性不同,发生核磁共振所吸收电磁波频率不同,在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。乙醚中图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。乙醚中6个氢所处的化学环境相同,因此只有个氢所处的化学环境相同,因此只有1个个 吸收峰,而乙醇中
5、吸收峰,而乙醇中6个氢原子分处于个氢原子分处于3个不同环境之中,因而有个不同环境之中,因而有3个吸收峰。个吸收峰。甲醚的核磁共振谱甲醚的核磁共振谱图显示分子中只有图显示分子中只有一种氢原子一种氢原子-CH3乙醇的核磁共振谱乙醇的核磁共振谱图图显示分子中有三种显示分子中有三种氢原子氢原子-OH-CH2-CH3例:例:2020/12/186核磁共振谱教学要求:核磁共振谱教学要求:核磁共振中的吸收核磁共振中的吸收峰峰氢原子化学环境氢原子化学环境决定决定反映反映1.能确定某有机物中氢原子所处的化学环境,并据此确定在核磁共振谱图中吸收峰的数目。能确定某有机物中氢原子所处的化学环境,并据此确定在核磁共振谱
6、图中吸收峰的数目。不要求学生根据氢原子的化学环境画出核磁共振谱图。不要求学生根据氢原子的化学环境画出核磁共振谱图。2.能根据核能根据核 磁共振谱图中吸收峰的数目及峰面积之比确定某有机物中处于不同化学环境磁共振谱图中吸收峰的数目及峰面积之比确定某有机物中处于不同化学环境的氢原子的种类及数目之比。的氢原子的种类及数目之比。不要求了解化学位移的概念,也不要求了解核磁共振谱图的成因。不要求了解化学位移的概念,也不要求了解核磁共振谱图的成因。2020/12/187红外光谱(P9)当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时,被吸收,成键原子核间振动和转动能级发生跃当入射的红外光频率和有机分子振动方式
7、的频率相当时,被吸收,成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自己特定的红外光吸收峰,它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以用红外迁。不同的有机分子有自己特定的红外光吸收峰,它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以用红外光谱测定有机物中含有的基团,进行定性定量分析。光谱测定有机物中含有的基团,进行定性定量分析。乙醇的红外光谱图乙醇的红外光谱图显显示分子中有三种基团示分子中有三种基团(图中显示(图中显示O-H、C-H、O-C键的吸收峰)键的吸收峰)C-HO-HO-C2020/12/188教学要求:红外光谱中的吸收红外光谱中的吸收峰峰基团的结构特征基团的结构特征决定决定反映反
8、映1.知道不同基团在红外光谱中会呈现不同的吸收峰。知道不同基团在红外光谱中会呈现不同的吸收峰。不要求学生记忆具体基团在红外光谱中吸收峰的位置。不要求学生记忆具体基团在红外光谱中吸收峰的位置。2.不要求了解红外光谱产生的原因,也不要求根据红外光谱确定有机物的结构。不要求了解红外光谱产生的原因,也不要求根据红外光谱确定有机物的结构。不要求了解紫外光谱。不要求了解紫外光谱。2020/12/189教学建议:教学建议:以学生已有知识为基础,在结构确定的过程中逐步了解确定有机物组成与结构的一般途径、方法以学生已有知识为基础,在结构确定的过程中逐步了解确定有机物组成与结构的一般途径、方法与手段。例与手段。例
9、C3H8O分子式分子式C3H8O最简式最简式C3H8O相对分子质相对分子质量量(60)燃烧法燃烧法密度测定密度测定质谱仪质谱仪元素分析仪元素分析仪提出假设:醇、醚提出假设:醇、醚设计方案:与钠反应设计方案:与钠反应实施方案:有气体产生实施方案:有气体产生得出结论:有羟基得出结论:有羟基红外光谱、紫外光谱红外光谱、紫外光谱提出问题:是提出问题:是正丙醇还是异正丙醇还是异丙醇丙醇分析差异:羟分析差异:羟基的化学环境基的化学环境不同不同核磁共振核磁共振分析:三种化分析:三种化学环境学环境得出结论:异得出结论:异丙醇丙醇2020/12/1810有机化学反应的研究(P12)反应研究反应研究路径研究路径研
10、究机理研究机理研究逆合成分析理论(逆合成分析理论(1990诺诺贝尔化学奖)贝尔化学奖)同位素示踪方法同位素示踪方法甲烷与氯气的反应甲烷与氯气的反应机理机理1.理解逆合成分析理论和同位素示踪方法。理解逆合成分析理论和同位素示踪方法。2.知道反应历程的含义。知道反应历程的含义。不要求记忆甲烷与氯气的反应历程。不要求记忆甲烷与氯气的反应历程。2020/12/1811本专题的内容有两条主线:一条为有机物结构特点的理论主线,另一条为研究方法的实验主线。本专题的内容有两条主线:一条为有机物结构特点的理论主线,另一条为研究方法的实验主线。而另一条隐藏的主线则是为有机化学实验的学习打下基础和伏笔,虽然这在中学
11、化学阶段并没有很详而另一条隐藏的主线则是为有机化学实验的学习打下基础和伏笔,虽然这在中学化学阶段并没有很详细的展开,但是这对于将来可能继续深入学习化学的学生有着非常重要的启蒙作用。与此同时,该专细的展开,但是这对于将来可能继续深入学习化学的学生有着非常重要的启蒙作用。与此同时,该专题中所涉及的物质结构分析之间要对物质进行提取、分离的方法不仅在有机化学部分有应用,在整个题中所涉及的物质结构分析之间要对物质进行提取、分离的方法不仅在有机化学部分有应用,在整个化学实验部分也有相当重要的地位。化学实验部分也有相当重要的地位。第一专题片段分析:第一专题片段分析:2020/12/1812在本专题的学习中,
12、可以以乙醇、甲醚为个案分析方法,将本节的内容串联整合。包括物质的分在本专题的学习中,可以以乙醇、甲醚为个案分析方法,将本节的内容串联整合。包括物质的分离提纯离提纯组成分析组成分析分子式的确定分子式的确定结构的推测和确定结构的推测和确定波谱分析等。同时可以渗透相波谱分析等。同时可以渗透相关化学计算,使学生理解和体会质量守恒定律的内涵和实际意义。同时了解和建立研究有机化合关化学计算,使学生理解和体会质量守恒定律的内涵和实际意义。同时了解和建立研究有机化合物研究的一般方法:从组成分析到结构推断。物研究的一般方法:从组成分析到结构推断。2020/12/1813教学时可以适当引入有机化学发展简史来展现人
13、类认识、使用和合成有机物的过程,引出研究教学时可以适当引入有机化学发展简史来展现人类认识、使用和合成有机物的过程,引出研究有机化合物的一般步骤,并为后面介绍用物理方法鉴定分子的结构作铺垫。有机化合物的一般步骤,并为后面介绍用物理方法鉴定分子的结构作铺垫。2020/12/1814对于质谱、红外光谱和核磁共振氢谱等物理分析方法的教学,只需要学生了解,不要深究其原对于质谱、红外光谱和核磁共振氢谱等物理分析方法的教学,只需要学生了解,不要深究其原理。在教学中可充分利用教材的图文对学生进行阅读训练,教会学生如何读图、提取所需信息,理。在教学中可充分利用教材的图文对学生进行阅读训练,教会学生如何读图、提取
14、所需信息,明确每种图谱能解决什么问题。也可以事先由学生收集有关这些物理分析方法的电子资料(图明确每种图谱能解决什么问题。也可以事先由学生收集有关这些物理分析方法的电子资料(图片或视频录像等),在课堂上利用多媒体进行简单的介绍。其中核磁共振氢谱在后续片或视频录像等),在课堂上利用多媒体进行简单的介绍。其中核磁共振氢谱在后续“烃的含烃的含氧衍生物氧衍生物”一章中多次出现,也是学生解题时判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依一章中多次出现,也是学生解题时判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据,教学时可以多举两个例子让学生在理解的基础上加以应用。对于燃烧法确定元素的实验式据,教学时可以多举两
15、个例子让学生在理解的基础上加以应用。对于燃烧法确定元素的实验式的计算,建议增加一些专门讲有机物相对分子质量和分子式的计算。的计算,建议增加一些专门讲有机物相对分子质量和分子式的计算。2020/12/1815专题专题2知识体系知识体系有机有机物的物的结构结构和分和分类类有机化合物的结构有机化合物的结构有机化合物的分类有机化合物的分类有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法同分异构体同分异构体根据官能团分类根据官能团分类根据结构特征分类根据结构特征分类系统命名系统命名俗名俗名有机化合物的命名有机化合物的命名2020/12/1816专题专题3知识体系知
16、识体系烃烃脂肪烃脂肪烃烷烷烯烯炔炔苯苯苯的同系物苯的同系物芳香烃芳香烃单烯烃单烯烃二烯烃二烯烃2020/12/1817专题专题4知识体系知识体系烃的烃的衍生衍生物物卤代烃卤代烃苯酚苯酚醇醇溴乙烷溴乙烷乙醇乙醇酚酚醛醛酸酸乙醛乙醛乙酸乙酸2020/12/1818专题专题5知识体系知识体系与生与生活关活关系密系密切的切的有机有机物物糖类糖类单糖单糖二糖二糖多糖多糖氨基酸氨基酸核酸核酸葡萄糖葡萄糖果糖果糖油脂油脂蛋白质蛋白质蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖淀粉淀粉纤维素纤维素2020/12/1819站在整体的角度,整个站在整体的角度,整个有机化学基础有机化学基础这一模块的内容,编排的非常好,不仅对传统的几这一模
17、块的内容,编排的非常好,不仅对传统的几大类有机物进行了详细的介绍,而且还增加了高分子化合物,生命中的基础有机化学物质,这样大类有机物进行了详细的介绍,而且还增加了高分子化合物,生命中的基础有机化学物质,这样就将化学与科技前沿,化学与生命联系在了一起,突出了化学的人文精神,突出了科学是为人类就将化学与科技前沿,化学与生命联系在了一起,突出了化学的人文精神,突出了科学是为人类服务的这一宗旨。服务的这一宗旨。2020/12/1820官能团在有机化学中的地位官能团在有机化学中的地位2、以官能团为主线:、以官能团为主线:2020/12/1821必须认识的官能团及代表物:必须认识的官能团及代表物:2020
18、/12/1822一些官能团介绍:一些官能团介绍:醇羟基醇羟基2020/12/1823酚羟基酚羟基2020/12/1824醛基醛基2020/12/1825官能团之间的相互影响官能团之间的相互影响2020/12/18263、典型有机物学习方式、典型有机物学习方式2020/12/1827氯乙烷、溴苯、乙醇、甲醇、乙二醇、甲醛、乙醛、苯甲醛、乙酸、甲酸、苯甲酸、硬脂酸、氯乙烷、溴苯、乙醇、甲醇、乙二醇、甲醛、乙醛、苯甲醛、乙酸、甲酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸、苯酚、乙酸乙酯、甲酸乙酯、葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、蛋白质软脂酸、油酸、苯酚、乙酸乙酯、甲酸乙酯、葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维
19、素、蛋白质等。等。全面熟悉典型代表物质,深刻理解它们的特性和基本反应的本质全面熟悉典型代表物质,深刻理解它们的特性和基本反应的本质甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯烃:烃:烃的衍生物:烃的衍生物:2020/12/18284、有机反应体系及规律、有机反应体系及规律2020/12/1829引入有机反应类型的规律,并关注规律的本质引入有机反应类型的规律,并关注规律的本质取代反应的特点取代反应的特点只能发生在单键上。只能发生在单键上。加成反应的特征加成反应的特征一定有不饱和键。一定有不饱和键。消去反应的条件消去反应的条件必须是同一个分子内邻碳原子间上的两个单键断裂去掉一个小分子;形成
20、新的不饱必须是同一个分子内邻碳原子间上的两个单键断裂去掉一个小分子;形成新的不饱和键。和键。2020/12/1830加聚反应的规律加聚反应的规律相同或不同分子一定有不饱和键;生成高分子化合物。相同或不同分子一定有不饱和键;生成高分子化合物。缩聚反应的规律缩聚反应的规律生成高分子化合物;同时有小分子生成;反应物未必是不饱和的;可以通过缩合生成高分子化合物;同时有小分子生成;反应物未必是不饱和的;可以通过缩合或酯化等形式进行。或酯化等形式进行。酯化与水解酯化与水解一定形成酯基一定形成酯基COO。氧化与还原氧化与还原从得氧失氧、得氢失氢、化合价升降、电子得失的角度认识。从得氧失氧、得氢失氢、化合价升
21、降、电子得失的角度认识。2020/12/1831酯化反应酯化反应定义定义:醇与酸生成酯和水的反应醇与酸生成酯和水的反应范围:范围:羧酸与醇羧酸与醇无机含氧酸与醇无机含氧酸与醇酸与醇羟基酸与醇羟基羧基与醇羟基羧基与醇羟基形成酯基形成酯基常见的脱水反应常见的脱水反应一元醇分子内脱水成烯、一元醇分子间脱水成醚、二元醇分子内脱水成烯醇式再成醛、二元醇分子内脱两一元醇分子内脱水成烯、一元醇分子间脱水成醚、二元醇分子内脱水成烯醇式再成醛、二元醇分子内脱两分子水成炔、二元醇分子间脱两分子水成环醚、一元羧酸分子间脱水成酸酐、氨基酸分子间脱水成肽、氨分子水成炔、二元醇分子间脱两分子水成环醚、一元羧酸分子间脱水成
22、酸酐、氨基酸分子间脱水成肽、氨基酸分子间脱两分子水成环肽、羟基酸分子内脱水成内酯、羟基酸分子间脱一分子水成酯、羟基酸分子间基酸分子间脱两分子水成环肽、羟基酸分子内脱水成内酯、羟基酸分子间脱一分子水成酯、羟基酸分子间脱两分子水成环酯、二元羧酸与二元醇分子间脱两分子水成环酯、多个二元羧酸与多个二元醇分子间脱水脱两分子水成环酯、二元羧酸与二元醇分子间脱两分子水成环酯、多个二元羧酸与多个二元醇分子间脱水成聚酯等。成聚酯等。2020/12/18325、同分异构体的理解、同分异构体的理解同同分分异异构构体体构造异构构造异构立体异构立体异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构类别异构类别异构顺反异构顺反异构旋光
23、异构旋光异构具体怎么写按照题目的具体要求具体怎么写按照题目的具体要求来完成。来完成。2020/12/18332011年第年第29题题(6)化合物)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。2020/12/18342012年第年第29题题(3)写出同时满足下列条件的)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于
24、酯类属于酯类b能发生银镜反应能发生银镜反应提示:提示:D的分子式为的分子式为C4H6O2;2020/12/18352013年第年第29题题(5)写出同时符合下列条件的)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式(写出(写出3种)。种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应。能发生银镜反应。提示:提示:F的分子式为的分子式为C7H6O32020/12/1836二、必修二、必修II与有机化学基础的关系与有机化学基础的关系普通高中新课程中的有机化学知识可分为两个部分:必修模块普通高中新课程中的有机
25、化学知识可分为两个部分:必修模块化学化学2中的一部分与选修模中的一部分与选修模块块有机化学基础有机化学基础。前者将有机化学知识包含在主题。前者将有机化学知识包含在主题3“有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用”中介绍,后中介绍,后者是相对独立的有机化学知识,课标内容包括者是相对独立的有机化学知识,课标内容包括“认识有机化合物认识有机化合物”、“有机化合物的结构与分类有机化合物的结构与分类”、“常见的烃常见的烃”、“烃的衍生物烃的衍生物”、“生命活动的物质基础生命活动的物质基础”五个专题的内容,比较系统地介五个专题的内容,比较系统地介绍有机化学知识。绍有机化学知识。2020/12/1837
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