高中有机化学基础重点整理.doc
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1、|有机化学基础知识点一、重要的物理性质1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃(CH3Cl) 、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的一般指 N(C)4 醇、 (醚) 、醛、 (酮) 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (它们都能与水形成氢键) 。二、重要的反应1能使溴水(Br 2/H2O)褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色:含有 CHO(醛基)的有机物(有水参加
2、反应) 注意:纯净的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质1)有机物:含有 、CC、OH (较慢) 、CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)2)无机物:与还原性物质发生氧化
3、还原反应,如 H2S、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+3与 Na 反应的有机物:含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO3 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3;含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体;含有SO 3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。与 NaHCO3 反应的有机物:含有COOH 、SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4既能与强酸,又能与强碱反
4、应的物质(1)Al 类(2)弱酸的酸式盐,如 NaHCO3、NaHS 等等(3)弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、(NH 4)2S 等等(4)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH 2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H 2NCH2COONa + H2O(5)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH 3)2OH(多伦试剂)的配制:向一定量 2%的 Ag
5、NO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件:碱性、水浴加热 酸性条件下,则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。(4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag+ RCOONH 4 + 3NH3 + H2O甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(N
6、H3)2OH 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O|乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:(过量)CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O(6)定量关系:CHO2Ag(NH) 2OH2 Ag HCHO4Ag(NH) 2OH4 Ag6与新制 Cu(OH)2 悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和
7、) 、甲酸(先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制:向一定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂) 。(3)反应条件:碱过量、加热煮沸(4)实验现象: 若有机物只有官能团醛基(CHO) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH)2+
8、Na 2SO4RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O+ 2H2O7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外) 、肽类(包括蛋白质) 。8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟 I2 发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:C nH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr:109)卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代
9、反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合, OH及 CO 均有极性。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚 ROR醚键 C2H5O C2H5(Mr:74) CO 键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚 酚羟基 OH(Mr:94)OH 直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生
10、取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化|醛醛基 HCHO(Mr:30) HCHO 相当于两个CHO有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂(O 2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr:58) 有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰基影响,OH 能电离出H+, 受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被 H2 加成3.能与含NH 2 物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生
11、成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯 RONO2硝酸酯基ONO2不稳定 易爆炸硝基化合物RNO2 硝基NO 2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH 2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2 能以配位键结合 H+;COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH 2羧基COOH酶 多肽链间有四级结构1.两性 2.水解3.变性 4.颜色反应5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示:Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C 6H10
12、O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应五、有机物的鉴别1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:溴 水试剂名称酸性高锰酸钾溶液 少量 过量饱和银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液 碘水酸碱指示剂 NaHCO3|被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及
13、葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液 淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜 出现红色沉淀 呈现紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后 加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO3 液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入
14、溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHO + Br 2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3 溶液(或过量饱和溴水 ) ,若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成) ,则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴
15、苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH 2、SO 2、CO 2、H 2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水) (检验 SO2) (除去 SO2) (确认 SO2 已除尽) (检验 CO2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验 CH2CH 2) 。六、混合物的分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质) 除杂试剂分离方法 化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH 溶液(除去挥发出的Br2 蒸气)洗气 CH2 CH2 + Br2 CH 2 Br
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