2022年第四节有机合成导学案.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载第三章 烃的含氧衍生物班级第四节有机合成（ 1）小组姓名【学习目标 】1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应；并能写出相应的 化学方程式；2、使同学通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序逆 推法；3、明白原子的经济性,明白有机合成的应用【学习重点】把握有机合成路线设计的一般程序逆推法；【学习难点】常见官能团的引入或转化方法【基础学问自学导学】完成大聚焦课堂第 32 页学问再现探讨学习 1、完成以下有机合成过程：以 CH CH 为原料合成CHCH以此过程中涉及到的反应类型有为原

2、料制取此过程涉及到的反应类型有 CH 2=CH 2为原料合成CH 2=CHCOOH CH3CHO CH2 =CHCOOH CH2=CH 2 CH 3CH 2OHH2O , H+此过程涉及到的反应类型有名师归纳总结 CH3CHO 和 HCHO 为原料合成 一 OH CH 3CHO+HCHOCH2 =CHCHOCH2 =CHCHO 第 1 页,共 12 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载此过程中涉及到的反应类型有由乙烯和其它无机原料合成环状化合物 简式；探讨学 2：E, 请在以下方框内填入合适的化合物的结构通过对以上有机合成路线的分析,

3、回答以下问题 1、有机合成过程中,原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？2、碳链增长的途径有哪些？3、碳链缩短的途径有哪些？归纳小结：一、有机合成的关键是 一 、碳骨架的构建1、碳链增长的途径：（1）方法 1：卤代烃的取代反应 卤原子的氰基取代 如： 溴乙烷丙酸：增长一个碳原子 CH3CH2Br + NaCNCH3CH2CN 2H2OH 卤原子的炔基取代 如：溴乙烷 2 戊炔：增长两个碳原子CH3CH2Br + Na C CCH 3 （其中 Na C CCH 3 的制备： 2CH 3C CH + 2Na 2CH 3C CNa + H 2）苯与 R X 的取代 如：由苯制取

4、乙苯（2）方法 2：加成反应 醛、酮的加成反应 如： CH 3CHO + HCN 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载CH3COCH 3 + HCN 羟醛缩合 如： CH 3CH2CHO + CH 3CH 2CHO 烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径：（1）方法 1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应如： CH3CH CH 2KMnO 4H+ + KMnO 4H（2）方法 2：碱石灰脱羧反应如：由醋酸钠制备甲烷：由苯乙酸钠制备苯：3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化HOCH

5、2CH 2COOH 2 开环：如环酯的水解反应COOCH 2 +2H2O COOCH 2 摸索：你仍能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？ 达标训练 ：1、以下反应可以使碳链增长的是 A、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与 NaCN 共热B、CH3CH 2CH2CH2Br 与 NaOH 的乙醇溶液共热C、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与 NaOH 的水溶液共热 D、CH 3CH 2CH 2CH 3g与 Br 2（g）光照2、以下反应可以使碳链增长 1 个 C 原子的是（）A 、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应B、丁醛与氢氰酸的加成反应 D、丙酮与

6、氢氰酸的加成反应名师归纳总结 3、以下反应可以使碳链减短的是（）B、裂化石油制取汽油第 3 页,共 12 页A 、连续加热乙酸钠和碱石灰的混合物- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载C、乙烯的聚合反应D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热4、在肯定条件下,炔烃可以进行自身化合反应；如乙炔的自身化合反应为：2CHCH CHCCH=CH 2 以下关于该反应的说法不正确选项（）A 、该反应使碳链增长了 2 个碳原子 B、该反应引入了新官能团C、该反应是加成反应 D、该反应属于取代反应5、 卤代烃能够发生以下反应：2CH 3CH 2Br 2Na CH

7、3CH2CH2CH 3 2NaBr ；以下有机物可合成环丙烷的是（）C. CH 2BrCH 2CH2BrD.CH 3CHBrCH 2CH2Br A. CH 3CH2CH2Cl B.CH 3CHBrCH 2Br 6 、 某 氯 化 聚 醚 是 一 种 工 程 塑 料 , 它 是 由 下 列 物 质 在 虚 线 处 开 环 聚 合 而 形 成 的 ；该氯化聚醚的结构简式是；7、按要求完成以下转化,写出反应方程式：（1）CH 2=CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 3（2）C6H5COONa 环己烷8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应9、 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3

8、CH2Br NaCNCH 3CH2CN H2O CH 3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链；请依据以下框图回答疑题；图中F 分子中含有8 个原子组成的环状结构；（1）反应中属于取代反应的是_（填反应代号） ；名师归纳总结 （2）写出结构简式：E_ _,F_ _；第 4 页,共 12 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载第三章 烃的含氧衍生物班级第四节有机合成（ 2）小组姓名 学习目标 ：1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应；并能写出相应的 化学方程式；2、培育同学自学才能、规律

9、思维才能以及信息的迁移才能；沟通研讨常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式CH 2=CH 2CH 3CH 2OH CH3COOH CH3CH 2X CH 3CHO ；在以上反应中：在分子中引入 CC的途径是：在分子中引入卤原子的途径是：在分子中引入羟基的途径是：在分子中引入醛基的途径是：在分子中引入羧基的途径是：（二）官能团的引入与转化 结合已学学问,小结以下官能团引入的方法；名师归纳总结 1、至少列出三种引入C=C 的方法：第 5 页,共 12 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 1 ；如优秀教案欢迎下载2 ；如3 ；如2、至少列出四种引入卤素原

10、子的方法：1 ；如2 ；如3 ；如4 ；如3、至少列出四种引入羟基 OH 的方法：1 ；如2 ；如3 ；如4 ；如4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：5、在碳链上引入羧基的方法：1 ；如2 ；如3 ；如小结：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见, 可以通过取代、消去、加成、氧化、仍原等反应来实现；卤代烃在官能团的转化中占有重要的位置；【达标练习】1、 以下反应可以在烃分子中引入卤原子的是（）A. 苯和溴水共热 C. 溴乙烷与 NaOH 水溶液共热B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 D. 溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热名师归纳总结 2、 以下反应中,不行能在有机化合物分子里引入羧

11、基的是（）第 6 页,共 12 页A. 醛催化氧化B.醇催化氧化C.卤代烃水解D.腈（ R CN）在酸性条件下水解3、以下物质,可以在肯定条件下发生消去反应得到烯烃的是（）A. 氯化苄（） B.1 一氯甲烷C.2甲基 2氯丙烷D.2,2二甲基- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载1氯丙烷4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：a酯化反应, b取代反应, c消去反应, d加成反应, e水解反应；其中正确的组合有（）A 、abc B、de C、bde D、bcde 5、以下反应不能在有机分子中引入羟基的是（）A. 乙酸与乙醇的酯化反

12、应 B. 乙醛与 H2的反应 C. 油脂的水解 D. 烯烃与水的加成6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中,供挑选的反应名称如下：氧化、仍原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号反应名称7、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：也可表示为：+ 试验证明,以下反应中反应物分子的环外双键比环内双键更简单被氧化：现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按以下途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（1）A 的结构简式是；B 的结构简式是；（2）写出以下反应的化学方程式和反应类型：名师归纳总结 反应,反

13、应类型；第 7 页,共 12 页反应,反应类型- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载8、以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH 3CH 2CH 2CH 2OH ）；已知 2 个醛分子在肯定条件下可以自身加成；下式中反应的中间产物（）可看成是由（）中的碳氧双键打开,分别跟（）中的 2-位碳原子和 2-位氢原子相连而得, （）是一种 3-羟基醛,此醛不稳固,受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：RCH 2CH=O+ R CH 2CH=O RCH 2CH （OH）CH （R） CHO H2O （）（）（）RCH 2CH=C （R）CHO 请运用已学过

14、的学问和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇 各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）；9、已知：利用上述信息按以下步骤从 合成 部分试剂和反应条件已略去 请回答以下问题 1分别写出 A 、C 的结构简式： A 、_C、 _ 2假如不考虑、反应,对于反应得到D 的可能结构简式为_3写出反应、的化学方程式：_ _；名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载第三章 烃的含氧衍生物班级第四节有机合成（ 3）小组姓名【学习目标】1、通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序逆推法；2、明白原子

15、的经济性,明白有机合成的应用【课前摸索】 ：1、你知道退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界仍是有机合成？2、有机物是自然存在的多,仍是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？二、有机合成路线的设计1、顺推法： 从确定的某种原料分子开头,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成；在这样的有机合成路线设计中, 第一要比较原料分子和目标分子在结构上的异同, 包括和两个方面的异同; 然后 , 设计由原料分子转向目标分子的合成路线；即：原料中间产物产品；2、逆推法（柯里） ：采纳逆向思维方法,从产品组成、结构、性质入手,逆推出合成该物质的前一步有机物X,如 X 不是原料,

16、再进一步逆推出X 又是如何从另一种有机物Y 经一步反应而制得的,如此类推,直至推出合适的原料；即从目标分子开头,实行从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法；（1）优选合成路线原就：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全牢靠；是否符绿色合成思想（原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化）（2）逆推法设计有机合成路线的一般程序名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载【沟通研讨 2】以草酸二乙酯的合成为例 , 说明“ 逆合成分析法” 在有机合成中的应用,写出相应的分析过程：；和；1 观看目标分子的

17、结构: 分析草酸二乙酯,官能团有2 逆推,设计合成路线: 逆推,酯是由酸和醇合成的,就反应物为再逆推,酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的,就可推出醇为；再逆推,此醇A 与乙醇的不同之处在于；醇羟基的引入可用和法；再逆推,在 2 个相邻碳上引入卤素原子的方法为所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为（3）优选合成路线 请写出上述各步的化学反应方程式：,乙烯和水加成生成乙醇； 沟通研讨3 利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 尽可能的找出多条合成路线 路线一：路线二：路线三：路线四： 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案

18、欢迎下载【课堂达标】 ：1、 在肯定条件下,以下几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是（）A + C2H5Cl C2H 5 + HCl B + C2H5OH C2H 5 + H 2O C + CH 2=CH 2C2H5D CHBr CH 3CH=CH 2 + HBr CH=CH 2 + H 2C2H52、在“ 绿色化学工艺” 中,抱负状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为 100%；在用丙炔合成 CH2=C（CH 3）COOCH 3 的过程中,欲使原子的利用率达到最高,仍需要的反应物是以下中的（）A 、CO 和 CH3OH B、CO2和 H2O C、CO 2和 H2 D、

19、H2和 CH3OH 3、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为 C2H 3O2Cl ）,而甲经水解可得丙；1mol 丙和 2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H 8O4Cl 2）；由此推断甲的结构简式为（）A 、ClCH 2CH 2OH B、 HCOOCH 2Cl C、CH 2ClCHO D、HOCH 2CH 2OH 4、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100 万吨的高分子单体,旧法合成的反应是：（ CH3） 2C=O+HC N （CH 3） 2C（OH）CN ；（CH 3）2C（OH ）CN +CH 3OH+H 2SO4 CH 2=C （CH 3）COOCH 3+NH 4HSO4；90 岁月新法合成

20、的反应是：CH 3CCH +CO+ CH 3OH CH 2=C（ CH3）COOCH3；与旧法比较,新法合成的优点是（）A 、原料无爆炸危急 B、原料都是无毒物质C、没有副产物,原料利用率高 D、对设备腐蚀性较小5、以下合成路线经济效益最好的可能是（）A 、CH 2=CH 2 CH 3CH 2Cl B、CH3CH3 CH3CH2Cl C、CH 3CH 2OH CH 3CH 2Cl D、CH 2ClCH 2Cl CH 3CH 2Cl 6、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电荷的原子 团取代了卤代烃中的卤原子；写出以下反应的化学反应方程式：名师归纳总结 （1）CH

21、3CH 2Br+ Na C CCH 3 2RX+2Na R- R +2NaX ；试以第 11 页,共 12 页（2）CH 3CH 2I+ CH 3COONa（3）CH 3CH 2I+ CH 3CH 2ONa（4）CH 3CH 2CH 2Br+ NaCN7、一卤代烃RX 与金属钠作用,可以增长碳链,反应如下：- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载苯、乙炔、 Br 2、HBr 、Na 等为主要原料合成8、有以下一系列反应,最终产物为草酸；已知 A 的相对分子质量比乙烷的大79,请估计用字母代表的化合物的结构简式；A_B _ C_D_E_F_ 9、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业；乙酸 苯甲酯可以用下面的设计方案合成；（1）写出 A 、C 的结构简式： A ,C：（2）、发生的反应类型分别是_、_ （3）写出的反应方程式 _ 10、已知 1,3- 丁二烯在极性溶剂中与溴加成,主要生成 1,4 加成产物；试以 1,3- 丁二烯为主要原料并自选必要的无机原料,通过适当反应合成氯丁橡胶（单体是 2- 氯-1 ,3- 丁二烯）名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 12 页