2022年高考化学有机化学知识点梳理.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学学问点梳理名师精编优秀资料NC4 的各类烃留意: 新戊烷 CCH3 4 亦为气态( 1)气态:烃类:一般衍生物类:一、重要的物理性质 1有机物的溶解性CH3Cl,沸点为-24.2 )CCl2F2,沸点为-29.8 )CH2=CHCl,沸点为-13.9 )HCHO,沸点为-21)(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中CH3CH2Cl,沸点为12.3)一溴甲烷( CH3Br,沸点为 3.6 )碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等;四氟乙烯( CF2=CF2,沸点为 - 76.3 )甲醚( CH
2、3OCH 3,沸点为 - 23)(2)易溶于水的有:低级的 一般指 NC 4 醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、甲乙醚( CH3OC2H5,沸点为 10.8 )环氧乙烷(,沸点为 13.5 )单糖、二糖; (它们都能与水形成氢键);( 2)液态:一般NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物;如,(3)具有特别溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶 解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机 物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率;例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能己烷 CH3CH2 4CH
3、3环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2溶解 NaOH,又能溶解油脂, 让它们在均相 (同一溶剂的溶液)中充分接触, 加快反应速率,特别:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态( 3)固态: 一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物;如,提高反应限度; 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g (属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后石蜡C12以上的烃形成乳浊液;苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这
4、是由于生成了易溶性的钠盐; 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别: 苯酚( C6H5OH)、苯甲酸( C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味;4有机物的颜色 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体;蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示:小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作);但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大; 三硝基甲苯(俗称梯恩梯
5、 TNT)为淡黄色晶体; 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂; 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、 葡萄糖溶液等, 形成绛蓝色溶液; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2有机物的密度名师归纳总结 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) 2 ,4, 6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);第 1 页,共 11 页(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基 苯酚溶液与Fe 3+aq 作用形成紫色 H3FeOC6H5 6 溶液;苯3有机物的状态 常温
6、常压( 1 个大气压、 20左右) 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 淀粉溶液(胶)遇碘(I 2)变蓝色溶液;名师精编优秀资料留意: 纯洁的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色; 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯5有机物的气味( 2)无机物很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味: 通过与碱发生歧化反应 甲烷无味3Br2 + 6O
7、H- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、SO2、SO3 2- 、I- 、Fe 2+ 液态烯烃汽油的气味2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+褪色的物质 乙炔无味( 1)有机物: 含有、CC、 OH(较慢)、 CHO的物质 苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入;与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应 ) 一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入;( 2)无机物: 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、
8、SO2、SO32-、Br- 、I- 、Fe 2+ 二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧; C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体3与 Na反应的有机物:含有OH、 COOH的有机物与 NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、 COOH的有机物反应 C5C11 的一元醇不开心气味的油状液体加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体与 Na2CO 3 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3; 乙醇特别香味含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 乙二醇甜味(无色黏稠液体) 丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)含有 SO3H的
9、有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体; 苯酚特别气味与 NaHCO 3 反应的有机物: 含有 COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物 乙醛刺激性气味质的量的 CO2 气体; 乙酸剧烈刺激性气味(酸味)4既能与强酸,又能与强碱反应的物质( 1)2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H 2O = 2 AlO2- + 3H2 低级酯芳香气味( 2)Al 2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 2O Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O 丙酮令人开心的气味( 3)AlOH 3 + 3H+ = Al3+ + 3H2
10、O AlOH 3 + OH- = AlO2- + 2H 2O 二、重要的反应( 4)弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS等等1能使溴水( Br 2/H 2O)褪色的物质NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO2 + H 2O NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2O (1)有机物NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O ( 5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH 4、NH4 2S 等等 通过加成反应使之褪色:含有、 CC的不饱和化合物2CH3COONH 4 + H 2SO4 = NH4 2SO4 + 2CH
11、3COOH 通过取代反应使之褪色:酚类CH3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H 2O 名师归纳总结 留意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀;NH4 2S + H 2SO4 = NH4 2SO4 + H 2S第 2 页,共 11 页通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参与反应)NH4 2S +2NaOH = Na2S + 2NH 3 + 2H 2O - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 优秀资料(6) 氨基酸,如甘氨酸等( 4)试验现象:H2NCH 2COOH + HCl
12、HOOCCH 2NH3Cl 如有机物只有官能团醛基(CHO),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,H2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH 2COONa + H2O 加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(7) 蛋白质 如有机物为多羟基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的 NH2,故蛋白质仍能 绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;与碱和酸反应;( 5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na2SO45银镜反应的有机物 RCHO + 2CuOH2 RCOOH
13、+ Cu 2O + 2H 2O (1)发生银镜反应的有机物:HCHO + 4CuOH2 CO2 + 2Cu 2O + 5H2O 含有 CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)OHC-CHO + 4CuOH2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O (2)银氨溶液 AgNH 3 2OH(多伦试剂)的配制:HCOOH + 2CuOH2 CO2 + Cu 2O + 3H 2O 向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝;(3)反应条件: 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有 AgNH32 + + OH - + 3
14、H + = Ag + + 2NH 4 + + H 2O而被破坏;CH2OHCHOH 4CHO + 2CuOH2 CH2OHCHOH 4COOH + Cu2O + 2H2O ( 6)定量关系: COOH. CuOH2. Cu 2+ (酸使不溶性的碱溶解)CHO2CuOH2Cu2O HCHO4CuOH22Cu2O 名师归纳总结 (4)试验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) ;第 3 页,共 11 页(5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOH + NH 4NO3HRCOOH
15、 + NaOH = HRCOONa + H2O HX + NaOH = NaX + H2O AgOH + 2NH3 H2O = AgNH3 2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH3 2OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 :1水(盐)、2银、 3氨RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或炔烃苯及同系物甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4AgNH32OH4Ag + NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH32OH4Ag + NH42C2O4 + 6NH3 + 2H
16、2O 8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物;甲酸:HCOOH + 2 AgNH3 2OH2 Ag + NH 4 2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 9能跟 I 2 发生显色反应的是:淀粉;葡萄糖:(过量)10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的自然蛋白质;CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 3 2OH2Ag +CH2OHCHOH 4COONH 4+3NH3 + H 2O 三、各类烃的代表物的结构、特性(6)定量关系: CHO2AgNH 2OH2 Ag HCHO 4AgNH 2OH4 Ag 类别烷烃烯烃6与新制CuOH2 悬浊液(斐林试剂)的反应通式CnH2n+2n
17、 1 CnH2nn 2 CnH2n-2 n 2 CnH2n-6n 6 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化) 、醛、仍原性糖(葡萄代表物结构式HCC H 糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物;(2)斐林试剂的配制:向肯定量10%的 NaOH溶液中,滴加几滴2%的 CuSO 4 溶液,得到蓝色絮状相对分子质量Mr 16 28 26 78 悬浊液(即斐林试剂) ;碳碳键长 10-10 m 1.54 1.33 1.20 1.40 (3)反应条件: 碱过量、加热煮沸- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 键角109 28约
18、120180名师精编优秀资料酚羟基(Mr:74)OH 直接与苯环不与酸、 碱、氧第 4 页,共 11 页120分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平化剂反应共平面型同始终线型面 正六边形 1. 弱酸性光 照 下 的 卤跟 X2、H2、HX、跟 X2、H2、HX、跟 H2加成;FeX32. 与 浓 溴 水 发主要化学性质代;裂化;不H2O、HCN加成,HCN加成;易被催化下卤代;生 取 代 反 应 生上的碳相连, 受苯使 酸 性KMnO硝化、磺化反酚(Mr:94)成沉淀易被氧化;可氧化;能加聚OH 环 影 响 能 微 弱 电溶液褪色加聚得导电塑料应3. 遇 FeCl 3 呈紫离;四
19、、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质色主要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点4. 易被氧化HCHO 醛基HCHO相当于两个1. 与 H2、HCN等1. 与 NaOH水溶卤代一卤代烃:卤原子C2H5Br 卤 素 原 子 直 接 与加成为醇液 共 热 发 生 取烃基结合2. 被 氧 化 剂RX 代反应生成醇(Mr:30)CHO - 碳上要有氢原烃多元饱和卤代 X (Mr:109)2. 与 NaOH醇溶醛羰基(Mr:44)有极性、能O2、多伦试剂、子 才 能 发 生 消 去烃: CnH2n+2-mXm 液 共 热 发 生 消斐林试剂、 酸性反应加成;高锰酸钾等 氧去反应生成烯1.
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