有机化学习题集(共67页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上 第一章 绪 论Chaper1 intrduction1将下列凯库勒式改写成路易斯式。3 某化合物仅含碳、氢、氧元素，燃烧纯的该化合物2.642mg，得到CO2 7.638mg,H2O 2.518mg，试求其经验式。4 某化合物含碳45.44、氢9.11、氮21.20、分子量132，求其分子式。5 试举例说明有机化合物在日常生活中的应用。第二章 烷烃 Chapter 2 alkanes1、 写出下列化合物的构造式：1、 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2、 2,2,3-三甲基戊烷 3、四甲基丁烷 4、3-甲基-4-乙基己烷 5、3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷 6、 2,5

2、-二甲基-3,4-二氯己烷2、 写出下列烷基的名称： 3、 将下列化合物用系统命名法命名： 4、 将下列烷烃的沸点按从高到低的顺序排列，然后与手册核对。 1、己烷 2、辛烷 3、3-甲基庚烷 4、正戊烷 5、2,3-二甲基戊烷 6、2-甲基己烷 7、2,2,3,3-四甲基丁烷 丁烷构象的稳定性大小顺序： 自由基稳定性的大小：5、 写出下列反应的主要产物：6、对下列反应提出合理的解释： 参考答案： 2.1. 异丁基 2. 仲丁基 3. 叔丁基 4. 新戊基 5. 叔戊基 6. 异己基3.1. 2,6-二甲基-3,6-二乙基新烷2. 2.2-甲基-3-乙基己烷3. 3.4,4-二甲基-5-乙基辛烷

3、4.,3,5-三甲基-4-丙基庚烷4. 3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷5. 6.3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷7.4-叔丁基庚烷8.2,2-二甲基-4-乙基己烷4. 略 C、D、B、A B、D、C、A51、 2、61、2、第三章 单烯烃Chapter3 alkenes1. 推测下列化合物的结构.(1) 三个分子式为C10H16的化合物,经臭氧氧化和还原水解后,分别生成下列化合物.(2) 一化合物的分子式为C19H38 ,催化加氢后生成2,6,10,14-四甲基十五烷;臭氧化和还原水解后则得到(CH3)2=O和一个十六碳醛.(3)一个含羟基的化合物C10H18O,

4、与KHSO4一起加热后生成两个新化合物,他们催化加氢后生成同一化合物,其中一个化合物经臭氧化和水解后得到一种产物,环戊酮, (4)化合物A的分子式为C6H18,光氯化时得到3种一氯代烷B,C和D,B和C与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E,D不能起E 2反应,试推测A,B,C,D和E的结构.2. 推测下列反应的机理. 3. 如何完成下列转变. 4. 用系统命名法命名下列化合物. 5. 将下列各组烯烃,按它们起酸催化水合反应的活性次序进行排列,并解释原因.(1) CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3C(CH3)=CH2(2) (CH3)2C=CH2 ClCH2CH=CH2 环己烯6. 3

5、-乙基-2-戊烯与下列试剂反应，试写出各反应产物的结构式并命名。 （1）Br2/CCl4 （2）Br-H2O （3）HBr/CHCl3 （4）HBr，（PhCOO）2 （5）H2，Pd/C （6）稀冷KMnO4 （7）B2H6，THF；H2O2，OH- （8）Hg(OAc)2,CH3OH;NaBH4(9) O3; Zn,H2O7. 写出下列反应的主要产物： 8. 用化学方法区别下列各组化合物：（1）戊烷 2-戊烯 1，2-二甲基环丙烷 （2）烯丙基溴 1-己烯（3）环己烯 环己烷 溴代环己烷答案 3. (1) i )NaOEt,NaOH ii )HBr,过氧化物 （2）i )Hg(OAc)2,

6、CH3OH ii )NaBH4 (3) i ) HBr,过氧化物 ii )NaOCH3,CH3OH (4) i )O3 ii )Zn+HOAc (5) i ) NaOEt,EtOH ii )Br2-H2O (6) I2,NaHCO34. (1) 1-戊烯 （2）（E）-2-己烯 （3）（Z）-2，3二甲基-3-己烯 （4）2-甲基-4-乙基-3氯-3-己烯 （5）（S）-3-甲基-1-戊烯 （6）（S，Z）-3，4二甲基-2-己烯5. （1）（CH3）2=CH2 CH3CH=CH2 CH2=CH2（2）（CH3）2=CH2 环己烯 ClCH2CH=CH2（7）（CH3CH2）2CHCH2CH2

7、OH 3-乙基-1-戊醇（8）（CH3CH2）3COCH3 3-乙基-3-甲氧基戊烷（9）CH3CHO + （CH3CH2）2=O 乙醛，二乙基酮 9. （1）i )Br2/CCl4 ii )KMnO4（稀冷） （2）AgNO3，EtOH（3）i )Br2/CCl4 ii ) AgNO3，EtOH，第四章 炔烃和二烯烃1. 写出下列反应的产物.2. 下列化合物可由什么原料合成?3. 从指定原料合成下列化合物:(1) 环己烯 乙氧基环己烷(2) 丙炔 1-丁烯(3) 环己烯 丙基环己烷(4) 1-己炔 1,4-壬二烯(5) 乙炔及其他原料 (Z)-6-十三碳烯(雌性苍蝇的性诱引素)4. 一旋光化

8、合物C8H12(A),用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物C8H18(B),(A)用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C),但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14(D).试推测(A), (B), (C), (D)的结构.5. 用系统命名法命名下列化合物:6. 判断2-戊炔与下列试剂有无反应,如有反应,写出主要产物的结构式.(1) Br2 (1mol) (2) HCl (1mol)(3) H3O+ (4) AgNO3, NH4OH(5) CH3CH2MgBr, ET2O (6) 1) B2H6; 2)H2O2,OH-(7) H2/Lindlar Pd (8) N

9、a + NH3(l)(9) 热的KmnO4溶液 (10) aq. NaCl7. 写出下列反应主要产物:8. 用化学方法区别下列各组化合物: 答案(1-8):1. 2. 3. 4. 5. (1) 2,2-二甲基-3-己炔 (2) 环丙基乙炔 (3) 3-溴-1-炔 (4) 1-丁烯-3-炔 (5) 3-戊烯-1-炔 (6) 2-甲基-1-丁烯-3-炔 (7) 1-乙基-2-炔丙基环己烯 (8) (E, E)-2,4-己二烯 (9) 2-甲基-2,4-己二烯 (10) 1-苯基-1,3-丁二烯 (11) 苯乙烯 (12) 2,3-二氯二环2.2.1庚-2-烯6. 7. 8. 第五章 脂环烃Chap

10、ter 5 Cycloalkanes1. 命名和写结构式. (4) 1,8-二甲基-2-乙基二环3.2.1辛烷（5） 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象2. 写出下列反应的主要产物。3. 用简单的化学方法区别下列化合物。甲基环丙烷 丁烷 1-丁烯4. 试写出顺、反十氢萘的稳定构象。答案1. （1）5-甲基螺3.4辛烷 （2）1，7，7-三甲基螺2.4庚烷 3. 能使高锰酸钾溶液腿色的是1-丁烯，能使Br-CCl4溶液腿色的是甲基环丙烷，另一种既是丁烷。第六章 对映异构Chapter 6. enantiomerism1. 写出2，3，4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R或

11、S）。2. 化合物A，C5H10, 有光学活性，能使Br2-CCl4溶液褪色，但不能使KMnO4的水溶液褪色。A加1mol H2能生成两个化合物，都无光学活性，请推测A的结构式。3. 判断下列化合物是否具有光学活性？1) 2) 3)4) 5) 6)4. 用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型：1) 2） 3) 4) 5) 6) 7) 8)9) 10) 5. 写出下列化合物的立体结构式：1). (R)-3-甲基己醇 2). (R)-2-氯戊烷3). (S)-CH3CHDOH 4). (R,S)-1,2-二氯环己烷5). (1S,3R)-1-乙基-3-溴环戊烷 6). (2R,3S)- 2-氯

12、-3-碘丁烷答案：1. 2. 3. 1) 有旋光 2)有旋光 3)有旋光 4)无旋光 5) 无旋光 6)有旋光4. 1) S 2) S 3) 2S, 4S 4) S 5) R, R 6) 2S, 3R 7) 1S, 2R 8) S 9) R 10) R, R5.1) 2) 3) 4)5) 6) 第八章 芳烃Chapter 8. Aromatic hydrocarbons1. 写出下列反应的产物(导入一个取代基)。1) 2)3)4)5)6)2. 写出下列反应的机理：3. 从苯或甲苯合成下列化合物：1) 2) 3) 4) C6H5CH2CH=CH25) 6)4. 用系统命名法命名下列化合物：1)

13、2) 3) 4)5) 6)5. 写出下列化合物一硝化时的产物：1) 2) 3) 4) 5)6. 化合物A，分子式C16H16，能使Br2/CCl4及冷稀KMnO4溶液褪色。在温和条件下催化加氢，A能与等物质的量的氢加成。用热的KMnO4氧化时，A仅能生成一种二元C6H4(COOH)2，其一硝化取代物只有一种，A与Br2加成生成物为内消旋体，推测A的结构式。答案：1. 1) 2) 3)4) 5) 6)2. 3. 1)2)3)4)5)6)4. 1). 1-甲基-4-异丙基苯 2). 1,3,5-三甲苯 3). 环己基苯 4). 1,4-二苯基-2-丁炔 5). (Z)-1,2-二苯基乙烯 6).

14、1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷5. 1) 2) 3)4) 5)6. Chapter 7. Aromatic hydrocarbons1. 写出下列反应的产物(导入一个取代基)。1) 2)3)4)5)6)2. 写出下列反应的机理：3. 从苯或甲苯合成下列化合物：1) 2) 3) 4) C6H5CH2CH=CH25) 6)4. 用系统命名法命名下列化合物：1) 2) 3) 4)5) 6)5. 写出下列化合物一硝化时的产物：1) 2) 3) 4) 5)6. 化合物A，分子式C16H16，能使Br2/CCl4及冷稀KMnO4溶液褪色。在温和条件下催化加氢，A能与等物质的量的氢加成。用热

15、的KMnO4氧化时，A仅能生成一种二元C6H4(COOH)2，其一硝化取代物只有一种，A与Br2加成生成物为内消旋体，推测A的结构式。答案：1. 1) 2) 3)4) 5) 6)2. 3. 1)2)3)4)5)6)4. 1). 1-甲基-4-异丙基苯 2). 1,3,5-三甲苯 3). 环己基苯 4). 1,4-二苯基-2-丁炔 5). (Z)-1,2-二苯基乙烯 6). 1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷5. 1) 2) 3)4) 5)6. 第八章 测定有机化合物结构的近代物理方法 1. 根据1HNMR谱推测下列化合物的结构。（1）C8H10 H: 1.2(t,3H); 2.6(

16、q,2H); 7.1(b,5H) b表示宽峰（2）C10H14 H: 1.3(s,9H); 7.37.5(m,5H)m表示多重峰（3）C6H14 H: 0.8(d,12H); 1.4(h,2H)h表示七重峰（4）C4H6CL4 H: 3.9(d,4H); 4.6(t,2H)（5）C4H6CL2 H: 2.2(s,3H); 4.1(d,2H); 5.1(t,1H)（6）C14H14 H: 2.9(s,4H),7.1(b,10H)2. 根据下述红外吸收光谱给出的数据，推测其相应的结构。（1）分子式为C5H10。IR：3100.2900.1650.1470.1357cm-1 处有吸收峰。（2）分子式

17、为C5H8。IR：3300.2900.2100.1470.1357cm-1 处有吸收峰。（3）分子式为C8H8O。IR：3020.1680.1580.1600.1360.750.700cm-1 处有吸收峰。（2）分子式为C5H8。IR：3090.3030.1630.1600.990.905.690cm-1 处有吸收峰。3根据给出的IR和1HNMR数据推测相应化合物的结构。（1）分子式为C9H10。IR：3100.2960.1620.1600.1580.1500.1480.1380.900.760.710.cm-1。1HNMR: 2.2(s,3H); 5.1(m,1H); 5.4(m,1H);7

18、.3(m,5H)（2）分子式为C4H10O。IR：.2950.cm-1。(2000 cm-1以上仅此吸收带)。1HNMR: 1.55(d,6H); 3.1(s,3H); 4.1(七重峰，1H);答案：1. （！） （2） （3） (CH3)2CHCH(CH3)2 （4） CH2clCHclCHclCH2cl(5) clCH2CH=CclCH3 (6) 2 .(!) CH3CH2CH2CH=CH2 (2)CH3CH2CH2C CH(3)(4)3. (1) (2)CH3OCH(CH3)2第九章 卤代烷1. 写出叔丁基溴在甲醇(CH3OH)和醋酸(CH3COOH)中溶剂解反应的机理。2. 写出下列各

19、反应的产物：3 用丁醇为原料合成下列化合物：（1）辛烷 （2）丁烷 （3）戊烷 （4）己烷 。4 用CCS法命名下列化合物：5 用化学方法区别下列各组化合物：(1) 正庚烷 CH3(CH2)4CH2Cl (2) (3)6. 写出下列反应的主要产物:7. 某化合物(A),分子式为C5H12,(A)在同分异构体中熔点和沸点的差距最小,(A)的一溴代烷只有一种(B)。（）起SN1，SN2反应都很慢。在Ag+的作用下，能生成Zaitsev烯烃（C），试推测（A），（B），（C）的构造式。答案(1-7):1.2. 3. 4. 1. 2-甲基-7-溴辛烷 2. 1-甲基-3-溴甲基环己烷3. 4-甲基-2

20、-氯-6-溴庚烷 4. 2-氯二环2.2.1庚烷5. 5-溴螺3.4辛烷 6. 反-1,3-二溴环己烷7. 1,3-二环丙基-2-氯丙烷 8. (S)-2-氯-2-溴丁烷9. (2S, 3R)-2,3-二溴戊烷 10. (2R, 3R)-2,3-二氯丁烷11. (2S, 3S, 4R)-2,3,4-三氯己烷 12. 反-1-氯二环4.4.0癸烷13. (2R, 3R)-2,3-二溴丁烷 14. 顺-1-叔丁基-3-氯环己烷15. 7,7-二甲基-1-氯二环2.2.1庚烷 5. 6. 7. (A), (B), (C)结构式分别为: 第十章 醇、酚、醚（1）一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产

21、物： 二. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物： 三. 写出下列反应的产物： 四. 如何完成下列转变？ 五. 推测下列化合物的结构： 1. C9H12O, Vmax: 3350, 3070, 1600, 1490, 1240, 830cm-1, H: 0.9(t, 3H), 1.5(m, 2H), 2.4(t, 2H), 5.5(b, 1H), 6.8(q, 4H)ppm。2. C10H14O, Vmax: 3350, 1600, 1490, 710, 690cm-1, H: 1.1(s, 6H), 1.4(s, 1H), 2.7(s, 2H), 7.2(s, 5H)ppm。3. C10H14

22、O, Vmax: 3340, 1600, 1490, 1380, 1230, 860cm-1, H: 1.3(b, 9H), 4.9(b, 1H), 7.0(q, 4H)ppm。4. C9H11BrO, Vmax: 3340, 1600, 1500, 1380, 830cm-1, H: 0.9(t, 3H), 1.6(m, 2H), 2.7(s, 1H), 4.4(t, 1H), 7.2(q, 4H)ppm。5. C8H18O2, Vmax: 3350, 1390, 1370cm-1, H: 1.2(s, 12H), 1.5(s, 4H), 1.9(s, 2H)ppm. 与高碘酸无反应。6.

23、Vmax: 3600, 1600, 1500, 1160, 1010, 760, 690cm-1, H: 2.8(s, 1H), 7.3(s, 15H)ppm, Ms, m/z: 260, 183, 78。7. Vmax: 3600, 3030, 1600, 1500, 1180, 1020, 826cm-1, H: 5.1(s, 1H, 加D2O后消失), 6.8(q, 4H)ppm, Ms, m/z: 176(M+4), 174(M+2), 172(M, B), 93(19.5), 75(1), 65(31)。8. Vmax: 3200(b), 1500, 1480, 1200(b), 8

24、20cm-1, H: 6.6(s, 4H, ), 7.5(s, 2H, 加D2O后消失)ppm, Ms, m/z: 110(M, B)。六. 写出下列反应的反应机理：答 案一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物：二. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物：三. 写出下列反应的产物：四. 如何完成下列转变？五. 推测下列化合物的结构：第十章 醇、酚、醚（2） 1、 写出下列化合物的名称。 答： 已基环己基醚 答： 已基仲丁基醚 答： 2乙氧基乙醇 答： 对硝基苯甲醚2、写出下列反应的产物。 3、 写出下列化合物的克莱森重排产物。 4、 写出下列反应的产物。 2345、推测下列反应的机理。56、

25、写出下列化合物如何合成。（1）(CH3)3COC(CH3)3 (对酸性试剂非常敏感) 6 7、 推测下列化合物的结构（1） C12H18,H: 1.2(t ,6H),3.4(q ,4H),4.4(s ,4H),用高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸。 （2） C6H14O, H: 1.2(d ,12H),3.6(m ,2H)。 第十一章（一） 醛、酮1. 写出下列合成的中间产物或试剂. 2. 如何完成下列转变? 3. 推测下列化合物的结构:(1)C4H8O,含有羰基,dH:1.0(t,3H),1.5(m,2H),2.4(t,2H),9.9(s,1H)ppm.(2)C6H10O2,vmax:1700,13

26、80 cm-1, dH:2.2(s,6H),2.7(s,4H)ppm.(3)C9H9ClO, vmax:1695,1600,1500,830cm-1, dH:1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(q,4H)ppm.4. 用化学方法鉴别下列各组化合物.(!) C6H5CHO, C6H5COCH3, C6H5COCH2CH3. (2) C6H5CH(OH)CH3, C6H5CH2OH, CH3COCH2CH3, C6H5OH.5. 先完成反应,再写出反应机理. 6. 将下列化合物按羰基活性次序排列: 7. 化合物A (C5H10O2),对碱稳定.在酸溶液中A水解为B (C2H6O2)和C

27、 (C2H6O2), B可以与苯肼生成衍生物,能起碘仿反应,但不能与Tollens试剂生成银镜. C可以氧化生成D (C2H2O4), D与CaCl2水溶液生成不溶于水的E (C2O4Ca), 求A, B, C, D, E的结构式并写出反应式. 答案(1-7):1.2. 3. 4. 5. 6. 7. A的u.s.=1,从已知条件估计是缩酮,而且是二元醇的缩甲基酮;A应是C3的甲基酮与C2的二元醇缩合所得的缩酮:第十一章（二） 不饱和醛酮、取代醛酮1、 如何实现下列转变：2、写出下列反应的主要有机产物 3、如何实现下列转变？4、从制定原料合成下列化合物：5、比较下列各组化合物max的大小：6、比

28、较下列各组化合物max的大小：答案：1、2、3、4、5、6、第十二章 羧酸chapter 12. carboxylic acid1 如何将3-甲基丁酸转变成下列产物？（1）3-甲基丁酸乙酯 （4）3-甲基丁腈（2）3-甲基丁酰胺 （5）3-甲基-1-丁醇（3）3-甲基丁酰氯 （6）2-溴-3-甲基丁酸2写出下列反应的产物：（1） （2）（3） （4）3写出下列反应的产物（1） （2）（3） （4）4 如何实现下列转化（1）（2）（3）5 由指定原料合成下列化合物（1）（2）6 推测下列化合物的结构C9H10O3 . max.3400-2500(b.),1700,1600,860cm-1 ,H:

29、1.6(t.3H),4.3(q.2H),7.1(d.2H),8.2(d,2H),8.2(d.2H),10.0(b.1H)7 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）甲酸 乙酸 乙醛（2）乙酸 草酸 丙二酸8 分离提纯对甲基苯甲酸，对甲苯酚和苯甲醛的混合物。 第十四章 羧酸 （答案）chapter 14. carboxylic acid1. (1) (2) 第十三章 羧酸衍生物chaper13. Carboxy acid derivatives1. 写出下列化合物的名称。 (CH3CH2CH2CO)2O 2. 写出下列化合物的结构式。 丁酸丙酯 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二乙基乙酰胺 乙酸苯酯 苯甲酸

30、苄酯 对苯二甲酰氯3. 写出下列反应的产物。 4. 推测下列化合物的结构。 C4H7N，max: 2260cm-1,H:1.3 (d,6H) ,2.7 (七重峰，1H) C8H14O4，max: 1750cm-1,H:1.2（t,6H）,2.5 (s,4H) ,4.1 (q,4H) 5. 如何实现下列转变？ (CH3)2CHCH2COOH(CH3)3CHCH2CH2NHC6H5 C6H5CH3C6H5CH2COOH6. 完成下列反应，并写出反应机理。 7. 某化合物A(C5H6O3)，与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C。B和C分别与SOCl2作用后再加入乙醇得到相同的化合物D，推测A，

31、B，C，D的可能结构式，并用方程式表示每步转化。第十五章 羧酸衍生物chaper15. Carboxy acid derivatives（答案）1(1)环己基甲酸甲酯 (2)N-甲基丙酰胺 (3)丁酸酐 (4)苯乙酰氯 (5)苯丙腈 (6)乙酸环己内酯2(1) CH3CH2CH2CO2CH2CH2CH3 (2)C6H5CONHCH3 (3)CH3CON(C2H5)2 (4)CH3CO2C6H5 (5)C6H5CO2CH2C6H5 (6) 3. (1) (2) (3) (4) (5) CH3CHO (6) 4. (1) (CH3)2CHCN (2) 5. (1) (2) 6. 第十四章（一） 含

32、氮化合物（胺）Chater 14（1） amines 1.比较下列化合物的碱性强弱。（1）（2）苯胺，对氯苯胺和对硝基苯胺。2 写出下列反应的产物。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9） 写出下列化合物热分解的主要产物。（） （2）（）（4）推测下列化合物的结构。（1）,H:(d,3H),1.4(S.2H),4.0(q.1H),7.2(s,5H).() ,max:3400,1500,740,690cm-1, H:1.4(s,1H),2.5(s,2H),3.8(s,2H),7.3(s,5H)由指定原料合成下列化合物。（）（）（由环己酮）分子式为的化合物（A），不溶于水，稀盐酸和稀氢氧化钠。（A）与氢氧化钠一起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物（B）。（B）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶与碱的沉淀。把去掉（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）分出。（C）能溶于碳酸氢钠，其熔点为182oc。用化学方法鉴别苯胺，N-甲基苯胺，N，N-二甲基苯胺分离对甲苯胺，对甲苯酚，萘的混合物。答案：1 （1）（2）2. （1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（1）（2）（3）（4）（1） () （）（）A B C第十四章（二） 含氮化合物（其它）1、 写出下列反应的