2022年高中《有机化学基础》必记知识点3.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 高中人教版 有机化学基础必记学问点 目 录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的别离或提纯除杂七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、 必记烃的来源石油的加工十四、必记有机物的衍生转化转化网络图一写方程十五、煤的加工十六、必记有机试验问题十七、必记高分子化合物学问河南省卢氏

2、县第一高中化学组编名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 16 必记有机化学基础学问点 2022-6-13一、必记重要的物理性质难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等；苯酚在冷水中溶解度小浑浊体溶液；1、含碳不是有机物的为：,热水中溶解度大澄清 ；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶CO 、CO 2、 CO 32-、HCO 3-、H 2CO 3、CN-、HCN 、SCN-、 HSCN 、SiC、C 单质、金属碳 化物等；2有机物的密度1小于水的密度,且与水

3、溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂2大于水的密度,且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等3有机物的状态 常温常压 1 个大气压、 20 左右 常见气态：、碘代烃、硝 基苯 烃类：一般NC4的各类烃CCl 2F2、留意：新戊烷 CCH 3 4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷、氟里昂氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷；4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示： 三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT 为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂

4、； 苯酚溶液与 Fe3+aq作用形成紫色 H 3FeOC6H 56溶液； 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味： 甲烷：无味；乙烯：稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃：汽油的气味；乙炔 ：无味 苯及其同系物：特别气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； C4 以下的一元醇：有酒味的流淌液体；乙醇：特别香味 乙二醇、丙三醇甘油 ：甜味无色黏稠液体 苯酚：特别气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：猛烈刺激性气味酸味 低级酯：芳香气味；丙酮：令人开心的气味6、讨论有

5、机物的方法名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定 二、必记重要的反应 1能使溴水 Br2/H2O褪色的物质H 的种类及其个数比；有机物： 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有CHO 醛基的有机物有水参与反应留意：纯洁的只含有 CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃

6、、饱和酯2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质有机物：含有、 CC 、 OH较慢、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应3与 Na 反应的有机物：含有 OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应, 加热时 ,能与卤代烃、酯反应取代反应与 Na2CO 3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO 2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO 2气体；4既能与强酸

7、,又能与强碱反应的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质；5银镜反应的有机物1发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液 AgNH32OH 多伦试剂的配制： 双 2 银渐氨,白沉恰好完向肯定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入3反应条件：碱性、水浴加热2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；假设在酸性条件下,就有 AgNH 32+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H2O 而被破坏；4试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出5有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOH

8、 + NH 4NO 3AgOH + 2NH3H2O = AgNH32OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH 2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 甲醛相当于两个醛基 ： HCHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH 42CO3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH 3 2OH 4Ag + NH 4 2C2O4 + 6NH3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH 32OH 2 Ag + NH 4 2CO3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：过量CH2OHCHOH4CHO +2A

9、gNH32OH6定量关系： CHO 2AgNH 3 2OH 2 Ag 6与新制 CuOH2 悬浊液斐林试剂的反应 除上边含醛基物质外,仍有含羧基的物质；配法碱2Ag +CH2OHCHOH4COONH4+3NH3 + H2O HCHO 4AgNH 32OH4 Ag 10 铜 2 毫升 3,反应条件：检验醛基必加热；名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = CuOH 2 + Na2SO4RCHO + 2CuOH 2 RCOOH + Cu 2O + 2H2O HCHO + 4CuO

10、H2 CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4CuOH 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O HCOOH + 2CuOH2 CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OHCHOH4CHO + 2CuOH26定量关系：CH2OHCHOH4COOH + Cu2O + 2H2O -CHO 2 CuOH2 Cu2O；COOH . CuOH2 . Cu2+酸使不溶性的碱溶解7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3 溶液

11、发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉；、肽类包括蛋白质 ；HX + NaOH = NaX + H 2O 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、必记各类烃的代表物的结构、特性类别Mr 烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n1 CnH 2nn2 CnH 2n-2n2 CnH 2n-6n6 代表物结构式16 28 H C CH 78 相对分子质量26 碳碳键长 10-10m 名师归纳总结 键角109 28约 120180120第 4 页,共 19 页分子外形四周体锯齿碳至少 6 个原子至少 4 个原子至少 12 个原子共平面 正六边共平面型同始终

12、线型形 主要化学性质光照下的卤代；跟 X2、H 2、HX 、跟 X2、H 2、HX 、跟 H 2 加成；FeX3裂化； 不使酸性HCN 加成；易被催化下卤代； 硝H2O 加成, 易被KMnO4溶液 褪氧化；能加聚得表示分子结构的“ 六式二型”氧化；可加聚化、磺化反应色导电塑料：- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 分子式、最简式试验式、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型；四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤 素 原 子 直 接 与 烃卤代一卤代烃：卤原子C2H5Br 基结合水

13、溶液共热发生取R X - 碳 上 要 有 氢 原 子代反应生成醇烃X Mr： 109才能发生消去反应；多 元 饱 和 卤 代生成烯烃：CnH2n+2-mX m 且有几种H 生成几种烯名师归纳总结 醇一元醇：醇羟基CH3OH 羟基直接与链烃基结合,2第 5 页,共 19 页OH 及 CO 均有极性；卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃- 碳上有氢原子才能发:乙醇生消去反应；有几种 H 就140分子间脱水成醚R OH Mr ：32生成几种烯；170分子内脱水生成饱和多元醇： OH C2H5OH 烯-碳上有氢原子才能被或酮CnH2n+2OmMr ：46催化氧化,伯醇氧化为5.一般断OH 键与羧醚R O R

14、醚键C2H5O C2H5醛,仲醇氧化为酮,叔醇酸及无机含氧酸反应生成酯不能被催化氧化；性质稳固, 一般不与CO 键有极性Mr ：74酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基Mr ：94OH 直接与苯环上生成沉淀的碳相连,受苯环影 OH 3呈紫色响能柔弱电离；醛醛基HCHO HCHO 相当于两个2 加成为醇Mr ：30CHO O2、多伦试剂、斐有极性、能加林试剂、酸性高锰酸Mr ：44钾等 氧化为羧酸成；酮羰基Mr ：58有极性、能加与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化成为羧酸羧酸羧基Mr ：60受羰基影响, OH 能电时一般断羧基中的碳氧离出 H+,受羟基单键,不能被H2 加成 NH 2 物质缩去水生

15、成影响不能被加成；酰胺 肽键 酯酯基HCOOCH3酯 基 中 的 碳 氧 单 键1. 发生 水 解 反 应生Mr ：60成羧酸和醇易断裂- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - Mr ：88硝酸RONO2硝酸酯基不稳固易爆炸酯ONO 2硝基RNO2硝基 NO2一 硝 基 化 合 物 较 稳一般不易被氧化剂化合氧化,但多硝基化合定物物易爆炸两性化合物氨基RCHNH 2COOH 氨基 NH 2H 2NCH 2COOH NH 2 能以配位键结能形成肽键合 H+； COOH 能部酸羧基 COOHMr ：75分电离出 H+蛋白结构复杂肽键酶多 肽 链 间 有 四 级 结

16、记条件不行用通式表质氨基 NH 2构鉴别示生物催化剂羧基 COOH 葡萄糖糖多 数 可 用 以 下羟基 OH CH 2OHCHOH 4CH多 羟 基 醛 或 多 羟 基鉴别 O 复原性糖 醛基 CHO 淀 粉 C6H10O5通式表示：羰基n酮或它们的缩合物CnH2O m纤维素C6H7O2OH3n油脂酯基酯 基 中 的 碳 氧 单 键碱中称皂化反应可 能 有 碳 碳易断裂烃 基 中 碳 碳 双 键 能加成双键五、必记有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质物理性质、化学性质征反应,选用合适的试剂,一一 鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：,要抓住某些有机物的特名师归

17、纳总结 试剂酸性高锰溴水过量银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO 3第 6 页,共 19 页名称酸钾溶液少量溶液CuOH2 溶液指示剂饱和被 鉴含 碳 碳 双含碳碳双苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉羧酸羧酸化合物别 物键、三键的键、三键合物及葡酚不能及葡萄质 种物质、烷基的物质；萄糖、果使酸碱指溶液糖、果溶液类苯；但醇、但醛有干糖、麦芽示剂 变糖、麦醛有干扰；扰；糖色芽糖- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 现象酸 性 高 锰溴水褪色出现显现银显现红出现出现使石蕊或放 出 无酸 钾 紫 红白色甲基橙变色 无 味且分层镜色沉淀紫色蓝色色褪色沉淀红气体2卤代烃中卤素

18、的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 ,再滴入AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验白色含 Cl-;浅黄色 Br-;黄色 I- 1假设是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,假设褪色,就证明含有 碳碳双键； 2假设样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制 CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后 冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,假设褪色,就证明含有碳碳双键；假设直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色；4 二糖或多糖水解产物的检验 假设二

19、糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,5如何检验溶解在苯中的苯酚？水浴加热,观看现象,作出判定；取样, 向试样中加入 NaOH溶液, 振荡后静置、 分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3溶液或过量饱和溴水 ,假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成,就说明有苯酚；假设向样品中直接滴入 FeCl3 溶液, 就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；假设向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；假设所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大

20、的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2CH 2、SO2、CO 2、H 2O？ 【不用溴水缘由】将气体依次通过无水硫酸铜品 红溶液饱 和 Fe2SO4 3 溶 液 品红溶液澄清石灰水、各作用：检验水检验 SO2 除去 SO2 确认 SO2已除尽检验 CO2；溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验 CH2CH2；六、必记混合物的别离或提纯除杂名师归纳总结 混合物除杂试剂别离化学方程式或离子方程式第 7 页,共 19 页括号内为杂质方法乙烷乙烯溴水、 NaOH 溶液洗气CH2 CH2 + Br2 CH2 B

21、rCH2Br 除 去 挥 发 出 的Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O Br2 蒸气乙烯 SO2、CO2NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔 H 2S、PH3饱和 CuSO4 溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH 2取无水酒精- - - - - - -精选学习资料 -

22、- - - - - - - - 从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH C2H5O2 Mg + H22肯定酒精C2H5O2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + MgOH提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳萃取Br2 + 2I- = I 2 + 2Br-碘化钠溶液分液分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 苯NaOH 溶液或苯酚饱和 Na2CO 3 溶液C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇NaOH、Na2CO3、蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na

23、2CO3 2 CH3COONa + CO2 + H 2O 乙酸NaHCO 3 溶液均可CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H 2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 乙醇稀 H2SO4蒸馏2CH 3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷溴NaHSO3 溶液分液Br2 + NaHSO 3 + H 2O = 2H Br + NaHSO 4溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3溶于水分液Fe Br 3、 Br2、苯NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O

24、蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H 2O 分液苯、酸NaOH 溶液蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；晶提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析甘油七、必记有机物的结构 牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N氨基中：三价、 X卤素：一价一同系物的判定规律 1 一差分子组成差假设干个 CH2 2 两同同通式,同结构 3 三留意 1必为同一类物质； 2结构相像即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目； 3同系物间物性不同化性相像；因此,

25、具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟识习惯命名的有机物的 组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于识别他们的同系物；二、同分异构体的种类 1碳链异构； 2位置异构； 3官能团异构类别异构 详写下表常见的类别异构名师归纳总结 组成通式可能的类别CH2=CHCH 3 与典型实例第 8 页,共 19 页CnH 2n烯烃、环烷烃- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH 3 与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH 3CnH2nO 醛、酮、

26、烯醇、环醚、环CH3CH2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与醇CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH 3CHO CnH 2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 与 H2NCH2 COOH CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 三、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下次序考虑： 1 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对； 2 依据碳链异构位

27、置异构官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写； 烯烃要留意“ 顺反异构” 是否写的信息啊 3 假设遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；四、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构；2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；3戊烷、戊炔有 3 种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有 4 种；5己烷、 C7H8O含苯环有 5 种；6 C8H8O2 的芳香酯有 6 种； 7戊基、 C9

28、H12芳烃有 8 种；2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种将 H 替代 Cl；又如： CH 4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C CH3 4的一氯代物也只有一种； 【称互补规律】4对称法又称等效氢法等效氢法的判定可按以下三点进行：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系；【一元取代物数目等于 H的种类数；二元取代物可“ 定一移一,定过不移” 判定】八、必记具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住： 在烃及其

29、含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数；当 nC nH= 1 1 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 nC nH= 1 2 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；名师归纳总结 当 nC nH= 1 4 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH22 ；第 9 页,共 19 页当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2或 NH +,如甲胺CH3NH 2、醋酸铵CH3COONH 4等；75%85.7%之间；在该同系物中,烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数

30、目的增加而增大,介于- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 含碳质量分数最低的是 CH4；单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%；单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 含氢质量分数最高的有机物是：CH4 肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：C2H2和 C6H6,均为 92.3%；CH4；大于 100时 CnH4气态烃燃烧前后体积不变；完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸

31、、酯、葡萄糖、果糖通式为 CnH2nOx 的物质, x=0, 1, 2, ；九、必记重要的有机反应及类型1取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应；1 酯化反应：醇、酸包括有机羧酸和无机含氧酸2水解反应 :卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；水解条件应区分清晰；如：卤代烃 强碱的水溶液；糖 强酸溶液；酯 无机酸或碱碱性条件水解反应趋于完全 ；油脂 无机酸或碱碱性条件水解反应趋于完全；蛋白质 酸、碱、酶；可隶属取代反应；NaOH 无机酸或碱C2H 5Cl+H 2O C2H5OH+HClCH 3COOC 2H5+H 2O CH3COOH+C 2H5OH 3硝化反应

32、：苯、苯的同系物、苯酚4卤代反应：烷烃、苯,苯的同系物,苯酚、醇、饱和卤代烃等；特点：每取代一个氢原子,消耗一个卤素分子,同时生成一个卤化氢分子；2加成反应：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应； 如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与氢气的反应名师归纳总结 等；要明白共轭二烯烃的加成最好1,2 和 1,4 加成；第 10 页,共 19 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3氧化反应 1与 O2 反应点燃： 有机物燃烧的反应都是氧化反应.；醛羧酸 属加氧氧化反应催化氧化：如：

33、醇醛属去氢氧化反应2C2H 2+5O 2点燃4CO 2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2Ag网2CH 3CHO+2H 2O 5502CH 3CHO+O 2锰盐65752使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中如：RCH=CH 2、R CCH、 ROH 醇羟基、 RCHO 、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应都属氧化反应；3银镜反应和使 CuOH 2 转变成 Cu 2O 的反应实质上都是有机物分子中的醛基-CHO 加氧转变为羧基COOH 的反应 .因此但凡含有醛基的物质均可发生上述反应碱性条件.例如：含醛基的物质：醛、甲酸HCOOH 、甲酸酯 HCOOR 、甲酸盐、葡萄糖

34、、麦芽糖；CH3CHO+2AgNH 32OH +2Ag +3NH3+H 2O 4复原反应： 主要是加氢复原反应 .能发生加氢复原反应的物质在结构上有共性,即都含有双键或三键 .如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等 . CH 3CHO+H 2 CH 3CH 2OH 5消去反应： 有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子如 H2O、HX 等,而生成含不饱和键碳碳双键或三键化合物的反应,叫做消去反应；如：卤代烃、醇等；卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热170满意条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2 卤代烃或醇中与X -OH 相连

35、的碳原子的邻位碳上必须有 H 原子；浓 H 2SO 4C2H 5OH170CH 2 CH2 +H2O 乙醇CH3CH2CH2Br+KOH CH3 CH CH2+KBr+H 2O 6水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应7热裂化反应很复杂 名师归纳总结 C16H 34C8H16+C8H 16 C16H34C14H30+C2H 4 第 11 页,共 19 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - C16H34C12H 26+C4H88显色反应含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3作用而呈白色,加热变黄色；9聚合反应：含碳碳双键的烯烃加聚,含11中和反应-OH

36、、-COOH 、-NH 2 官能团的物质间的缩聚十、必记一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成；例如：, 所 以不 发+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成生失氢氧化反应；2消去反应：脱去X或 OH及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应；名师归纳总结 3酯化反应： 羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：第 12 页,共 19 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2反应现象的比较例如：与新制 Cu

37、OH 2 悬浊液反应的现象：加热后,有红色沉淀显现存在醛基；沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基；3反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如：浓 H 2SO 41 CH3CH2OH 170CH2=CH2 +H 2O分子内脱水浓 H 2 SO 42CH3CH2OH 140CH3CH2O CH2CH 3+H2O分子间脱水H 2 O2 CH3CH 2 CH2Cl+NaOH CH 3CH 2CH2OH+NaCl 取代乙醇CH3CH2 CH2Cl+NaOH CH3 CH=CH2+NaCl+H2O消去3一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同；十一、必记常见反应的反应条件名师归纳总结 反应条件常见反

38、应第 13 页,共 19 页催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化催化剂烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和HX 加成；醇的消去浓硫酸加热和氧化 Cu/Ag；乙醛和氧气反应；酯化反应浓硫酸水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯的溴代 FeBr3只需加热卤代烃消去、乙醛和CuOH2 反应- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 不需外加制乙炔,烯与炔加溴,烯、炔及苯的同系物被KMnO 4 氧化,苯酚的条件 溴代,NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应稀 H2SO4、加热 酯和糖类的水解反应浓 H2SO4、加

39、热 酯化反应或苯环上的硝化反应浓 H2SO4、170醇的消去反应浓 H2SO4、140* 醇生成醚的取代反应溴水 不饱和有机物的加成反应浓溴水 苯酚的取代反应液 Br 2、Fe 粉 苯环上的取代反应X2、光照 烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、Cu、加热 醇的催化氧化反应O2或 AgNH3 2OH或新制 CuOH2 醛的氧化反应酸性 KMnO 4 溶液 不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H2、催化剂 不饱和有机物的加成反应十二、必记几个难记的化学式硬脂酸十八酸C17H35COOH 硬脂酸甘油酯软脂酸十六酸,棕榈酸C15H31COOH 油酸 9-十八碳烯酸CH3CH27CH=CHCH 27COOH 银氨溶液 AgNH 32OH 亚油酸 9,12-十八碳二烯酸CH3