2022年第二章烷烃--教案.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案其次章 烷 烃一学习目的和要求：1把握烷烃的同系列、同分异构和构造异构；2把握烷烃的命名法、常见基团的名称；3把握烷烃的结构,包括碳正四周体的概念、sp3 杂化和 键；4把握烷烃的构象及构象的表示方法；5把握烷烃的物理性质；6把握烷烃的化学性质（稳固性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）；7把握烷烃光卤代反应历程；8把握甲烷氯代反应过程中的能量变化,包括过渡态理论、反应热、活化能；9把握一般烷烃的卤代反应历程；10. 明白烷烃的来源；二本章节重点、难点烷烃的同系列、同分异构和构造异构、烷烃的命名法、烷烃的结构、烷烃的构

2、象及构象的表示方法、烷烃的物理性质、烷烃的化学性质、烃光卤代反应历程、甲浣氯代反应过程中的能量变化；三教学内容分子中只有 C、H两种元素的有机化合物叫做烃,烃可以分为以下几类：烷烃烃开链烃（脂肪烃）烯烃、二烯烃环状烃（脂环烃）炔烃脂环烃芳香烃烷烃是分之中的碳除以碳碳单键相连外,也叫做饱和烃；碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃,名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案21 烷烃的同系列及同分异构现象 2.1.1 烷烃的同系列最简洁的烷烃是甲烷,依次为乙烷、丙烷 分别为：、丁烷、戊烷等,它们的分子式、

3、构造式分子式构造式构造简式CH2（亚甲基） 而连成碳甲烷 CHH 4 CH H C HH4HH乙烷 CH C C2H6 CH H HH3CH3HHHHCCCH丙烷 C3H8 CH H HH3CH2CH3HHHHHCCCCH丁烷 C4H10 CH HHH3CH2CH2CH3从上述结构式可以看出,链状烷烃的组成都是相差一个或几个链,碳链的两端各连一个氢原子；所以烷烃的通式为 CnH2n+2 ；这种结构和化学性质相像,组成上相差一个或多个 同系列中的化合物互称为同系物；CH2 的一系列化合物称为同系列；由于同系列中同系物的结构和性质相像,其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而呈规律性变化, 所以把

4、握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质,就可推知同系列中其他成员的一般化学性质；在应用同系列概念时,除了留意同系物的共性外,仍要留意它们的个性,要依据分子结构上的差异来懂得性质上的异同；2.2.2 烷烃的同分异构现象1同分异构现象甲、乙、丙烷只有一种结构,无同分异构现象,从丁烷开头有同分异构现象,同分异构名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案体可以通过主链延长法和主链缩短法推导出来,构体：下面通过主链延长法导出丁烷的全部同分异HHHHHH加到链端 C-H间HHHHHHH正丁烷H CCCC-C-

5、HHHHHCCCH加到中间碳 C-H 间HHH（沸点 -0.5 ）HHHH CCCHCHH异丁烷（沸点 -10.2 ）由两种丁烷两各异构体通过主链延长法导出三种戊烷的同分异构体：CH 3-CH 2-CH 2-CH 3-CH 2-加到链端C-H间CH 3CH2CH2CH2CH 3正戊烷 b.p 36.1 CH 3-CH 2-CH-CH 3异戊烷 b.p 28 CH 3CH3-CH 2-CH-CH 3-CH 2-加到链端C-H间CH 3CH3新戊烷 b.p 9.5 加到中间碳C-H间CH 3CCH 3CH3 上述这种分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体,这种现象称为构造异构现 象；构造异构

6、现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种,这种异构是由于碳链的构造不 同而形成的,故又称为碳链异构,随着碳原子数目的增多,异构体的数目也增多；233 伯、仲、叔、季碳原子 在烃分之中,依据碳原子与所边碳原子的不同,可分为四类：名师归纳总结 仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子,用31 表示）第 3 页,共 18 页与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子,用2 表示）与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子,用3 表示）与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子,用4 表示）例如：CH 3CH 3 C CH 142312 CH CHCH 3CH 3- - - - -

7、 - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子,不同类型的氢原子的 反应性能有肯定的差别；2.2 烷烃的命名 烷烃常用的命名法有一般命名法和系统命名法 2.2.1 一般命名法依据分子中碳原子数的多少目称为“ 某烷”,碳原子数十个以内的依次用天干字甲、乙、丙、丁、戊 癸表示； 十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、 异、新表示同分异构体；例如：CH 3CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3 CH CH 2-CH 3CH 3 C CH 3正戊烷CH 3CH 3异戊烷新戊烷“ 正” ：指直链的烷烃

8、；“ 异” ：指链端其次个碳原子连有一个甲基支链的烷烃；“ 新” ：指链端其次个碳原子连有四 个甲基支链的烷烃；一般命名法简洁、便利,但只能适用（适用范畴）于构造比较简洁的烷烃；对于比较复 杂的烷烃必需使用系统命名法；系统命名法涉及烷基的名称,现就常见的烷基介绍如下：2.2.2 烷基 烷基是烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基；名师归纳总结 烷基名称通常符号第 4 页,共 18 页 CH3- 甲基 Me CH3CH2- 乙基 Et CH3CH2CH2- 丙基 n-Pr CH3CH- 异丙基 i-Pr CH3正丁基 n-Bu CH3CH2CH2CH2- - - - - - - -精选学

9、习资料 - - - - - - - - - CH3CHCH 2- 名师精编精品教案异丁基 i-Bu CH3仲丁基 s-Bu CH3CH2CH- CH3 CH3 CH3 C 叔丁基 t-Bu CH3 烷基的通式为 CnH2n+1,通常用 R表示,此外 仍有“ 亚” 某基, “ 次” 某基,如： 亚甲基为CH2,次甲基为 CH；2.2.3 系统命名法（ IUPAC命名法）目前有机化合物最常用的命名法是国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物的系统命名方法,我国现用系统合名法是依据IUPAC规定的原就, 再结合我国汉字的特点而制定的；烷烃系统命名法规章如下：（1）挑选主链：挑选含碳原子

10、数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基,分之中有两条以上等长碳链时,就挑选支链多的一条为主链；例如：CH3CH3-CH 2 CH CH CH2-CH3CH3-CH 2-CH CH CH CH-CH3CH 2CHCH3挑选错误CH3CH2CH 3挑选正确CH 3CH 3CH2 CH3挑选错误挑选正确（2）碳原子的编号：1 1从最接近取代基的一端开头,将主链碳原子用11、2、3 编号6编号正确2345678编号错误2345C 8CCC 5CC 4C 3CCCCCCCCC编号错误217621编号正确6CCC名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 18 页精选学习资料 - - - -

11、- - - - - 名师精编 精品教案2）从碳链任何一端开头,第一个支链的位置都相同时,就从较简洁 的一端开头编号；例如： 1 2 3 4 5 6 7 编号正确 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 7 CH3 CH2-CH3 1 编号错误 3） 如第一个支链的位置相同,就依次比较其次、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小（最低系列原就）为原就； 1 2 3 4 5 6 7 8 编号正确例如： CH 3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3 8 CH 3 CH 3 CH 3 1 编号错误（3）烷烃的名称 21）将支链（取代基）写在主链名称的前面）取代基按“ 次序规

12、章”,位置优先的基团优先放在最终写出；烷基的大小次序：甲基乙基 丙基 丁基 戊基 己基 异戊基 异丁基 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 相对能垒 : 0 3.3KJ/mol 14.6KJ/mol 18.425.5KJ/mol 名师归纳总结 室温时 , 对位交叉式约占70%,邻位交叉式占30%,其他两种极少；第 10 页,共 18 页2.5 烷烃的物理性质- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案2.5.1 状态 C1C4 的烷烃为气态,C5C16的烷烃为液态,C17以上的烷烃为固态；2.5.2 沸点1）着碳原子数的递增,沸点依次上升；2）原

13、子数相同时,支链越多,沸点越低；沸点的高低与分子间引力- 范德华引力（包括静电引力、 诱导力和色散力）有关；烃的碳原子数目越多,分子间的力就越大；支链增多时,使分子间的距离增大,分子间的力减弱,因而沸点降低；直链烷烃的沸点变化规律如下：沸点碳原子数2.5.3 熔点1）碳原子数目增加,熔点上升；2）分子的对称性越大,熔点越高；直链烷烃的熔点变化规律如下：熔点偶数碳原子奇数碳原子名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案碳原子数2.5.4 相对密度（比重）都小于 1,随着分子量的增加而增加,最终接近于 0.

14、8 （20）；2.5.6 溶解度不溶与水,溶于某些有机溶剂,特殊是烃类中；2、6 烷烃的化学性质烷烃的化学性质稳固（特殊是正烷烃）；在一般条件下（常温、常压）,与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强仍原剂及金属钠等都不起反应,或反应速度极慢；这是由于在烷烃分子中, 共价键都为 键,键能大, 分子中的共价键不易极化；高压、光照、催化剂） ,烷烃也能起一些化学反应；2.6.1 氧化但在肯定条件下 （如高温、燃烧：烷烃在空气中燃烧,生成二氧化碳和水,并放出大量的热能；如：2. 6. 2 C nH 2n+23n+1 2O 2燃烧nCO 2 + n+1H2O + 热能 Q1 C6H14 + 9 O 22

15、6CO 2 + 7H 2O + 4138KJ/mol异构化反应例如正丁烷在三溴化铝和溴化氢作用下,烷；2.6.2 裂化反应 在高温及没有氧气的条件下使烷烃分子中的 应；例如：在 27 摄氏度时, 可以发生异构化反应生成异丁C-C 键和 C-H 键发生断裂的反应称为裂化反1CHCH 221CH 3-CH=CH 2 + H 2CH 32丙烯HH CH 4 + CH 2=CH 2乙烯名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案2.6.3 卤代反应烷烃的氢原子被卤素取代生成卤代烃的反应称为卤代反应；通常是指氯代或

16、溴代；1）甲烷的氯代反应CH 4Cl2黑暗中不发生反应猛烈反应剧烈日光4HCl + C在紫外光漫射或高温下,甲烷易与氯、溴发生反应；漫射光CH 4 Cl 2 CH3 Cl HCl甲烷的卤代反应较难停留在一取代阶段,氯甲烷仍会连续发生氯化反应,生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳；如掌握肯定的反应条件和原料的用量比,可得其中一种氯代烷为主要的产物；比如甲烷：氯气 = 10 ：1 （400450时）,CH3Cl 占 98% 甲烷：氯气 = 1 ：4 （400时）,主要为CCl42）其他烷烃的氯代反应反应条件与甲烷的氯代相同,但产物更为复杂,因氯可取代不同碳原子上的氢,得到各种一氯代或多氯代产物；例如：

17、CH 3CH 2CH 3Cl2 , 光CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 3二氯代物三氯代物ClCl33.5%ClCH3CH 2-CHCH 2CH 3CH3名师归纳总结 CH 3Cl2 光CH 3-C-CH 2CH3322%第 13 页,共 18 页CH 3CHCH 2CH3Cl28%CH 3CH CHCHCH 3Cl16.5%CH 3CHCH 2CH 2CH 3Cl- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案2） 伯、仲、叔氢的相对反应活性CH 3-CH 2-CH 3Cl 2光,25CH 3-CH 2-CH 2CH 3-CH-CH 3C

18、lCl43%57%分子中,有六个等价伯氢,两个等价仲氢,如氢的活性一样,就两种一氯代烃的产率,理论上为6 ：2 = 3 ： 1,但实际上为 43 ： 57 = 1 ：1.33 ,这说明在时温氯代时,各类氢的反应活性是不一样的；假如定义：氢的相对活性 = 产物的数量 被取代的等价氢的个数；这样可知：仲氢的相对活性=57 / 24即仲氢与伯氢的相对活性为4 ：1；伯氢的相对活性43 / 61异丁烷一氯代时的情形时的产物比例如下：CH3Cl2光CH 3CH 3CH 3CH 3CH3CH 3-CH-CH 3CCHCH2Cl25Cl异丁基氯 64%可求得叔氢的相对反应叔丁基氯 36%用公式： 氢的相对活

19、性 = 产物的数量 被取代的等价氢的个数,活性：叔氢的相对活性=36 / 1=5.1即叔氢的反应活性为伯氢的5 倍；伯氢的相对活性64 / 91故室温时三种氢的相对活性为：3）与溴的反应3 H ：2 H ：1 H = 5 ：4 ：1；溴代反应时（光照,127）,三种氢的相对活性为：3 H ：2 H ：1 H = 1600 ：82 ：1 名师归纳总结 例如：CH3Br2光127CH3CH3第 14 页,共 18 页CH 3-CH-CH 2CH 3-CH-CH 3CH 3-C-CH 3BrBr99% 氯 溴 碘；2.7.3 烷烃卤代反应的相对活性 卤素对甲烷的相对反应活性如下所示：四种不同卤素对甲

20、烷： F2 Cl2 Br2 I2的反应热 H： -422.6 -104.9 -37.7 +54.4 kJ/mol 反应活性：氟 氯 溴 碘但化学反应要通过底物与试剂的有效碰撞才能发生,为了使反应发生而必需供应的最低名师归纳总结 限度的能量称为活化能（E 活）；第 15 页,共 18 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2. 7. 4 名师精编精品教案烷基自由基的稳固性烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳固性有关；氢的活性次序：叔氢 仲氢 伯氢自由基的稳固次序为：轭效应去的大小得到说明 3 2 1 甲基自由基,自由基的稳固性次序可以从从超共2.8 甲

21、烷氯代反应过程中的能量变化（过渡态理论、反应热、活化能）过渡状态理论认为 每一个反应的反应进程分为三个阶段：始态、过渡态和终态；即一个反应由反应物到产物的转变过程中,需要经过一个过渡状态,如下反应通式所示：反应物（始态）过渡态产物（终态）用字母表示就为： A + B-CA B C A-B + C 过渡态反应进程中体系能量的变化如下图：A B C位E活EE逆反应的活化能能A+B-CHA-B+C产物反应物反应进程过渡态处在反应进程位能曲线上的最高点,也就是反应所需要克服的能垒,是过渡态与反应物分子基态之间的位能差,称为反应的活化能,用 E 活 表示；由图仍可以看出 H 就是反应热； 活化能是发生一

22、个化学反应所需要的最低限度的能量；打算反应速度的是 E活而不是 H,即使反应是放热反应,其反应的发生仍需要肯定的活化能；这可从甲烷的氯代反应中两步反应的能量变化看出；名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - Cl H-CH 3名师精编精品教案CH 3 Cl H HCl435.1过渡态431H1= 4.1KJ / molE1 = 16.7KJ / molCH 3Cl-Cl Cl Cl CH 3ClCl 242.5过渡态351.4H2= -108.9 KJ / molE2 = 4.2 KJ / mol反应进程 -位能曲线图如

23、下：过渡态位CH 4+ClE1过渡态= -108.9 KJ / mol能E 2CH 3 + Cl 2 H 1= 4.1KJ / molH2CH 3Cl+Cl反应进程一个反应的活化能愈高,反应愈难进行 , 如溴与甲烷进行卤代的活化能（E 活 F=9.8 KJ/mol ；E 活 Cl=16.7 KJ/mol；E 活 Br=75.3 KJ/mol；E 活 I138 KJ/mol）比与氯反应的活化能高得多 , 故溴代反应要在 127、光照下才能发生；2. 9 一般烷烃的卤代反应历程一般烷烃的卤代反应历程都是自由自由取代反应,一旦有自由基生成,反应就能连续的进, 都是由链的引发、链的传递、链的终止三个阶

24、段来完成的；名师归纳总结 引发： X2 2X + HX 第 17 页,共 18 页增长： RH + X R R +X2 RX + X链终止： X + X X2 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - X + R RX 名师精编精品教案 R + R R R 2. 10 烷烃的来源 烷烃的来源主要来自石油和自然气；3. 烷烃的制备 3.1 偶联反应 Wurtz （武尔兹反应） ：2RX+Na RR+2NaX （对称烷烃,伯卤代烷）武尔兹菲蒂格反应RX+ArX+Na Ar R 类似武尔兹反应：RLi+RXRR RMgX+RXRR RC=CNa+RX RC=CR RCuLiR+RXR R（无排除产物,能同高支链的仲、叔卤代烷偶合）Kolbe （科尔贝反应）RCOONa+H 2O （电解） R R+CO 2+NaOH+H 23.2 仍原反应：（烯、炔的仍原）名师归纳总结 CCH2催化剂CH CH第 18 页,共 18 页- - - - - - -