2022年高中化学选修《研究有机化合物的一般步骤和方法》教案新人教选修.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 第四节争论有机化合物的一般步骤和方法【教学重点】 蒸馏、重结晶等分别提纯有机物的试验操作 通过详细实例明白某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和 分子结构 确定有机化合物试验式、相对分子质量、分子式的有关运算【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍第一课时【引入】 从自然资源中提取有机物成分或者是工业生产、接得到纯洁物, 因此,必需对所得到的产品进行分别提纯,试验室合成的有机化合物不行能直 假如要鉴定和争论未知有机物的结构与性质,必需得到更纯洁的有机物；今日我们就来学习争论有机化合物的一般步骤；【同学】阅读

2、课文【归纳】1（1）分别、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分别）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析） 确定试验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法） 确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）；2 一、分别、提纯1蒸馏 完成演示【试验 1-1】【试验 1-1】留意事项：（1）安装蒸馏仪器时要留意先从蒸馏烧瓶装起,依据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置；然 后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶）,即“ 先上后下” “ 先头后尾” ；拆卸蒸 馏装置时次序相反,即“ 先尾后头” ；（2）如是非磨口仪器,要留意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置 等；（3）蒸馏烧瓶装入

3、工业乙醇的量以 1/2 容积为宜,不能超过 2/3 ；不要遗忘在蒸馏前加入 沸石； 如遗忘加入沸石应停止加热,并冷却至室温后再加入沸石,千万不行在热的溶液中加 入沸石,以免发生暴沸引起事故；（4）乙醇易燃,试验中应留意安全；如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时,需垫石 棉网加热,千万不行直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异,挑选适当的试验手段将杂质除去； 去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质,也不能与被提纯物质发生化学反 应；2重结晶【摸索和沟通】1 P18“ 学与问”温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的；温 度

4、极低时,溶剂（水）也会结晶,给试验操作带来麻烦；2 为何要热过滤？【试验 1-2】留意事项：名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 苯甲酸的重结晶1）为了削减趁热过滤过程中的缺失苯甲酸,一般再加入少量水；2）结晶苯甲酸的滤出应采纳抽滤装置,没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替；其次课时【补充同学试验 】山东版山东版试验化学第 3萃取6 页“ 硝酸钾粗品的提纯”注：该法可以用复习的形式进行,主要是复习萃取剂的挑选；4色谱法【同学】阅读“ 科学视野”【补充同学试验1】看人教版试验化学第17 页“ 纸上层析分别甲基橙和酚酞”【补充同学

5、试验2】看山东版试验化学第14 页“ 菠菜中色素的提取与分别”第三课时【引入】从公元八世纪起, 人们就已开头使用不同的手段制备有机物,但由于化学理论和技术条件的限制,其元素组成及结构长期没有得到解决；直到 19 世纪中叶,李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说, 在建立燃烧理论的基础上,提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法； 精确的碳氢分析是有机化学史上的重大大事,对有机化学的进展起着不行估量的作 用；随后,物理科学技术的进展,推动了化学分析的进步,才有了今日的快速、精确的元素 分析仪和各种波谱方法；【设问】 定性检测物质的元素组成是化学争论中常见的问题之一,质的元素组成？二、元素分析

6、与相对原子质量的测定 1元素分析 例如：试验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验图 1-1 碳和氢的鉴定如何用试验的方法探讨物原理： 碳、氢两元素通常实行将有机物氧化分解,使碳氧化生成二氧化碳,使氢氧化生成水的方法而检出；例如：C12H22O11+24CuO 12CO2+11H2O+24Cu 试验： 取干燥的试样 蔗糖 0.2 g 和干燥氧化铜粉末 1 g,在研钵中混匀, 装入干燥的硬质试管中；如图 1-1 所示,试管口略微向下倾斜,导气管插入盛有饱和石灰水的试管中；用酒精灯加热试样,观看现象；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - -

7、- - - 结论： 如导出气体使石灰水变浑浊,说明有二氧化碳生成,说明试样中有碳元素；试管口壁显现水滴（让同学摸索：如何证明其为水滴？）,就说明试样中有氢元素；【老师】讲解或引导同学看书上例题,这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习；补充：有机物燃烧的规律归纳1 烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：CxHy x+ yO2 xCO2yH2O 4 2（1）燃烧后温度高于 100时,水为气态：yV V 后 V 前 14 y4 时,V 0,体积不变； y4 时,V 0,体积增大； y4 时,V 0,体积减小；（2）燃烧后温度低于 100时,水为液态：yV V 前 V后 14无论水为气态仍是

8、液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关,而与氢分子中的碳原子数无关；例： 盛有 CH4 和空气的混和气的试管,其中CH4 占 1/5 体积；在密闭条件下,用电火花点燃,冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中A水面上升到试管的 1/5 体积处；B水面上升到试管的一半以上；C水面无变化；D水面上升；答案： D 2烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律y y完全燃烧的通式：CxHy x+ O2 xCO2H2O 4 2y（1）相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时,x+ 值越大,就耗氧量越多；4y（2）质量相同的有机物,其含氢百分率（或 值）越大,就耗氧量越多；x（3）1mol 有

9、机物每增加一个 CH2,耗氧量多 1.5mol ；（4）1mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小 0.5mol ；（5）质量相同的 CxHy,x 值越大, 就生成的 CO2 越多； 如两种烃的 x 值相等, 质量相同,y y就生成的 CO2 和 H2O 均相等；3碳的质量百分含量 c相同的有机物（最简式可以相同也可以不同）,只要总质量肯定,以任意比混合,完全燃烧后产生的 CO2 的量总是一个定值；4不同的有机物完全燃烧时,如生成的 碳原子和氢原子的原子个数比相等；2质谱法CO2和 H2O 的物质的量之比相等,就它们分子中的名师归纳总结 注：该法中主要引导同学会从质谱图中“ 质荷

10、比”代表待测物质的相对原子质量以及熟悉质第 3 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 谱仪；第四课时 三、分子结构的测定1 红外光谱注：该法不需要同学记忆某些官能团对应的波长范畴,道有机物含有哪些官能团；2 核磁共振氢谱 注：明白通过该谱图确定了（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子主要让同学知道通过红外光谱可以知（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比；有机物分子式的确定1有机物组成元素的判定一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应产物为：C CO2,HH2O,Cl HCl；某有机物完全燃烧后如产物只有 CO

11、2和 H2O,就其组成元素可能为 C、H 或 C、H、 O；欲判定该有机物中是否含氧元素,第一应求出产物 CO2 中碳元素的质量及 H2O 中氢元素的质量,然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较,如两者相等,就原有机物的组成中不含氧；否就,原有机物的组成含氧；2试验式 最简式 和分子式的区分与联系 1最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简洁整数比的式子；不能准确说明分子中的原子个数；留意：最简式是一种表示物质组成的化学用语；无机物的最简式一般就是化学式；有机物的元素组成简洁,种类繁多, 具有同一最简式的物质往往不止一种；最简式相同的物质,所含各元素的质量分数是相同的,如相对分子质

12、量不同,其分子式就不同；例如,苯 C6H6和乙炔 C2H2的最简式相同,均为 CH,故它们所含 C、H 元素的质量分数是相同的；2分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子；留意： 分子式是表示物质组成的化学用语； 无机物的分子式一般就是化学式； 由于有机物中存在同分异构现象,故分子式相同的有机物,其代表的物质可能有多种； 分子式 最简式 n；即分子式是在试验式基础上扩大n 倍,；3确定分子式的方法1试验式法由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比试验式 相对分子质量求分子式；名师归纳总结 2物质的量关系法由密度或其他条件求摩尔质量 求 1mol 分子中所含各元素原子第 4 页,共

13、14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 的物质的量 求分子式；（标况下 M=dg/cm3 10322.4L/mol ）3化学方程式法 利用化学方程式求分子式；4燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式；由于 x、y、z 相对独立,借助通式进行运算,解出x、 y、z,最终求出分子式；例 13.26g 样品燃烧后,得到4.74gCO2和 1.92gH2O,试验测得其相对分子质量为60,求该样品的试验式和分子式；解： 1求各元素的质量分数（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比（3）求分子式通过试验测得其相对分子质量为 60,这个样品的分子式 =（试

14、验式）n；例 2 试验测得某烃 A 中含碳 85.7%,含氢 14.3%；在标准状况下 11.2L 此化合物气体的质量为 14g；求此烃的分子式；解：（1）求该化合物的摩尔质量名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - （ 2）求 1mol 该物质中碳和氢原子的物质的量例 36.0g 某饱和一元醇跟足量的金属钠反应,让生成的氢气通过5g 灼热的氧化铜, 氧化铜固体的质量变成4.36g；这时氢气的利用率是80%；求该一元醇的分子；解：例 4有机物 A 是烃的含氧衍生物,在同温同压下,A 蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2；1.38g

15、A 完全燃烧后,如将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量会增加 3.06g；如将燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量会增加1.08g；取 4.6gA 与足量的金属钠反应,生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A 不与纯碱反应；通过运算确定A 的分子式和结构简式；解：说明： 由上述几种运算方法,可得出确定有机物分子式的基本途径：名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 【练习】某烃 0.1mol ,在氧气中完全燃烧,生成13.2g CO2、7.2gH2O,就该烃的分子式为；已知某烃 A 含碳 85.7%,含氢 14.3%,该烃

16、对氮气的相对密度为 2,求该烃的分子式；125时, 1L 某气态烃在 9L 氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为 10L（相同条件下）,就该烃可能是A. CH4 B. C2H4 C. C2H2 D.C6H6一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共 10g,混合气密度是相同状况下 H2 密度的12.5 倍,该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时,试剂瓶总质量增加了 8.4g,组成该混合气体的可能是A. 乙烯和乙烷B. 乙烷和丙烯C. 甲烷和乙烯D. 丙稀和丙烷室温下,一气态烃与过量氧气混合完全燃烧,复原到室温,使燃烧产物通过浓硫酸,体积比反应前削减 50mL,再通过 NaOH 溶液,体积又削减了 40m

17、L,原烃的分子式是A. CH4 B. C2H4 C. C2H6 D.C3H8A、 B两种烃通常状况下均为气态,它们在同状况下的密度之比为 13.5；如 A 完全燃烧,生成 CO2 和 H2O 的物质的量之比为 12,试通过运算求出 A、B 的分子式；使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后,可得 中乙烷和丙烷的物质的量之比为CO2 3.52 g,H2O 1.92 g ,就该混合气体A.12 B.11 C.23 D.34 两种气态烃的混合气共1mol ,在空气中燃烧得到1.5molCO2 和 2molH 2O；关于该混合气的说法合理的是A肯定含甲烷,不含乙烷 C肯定是甲烷和乙烯的混合物B肯定含乙烷,不含

18、甲烷 D肯定含甲烷,但不含乙烯名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 925某气态烃与O2混合充入密闭容器中,点燃爆炸后又复原至25,此时容器内压强为原先的一半,再经 NaOH 溶液处理,容器内几乎成为真空；该烃的分子式可能为A. C2H4 B. C2H2 C. C3H6 D. C3H810某烃 7.2g 进行氯代反应完全转化为一氯化物时,放出的气体通入 500mL0.2mol/L的烧碱溶液中, 恰好完全反应, 此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,试求该烃的分子式；11常温下某气态烷烃10mL 与过量 O285mL 充

19、分混合,点燃后生成液态水,在相同条件下测得气体体积变为 70mL,求烃的分子式；12由两种气态烃组成的混合烃20mL,跟过量 O2完全燃烧；同温同压条件下当燃烧产物通过浓 H2SO4 后体积削减了30mL,然后通过碱石灰又削减40mL；这种混合气的组成可能有几种？名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 有机物分子式的确定参考答案例 13.26g 样品燃烧后,得到4.74gCO2和 1.92gH2O,试验测得其相对分子质量为60,求该样品的试验式和分子式；解： 1求各元素的质量分数样品CO 2H2O 3.26g4.74g1

20、.92g（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比这个样品的试验式为 CH 2O；（3）求分子式名师归纳总结 通过试验测得其相对分子质量为60,这个样品的分子式=（试验式）n；第 9 页,共 14 页故这个样品的分子式为C2H 4O2；11.2L 此化合物气答： 这个样品的试验式为CH 2O,分子式为C2H 4O2；例 2试验测得某烃A 中含碳 85.7%,含氢 14.3%；在标准状况下体的质量为14g；求此烃的分子式；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 解：（1）求该化合物的摩尔质量依据 得（ 2）求 1mol 该物质中碳和氢原子的物质的量即 1mo

21、l 该化合物中含2molC 原子和 4molH 原子,故分子式为C2H4；例 36.0g 某饱和一元醇跟足量的金属钠反应,让生成的氢气通过 5g 灼热的氧化铜, 氧化铜固体的质量变成 4.36g；这时氢气的利用率是 80%；求该一元醇的分子；解： 设与 CuO 反应的氢气的物质的量为 x 而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为；饱和一元醇的通式为,该一元醇的摩尔质量为M （A）；该 一 元 醇 的 相 对 分 子 质 量 是60 ； 根 据 这 一 元 醇 的 通 式 , 有 下 列 等 式 ：就饱和一元醇的分子式是 C2H 6O；例 4 有机物 A 是烃的含氧衍生物,在同温同压下,A 蒸气

22、与乙醇蒸气的相对密度是2；1.38gA 完全燃烧后,如将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量会增加 3.06g；如将燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量会增加1.08g；取 4.6gA 与足量的金属钠反应,生成的气名师归纳总结 体在标准状况下的体积为1.68L ；A 不与纯碱反应；通过运算确定A 的分子式和结构简式；第 10 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 解： 燃烧产物通过碱石灰时,CO2 气体和水蒸气吸取,被吸取的质量为3.06g；如通过浓硫酸时,水蒸气被吸取,被吸取的质量为 为：列方程解之得x=3y=8 1.08g；故 CO 2 和水

23、蒸气被吸取的物质的量分别由题意知 A 与金属钠反应,不与Na2CO 3反应,可知A 含羟基不含羧基（COOH ）；4.6gA 所含物质的量为4.6gA 中取代的 H 的物质的量为3mol,可见 1 个 A 分子中含有；A 为丙三即 1molA 取代 H 的物质的量为3 个羟基,故醇,结构简式为：【练习】解析：烃完全燃烧产物为CO2、H2O,CO2 中的 C、H2O 中的 H 全部来自于烃； 13.2g CO2物质的量为烃中分子含13.2g0.3mol, 7.2gH2O 物质的量为7.2g0.4mol, 就 0.1mol 该44g / mol18g / molC：0.3mol,含 H：0.4mo

24、l 20.8mol （CO2C、H2O2H）,所以 1mol 该烃分子中含 C3mol、含 H8mol；答案： C3H8；解析：nC : nH85.7%:14.3%1: 2,即最简式为CH2、化学式为CH ,故分子121该烃的相对分子质量：M rAM rN2 228 256,nM A564M CH r 214式为 C4H8；名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 解析： 任意烃与肯定量氧气充分燃烧的化学方程式：CxHy+ x + y 4 O2点燃xCO2 + y 2 H2O ,反当温度高于100时,生成的水为气体；如烃

25、为气态烃,反应前后气体的体积不变,即反应消耗的烃和O2 与生成的二氧化碳和气态水的体积相等；1x + y 4 xyy4 2就是说气态烃充分燃烧时,当烃分子中氢原子数等于4 时（与碳原子数多少无关）应前后气体的体积不变（生成物中水为气态）；答案： A、B；解析： 混合气体的平均摩尔质量为12.5 2g/mol 25 g/mol ,就混合气的物质的量为；又烯烃中最简洁的乙烯的摩尔质量是 28g/mol ,故烷烃的摩尔质量一定小于 25g/mol ,只能是甲烷；当混合气通过溴水时,由于只有烯烃和溴水反应,因此增重的 8.4g 为烯烃质量,就甲烷质量为 10g8.4g 1.6g,甲烷的物质的量为 0.

26、1mol ,就烯烃的物质的量为 0.3mol ,烯烃的摩尔质量为,依据烯烃通式 CnH2n,即14n28,可求出n 2,即烯烃为乙烯；答案：C；解析： 烃在过量氧气中完全燃烧产物为CO2、H2O 及剩余 O2,由于是复原到室温,就通过 NaOH 溶液后气体体积削减 40mL 为生成 CO2 体积；y 点燃 yCxHy + x + 4 O2 xCO2 + 2 H2O（g） V y y1 x + 4 x 1+ 40.04 0.05 列式运算得： y5x4 当：x1 y1 x2 y6 x3 y 11 只有符合； （为什么？）答案：C；解析： 烃 A 完全燃烧, CCO2 HH2O 产物中 n CO

27、2n H O 212,即 A 中nCnH14,只有 CH4能满意该条件,故 A 为甲烷,摩尔质量为 16g/mol ；相同状况下,不同气体密度与摩尔质量成正比：M AM B1 3.5,M B3.5MA3.5 16g/mol 56g/mol ；设烃 B 分子式为 CxHy ,就：12xy56y5612x只有当 x 4 y8 时合理；答案：A： CH4；B：C4H8解析： 该题已知混合气体完全燃烧后生成CO2 和 H2O 的质量,从中可以运算出这两种物质的物质的量,nCO23.52g 44g/mol0.08mol 、nH2O1.92g 18g/mol 0.11mol ；进而求出混合气体中每含 1

28、摩 C 所含 H 的物质的量, 0.11mol 2 0.08mol 11/4；而组分气体中乙烷和丙烷的同样定义的化学量分别是,乙烷C2H6 为 3,丙烷 C3H8 为 8/3；将这些平均名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 量应用于十字交叉法可得这两组分气体在混合气体中所含 C原子数之比；C2H6每含 1 摩 C所含 H 的物质的量： 3 11/48/3 11/4 C3H8每含 1 摩 C所含 H 的物质的量： 8/3 311/4 混合气体中乙烷所含C原子数11/ 48/ 31:31/2混合气体中丙烷所含的C原子数3

29、 11/ 4即混合气体中每含4molC 原子,其中1molC 原子属于C2H6（乙烷物质的量就为0.5mol ）,3molC 原子属于 C3H8（丙烷物质的量就为3/31mol ）；所以混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为：答案： A A 9解析 ：25时生成的水为液态；生成物经nC2H6nC3H81/23/312 NaOH 溶液处理,容器内几乎成为真空,说明反应后容器中无气体剩余,该气态烃与O2 恰好完全反应；设该烃的分子式为CxHy,就有：y 点燃 yCxHy + x + 4 O2 xCO2 + 2 H2O 压强变化可知,烃和 O2 的物质的量应为 CO2 的 2 倍（ 25时生成的水为液

30、态） ,即： 1x + y 4 2x,整理得： x1y4争论：当 y4,x2；当 y6,x2.5（不合,舍）；当 y8,x3, 答案： A、D；10解析： 依据方程式：CxHy+Cl2CxHy1Cl+HCl HCl+NaOHNaCl+H2O 得关系式：CxHyCl2NaOH 1mol 1mol n 0.5 0.2mol/L n0.1mol 该烃的摩尔质量 M m 7.2g72g / moln 0.1mol另由该烃与氯气发生取代反应可知该烃为烷烃,通式为 CnH2n+2,就： 14n+272 n=5 故分子式为 C5H12 答案： C5H12；11解析： 依据方程式名师归纳总结 CxHyg +

31、x+y 4O2燃烧xCO2g + y 2H2Ol V 第 13 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 11+y 410mL 烷烃通式为 CnH2n+2,2n26,n=2,该烃分子式为25mL 解得： y=6 C2H6；答案： C2H6；12解析： 由于 V（混烃）：V（CO2）：V（H2O）1：2：1.5,所以： V（混烃）：V（C）：名师归纳总结 V（H） 1：2： 3,平均组成为C2H3,M27；C2H2 和 C2H6 或 C2H2 和第 14 页,共 14 页依据平均组成C2H3 分析,能满意平均组成的混烃只有两组,即C2H4组成的混烃；答案：C2H2 和 C2H6 或 C2H2 和 C2H4- - - - - - -