2022年烃和卤代烃-专题复习.docx

《2022年烃和卤代烃-专题复习.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年烃和卤代烃-专题复习.docx（23页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、精选学习资料 - - - - - - - - - 考点一脂 肪 烃学习必备欢迎下载烃和卤代烃专题复习1烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2典型代表物的分子组成与结构特点分子式甲烷乙烯乙炔CH 4C2H4C2H 2结构式CH 4CH 2=CH 2HCC H 结构简式HC CH 分子构型正四周体形平面形直线形3烯烃的顺反异构 存在顺反异构的条件由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构 现象；每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团；两种异构形式特点顺式结构反式结构两个相同的原子或原子团排列在双键两个相同的原子或原子团排

2、列在双键的同一侧的两侧实例2.物理性质性质 状态 沸点 密度 水溶性变化规律常温下含有14 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐步过渡到液态、固态 随着碳原子数的增多,沸点逐步上升；同分异构体之间,支链越多,沸点越低 随着碳原子数的增多,密度逐步增大,液态烃密度均比水小 均难溶于水3.化学性质1氧化反应：名师归纳总结 均能燃烧,其燃烧的化学反应通式为：CxHyxy 4O2点燃xCO2y 2H 2O；第 1 页,共 12 页强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载2烷烃的

3、取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应；烷烃的卤代反应甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式：光 光CH 4Cl2CH 3Cl HCl； CH3ClCl 2CH 2Cl 2HCl ；光 光CH 2Cl 2 Cl2CHCl 3HCl ；CHCl3Cl2CCl4HCl ；3烯烃、炔烃的加成反应：加成反应： 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应；烯烃、炔烃的加成反应4烯烃、炔烃的加聚反应：乙烯的加聚反应：催化剂 nCH 2=CH2；丙烯的加聚反应：催化剂 nCH 3CH=CH 2；乙炔的加聚反应：催化剂 nCHCH 4自然气、液

4、化石油气和汽油的主要成分及应用名师归纳总结 自然气主要成分应用第 2 页,共 12 页甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5C11 的烃类混合物汽油发动机燃料- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载1以下三种情形的褪色原理相同吗？1CH 4与 Cl2混合光照后黄绿色褪去；2丙烯与溴水作用溴水褪色；3丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色；2利用酸性 KMnO 4溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂质？3制备一氯乙烷有以下两种方案：2乙烯和 HCl 发生加成反应；采纳哪种方案更好？1乙烷和氯气光照取代；考点二 芳 香

5、烃1苯的分子结构及性质 1苯的结构：2苯的物理性质：颜色状态气味密度水溶性熔沸点毒性无色液体特别气味比水小不溶于水低有毒3苯的化学性质：2苯的同系物 1概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物,通式为 CnH2n6n 6；2化学性质 以甲苯为例 ：名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载氧化反应：a能够燃烧；b甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色；取代反应 以甲苯生成 TNT 的反应为例 ：；甲苯比苯更简洁发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致；加成反应 以甲苯与氢气的反应为例 ：；3芳香烃 1芳香烃：分

6、子里含有一个或多个苯环的烃；2芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯仍是一种重要的有机溶剂；3芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧 形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响；【深化拓展】苯与其同系物的化学性质的区分1侧链对苯环的影响： 苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯,甲苯与浓硫酸、 浓硝酸在肯定条件下生成2,4,6-三硝基甲苯 TNT ；苯的同系物发

7、生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同；2苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化；苯的同系物能使酸性 KMnO 4溶液褪色,而苯不能,用此法鉴别苯和苯的同系物；名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有机物分子中原子共线、共面问题的判定1几种简洁有机物的空间构型 1甲烷分子 CH 4为正四周体结构,最多有 3 个原子共平面；2乙烯分子 H2C=CH 2是平面形结构,全部原子共平面；3乙炔分子 HCCH是直线形结构,全部原子在同始终线上；4苯分子 C6H6是平面正六

8、边形结构,全部原子共平面；5甲醛分子 HCHO 是平面结构,全部原子共平面；2规律 1共线分析：任意两个直接相连的原子在同始终线上；任意满意炔烃结构的分子,其全部原子均在同始终线上；2共面分析：在中学所学的有机物中,全部的原子肯定共平面的有：考点三 卤 代 烃1组成与结构 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物；通式可表示为 RX其中 R表示烃基 ,官能团是卤素原子；2分类3物理性质 1沸点：比相同碳原子数的烷烃沸点要高,如沸点CH 3CH 2ClCH 3CH 3；同系物的沸点随碳原子数的增加而上升,如沸点 CH 3CH 2CH 2Cl CH3CH2Cl；2溶解性：水中难溶,有机

9、溶剂中易溶；3密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大；4饱和卤代烃的化学性质 1水解反应：名师归纳总结 反应条件：氢氧化钠水溶液,加热；H 2O C2H 5Br NaOH C2H5OHNaBr；第 5 页,共 12 页C2H 5Br 在碱性条件下水解的反应式为：- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载H2O RXNaOH ROH NaX ；用 RX 表示卤代烃,碱性条件下水解方程式为：2消去反应：概念：有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子 如 H2O、HBr 等,而生成含不饱和键 如碳碳双键或碳碳三键 化合物的反应

10、；反应条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热；溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：醇 C2H5Br NaOH CH 2=CH 2 NaBr H2O；用 RX 表示卤代烃,消去反应的方程式为：醇 RCH2CH 2X NaOH RCH=CH 2NaX H2O生成碳碳双键 ；醇 CH 2XCH 2X2NaOHCH CH 2NaX 2H2O 生成碳碳三键 ；5卤代烃的猎取方法 1取代反应：光 如乙烷与 Cl 2 的反应： CH 3CH 3Cl 2CH 3CH 2Cl HCl ；苯与 Br 2 的反应：；C2H5OH 与 HBr 的反应：2不饱和烃的加成反应：如丙烯与 Br 2、 HBr 的反应：CH 3CH=CH

11、 2 Br2CH3CHBr CH 2Br；催化剂 CH 3CH=CH 2 HBr CH 3CHBrCH 3；催化剂 乙炔与 HCl 的反应： CHCH HCl CH2=CHCl ；6卤代烃的水解反应与消去反应的比较反应类型取代反应 水解反应 消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式CXHOH 卤代烃分子中 X 被溶液中的名师归纳总结 反应本质和通式OH 所取代, RCH2X 相邻的两个碳原子间脱去小第 6 页,共 12 页水 NaOH RCH2OH NaX 分子 HX ,- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 产物特点学习必备欢迎下载消去

12、 HX,生成含碳碳双键或引入 OH ,生成含 OH 的化合物碳碳三键的不饱和化合物7.卤代烃水解反应与消去反应的反应规律1水解反应：全部卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应；CH 2OHCH 2OH 2NaBr 多卤代烃水解可生成多元醇,如水 BrCH 2CH2Br2NaOH2消去反应：两类卤代烃不能发生消去反应结构特 与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原 与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原点 子 子,但邻位碳原子上无氢原子实例 CH 3Cl CCH 3CH 3CH 3CH 2Cl、 CH2Cl 有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物；例如：1试验室

13、现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别？2证明溴乙烷中溴元素的存在,有以下几步,其正确的操作次序是 _；加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液【总结提升】1.卤代烃在有机合成中的主要应用1在烃分子中引入官能团,如引入羧基、羟基等；2转变官能团在碳链上的位置：由于不对称的烯烃与HX 加成时条件不同,会引起卤原子连接的碳原子不同,又有卤代烃在NaOH 的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键,这名师归纳总结 样可通过：卤代烃a消去 加成 卤代烃b 水解,会使卤原子的位置发生转变或引起其他官第 7 页,

14、共 12 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载能团 如 OH 的位置发生转变；3增加官能团的数目：在有机合成中,通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX 后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键,再与 X 2 加成,从而使在碳链上连接的卤原子增多,达到增加官能团的目的；2卤代烃在有机合成中的经典路线 1一元合成路线：RCH=CH 2一卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2二元合成路线：RCH=CH 2二卤代烃 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯链酯、 环酯、 聚酯 R 代表烃基或 H 习题精选 命题角度一 烃的物理性质1近年来,科学家在海洋中发

15、觉了一种冰状物质 法正确选项 可燃冰,其有效成分为甲烷,以下说甲烷属于烃类在相同条件下甲烷的密度大于空气的密度甲烷难溶于水可燃冰是一种极具潜力的能源A B C D2现有丁烷 2-甲基丙烷 戊烷 2-甲基丁烷 2,2-二甲基丙烷,这五种烷烃的沸点按由高到低的次序排列正确选项 A BC D命题角度二 脂肪烃的同分异构体32022 许昌模拟 某种单烯烃经氢化后得到的饱和烃是,该烯烃可能的结构有 A 1 种B2 种C3 种D4 种42022 长沙模拟 含一个三键的炔烃,氢化后产物的结构简式为CH 3CH 2CHCH 3CH 2CHC 2H52,此炔烃可能有的结构有 A 1 种 B2 种 C3 种 D4

16、 种5主链含 5 个碳原子,有 3 个甲基支链的烷烃有 A 2 种 B3 种 C4 种 D5 种命题角度三 脂肪烃的化学性质6以下关于乙烯和乙烷的说法中,不正确选项 A 乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃B乙烯分子中全部原子处于同一平面上,乙烷分子就为立体结构,全部原子不在同一平面上C乙烯分子中的双键和乙烷分子中的CC 单键相比较,双键的键能大,键长短D酸性 KMnO 4溶液既能鉴别乙烷和乙烯,又可用来除去乙烷中的乙烯名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载 7以下有关乙炔性质的表达中,既不同于乙烯又不

17、同于乙烷的是A 能燃烧生成二氧化碳和水B能与溴水发生加成反应C能与酸性 KMnO 4溶液发生氧化反应 D能与 HCl 反应生成氯乙烯8以下关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确选项 A 烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式肯定是CnH2n2,而烯烃的通式就肯定是CnH 2nD烷烃与烯烃相比,发生加成反应的肯定是烯烃92022 黄冈模拟 1 mol 某链烃最多能和2 mol HCl 发生加成反应, 生成 1 mol 氯代烷,1 mol该氯代烷能和6 mol Cl 2 发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,该烃可能是 A CH 3

18、CH=CH 2BCH3CCH CCH3CH2CCH DCH2=CHCH=CH 2 命题角度四烃的空间结构的判定10以下有机化合物分子中的全部碳原子不行能处于同一平面的是112022 长沙模拟 某烃的结构简式为：,分子中含有四周体结构的碳原子 即饱和碳原子 数为a,肯定在同始终线上的碳原子数量为 b,肯定在同一平面内的碳原子数为 c,就 a、b、c 分别为 A 4,3,5 B4,3,6 C2,5,4 D 4,6,4 命题角度五 含苯环化合物的同分异构体12分子式为 C8H 10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式；13乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式；14.2022洛阳质检 用相对

19、分子质量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的种类数目有 A 3 种 B4 种 C5 种 D6 种命题角度六 芳香烃的性质15以下物质, 既能使 KMnO 4酸性溶液褪色, 又能使溴水因发生化学反应而褪色的是 甲烷 苯 聚乙烯 聚乙炔 2-丁炔环己烷 邻二甲苯 苯乙烯A BC D162022 上饶模拟 人们对苯及芳香烃的熟悉有一个不断深化的过程,回答以下问题：名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载1由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为 C6H6的一种含

20、两个三键且无支链的链烃的结构简式_ ；2已知分子式为 C6H6的结构有多种,其中的两种为 这两种结构的区分表现在：定性方面 即化学性质方面 ：能 _填字母编号 而不能；a被酸性高锰酸钾溶液氧化 b与溴水发生加成反应c与溴发生取代反应 d与氢气发生加成反应定量方面 即消耗反应物的量的方面 需要 H2_ mol ；：1 mol C 6H 6 与 H2 加成时,需要 H2_ mol ,而今发觉 C6H 6仍可能有一种如下列图的立体结构：该结构的二氯代物有_种；3萘也是一种芳香烃,它的分子式是 _ 填入编号 ；4现代化学认为,萘分子中碳碳键是命题角度七 卤代烃的性质C10H8,请你判定,它的结构简式可

21、能是以下中的_ ；17有关溴乙烷的以下表达中,正确选项 A 在溴乙烷中滴入 AgNO 3溶液,立刻有淡黄色沉淀生成B溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂C溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应,可生成乙醇D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取18.2022四平高三联考 在卤代烃RCH2CH2X 中化学键如下列图,就以下说法正确选项 A 发生水解反应时,被破坏的键是和B发生消去反应时,被破坏的键是和C发生水解反应时,被破坏的键是D发生消去反应时,被破坏的键是和名师归纳总结 19双选 以下化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是 第 10 页,共 12 页- - - - - - -精选学习

22、资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载 202022 江西八校联考 能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是命题角度二 卤代烃在有机合成中的应用21由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CHOHCH 2OH ,依次 从左至右 发生的反应类型和反应条件都正确选项 选项 反应类型 反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH 醇溶液 /加热、 KOH 水溶液 /加热、常温B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH 醇溶液 /加热、常温、 NaOH 水溶液 /加热C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、 KOH 醇溶液 /加热、 KOH 水溶液 /加热D 消去反应、加成

23、反应、水解反应 NaOH 水溶液 /加热、常温、 NaOH 醇溶液 /加热22以溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷,以下转化方案中最合理的是 NaOH 浓 H 2SO4 Br2A CH 3CH2Br水 CH3CH2OH 170 CH2=CH 2CH 2BrCH 2Br Br 2BCH3CH2BrCH2BrCH 2Br NaOH HBr Br2CCH3CH2Br醇 CH2=CH2CH 2BrCH 3CH 2BrCH 2Br NaOH Br2DCH 3CH2Br醇 CH2=CH 2CH 2BrCH 2Br 23现通过以下详细步骤由 制取,1从左到右依次填写每步反应所属的反应类型只填字母 ： a.取代反应

24、, b.加成反应, c.消去名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载反应, d.加聚反应；_； _； _； _；_； _；2写出、三步反应的化学方程式：_ ；_ ；_ ；习题精选答案：1-5 ACBBC 6-10 DBDBD 11 B 12-13 略14-15 DC 16. 1HC C C CCH 2CH3 或 CH 3CC C CCH 3或 HC CCH2 CCCH 3或 HCC CH2CH2CCH 2a、b3233C 4介于碳碳单键和碳碳双键之间的特别的化学键 17-20 B C BD B 21-22 BD 名师归纳总结 23. 答案： 1ab cbcb 第 12 页,共 12 页- - - - - - -