2022年高考真题专题有机化学合成与推断含解析.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载1【 2022 新课标 1 卷】（ 15 分）化合物 H 是一种有机光电材料中间体；试验室由芳香化合物已知：回答以下问题：（1）A 的化学名称是 _；A 制备 H 的一种合成路线如下：（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是 _、_；（3）E 的结构简式为 _；（4）G 为甲苯的同分异构体,由 F 生成 H 的化学方程式为 _；（5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO 2,其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比为 6211,写出 2 种符合要求的 X

2、 的结构简式_；（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物（3）的合成路线 _（其他试剂任选） ；【答案】（ 1）苯甲醛（ 2）加成反应取代反应（4）名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - （5）、学习好资料、欢迎下载（任写两种）、（6）DE为消去反应,结合D 的分子式及D 的生成反应,就D 为,所以 C为, B为, 再 结 合 已 知 反 应 , A为；（ 1）依据以上分析可知 A 的名称是苯甲醛；（2）CD为C=C 与Br 2 的 加 成 反 应 , EF是 酯 化 反 应 ； （3）E的 结 构 简 式 为；（4）

3、F生成H的化学方程式为；（5） F 为,依据题意,其同分异构体中含有苯环、COOH,先考名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载虑对称结构,一种情形是其余部分写成两个 CH=CH 2,就连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个 CH 3 和一个 CCH,就其核磁共振氢谱显示有、4 种不同化学环境的氢,峰面积比为、6211的 有 机 物 结 构 简 式 为、；（6）依据已知 ,环己烷需要先转变成环己烯,再与 用 Br 2 与碳链上双键加成即可,即路线图为：2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链,再；【名师点睛

4、】 高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定,通常是以生产、生活的生疏有机 物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心学问,涉及常见有机物官能团的结构、性质及相 互转化关系,涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判定、化学方程式的书写、同分异构体 的识别和书写等学问的考查；它要求同学能够通过题给情境中适当迁移,运用所学学问分析、解决实际问题,这高考有机化学复习备考的方向；有机物的考查主要是环绕官能团的性质进 行,常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等；这些官能团的性质以 及它们之间的转化要把握好,这是解决有机化学题的基础；有机合成路线的设计时先要对比原 料的结构和最终产物

5、的结构,官能团发生什么转变,碳原子个数是否发生变化,再依据官能团 的性质进行设计；同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等,有时仍存在 空间异构,要充分利用题目供应的信息来书写符合题意的同分异构体；物质的合成路线不同于 反应过程,只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料,然后进行逐步推断,从已知反 应物到目标产物；此题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相名师归纳总结 互转化关系和一些基本概念、基本理论的把握和应用才能； 第 3 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载2【 202

6、2 新课标 2 卷】（ 15 分）化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔 ”的中间体,一种合成G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611；D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；回答以下问题：（1）A 的结构简式为 _；（2）B 的化学名称为 _；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应；（3）C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 _；（4）由 E 生成 F 的反应类型为 _；（5）G 的分子式为 _；（6） L 是 D 的同分异构体,可与 FeCl3 溶液发生显色反应,1 mol 的 L 可与 2 m

7、ol 的 Na 2CO 3反应, L 共有 _种；其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 322 1 的结构简式为_、_；【答案】（ 1）（2）2-丙醇（或异丙醇）（3）（4）取代反应（5）C18H31NO 4 （6） 6 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - CH2OH,且为对位结构,就学习好资料欢迎下载；D 的结构简式为（1）依据上述分析,A 的结构简式为；2-丙醇或异（2）依据上述分析B 的结构简式为CH3CHOHCH 3,依据醇的命名,其化学名称为丙醇；（ 3 ） HOCH 2CH2OCHCH 32 和发 生 反

8、 应 生 成E 的 化 学 方 程 式 为 ：；（4）的分子式为 C3H 5OCl, E 的分子式为 C12H 18O3,E 与 的分子式之和比 F 的分子式少了一个 HCl ,就 E 和 发生了取代反应生成 F；（5）依据有机物成键特点,有机物 G 的分子式为 C18H 31NO 4；（6） L 是 的同分异构体,可与 FeCl 3 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO 3反应,说明 L 的分子结构中含有 2 个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有 2 种,当二个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有 3种,当二个酚羟基在对

9、位时,苯环上甲基的位置有 1 种,满意条件的 L 共有 6 种；其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221 的结构简式为、；【名师点睛】 高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定,通常是以生产、生活的生疏有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心学问,涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判定、化学方程式的书写、同分异构体数目的判定等学问的考查；它要求同学能够通过题给情境中适当迁移,运用所学学问分析,解名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载决

10、实际问题,这是高考有机化学复习备考的方向；有机物的考查主要是环绕官能团的性质进 行,常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等,这些官能团的性质以 及它们之间的转化要把握好,这是解决有机化学题的基础；有机合成路线的设计时先要对比原 料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么转变,碳原子个数是否发生变化,再依据官能团 的性质进行设计；同分异构体类的判定,要充分利用题目供应的信息判定同分异构体中含有结 构或官能团,写出最简洁想到或最简洁的那一种,然后依据类似烷烃同分异构体的书写规律展 开去书写其余的同分异构体；物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质及反应条 件、使用的物质原

11、料,然后进行逐步推断,从已知反应物到目标产物；此题较全面地考查了考 生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的 把握和应用才能；进行结构简式的判定时,留意结合题目中已知的进行分析,找出不同之处,这些地方是断键或生成键,一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变,从而确定结构简 式,特殊留意书写,如键的连接方向；% 3【 2022 新课标 3 卷】（ 15 分）氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物；试验室由芳香烃回答以下问题：A 制备 G 的合成路线如下：（1）A 的结构简式为 _；C 的化学名称是 _；（2）的反应试剂和反应条件分别是 _,该反应的类型是

12、 _；（3）的反应方程式为 _；吡啶是一种有机碱,其作用是 _；（4）G 的分子式为 _；（5）H 是 G 的同分异构体, 其苯环上的取代基与 种；（6）4-甲氧基乙酰苯胺（G 的相同但位置不同, 就 H 可能的结构有 _）是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚名师归纳总结 （）制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选） ；第 6 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 【答案】（ 1）CH3学习好资料欢迎下载取代反应三氟甲苯（2）浓硝酸 /浓硫酸、加热（3）（5）9 （6）吸取反应产物的HCl ,提高反应转化率（4）C11H11F3

13、N 2O3；吡啶的作用是吸取反应产物的 HCl ,提高反应转化率；（4）依据有机物成键特点,G 的分子式为C11H11F3N2O3；（5） CF3 和 NO 2 处于邻位,另一个取代基在苯环上有3 种位置, CF3 和 NO 2 处于间位,另一取代基在苯环上有4 种位置, CF3 和 NO 2 处于对位, 另一个取代基在苯环上有2 种位置,因此共有 9 种结构；（6）依据目标产物和流程图,苯甲醚应第一与混酸反应,在对位上引入硝基,然后在铁和 HCl作用下 NO 2 转化成 NH 2,最终在吡啶作用下与CH 3COCl 反应生成目标产物,合成路线是：；【名师点睛】考查有机物的推断与合成,采纳正推

14、和逆推相结合的方法,逐步分析有机合成路线,可推出各有机物的结构简式,然后分析官能团推断各步反应及反应类型；通常依据反应条件推断反应类型的方法有： （1）在 NaOH 的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解名师归纳总结 反应；（ 2）在 NaOH 的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应；（3）在浓 H 2SO4 存在的条件下第 7 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料欢迎下载（4）能与溴水或溴的CCl 4加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；溶液反应, 可能为烯烃、 炔烃的加成反应； （5）

15、能与 H 2 在 Ni 作用下发生反应,就为烯烃、 炔烃、芳香烃、醛的加成反应或仍原反应；（ 6）在 O2、Cu或 Ag 、加热 或 CuO、加热 条件下,发生醇的氧化反应； （7）与 O2 或新制的CuOH 2悬浊液或银氨溶液反应,就该物质发生的是CHO的氧化反应； 假如连续两次显现O2,就为醇 醛羧酸的过程 ；（8）在稀 H 2SO4 加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应；（ 9）在光照、 X 2表示卤素单质条件下发生烷基上的取代反应；在 Fe 粉、 X 2 条件下发生苯环上的取代；4【 2022 北京卷】（ 17 分）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示：已知：RC

16、OOR +ROHHRCOOR + ROH （R、R、R代表烃基）（ 1 ） A属 于 芳 香 烃 , 其 结 构 简 式 是 _ ； B中 所 含 的 官 能 团 是_ ；（2） CD 的反应类型是 _ ；（3） E 属于脂类；仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成 _ ；E,写出有关化学方程式：（4）已知： 2E肯定条件F+C2H5OH； F 所含官能团有和_ ；（5）以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式：名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 【答案】（ 1）学习好资料欢迎下

17、载硝基（ 2）取代反应（3） 2C2H 5OH+O 2Cu或Ag2CH 3CHO+2H 2O,2CH 3CHO+O 2催化剂2CH 3COOH ,C2H 5OH CH3COOHCH 3COOC 2H 5+H 2O （4）（5）到乙酸乙酯；发生的反应是2CH 3CH2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O,2CH 3CHO+O 22CH 3COOH ,CH3CH2OH CH 3COOHCH 3COOCH 2CH 3H2O；（ 4）结合已知转化,根据原子守恒,推出 F 的分子式为 C6H10O3,依据信息,以及羟甲香豆素的结构简式,推出 F 的结构简式为 CH 3CH 2OOCCH 2COCH

18、3,除含有,仍含有；（ 5）依据羟基香豆素的结构简式,以及（2）的分析,C、 D 的氨基、羟基分别在苯环的间位,分别为、；F的结构简式为CH 3CH 2OOCCH 2COCH 3,F 与 D 发生已知第一个反应生成中间产物1,中间产物1 的结构简式为：,再发生已知 的反应生成中间产物2：,然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素；【名师点睛】 试题以羟甲香豆素的合成为素材,重点考查有机流程的懂得和有机物结构推断、官能团、名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载有机反应类型、简洁有机物制备流程的设计、有机方程

19、式书写等学问,考查考生对有机流程图的分析才能、 对已知信息的懂得才能和对有机化学基础学问的综合应用才能；有机物的考查主要是环绕官能团的性质进行,常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等；这些官能团的性质以及它们之间的转化要把握好,这是解决有机化学题的基础；官能团是打算有机物化学性质的原子或原子团,有机反应绝大多数都是环绕官能团绽开,而高中教材中的反应原理也只是有机反应的一部分,所以有机综合题中常常会显现已知来告知部分没有学习过的有机反应原理,熟悉这些反应原理时可以从最简洁的断键及变换的方法进行,而不必过多追究；如此题已知反应,直观懂得就是苯酚酚羟基邻位CH 键断裂后与酮分子中

20、的羰基发生加成反应； 5【 2022 天津卷】（ 18 分） 2-氨基 -3-氯苯甲酸（ F）是重要的医药中间体,其制备流程图如下：回答以下问题：（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_种,共面原子数目最多为_；（2）B 的名称为 _；写出符合以下条件B 的全部同分异构体的结构简式_；a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采纳甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是_；（4）写出的化学反应方程式：_,该步反应的主要目的是 _；（5）写出的反应试剂和条件：_ ；F 中含氧官能团的名称为 _；（6）在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含

21、肽键聚合物的流程；名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料欢迎下载反应试剂 反应条件目标化合物【答案】（ 18 分）（1） 4 13（2）2-硝基甲苯 或邻硝基甲苯 （3）防止苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或削减副产物,或占位）（4）爱护甲基（5）Cl 2/FeCl 3（或 Cl 2/Fe）羧基（6）（1）甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4 种,共面原子数目最多为13 个；（2）B 的名称为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；B 的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构,又能发生水解反应,说明含有酯

22、基结构或者肽键结构；再依据苯环上只有两个取代基且互为邻位,由此可得B 的同分异构体有：；（3）如甲苯直接硝化,所得副产物较多,即可能在甲基的对位发生硝化反应,或者生成三硝基名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载甲苯等；（4）反应为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应,方程式为：；结合 F 的结构可知, 该步骤的目的是爱护 氨基,防止氨基被氧化；（5）结合 D、F 的结构可知, 反应引入Cl 原子, 苯环上引入Cl 原子的方法是在Fe 或者 FeCl3作催化剂的条件下与Cl 2 发生取代反应；F 中的含

23、氧官能团为羧基；（6）依据步骤及缩聚反应可得流程如下：；【名师点睛】此题考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息猎取与迁移 应用等,综合性较强,需要同学完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断,对同学的思维才能 提出了更高的要求；6【 2022 江苏卷】 15 分化合物 H 是一种用于合成 如下：-分泌调剂剂的药物中间体,其合成路线流程图名师归纳总结 （1）C 中的含氧官能团名称为_和_；第 12 页,共 14 页（2）DE的反应类型为 _ ；（3）写出同时满意以下条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_；含有苯环,且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应,水解产物之一是-

24、氨基酸,另一水解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢；（4）G 的分子式为C12H 14N 2O2,经氧化得到H,写出 G 的结构简式： _；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （5）已知：学习好资料欢迎下载H R 代表烃基, R代表烃基或请写出以、和CH 32SO4 为原料制备 的合成路线流程图 无机试剂任用,合成路线流程图示例见此题题干 ；【答案】（ 1）醚键 酯基 （2）取代反应（3）（4）（5）对苯二酚；另一种水解产物是-氨基酸,就该-氨基酸肯定是-氨基丙酸,结合两种水解产物可以写出 C 的同分异构体为；（4） 由 F 到 H 发生了两步反应,分

25、析两者的结构,发觉 F 中的酯基到 G 中变成了醛基,由于已知 G 到 H 发生的是氧化反应,所以 F 到 G 发生了仍原反应,结合 G 的分子式 C12H 14N 2O2 ,可以写出 G 的结构简式为；（5）以和CH 32SO4 为原料制备,第一分析合成对象与原料间的关系；结合上述合成路线中D 到 E 的变化,可以逆推出合成该有机物所需要的两种名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 反应物分别为和学习好资料欢迎下载逆推到,再；结合 B 到 C 的反应,可以由结合 A 到 B 的反应,推到原料与氢溴酸反应即可得到；结合

26、学过的醇与氢卤酸反应,可以发觉原料；详细的合成路线流程图如下：【名师点睛】 此题考查有机化学的核心学问,包括常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,有机物结构简式的确定、反应类型的判定、化学方程式的书写、有限定条件的同分异构体以及限定原料合成一种新的有机物的合成路线的设计；它要求同学能够通过题给情境中适当迁移,运用所学学问分析、解决实际问题,这是高考有机化学复习备考的方向；有机物的考查主要是 环绕官能团的性质进行,常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等；这些官能团 的性质以及它们之间的转化要把握好,这是解决有机化学题的基础；解题时,通过分析转化前 后官能团的变化,确定发生反应的类型及未知有机物的结构；书写同分异构体时,先分析对象 的组成和结构特点,再把限定的条件转化为肯定的基团,最终依据分子中氢原子种数以及分子 结构的对称性,将这些基团组装到一起,并用限定条件逐一验证其正确性；设计有机合成路线 时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,通常用逆合成分析法从合成产物的分子结构入手,采纳 切断一种化学键 分析法,分析官能团发生什么转变,碳原子个数是否发生变化,结合课本学过的学问和试题所给的新信息,逐步分析直到和原料完善对接；此题就是逆合成分析法的好 例子；名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 14 页