2022年化学有机化学复习提纲.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆有机化学期末复习一、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n 1CnH 2nn 2CnH 2n-2n 2CnH2n-6n 6代表物结构式正四周体H C CH 12 个原子共平面6 个原子4 个原子分子外形共平面型同始终线型（正六边形）主要化学性质光照下的卤代； 裂化；跟 X 2、H 2、HX 、H2O、跟 X 2、H2、HX 加成；跟 H 2 加成； FeX3 催不使酸性KMnO 4 溶加成,易被氧化；可易被氧化；能加聚得化下卤代；硝化反应液褪色加聚导电塑料二、烃的衍生物的重要类别和

2、各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃： R- X 卤原子 - X C2H5Br 卤 素原 子直接与1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反烃基结合,与-X应生成醇多 元 饱 和 卤 代相邻的碳上有H2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反烃：CnH2n+2-mX m才 能发 生消去反应生成烯应醇一元醇： R- OH 醇羟基 - OH CH 3OH 羟 基直 接与链烃1.跟活泼金属反应产生H 2基结合,O- H 及2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤C- O 均有极性；代烃与羟基相邻的碳上3.脱水反应 :乙醇有 H 才能发生消去140分子间脱水成醚反应；与羟

3、基相连170分子内脱水生成烯（消去反饱和多元醇：的碳上有 H 才能被应）催化氧化C2H 5OH CnH2n+2Om催化氧化,有与羟4.氧化为醛或酮基相连的碳有两个强氧化剂氧化H 的醇氧化为醛,5.一般断 O- H 键与羧酸及无机含氧一个 H 的醇氧化为酸反应生成酯酮,没有 H 的醇不 能被催化氧化；酚酚羟基 - OH HCHO - OH 直接与苯环上1.弱酸性（比碳酸弱）2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀的碳相连,受苯环3.遇 FeCl3呈紫色影响能柔弱电离,4.易被氧化显弱酸性；醛基5.能与 H2加成HCHO 相当于两个1.与 H 2加成为醇（仍原反应）醛羰基- CHO,被氧化可生2.被氧化剂

4、 O2、银氨溶液、CuOH2、成碳酸（ H2CO 3）酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸酮能加成与 H 2 加成为醇, 不能被氧化剂氧化为羧酸受羰基影响, O- H羧基1.具有酸的通性羧酸能电离出 H+,HCOOCH 32.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H 2加成受 羟 基 影 响3.能与含 - NH 2物质缩去水生成酰不能被加成；酯基胺肽键 1.酸性条件发生水解反应生成羧酸酯（Mr ：60）酯 基中 的碳氧单和醇键易断裂2.碱性条件发生水解反应生成羧酸盐和醇名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不

5、学就殆氨基酸RCHNH 2COO氨基 - NH 2H 2NCH 2COO- NH 2能以配位键两性化合物,能形成肽键结合 H+； - COOH羧基 - COOH H H 能部分电离出H+蛋白质结构复杂不行肽键酶多 肽链 间有四级1.两性2.水解 3.盐析 4.变性用通式表示氨基 - NH 2结构5.颜色反应 6.灼烧有特别气味羧基 - COOH 糖多 数 可 表 示 为羟基 - OH CH2OHCHOH多 羟基 醛或多羟1.氧化反应 仍原性糖 4CHO 葡萄糖2.加氢仍原醛基 - CHO 淀粉 C6H 10O5 n基 酮或 它们的缩3.酯化反应通式：CnH 2Om油脂羰基C 6H7O2OH 3

6、 合物4.多糖水解n纤维素5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基酯 基中 的碳氧单1.水解反应（皂化反应）键易断裂； 碳碳双可能有碳碳双2. 氢化反应（硬化反应）键能加成键三、重要的有机反应及类型1取代反应1 酯化反应2 水解反应H 2O C2H5OH+HCl CH 3COOC 2H5+H2O H+CH 3COOH+C 2H 5OH C2H 5Cl+ NaOH .（ 3）（ 4）（磺化反应不要求）（ 5）2加成反应（烯烃与 X 2、H2O、HX 、H 2）名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆（ 乙炔

7、与水加成不要求）3消去反应浓 H 2SO 4C2H5OH CH 2 CH2 +H2O CH 3- CH 2- CH2Br+KOH 170 4氧化反应点燃（ 1）燃烧反应：2C2H 2+5O2 4CO 2+2H 2O 乙醇CH3-CH CH 2+KBr+H 2O .（ 2）醇、醛的催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2Cu 2CH 3CHO+2H 2O .Ag 2CH3CHO+O 2 550 （ 3）被弱氧化剂氧化：CH3CHO + 2AgNH32OH + 2Ag +3NH3 + H 2O CH3CHO + 2CuOH 2 + NaOH（ 4）被强氧化剂氧化：CH3COONa + Cu 2O

8、+ 3H 2O 烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高锰酸钾氧化5仍原反应（ 1）能与 H 2加成的反应： （烯、炔、苯环、醛基、酮）（ 2）不要求 6. 聚合反应7中和反应8热裂化反应（很复杂）C16H34 高温C14H 30+C2H4 C16H34 高温C12H26+C 4H8 C16H34高温C8H 16+C 8H169显色反应名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3 作用而呈黄色（多元醇与氢氧化铜的绛蓝色不要求）四、重要的反应1. 能使溴水（ Br 2/

9、H 2O）褪色的物质 通过加成反应使之褪色：含有、-CC-的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类（留意 ：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀 三溴苯酚 ；） 通过氧化反应使之褪色：含有-CHO（醛基）的有机物（有水参与反应）（留意：纯洁的只含有CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色） 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2. 能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO 4/H +褪色的物质含有、-CC-、-OH （较慢）、-CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3.与 Na 反应的有机物：含有 -OH 、-COO

10、H 的有机物与 NaOH 反应的有机物 ：常温下易与含有酚羟基、- COOH 的有机物反应,加热时能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na 2CO 3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；含有 -COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO 2 气体；与 NaHCO 3反应的有机物：含有 - COOH 的有机物反应生成羧酸钠、并放出等物质的量的CO 2 气体；4既能与强酸,又能与强碱反应的物质：1 Al 、Al 2O3、AlOH3 2 弱酸的酸式盐,如 NaHCO 3、NaHS 等等 3 弱酸弱碱盐,如 CH3COONH 4、NH42S 等等 4 氨基酸,如甘氨酸等5

11、 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 5. 银镜反应的有机物：- COOH 和呈碱性的 - NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应；1 发生银镜反应的有机物：含有- CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）2 有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H 2O AgOH + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3 H2O AgNH 32OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH 2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42C

12、O3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2AgNH 32OH 2Ag + NH42CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖： CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH 2Ag +CH2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O 3 定量关系： -CHO + 2AgNH 3 2OH 2Ag HCHO + 4AgNH 32OH 4Ag 6. 与新制 CuOH 2悬浊液（斐林试剂）的反应1 有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但Na

13、OH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；2 定量关系： - COOH + . CuOH2 .Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解）- CHO + 2CuOH 2Cu2O HCHO + 4CuOH 22Cu2O 7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、 酯（包括油脂） 、糖类（单糖除外, 如葡萄糖、 果糖）、肽类（包括蛋白质） ；HX + NaOH NaX + H2O 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆 HRCOOH + NaOH HRCOONa + H2O

14、或 8. 能跟 FeCl 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9. 能跟 I 2发生显色反应的是：淀粉；10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；五、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较 1 醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成；例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应；2 消去反应：脱去- X（或 - OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：H,所以不能发生消去与 Br 相邻碳原子上没有反应；3 酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：2反应条件的比较同一化合物,反应条

15、件不同,产物不同；例如：1 CH 3CH 2OH 2CH 3CH2OH 浓 H 2SO4 170 浓 H 2SO4 140 CH 2=CH 2 +H2O（分子内脱水）CH 3CH 2-O-CH 2CH 3+H 2O（分子间脱水）H2O .乙醇 .CH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）CH 3-CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去）2 CH 3-CH 2-CH 2Cl+NaOH CH 3-CH 2-CH 2Cl+NaOH 3 一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同；名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而

16、不思就惘,思而不学就殆3有机官能团的相互影响（1）链烃基对其他官能团的影响 酸性 HCOOH CH 3COOH CH3CH2COOH 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯；（2）苯基对其他基团的影响水、醇、苯酚供应氢离子的才能ROHHOH C6H 5OH 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）羟基对其他官能团的影响羟基对苯环的影响 使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代受OH 的影响,苯酚中苯环上的氢被取代变得更简单了六、典型有机物间的转化关系（1）单一官能团水解 酯化卤代烃水解醇氧化醛氧化羧酸酯化酯R X 取代R OH

17、仍原R CHO RCOOH 水解RCOOR消去加成消加去成不饱和烃（2）双官能团H3CCH3H3CCH2 BrC2H5OC2H5CH3COONaCH4第 6 页,共 12 页H2CCH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5H CCHH2CCH2H2 CCH2CHO CHOCOOHCOOH（3）常见物质Br BrOH OHOOOOCCOCH2 CH2 On或OO名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆HOCH2CH2OH 2CH3CH3BrCH 2CH2BrCH 2-CHCln413CH CH2

18、324CH2=CH2CH2=CHCl5678910* 11CH3CH2Br12CH3CH2OH14CH3CHO16CH3COOH* 1315171819202122CH3CH2ONaC2H5OC2H5CH3COOC2H5（4）芳香族 CH 3 NO 22 Br* 5 SO 3HO 2N NO 2CH 2Cl1* 3 OHNO 2 CH 3 Cl10114 CH 3 12 Cl COOHOH136Br Br789Br显色反应 ONa七、有机物的结构1、同系物的判定规律 1 一差（分子组成差如干个 CH 2）2 两同（同通式,同结构）3 三留意 必为同一类物质；结构相像 即有相像的原子连接方式或相

19、同的官能团种类和数目 ；同系物间物性不同化性相像；2、同分异构体的种类1 碳链异构2 位置异构3 官能团异构（类别异构）4 顺反异构5 对映异构（不要求把握）常见的类别异构名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH 3与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H 5OH 与 CH3OCH 3CnH 2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH 3CH 2CHO、CH

20、 3COCH 3、CH=CHCH2OH 与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH、HCOOCH 3与 HO CH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2- NO2与 H2NCH 2- COOH CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H 12O6、蔗糖与麦芽糖C12H 22O11 3、同分异构体的书写规律1 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2 根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3 如

21、遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（4）顺反异构的判定：有机分子中含碳碳双键,且每个双键碳原子所连的两个基团都不相同时,就存在顺反异构现象4、同分异构体数目的判定方法1 记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如： 凡只含一个碳原子的分子均无异构； 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种； 戊烷、戊炔有 3 种； 丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C8H10（芳烃）有 4 种； 己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种； C8H 8O2的芳香酯有 6 种；戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种；2 基元法 例如：丁基有

22、4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3 替代法 例如：二氯苯 C6H 4Cl 2有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如： CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷 CCH 34 的一氯代物也只有一种；4 对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行： 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；八、有机物的鉴别1.有机物物理性质：常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷易溶于水：低碳的醇、醛、酸微溶于水：苯酚、苯甲酸、 C2H5OC2H 5 、CH 3COOC 2H

23、5与水分层比水轻；烃、酯（ 如：苯、甲苯、C2H5OC2H5 、CH 3COOC 2H 5）与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚有芳香气味：苯、 甲苯 、 CH 3COOC 2H 5、CH 3CH 2OH2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：名师归纳总结 溴试剂名称被鉴别物质种类现象第 8 页,共 12 页酸性高锰含碳碳双键、 三键的物质、 烷基苯, 但醇、 醛有干扰；酸性高锰酸钾紫红色褪色酸钾溶液少量含碳碳双键、三键的物质,醛有干扰；溴水褪色且分层水过量饱和苯酚溶液显现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖显现银镜- - -

24、 - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆新制 CuOH 2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖显现红色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液出现紫色碘水淀粉出现蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaHCO 3羧酸放出无色无味气体2. 卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液, 加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3.银镜反应的试验1 银氨溶液 AgNH 32OH 的配制：向肯定量2% 的 AgNO 3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝

25、；2 反应条件：碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有AgNH 32 + + 3H+ Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏；3 试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出4.与新制氢氧化铜的反应1 斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴几滴2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液；2 反应条件：碱过量、加热煮沸3 试验现象：如有机物只有官能团醛基,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有 砖红色沉淀生成；5. 二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 再加入银氨溶液或新制的氢氧化

26、铜悬浊液,（水浴）加热,观看现象,作出判定；6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有 CH 2CH2、SO2、CO2、H2O？NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后气体依次通过无水 CuSO4品红溶液 饱和 Fe2SO43 溶液 品红溶液 澄清石灰水 溴水 /溴的 CCl 4 溶液 /酸性 KMnO 4 溶液（检验水）（检验 SO2）（除去 SO2）（确认 SO2已除尽）（检验 CO2）（检验 CH2 CH2）7. 如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考）取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl 3溶液（或 过量饱和溴水） ,如溶液呈紫色（或有白

27、色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe 3+进行离子反应；如向样品 中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚 溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；8. 烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考）1 如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；2 如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴

28、水,如褪色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：- CHO + Br 2 + H 2O -COOH + 2HBr而使溴水褪色；九、混合物的分别或提纯（除杂）有机物分别提纯方法：萃取、分液法蒸馏法洗气法（仍有渗析、盐析、沉淀法等）第 9 页,共 12 页混合物（括号内为 杂质）除杂试剂分别 方法化学方程式或离子方程式名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液洗气CH2CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br 除去挥发出的Br 2蒸气 Br 2 + 2NaOH

29、 NaBr + NaBrO + H 2O 乙烯（SO2、CO 2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH Na 2SO3 + H 2O CO2 + 2NaOH Na2CO 3 + H 2O 乙炔（ H2S、PH 3）饱和 CuSO4 溶液洗气H2S + CuSO4 CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu 3P + 3H3PO4+ 24H 2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH 2提取无水酒精苯（苯酚）NaOH 溶液或洗涤C6H 5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O 饱和 Na2CO

30、3 溶液分液C6H 5OH + Na 2CO3 C6H 5ONa + NaHCO 3乙醇（乙酸）NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO3洗涤CH3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 2CH 3COOH + Na 2CO 3 2CH3COONa + CO 2 + H2O 溶液均可蒸馏CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 稀 H 2SO4蒸馏2CH 3COONa + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO

31、3 溶液洗涤Br 2 + NaHSO 3 + H 2O 2HBr + NaHSO 4分液溴苯蒸馏水洗涤FeBr3溶于水分液（FeBr 3、Br 2、苯）NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H + + OH- H2O 分液（苯、酸）NaOH 溶液蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶食盐盐析液（甘油）十、典型有机物的制备1.乙烯的试验室制法：（1）反应原理： C2H5OH CH 2

32、=CH 2 + H2O （2）反应条件 ：浓硫酸, 170（3）发生装置：（4）收集方法：排水法（5）净化方法：除去 SO2 和 CO 2 和 H2O （6）留意问题：乙醇与浓硫酸的体积比,温度计的作用和位置,沸石,反应过程中混合液变黑的缘由；2.乙炔的试验室制法：（1）反应原理： CaC2+H 2O CaOH 2+CHCH （2）反应条件：无（3）发生装置：（4）收集方法：排水法（5）净化方法：除H2S 等杂质用硫酸铜溶液2反应生成糊状物易堵塞导管；故（6）留意问题：由于1反应太猛烈,须掌握反应物水的量,饱和食盐水；可用不能用启普发生器；3.乙酸乙酯的试验室制法：（1）反应原理：名师归纳总结

33、 - - - - - - -第 10 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆（2）反应条件：浓硫酸,加热（3）发生装置：（4）留意问题：化学药品加入大试管时,莫先加入浓硫酸；导气管末端勿浸入液体内,以防止液体倒吸；用饱和碳酸钠溶液收集产物的目的是中和乙酸、溶解乙醇、削减乙酸乙酯的溶解；长导管的作用：导气冷凝有机推断中的学问归纳有机推断的关键是确定突破口；有机物推断的突破点；1.从谱图中获得信息：红外谱图：从谱图中获得有关有机物中的化学键、官能团的信息核磁共振氢谱图：氢在碳架上的位置及数目（由几组峰判定几类氢原子,峰面积判定 H 原子数）2.

34、 从物质的特点性质突破物质类别 特性双键和三键 溴水褪色、高锰酸钾褪色醇羟基 与金属钠反应产生氢气、铜催化与氧气反应、浓硫酸加热（消去、酯化）醛基 银镜反应、新制氢氧化铜反应、催化加氢羧基 与碳酸钠、碳酸氢钠反应；浓硫酸（酯化反应）酯类 稀硫酸、氢氧化钠条件下水解酚类 浓溴水（白色沉淀） ；氯化铁溶液（紫色溶液）卤代烃 氢氧化钠水溶液取代；氢氧化钠醇溶液加热（生成三键、双键、二烯烃）常见的试验现象与相应的结构：1 遇溴的 CCl 4溶液褪色：碳碳双键、碳碳三键2 遇 FeCl3溶液显紫色：酚羟基3 遇石蕊试液显红色：羧基4 与 Na 反应产生 H2：羟基或羧基5 与 Na2CO3或 NaHCO

35、3溶液反应产生 CO 2：羧基6 与 Na2CO3溶液反应但无 CO 2 气体放出：酚羟基（7）发生银镜反应、新制的 CuOH 2 悬浊液共热产生红色沉淀：含有醛基（9）常温下能溶解 CuOH 2：含羧基3. 从反应的特点条件突破（ 1）NaOH 水溶液,发生卤代烃 酯的水解反应（ 2）NaOH 的醇溶液,加热,发生卤代烃的消去反应3浓硫酸、加热,发生如下反应：醇消去 酯化 成醚 硝化 纤维素水解4溴水或溴的 CCl 4溶液发生加成反应5氢气加入催化剂（Pt 或 Ni ）,加热,发生不饱和键的加成反应6稀硫酸加热,发生酯类、淀粉的水解反应7氧气（ Cu 或 Ag 做催化剂）加热,或氧化铜加热,

36、发生醇催化氧化反应（ 8 氧气或新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液,发生醛催化氧化反应（ 9）KMnO 4H +或O ,发生醇、甲苯被氧化为羧酸的反应（ 10）光照条件下,X 2 能取代烷基上的氢（ 11）FeBr3 粉作催化剂时,Br 2能取代苯环上的氢4.定量推断：1 与 X 2、HX 、H2的反应：名师归纳总结 取代（ H 1X 2）第 11 页,共 12 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆加成（ C C1X2 或 HX 或 H2；C C2X2 2HX 或 2 H2；苯环 3H2）2 银镜反应： CHO2Ag ；（留意：HCHO4Ag ）3 与新制的 CuOH 2反应： CHO2CuOH2； COOH1/2CuOH2 4 与钠反应： OH1/2H2 5 与 NaOH 反应：一个酚羟基 1NaOH；一个羧基 1NaOH ；一个醇酯 1NaOH；一个酚酯 2NaOH ；R X1NaOH ；C6H5 X2NaOH；6 与 NaHCO 3：一个羧基 1CO2；名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 12 页