2022年高考有机化学专题.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载20XX 年有机化学专题. 官能团与有机物性质的关系有机物的化学性质是有机化学学习的重点,而要把握有机物的化学性质,就必需抓住官能团与性质的关系;官能团打算化学性质;化学性质反映官能团,当然其他基团的影响不能忽视;一、官能团与有机物性质的关系官能团CCCC醇 OH 化学性质1.加成反应:(与H 2、X2、HX 、H2O等)CH 2CH2 Br 2 CH2BrCH2Br 乙烯使溴水褪色 2氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO 4褪色3加聚反应:a b 催化剂a b n C C CC n c d c d 1加成反应:(与H 2、X 2
2、、HX 、H2O等)如:乙炔使溴水褪色CH CH+Br 2 CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr 22氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO 4褪色1 与活泼金属( Al 之前)的反应如: 2R OH+2Na2RONa + H22取代反应:(1)与 HX ROH HX 浓 H2SO4(2)分子间脱水:2ROH 140 0C RX H 2O ROR H 2O 3氧化反应:燃烧:C2H 5OH+3O 2 2CO2+3H 2O(淡蓝色火焰)催化剂催化氧化: 2C2H 5OH+ O 22CH 3CHO 2H2O 浓 H 2SO4 4消去反应: C2H5OH CH 2CH2 H2
3、O 5酯化反应:C2H5OHCH3COOH 170 0C 浓 H 2SO4 CH3COOC 2H 5 H 2O 留意:醇氧化规律 O(1) RCH 2OH RCHO (2) OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮(3) OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化(不完全氧化)但可燃烧;酚 OH 1 弱酸性:( 1)与活泼金属反应放H2ONaH2O(2)与 NaOH :OHNaOHONaH 2OCO 2OHNaHCO 3(酸性: H2CO 3酚 OH )2 取代反应:能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应;如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀;名师归纳总结 官能团3与 FeCl3的显色反应:苯酚溶液遇FeCl3显
4、紫色;2H 5OH 第 1 页,共 18 页化学性质X 1 取代反应: NaOH 的水溶液得醇C2H 5X NaOHC- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载NaX CHO COOH COO C 2 消去反应: NaOH 的醇溶液C2H5X NaOH 醇CH 2CH2NaX H2O 1加成反应: RCHO H2催化剂RCH 2OH(制得醇)2氧化反应:(1)能燃烧催化剂(2)催化氧化: 2RCHO O22 RCOOH (制得羧酸)(3)被新制 CuOH 2、银氨溶液氧化;1 弱酸性:(酸性:RCOOHH2CO 3酚 OH HCO 3)RCO
5、OH RCOOH具有酸的通性;2酯化反应: ROH R,COOH 催化剂R,COOR H2O 加热水解反应: R,COORH 2O 无机酸R OHR,COOH R,COORNaOH R OH R,COONa 二、几类重要的有机物1糖类:又叫碳水化合物,一般符合CnH 2Om的通式,但是符合该通式的不肯定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类;葡萄糖: CH 2OHCHOH 4CHO 性,又有多元醇的通性既含醛基,又含多个羟基;故葡萄糖既有醛的通:1)氧化反应:能发生银镜单糖反应和与新制CuOH 2反应,也能在体内完全氧化(2)醛基发生与H 2发生加成反应3)酯化反应4)分解制乙醇(C6H 1
6、2O6)糖 果 糖:结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体;蔗 糖:1非仍原性糖,即不含醛基(2)水解得到一葡一果类 二糖 ( C12H 22O11):蔗糖和麦芽糖互为同分异构体;麦芽糖:(1)仍原性糖,即含有醛基(2)水解得到两分子葡萄糖;淀 粉:(1)非仍原性糖(2)水解最终得到葡萄糖(3)遇 I2变蓝色多糖 C6H10O5n 淀粉、纤维素的通式都为C6H10O5n,但两者并非同分异构体纤维素:含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基; (1)非仍原性糖 ( 2)水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难;(3)酯化2氨基酸和蛋白质(1)两性 H2O(缩聚)两性 氨基酸 蛋白质(2)
7、盐析(可逆)H 2O(水解)(含 COOH 、(3)变性(不行逆)NH 2)含肽键(4)颜色反应(5)灼烧有烧焦羽毛气味(6)水解得氨基酸1烷烃名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - (1)稳固性(2)取代反应:与学习必备欢迎下载(3)高温分解:X2光照分步反应(4)氧化反应:可以燃烧,但不能使酸性 KMnO 4溶液褪色;2苯及其同系物苯:( 1)苯不能使溴水和酸性KMnO 4溶液褪色;可燃烧;(2)取代反应:卤代HOBr2催化剂Br2HBrONO 2浓H2SO 4NOH2 硝化磺化:HO SO 3 H SO 3 H H
8、 2 O( 3)加成反应:苯与 H2加成得到环己烷;苯的同系物:含一个苯环,其余是烷基,符合通式:CnH2n6 n6以甲苯为例:(1)甲苯不能使溴水褪色,但能使酸性 KMnO 4溶液褪色;可燃烧;( 2)同样能发生取代反应: 卤代 硝化 磺化( 3)加成反应:即苯环能与 H2加成;三 典型例题例 1、(上海)维生素 C 的结构简式为 HO CCOH, 有关它的表达错误选项HO CH2CHCH C=O HO O A. 是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳固地存在解析:分析维生素 C的官能团,发觉酯基COOC处于环状上,故 A对;分子结构中含有碳碳双
9、键,能发生氧化和加成反应,故 B对;分子结构中含多个OH,故可溶于水, C对;由于酯基的存在,在碱性条件下会水解,故维生素 C在碱性溶液中不能稳固的存在,D错;答案选 D 例2、(广东)某种解热镇痛药的结构简式如右图所示,当它完全水解时,可得到的产物有A.2 种B.3 种C.4 种D.5 种解析:分析该有机物含有两个酯基、一个肽键、水解时,这三处断裂得四种产物,答案选 C;四、题型分析: 在理综化学部分,可能出一道挑选题,直接分析有机物的官能团判定化学性质,或利用化学性质直接解题,核心,主要用于有机推断上;. 同系物 同分异构体 一、化学中的 “ 四同 ” 比较题目难度不大,但也应当重视;本专
10、题的学问是有机化学的名师归纳总结 概念同位素同素异形体同系物同分异构体第 3 页,共 18 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 争论范畴原子学习必备欢迎下载化合物单质化合物限制条件质 子 数 相同 一 元 素 形结构相像, 分子分 子 式 相物理性质同,中子数成 的 不 同 种组 成 相 差 如 干同,结构不不同;单质CH 2原子团同物理性质不物 理 性 质 不物理性质递变物理性质不化学性质同同化学性质相像同化学性质相化 学 性 质 相化学性质相同同似或不同二、同系物的判定抓住定义,结构相像应当懂得为同一类物质;再看分子间是否相差如干个 CH 2 原子
11、团,两条结合就能判定;例 1、以下物质中,肯定与 CH 2=CHCH 23CH 3 互为同系物的是()A C2H4 BC4H 8 CCH 3 2C=CHCH 2CH 3 DCH 2=CHCH 2CH=CH 2解析: CH 2=CHCH 23CH 3 属于单烯烃, A 选项 C2H 4 只能表示乙烯,与所给物质是同一类物质,且分子组成相差 4 个 CH 2 ,A 对; B 选项 C4H 8 可表示烯烃或环烷烃,不肯定与所给物质为同一类,B 不对; C 选项与所给物质分子式相同,不是同系物而是同分异构体;D选项中含两个碳碳双键,与所给物质不属于同一类物质,再说分子式相差也不是如干个 CH 2,选
12、A ;留意:同一类物质要符合同一通式,但符合同一通式的物质不肯定属于同一类;三、同分异构体1 概念懂得:同分:指分子式相同,而不是分子量相同;分子量相同,分子式不肯定相同;异构:指结构不同,结构不同在中学阶段又指三方面:(1)碳链异构:碳链骨架不同(2)位置异构:官能团在碳链上的位置不同(3)类别异构:官能团的种类不同,属于不同类物质2同分异构体的判定:依据定义例 2(江浙理综)以下各对物质中属于同分异构体的是()A 612C 与 6 13C BO2与 O3 C 之间为同一物质,解析:依据定义,易判定:A 之间为同位素,B 之间为同素异形体,D 之间为同分异构体,D 为答案;留意:同分异构体主
13、要存在有机物中,但无机物中也有,要依据定义来判定;3同分异构体的书写:名师归纳总结 (1)常规的书写方法:碳链异构位置异构 类别异构第 4 页,共 18 页要求:能娴熟书写16 个碳的碳链异构;能清晰常见的类别异构;- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载如:烯烃与环烷烃;醇与醚;芳香醇、芳香醚与酚;羧酸、酯与羟醛结构等;(2)限制条件的同分异构体的书写:例3、(199336)液晶是一类新型材料;MBBA 是一种争论得较多的液晶化合物;它可以看作是由醛 A和胺 B去水缩合的产物;1对位上有 C4H9的苯胺可能有 4个异构体,它们是:、;2醛
14、A的异构体甚多,其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有 6个,它们是:解析:在本例中(1)问,写处于对位C4H 9的同分异构体,就是写丁基(C4H 9)的四种异构,不难得出; (2)问中给出四个写两个,抓住四个所给的提示如:(HCOO )与( CH3)处于对位、间位,就应当得出仍有一种处于邻位;有苯甲酸甲酯(第一个),就应当有甲酸苯甲酯;答案:(1)CH 3CH 2CHNH 2 ,CH33CNH 2CH 3CH 3(2)HCOOCH 2OOCH 留意:在理综考试化学部分,同分异构体的考查主要出在有机推断题中的一个小问,一般都是限制肯定条件的同分异构体的书写,比如03 年理综就是
15、这样;一般要求书写同类别或具有相同官能团或处于什么相对位置等等;在解答时肯定要看清题意,按要求书写,对于补充部分异构,要留意所给部分的提示作用;4同分异构体数目的判定( 1)一取代产物种数的判定等效氢法:分析处于不同位置的氢原子数目;a连在同一碳原子上的氢原子等效;如甲烷中的 4 个氢原子等同;b连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;c处于对称位置上的氢原子是等效;名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 如:CH3CH3学习必备欢迎下载有两种等效氢,一取代产物有两种;CH 3CHCH CH3 结论:有几种等效氢,就有几种
16、一取代产物;例4、(1996全国 15)某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物 ,该烃的分子式可以是 AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14 解析:一氯代物只有一种,说明该结构高度对称,写出高度对称的一种碳骨架,分析就得结果;当 C 为新戊烷,只有一种等效 H,C 为答案;烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种;例5、(1992全国 21)已知丁基共有四种;不必试写,立刻可肯定分子式为 C5H10O的醛应有( )A3种 B4种 C5种 D6种解析:C5H 10O 的醛可表示为 C4H 9CHO ,C4H 9叫做丁基,已知丁基有 4 种结构,C5H10O的醛就有四种;类似的
17、C5H10O2 的羧酸有四种,C4H9Cl 有四种;应当知道: CH3、 C2H 5各有一种, C3H7有两种、 C4H9有四种,并且会写;5二取代或多取代产物种数的判定;定一移二法: 对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目;留意防重复和防遗漏;例 6(2001 上海 17)20XX 年 9 月 1 日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3 一氯丙醇 (ClCH 2CH 2CH 2OH )含量不得超过 1ppm;相对分子质量为 94.5 的氯丙醇 (不含主 结构)共有()A 2 种 B3 种 C4 种 D5 种解析:本例属于二取代种数的判
18、定,可先固定(Cl)或( OH)的位置,另一取代基移动;如: CCC,移动羟基有两种;CCC 移动羟基有一种;共有三种;选B 替换法 :例 7已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是()A2 种B3 种C4 种D5 种解析:二氯苯的同分异构体,实际考虑到两个氯处于邻、间、对的位置上,故有三种;四氯苯就要替换为考虑两个 6信息题H 处于邻、间、对的位置,故也是三种;例 8(1998 全国 24)1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此 有如下两个异构体:名师归纳总结 据此,可判定1,2,3,4,5- 五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上
19、)的异构体数第 6 页,共 18 页目是()C.6 D.7 A.4 B.5 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载解析:对于信息题,先要读懂信息并能懂得,做到“神似仿照 ”;本例中依据信息说明 三个苯基都在上或都在下是一样的,两个在上或两个在下也是一样的;再分析 1,2,3,4,5-五氯环戊烷,五个 Cl 在上一种,四上一下一种,三上二下有两种(二下相连或相间各一 种)后面的重复,故有四种;选 A .有机反应的主要类型 有机反应的考查,重点放在取代、加成、消去、氧化、仍原、聚合反应(加聚、缩聚)等主要的反应类型上,是高考有机化学的重要组成
20、部分;一、有机反应的主要类型1取代反应 :有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应;包含 的小类型和发生反应的有机物类别如下:卤代:烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类(与卤化氢)等;硝化:苯及其同系物、酚类等,一般是含有苯环的物质;磺化:同上;酯化:酸 无机含氧酸或羧酸 水解:酯类(醇酯和酚酯)与醇 醇 OH 或酚 OH 生成酯和水的反应;、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等;其他:醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等;2加成反应 :有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应;加而成之,类似化合反应;不饱和碳原子: 该碳原子所连的原子或原子
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