2022年高考有机化学推断题专题复习精品总结.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载高三化学精品教案(个人制作)课题有机化学推断专题复习1、 明白烃 烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃及其衍生物 卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组教学目标成、结构特点和性质;2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应;3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧;重点、难点重点:不同类型化合物之间的转化关系 难点:题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判定物质的性质;2、供应的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据;另一
2、类就通过化学运算也告知一些物质性质 进行推断;3、许多试题仍供应一些新学问,让同学现场学习再迁移应用,即所谓信息赐予试题;4、常常环绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察;【经典习题】请观看以下化合物 AH 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:浓 NaOH Br 2 浓 NaOH 足量 H2A 醇溶液B CCl 4 C 醇溶液D 催化剂 C6H5-C 2H5 稀 NaOH 溶液 O2 O2 乙二醇E Cu F 催化剂 G 浓硫酸H(化学式为 C 18H18O4)(1)写出反应类型:反应;反应;(2)写出结构简式:B ;H ;(3)写出化学方程式:反应;
3、反应;解析:此题的突破口有这样几点:一是 E 到 G 连续两步氧化,依据直线型转化关系,E 为醇;二是反应条件的特点, A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由 A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变名师归纳总结 第 1 页,共 23 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载化,所以 A 应是含有苯环且侧链上含 2 个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果;二、有机推断题的解题思路 解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质;第一必需全面地把握有机物的性质以及 有机物间相互转化的网络,在娴熟把握
4、基础学问的前提下,要把握以下三个推断的关键:1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,把握意图)(精确猎取信息,并迁移应用)2、用足信息 3、积极摸索(判定合理,综合推断)依据以上的思维判定,从中抓住问题的突破口,即抓住 特点条件 (特别性质或特点反应;但有机物的特点条 件并非都有,因此仍应抓住题给的 关系条件 和类别条件 ;关系条件能告知有机物间的联系,类别条件可给出物质 的范畴和类别; 关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范畴,形成明白题的学问结构,而且几个关系条 件和类别条件的组合就相当于特点条件;然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、学问迁移法等得出
5、结论;最终作全面的检查,验证结论是否符合题意;三、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特别的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼;【课堂练习】 1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生以下转化:已知有机物A 是由 C、H、O 三种元素组成;原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的 43 倍, E能与 NaOH 溶液反应, F 转化为 G 时,产物只有一种结构,且回答以下问题:G 能使溴水褪色;现有下图所示的转化关系:(1)写出以下所属反应的基本类型:,B ,;(2)写出 A、 B 的结构简式: A ;(3
6、)写出以下化学方程式:反应;反应;答案:(1)消去反应;加成反应;(2)CH 3COOCH CH 2;( 3)催化剂 | OOCCH 3 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - nCH 3COOCH CH 2学习必备欢迎下载CH CH2 n :题眼归纳反应条件 条件 1光 照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件;如:烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取代; 条件 2 条件 3 条件 4浓 H 2SO4170这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件;Ni 催化剂或为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C、
7、C=O、CC的加成;浓 H2SO4是醇消去 H2O生成烯烃或炔烃;醇分子间脱水生成醚的反应; 条件 5 乙酸、乙酸酐 酯化反应的反应条件;此外酯化反应的条件仍可以是:NaOH 是卤代烃水解生成醇;酯类水解反应的条件; 条件 6 NaOH醇溶液 或 浓 NaOH醇溶液 是卤代烃消去 HX生成不饱和烃的反应条件; 条件 7 稀 H 2SO4 是酯类水解(包括油脂的酸性水解);糖类的水解 条件 8 Cu 或 Ag 或 O 是醇氧化的条件; 条件 9 溴水或溴的 CCl 4 溶液是不饱和烃加成反应的条件;2 沉 条件 10 KMnO 4H+ 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)
8、;或 O 条件 11 显色现象:苯酚遇FeCl 3溶液显紫色;与新制Cu( OH) 2悬浊液反应的现象:1 沉淀溶解,显现深蓝色溶液就有多羟基存在淀溶解,显现蓝色溶液就有羧基存在,3 加热后有红色沉淀显现就有醛基存在2、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂;为了合该物质,某试验室的科技人员设计了以下合成路线:A 溴水Br Br 反应B 氧化C 氧化CH3CH2 C CH2反应反应反应CH3名师归纳总结 CH 2CH2Cl 反应E 反应D分子式为反应OH ;第 3 页,共 23 页CH3CH2C COOH F惕各酸苯乙酯 C5H 8O2且含两CH3个甲基 试回答以下问题:1 A
9、的结构简式为;F 的结构简式为2 反应中另加的试剂是;反应的一般条件是;- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3 反应的化学方程式为学习必备欢迎下载;4 上述合成路线中属于取代反应的是 填编号 ;答案:CH 3 CH2 CCH2;(2 分) F 的结构简式1试写出: A 的结构简式CH3 2 反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;反应的一般条件是浓硫酸,加热3 试写出反应的化学方程式:OH 催化剂 加热OH 2CH 3 CH2C CHO + 2H2O CH3(3 分);2CH 3 CH2 CCH2OH + O 2CH34 上述合成路线中属于取代反应的是 填编号
10、 ( 3 分);:题眼归纳物质性质能使溴水褪色的有机物通常含有“ CC” 、“ CC” 或“ CHO” ;能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“ CC” 或“ CC” 、 “ CHO” 或为“ 苯的同系物” ;能发生加成反应的有机物通常含有“ 环” 只能与 H2 发生加成反应;CC” 、“ CC” 、“ CHO” 或“ 苯环” , 其中“ CHO” 和“ 苯能发生银镜反应或能与新制的 CuOH2 悬浊液反应的有机物必含有“ CHO” ;能与钠反应放出 H2的有机物必含有“ OH” 、“ COOH” ;能与 Na2CO 3或 NaHCO 3 溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含
11、有-COOH;能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃;能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质;遇 FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基;能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“ CH2OH” 的醇;比如有机物A 能发生如下反应: ABC,就 A 应是具有“ CH2OH” 的醇, B 就是醛, C应是酸;:题眼归纳物质转化名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1、直线型转化: (与同一物质反应)学习必备欢迎下载乙醛O2 乙酸乙烯O2 醇O2 醛O2 羧酸炔烃加 H 2 稀烃加 H2 烷烃2、交叉型转化卤代烃
12、烯烃醇醇醛羧酸蛋白质氨基酸淀粉葡萄糖麦芽糖酯二肽四、学问要点归纳1、由反应 条件确定官能 团 :名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 反应条件学习必备欢迎下载可能官能团浓硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl 2Br 2/Fe Cl 2Br 2/ 光照醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的水解卤代烃的水解酯的水解卤代烃消去(X)加成 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 醇羟基( CH2OH、 CHOH)苯环 烷烃或苯环上烷烃基2、依据反 应物性
13、质确定 官能团 :反应条件 可能官能团名师归纳总结 能与 NaHCO 3 反应的羧基第 6 页,共 23 页能与 Na2CO3 反应的羧基、酚羟基能与 Na反应的羧基、 酚、醇 羟基- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载与银氨溶液反应产生银镜 醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基 (如溶解就含COOH)使溴水褪色 CC、CC或 CHO 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 3+显紫色 酚使酸性 KMnO 4溶液褪色C=C、CC、酚类或 CHO、苯的同系物等氧化 A 氧化 B C A 是醇( CH2OH)3、依据反 应类型来推断 官能团:反
14、应类型 可能官能团加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚 反应CC、CC、 CHO、羰基、苯环 CC、CC 羟基或羧基X、酯基、肽键、多糖等分子中同时含有羟基和羧基五、留意问题1官能团引入 : 官能团的引入:引入官能团 有关反应羟基 -OH 烯烃与水 加成, 醛 / 酮加氢 , 卤代烃 水解, 酯 的水解, 葡萄糖分解卤素原子( X)烃与 X2 取代, 不饱和烃与 HX 或 X2 加成, 醇与 HX 取代 碳碳双键 C=C 某些醇或 卤代烃的消去, 炔烃加氢醛基 -CHO 某些醇 CH2OH 氧化, 烯 氧化, 糖 类水解,(炔水化)羧基 -COOH 醛氧化, 酯酸性水解,
15、 羧 酸盐酸化, 苯的同系 物被强氧化剂氧 化酯基 -COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法:名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载2、有机合成中的成环反应类型 方式酯成环( COO)二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环醚键成环( O )二元醇分子内成环 二元醇分子间成环二元酸和二氨基化合物成环肽键成环不饱和烃氨基酸成环 单烯和二烯【例题分析】:例 1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机物;依据以下框图,回答疑题:1B 和 C 均为有支链的有机化合物,B 的结构简式为 _;C 在浓
16、硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D,D 的结构简式为 _ ;2G 能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,就G 的结构简式为 _ ;3 的化学方程式是 _ ;的化学方程式是 _ ;4的反应类型是 _,的反应类型是 _,的反应类型是 _;5与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 _ ;解析:本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正由于如此,却给了我们许多推断信息;A 明显为酯, B 为一元羧酸, C 为一元醇,又由于 B 和 C 均是有支链的有机化合物,所以,B 的结构只能是 CH 3CH(CH3)COOH ,C 的结构是 CH 3CH(CH3)CH2OH
17、或(CH 3)3COH,而 A 就是 CH 3CH(CH 3)COO CH2CHCH 3CH 3或 CH3CH( CH3)COOCCH 33 酯类化合物; 所以,反应为酯在碱液作用下的水解,反应为醇的消去, 因此,D 为 CH2=CCH 32,名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 23 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载由反应的条件可知 E 为 CH 2=CCH 3CH 2Cl ,而通过卤代烃在碱液中的水解(即反应),便可生成结构为CH 2=CCH 3CH 2OH 的醇 F,反应为醇的催化氧化,G 即是 CH 2=CCH 3CHO ,而反应
18、是醛的典型氧化,H 为CH 2=CCH 3COOH ,那么,很清晰反应就是酸、醇的酯化了,简单判定I 为 CH 2=CCH 3COOCH 3,最终一步反应就是经典的加聚反应;由以上分析, 不难看出框图题涉及的全部物质和反应都能够逐一确定出来,至于题目所供应的问题就迎刃而解了;所以此题看上去, 过程复杂, 其实整个框图中的物质间关系特别明朗,思维应当是特别通畅的;答案:(1)CH3;2)CH2= C CHO;CH3CH33)CH2= C CH2ClH 2OH2O CH2= C CH 2OHNaClCH3CH3n CH2=C COOCH 3 催化剂CH 2C COOCH 34)水解反应;取代反应;
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