2022年高中化学有机化合物知识点总结.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载高中化学有机物学问点总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；（2）易溶于水的有：低级的 一般指 NC 4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（3）具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物； 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味；有的淀粉、 蛋白质可溶于水形成胶体；蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐

2、） 溶液中溶解度减小,会析出 （即盐析,皂化反应中也有此操作）；线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液；2有机物的密度 小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） （1）气态： 烃类：一般NC 4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH 3 4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2）甲醛（HCHO,沸点为-21）（2）液态：一般 NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH 3CH 24C

3、H 3 甲醇 CH 3OH 甲酸 HCOOH 乙醛 CH 3CHO 特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如,石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶

4、段只需要明白以下有机物的气味：名师归纳总结 甲烷无味 第 1 页,共 10 页 乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载 苯及其同系物 芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； 一卤代烷 不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入； C4 以下的一元醇 有酒味的流淌液体 C5C11 的一元醇 不开心气味的油状液体 C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特别香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 乙醛 刺激性气味 乙酸 剧烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香

5、气味二、重要的反应1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、 CC的不饱和化合物通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H 2O 或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 2+ 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、 CC、 CHO 的物质与

6、苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）- 、I-、Fe（2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S 2-、SO2、SO3 2-、Br3与 Na 反应的有机物：含有OH 、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO 2 气体；CO2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 4银镜反应的有机物（1

7、）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（3）反应条件： 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有 AgNH 32 + + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏；（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出名师归纳总结 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO 3第 2 页,共 1

8、0 页AgOH + 2NH3H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2AgNH32OH2 A g + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH32OH4Ag + NH42CO3 + 6NH 3 + 2H 2O - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH 3

9、2OH 2 Ag + NH 42CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH 2A g +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 Ag 5与新制 CuOH 2悬浊液（斐林试剂）的反应HCHO 4AgNH 2OH 4 Ag （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；（2）斐林试剂的配制： 向肯定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 斐林试剂）；（3）反应条件： 碱过量、

10、加热煮沸（4）试验现象：2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液 （即 如有机物只有官能团醛基（CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH2 + Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2 RCOOH + Cu 2O + 2H 2O HCHO + 4CuOH 2 CO 2 + 2Cu 2O + 5H 2O OHC-CHO + 4CuOH 2 HOOC-COOH

11、+ 2Cu 2O + 4H 2O HCOOH + 2CuOH 2 CO 2 + Cu 2O + 3H 2O CH2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H 2O （6）定量关系： COOH . CuOH 2. Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2CuOH 2Cu2O 6能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外）HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或7能跟 I2发生显色反应的是：淀粉；HCHO 4CuOH 22Cu2O 、肽类（包括蛋白质） ；HX

12、 + NaOH = NaX + H 2O 8能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性名师归纳总结 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物第 3 页,共 10 页通式CnH2n+2n 1 CnH2nn 2 CnH 2n-2n2 CnH2n-6n6 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 代表物结构式16 学习必备欢迎下载78 H C CH 相对分子质量Mr28 26 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 120180120分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平共平面型同始终线

13、型面 正六边形 主要化学性质光 照 下 的 卤跟 X2、H2、HX 、跟 X 2、H 2、HX 、跟 H 2 加成 ；代；裂化；不H2O、HCN 加HCN 加成；易FeX3催化下卤使酸性 KMnO 4成,易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质1.跟活泼金属反应醇一元醇：醇羟基CH 3OH 羟基直接与链烃基结产生 H 2合,OH 及 C O2.跟卤化氢或浓氢卤 酸 反 应 生 成 卤均有极性；代烃-碳上有氢原子才能3.脱水反应 :乙醇R OH （Mr ：32）发生消去反应；1

14、40 分 子 间 脱水成醚 OH C2H 5OH -碳上有氢原子才能饱和多元醇：170 分 子 内 脱CnH 2n+2Om（Mr ：46）被催化氧化,伯醇氧水生成烯化为醛,仲醇氧化为4.催化氧化为醛或酮酮,叔醇不能被催化5.一般断 O H 键氧化；与 羧 酸 及 无 机 含氧酸反应生成酯名师归纳总结 醛RCHNH 2COOH 醛基HCHO HCHO 相当于两个1.与 H 2、 HCN 等第 4 页,共 10 页（Mr ：30） CHO 加成为醇2.被氧化剂 O2、多有极性、能加伦 试 剂 、 斐 林 试（Mr ：44）剂、酸性高锰酸钾成；等氧化为羧酸羧酸羧基（Mr ：60）受 羰基影 响 ,

15、OH1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断 羧 基 中 的 碳 氧能电离出H+,单键,不能被H2加成受羟基影响不能被加3.能与含 NH 2物酯酯基HCOOCH 3成；质 缩 去 水 生 成 酰胺肽键 1.发生水解反应生酯基中的碳氧单键易（Mr ：60）成羧酸和醇2.也可发生醇解反断裂应 生 成 新 酯 和 新氨基氨基 NH 2（Mr ：88） NH 2能以配位键结醇两性化合物H 2NCH 2COOH 合 H+； COOH 能部酸羧基 COOH（Mr ：75）能形成肽键分电离出H+- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载1.两性蛋白结构复杂肽键

16、酶多肽链间有四级结构2.水解3.变性质不行用通式表示氨基 NH 24.颜色反应（生物催化剂）羧基 COOH 5.灼烧分解1.氧化反应糖多数可用以下通羟基 OH 葡萄糖多羟基醛或多羟基酮仍原性糖 醛基 CHO CH 2OHCHOH 4CHO 2.加氢仍原式表示：淀粉 C6H 10O5 n3.酯化反应或它们的缩合物CnH2O m羰基纤维素4.多糖水解C 6H 7O2OH 3 n5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易油脂酯基断裂1.水解反应（皂化反应）可能有碳碳双烃基中碳碳双键能加2.硬化反应键成五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）的试剂,一一鉴别它们；1常用

17、的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适试剂酸性高锰溴水银氨新制碘水酸碱NaHCO 3名称酸钾溶液少量溶液CuOH 2 指示剂被 鉴含 碳 碳 双含碳碳双含 醛 基含醛基化淀粉羧酸羧酸化 合 物别 物键、三键的键、三键合物及葡（酚不能及 葡 萄质 种物质、烷基的物质；萄糖、果使酸碱指糖 、 果类苯；但醇、但醛有干糖、麦芽示剂变糖 、 麦醛有干扰；扰；糖色）芽糖现象酸 性 高 锰溴水褪色出 现 银显现红出现使石蕊或放 出 无酸 钾 紫 红甲基橙变色 无 味且分层镜色沉淀蓝色色褪色红气体2二糖或多糖水解产物的检验 如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先

18、向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观看现象,作出判定；3如何检验试验室制得的乙烯气体中含有 CH 2 CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH 2CH 2）；六、混合物的分别或提纯（除杂）名师归纳总结 混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式第 5 页,共 10 页（括号内为杂质）方法乙烷（乙烯）溴水、 N

19、aOH 溶液洗气CH2CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br （ 除 去 挥 发 出 的Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O Br2蒸气）- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 乙烯（ SO2、 CO2）NaOH 溶液洗气学习必备欢迎下载SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2O 乙炔（ H2S、 PH3）饱和 CuSO 4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS + H 2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu 3P+ 3H

20、3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH2取无水酒精从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C 2H 5OH C2H 5O2 Mg + H 2肯定酒精C2H5O2 Mg + 2H 2O 2C2H 5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤Br2 + 2I- = I 2 + 2Br-萃取（碘化钠）溶液分液乙醇NaOH、 Na2CO 3、洗涤CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O 2CH3COOH + Na 2CO 3 2 CH3COONa + CO2 + H

21、2O （乙酸）NaHCO 3溶液均可蒸馏CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2O （乙醇）稀 H 2SO4蒸馏2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X （卤素）：一价（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个 CH 2）2两同（同通式,同结构）3三留意（1）必为同一

22、类物质；（2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相像；因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构名师归纳总结 组成通式可能的类别典型实例第 6 页,共 10 页CnH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH 3与 CH2=CHCH=CH 2CnH 2n+2O 饱和一

23、元醇、醚C2H 5OH 与 CH 3OCH 3CnH 2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环CH 3CH 2CHO 、CH3COCH 3、CH=CHCH2OH 与- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载醇CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、HCOOCH 3与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH 2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2NO 2与 H2NCH 2COOH CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H 22O11 （三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量

24、把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有

25、 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2 的芳香酯有 6 种；（7）戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种；2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个氮原子,就氢原子

26、个数亦为奇数；当 n（C） n（H）= 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸；当 n（C） n（H） = 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（C） n（H）= 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 CONH 2 2；当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH 2 或 NH 4 +,如甲胺 CH3NH 2、醋酸铵 CH 3COONH 4 等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7% 之间；在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH4；单烯烃所含碳的质量分数随着分子中

27、所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%；单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是含氢质量分数最高的有机物是：CH 4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4C2H2和 C6H6,均为 92.3%；名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载完全燃烧时生成等物质的量的CO 2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质, x=0, 1,2, ）；

28、九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应CH 3COOC 2H5+H 2O无机酸或碱CH3COOH+C 2H5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H 2O 2CH 3CH2OH+O 2Ag网2CH 3CHO+2H 2O 5502CH3CHO+O 2锰盐+2Ag +3NH3+H2O6575CH 3CHO+2AgNH32OH4消去反应C2H 5OH浓 H2SO 4CH 2 CH2 +H2O 酯、多肽的水解都属于取代反应很复杂 ）1705水解反应6热裂化反应（名师归纳总结 C16H34C8H 16+C8H 16 C16H 34C14H 30+C2H4 第 8 页,共

29、10 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - C16H34C12H 26+C4H8学习必备欢迎下载 7显色反应含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3 作用而呈黄色8聚合反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成；例如：+ O 2 羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应；（2）消去反应：脱去X（或 OH ）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：2 反应现象的比较例如：与新制 CuOH

30、 2悬浊液反应的现象：名师归纳总结 沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基；第 9 页,共 10 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 沉淀溶解,显现蓝色溶液学习必备欢迎下载存在羧基；加热后,有红色沉淀显现存在醛基；3 反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如：（1）CH 3CH2OH 浓170 H 2SO4 CH2=CH 2 +H2O（分子内脱水）2CH3CH2OH 浓140 H 2SO4 CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O（分子间脱水）（2）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同；十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35

31、COOH 硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸,棕榈酸）C15H31COOH 油酸（ 9-十八碳烯酸）CH 3CH 27CH=CHCH 27COOH 亚油酸（ 9,12-十八碳二烯酸）鱼油的主要成分：CH 3CH 24CH=CHCH 2CH=CHCH 27COOH EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH DHR （二十二碳六烯酸）C21H31COOH 银氨溶液 AgNH 32OH 葡萄糖（ C6H 12O6） CH2OHCHOH 4CHO 果糖（ C6H 12O6） CH 2OHCHOH 3COCH 2OH 蔗糖 C12H 22O11（非仍原性糖）淀粉 C6H 10O5n（非仍原性糖）麦芽糖 C12H 22O11（仍原性糖）纤维素 C 6H 7O2OH 3 n（非仍原性糖）名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 10 页