2022年高考第一轮复习烃和卤代烃.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆年级高三学科化学版本人教新课标版课程标题高考第一轮复习烃和卤代烃审核张美玲编稿老师刘学超一校黄楠二校林卉一、考纲要求1. 以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异;2. 明白卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系;3. 明白加成反应、取代反应和消去反应;4. 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用;二、考题规律烃是有机化合物的基础学问,在高考命题中主要有两种出题方式:一是独立性较强的内容,即以烃类学问单独命题,如烃的代表物的分子结构和性质,烃的燃烧规律,同
2、分异构体 的书写, 有关学问技能在新情境中的迁移应用等;二是烃类的基础学问与烃的衍生物的学问 相结合,显现在综合性试题中;卤代烃是近几年高考关注的热点内容之一,在高考试题中,与生活、生产、 环保、 科技亲密相关的试题有增加的趋势,中考查;三、考向猜测 估计高考的重点是几种烃的代表物的分子结构及性质,常在信息迁移类试题及综合题目利用燃烧规律对有机物分子的分子组成和结构式进行推断;取代反应、加成反应、消去反应这些重要反应类型的本质、原理以及在新情境中的应用;有关分子式、结构简式的相互推导,同分异构体的书写,也是我们需要关注的重要学问;一、烃和卤代烃:名师归纳总结 - - - - - - -第 1
3、页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆概 念 及 通 式(1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟2 ;氢原子结合的饱和烃,其通式为:CnH2n2 n1 ;(2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n n(3)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n2 n2 ;(1)状态:常温下含有 14 个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,链 烃物 理 性 质逐步过渡到液态、固态;(2)沸点:随着碳原子数的增多,沸点逐步上升;同分异构体之间,支链越多,沸点越低;(3)相对密度:随着碳
4、原子数的增多,相对密度逐步增大,密度均比水的小;(4)在水中的溶解性:均难溶于水;名师归纳总结 化 学 性(1)均易燃烧,燃烧的化学反应通式为:CxHyxyO2点燃x CO2yH2O42(2)烷烃难被酸性 KMnO 4 溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生取代反应;质(3)烯烃和炔烃易被酸性 KMnO 4 溶液等氧化剂氧化,易发生加成反应和加聚反应;第 2 页,共 17 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - -
5、 学而不思就惘,思而不学就殆二、重要的试验1. 甲烷 化学药品:无水醋酸钠、碱石灰 仪器装置:固固加热型反应方程式: CH3COONa NaOH Na2CO 3CH4收集方法:可用排水法或向下排空气法留意点:要求药品无水、氧化钙起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性;2. 乙烯 化学药品:无水乙醇(酒精)、浓硫酸 仪器装置:液液加热型反应方程式:留意点:(1)浓硫酸:催化剂、脱水剂;(2)加碎瓷片,防止暴沸;(3)温度要快速升至 170,但不能太高;(4)用温度计指示反应温度,温度计的水银球在液面以下,不要接触到烧瓶底部!3. 乙炔 化学药品:电石、水(或饱和食盐水)仪器装置:固液不加热型名师归纳总结
6、 - - - - - - -第 4 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆反应方程式: CaC22H2O Ca(OH ) 2 C2H2留意点及杂质净化:(1)由于反应大量放热及生成浆状物,故不能用启普发生器(2)水要渐渐滴加,可用饱和食盐水以减缓反应速率(3)制取时在导气管口邻近塞入少量棉花,防止产生的泡沫涌入导管;(4)气体中常混有磷化氢、硫化氢,可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去,常用排水法收集4. 溴苯 化学药品:苯、液溴(纯溴)、仍原铁粉仪器装置:反应方程式: C6H 6Br 2(纯)C6H 5BrHBr留意点:(1)长导管的作用是冷凝
7、回流、导气(2)锥形瓶中导管末端不插入液面以下目的:HBr 极易溶于水,会发生倒吸现象(3)试验后得到的褐色液体是什么?如何才能得到无色的溴苯?溶有 Br 2 的溴苯、用NaOH 溶液洗5. 卤代烃中卤素原子的检验方法(1)试验原理: RX H2O ROH HX (2)试验步骤:取少量卤代烃;加入NaOH 溶液;加热煮沸;冷却;加入稀硝酸酸化;加入硝酸银溶液;依据沉淀(AgX )的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素 (氯、溴、碘);(3)试验说明:加热煮沸是为了加快水解反应的速率,由于不同的卤代烃水解的难易程度不同;加入稀HNO 3 酸化的目的:中和过量的NaOH ,防止 NaOH 与
8、AgNO 3 反应生成的棕黑色 Ag 2O 沉淀干扰对试验现象的观看;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸;三、卤代烃 有机合成的桥梁1. 有机物分子结构中引入卤原子名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆2. 有机物分子结构中消去卤原子:3. 卤代烃在有机合成中的应用(1)官能团的引入和转化:引入羟基: RXROH ;引入碳碳不饱和键:通过对烃和卤代烃的复习,现在请同学们完成以下转化聚焦热点 1:烃的性质 例 1 甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯洁干燥的甲烷,最好依次通过盛有何种试剂 的洗气瓶()A.
9、 澄清石灰水,浓 H2SO4 B. KMnO 4酸性溶液,浓 H2SO4C. 溴水,浓 H 2SO4 D. 浓 H 2SO4, KMnO4酸性溶液名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆分析: 题目中要求得到纯洁干燥的CH 4,就浓H 2SO4 必是干燥剂,用来除去水蒸气,应放在后面, 故排除 D;又由于 CH 4与 C2H 4都不能与澄清石灰水反应,所以 A 也错误;KMnO 4酸性溶液能氧化乙烯,得到 CO 2,在除去乙烯的同时,引入了新杂质, 方法不行取, B 错误,所以只有 C 符合除杂
10、本意;答案: C 点评: 这道题目要明确对烯烃被 KMnO 4 酸性溶液氧化后的产物的判定;KMnO 4 酸性溶液能氧化乙烯得到 CO2,所以使 CH4 混有了新的杂质;例 2 一种大分子烃类化合物,其分子式被测定为 C175H352,但该烃类化合物的其他情况尚不知晓;以下对该烃类化合物可能情形的表达,不正确选项()A. C 175H352中可能含有较多烃基B. C 175H 352 不能使 KMnO 4 酸性溶液褪色C. C175H352不属于高分子化合物D. C 175H 352 的一氯代物有352 种分析: C175H352 符合 CnH2n2 的通式,属于烷烃,故不能使KMnO 4 酸
11、性溶液褪色,由于分子中原子数目较多,可能存在较多烃基,由于其存在较多的同分异构体,故其一氯代物的种类大于 352;虽然分子中原子数目较多,但与高分子化合物比较,相对分子质量距离 10000仍是相差甚远,不属于高分子化合物;答案: D 点评:解决这道题目的关键是要判定该物质的所属类型;这要从各类物质的通式来判定;例 3 某烃 A 0.2 mol 在氧气中完全燃烧后,生成 CO 2 和 H 2O 各 1.2 mol;试回答:(1)烃 A 的分子式为 _;(2)如取肯定量的烃 A 完全燃烧后,生成 CO 2 和 H 2O 各 3 mol,就有 _g 烃 A参与了反应,燃烧时消耗标准状况下的氧气 _L
12、;(3)如烃 A 不能使溴水褪色,但在肯定条件下能与氯气发生取代反应,其一氯取代物只有一种,就烃 A 的结构简式为 _;(4)如烃 A 能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H 2 加成,其加成产物经测定分子中含有 4 个甲基,写出一种烃 A 可能有的结构简式为 _;分析:( 1)由题意知, 0.2 mol 烃 A 中含碳原子和氢原子的物质的量分别为 1.2 mol 和2.4 mol ,即分子式为 C6H12;(2)由题意知,反应的烃 A 为 0.5 mol ,质量为 42 g,消耗氧气 4.5 mol,体积为 100.8 L;(3)由题意知, 烃 A 不含不饱和键, 能发生取代反应但不符合烷烃通式
13、,就为环烷烃,其一氯取代物只有一种,那么烃 A 的结构对称,得出烃 A 为;(4)由题意知,烃 A 含有一个碳碳双键,与 H2 的加成产物含有 4 个甲基,即烃 A 为(CH 3) 3CCH=CH 2 或 CH2=C(CH 3)CH (CH 3) 2 或( CH 3)2C=C (CH3) 2;答案:( 1)C6H12(2)42 100.8 (3)(4)(CH 3)3CCH=CH 2或 CH 2=C (CH3)CH (CH3)2或( CH3)2C=C( CH3)2 点评: 这道题目第一确定分子式,然后依据物质的性质确定物质的结构;聚焦热点 2:苯及其同系物的性质例 1 以下有关芳香烃的说法正确选
14、项()A. 具有芳香气味的烃B. 分子里含有苯环的各种有机物的总称名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆C. 苯和苯的同系物的总称D. 分子里含有一个或多个苯环的烃分析: 分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物;苯及苯的同系物属于芳香烃;答案: D 点评: 这里要明确的概念是:苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物;例 2 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,对于结构简式为如下图所示的烃,以下说法 中正确选项()A. 分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 B. 分子中至少有 10 个碳原子处于同
15、一平面上 C. 分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 D. 该烃属于苯的同系物 分析: 要判定 A、B、 C 三个选项的正确与否,必需弄清题给分子的空间结构;题给分 子看起来比较复杂,如能从苯的空间结构特点入手分析就简单懂得其空间结构特点;分析这 一分子的空间结构时易受题给结构简式的困惑,如将题给分子表示为如下列图,就简单将 “ 一 以分子中的左边的苯环为中 个苯环必定有 12 个原子共平面 ”的特点推广到此题题给分子中;心分析, 这个苯环上的 6 个碳原子、 直接连接在这个苯环上的 2 个甲基中的碳原子、另一个 苯环中在虚线上的 3 个碳原子,共有 11 个碳原子必定在同一平面;答案:
16、 C 点评: 分子的共线共面问题是以甲烷、乙烯、乙炔和苯为基础来进展的;同时要留意碳碳单键是可以旋转的;例 3 试验探究:通过试验事实的验证与争论,熟悉苯的结构;提出问题:苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗?(1)提出假设:从苯的分子式看,C6H 6 具有不饱和性;从苯的凯库勒结构看,分子中含有碳碳双键,所以,苯肯定能使 _褪色;(2)试验验证:苯不能使 _ 褪色;经科学测定, 苯分子里 6 个碳原子之间的键 子和 6 个氢原子在 _上;_(填 “ 相同 ”或 “不同 ” );6 个碳原(3)结论:苯的结构式中的键跟烯烃中的双键_(填 “相同 ”或“ 不相同 ” ),苯的性质没有表现出不
17、饱和性,结构稳固,说明苯分子 般的碳碳单、双键交替的环状结构;(4)应用:为了表示苯分子的结构特点,结构简式用 苯分子的结构是不准确的;_(填 “同于 ” 或“不同于 ”)一_表示,用凯库勒式表示分析:如苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构,就应当具有碳碳双键的典型反应:能与 Br 2 加成,使溴水褪色,能与酸性KMnO 4 溶液发生氧化反应使其褪色;答案:( 1)KMnO 4 酸性溶液或溴水名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆(2) KMnO 4 酸性溶液或溴水相同同一平面(3)不相同不
18、同于( 4)苯分子的碳碳键是介于碳碳单、双点评: 对苯的学习要抓住苯的结构和化学键的特点;键之间的一种特别的化学键,所以它的化学性质与烷烃和烯烃不同;聚焦热点 3:卤代烃的性质例 1 以下说法正确选项()A. 卤代烃水解后的有机产物肯定为醇B. 卤代烃水解后只能生成一元醇C. 卤代烃与 AgNO 3溶液反应生成卤化银D. C 3H 7Cl 水解后的产物中可能含有两种不同的醇分析:Br 水解后的产物为酚,A 错误;二卤代烃水解后可以生成二元醇,B 错误;卤代烃不能电离出卤素离子,不能与 Ag反应, C 错误; C3H7Cl 有两种同分异构体:CH 3CH 2CH 2Cl、,水解后可得到两种不同的
19、醇;答案: D 点评:卤代烃发生水解和消去反应的条件是不同的;都发生消去反应,但都能发生水解反应;当然也要留意并不是全部的卤代烃(例 2 1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH 的乙醇溶液中加热反应,以下说法正确选项)B. 生成的产物不同A. 生成的产物相同C. CH 键断裂的位置相同 分析:答案: A D. CCl 键断裂的位置相同点评:这道题目很好地考查了卤代烃的消去反应的断键部位;期望同学们能进一步地区别懂得卤代烃发生消去反应的条件;例 3 要检验溴乙烷中的溴元素,正确的试验方法是()A. 加入氯水振荡,观看水层是否有红棕色显现B. 滴入 AgNO 3溶液再加入稀硝酸,观看有无浅黄色沉淀生
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- 2022 年高 第一轮 复习 卤代烃
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