2022年天然药物化学教案.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 第一章 绪 论一、学时数: 6 学时 二、目的和要求1、把握自然药物化学的含义、讨论对象、性质与任务;2、把握自然药物有效成分提取分别的一般原理及常用方法;3、把握层析分别法的分类及其原理、各种层析分别要素、相关因素及应用技术;4、把握自然化合物结构讨论的一般步骤和常用方法;5、熟识不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性 6、明白自然药物化学的进展历史、近代讨论成就及进展趋势;7、明白自然药物化学与药学相关学科的关系;8、明白自然药物化学在国民经济和药学专业中的作用和位置;三、重点和难点1、重点:性质、任务、提取分别、结构鉴定;2、难
2、点:提取分别原理;四、讲授的基本内容和要点(一)绪论1、自然药物化学的内涵 2、自然药化的讨论对象及其任务 3、自然药物化学的进展历史 4、自然药物化学的进展趋势(二)生物合成1、生物合成假说的提出 2、植物代谢及其代谢产物3、 “植物亲缘相关性学说”与 “植物化学分类学”4、生物合成途径 5、明白生物合成的意义(三)提取分别方法1、概述:自然药物化学成分的构成特点、提取分别前的文献调研 2、自然药物有效成分的提取:常用提取方法、溶剂提取法名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 3、自然药物有效成分的分别与精制:依据物质
3、溶解度差异、物质安排系数差异、物质吸附才能差异、物质 分子大小差异、物质解离程度差异分别 4、提取与分别自然药物有效成分的留意事项:光照、酸碱、温度、溶剂、层析的影响(四)自然化合物结构讨论方法 1、化学结构讨论的目的与意义2、结构讨论步骤与方法:查阅文献、纯度测定、物理常数测定、分子量测定(经典法、MS 法)、分子式测定( EA 法、 HR-MS 法、 NMR 法)3、不饱度运算 4、分子结构骨架测定:专属反应、植物亲缘相关性、光谱特点、部分合成、化学降解 5、功能团推断:化学法、光谱法 6、光谱分析 :UV、 IR、 NMR 、 MS (五)自然化合物结构讨论实例 五、英语词汇 1、概念词
4、汇:Chemistry of Constituents of Chinese Traditional and Herbal Drugs Natural Products、 Chemistry of Natural Organic Compounds 2、专业及术语词汇:、 Phytochemistry 、Chemistry of Active Constituents、 Active Compounds、 Active Extracts 、Active Fraction、Inactive Constituents、Biosynthesis 、primary metabolites、second
5、ary metabolites、acetate-malonate pathway、mevalonic acid pathway 、cinnamic acid shikimic acid pathway、 amino acid pathway、 extraction 、 extracts 、isolation 、chromatography 、CCD 、counter current distribution、 DCCC 、GC 、LC 、TLC 、normal phase 、reverse phase 、adsorption 、adsorbent 、partition 、 fraction 、
6、gel filtration 、exclusion 、Sephadex G 、Sephadex LH 、mobile-phase 、 structural identification、 structural elucidation、spectral analysis 六、复习摸索题1、自然药物化学的定义、讨论对象、任务及其在药学专业中的作用?2、何谓有效成分、有效部位和无效成分?他们与中药新药讨论开发的关系如何?3、自然化合物生物合成的主要途径有哪些?与主要成分间相关性如何?4、分别自然化合物的主要依据有哪些?5、不同的层析法分别自然化合物的要素是什么?吸附薄层层析正确条件的挑选与哪些因素有
7、关?如何调名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 整?何谓边缘效应?如何规避?6、自然化合物结构鉴定的一般程序如何?一、学时数: 6 学时二、目的和要求“四大 ”波谱分别供应化合物分子的何种结构信息?其次章 糖和苷1、把握糖和苷的结构特点、分类及苷类化合物的含义;2、把握苷的溶解度与分子结构的内在联系,检识糖、苷类化合物反应机理与应用;3、把握苷键的裂解的反应机理及其应用;4、把握多糖和苷的提取通法及常用的分别方法;5、把握苷类化合物结构鉴定的程序和苷键构型的确定方法;6、熟识单糖立体化学及苷类化合物中的几个重要的名词、
8、术语;7、熟识单糖结构中各类羟基的不同活性及作用于羟基的化学反应;8、熟识糖和苷的旋光性质及对结构讨论的奉献;9、明白糖和苷类化合物讨论成就与最新讨论进展;三、重点和难点1、重点:分类、检识反应、苷键裂解、提取通法、糖链结构鉴定程序及苷键构型确定;2、难点:苷键裂解及苷键构型确定原理;四、讲授的基本内容和要点(一)单糖的立体化学;1、单糖的肯定构型 2、单糖的差向异构体 3、单糖的氧环 4、单糖的构象(二)糖和苷的分类1、自然界常见的单糖 2、低聚糖 3、多聚糖 4、苷类:定义、分类、(三)糖的理化学性质名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 17 页精选学习资料 - - -
9、- - - - - - 1、溶解性 2、氧化反应 3、糠醛形成反应 4、羟基反应 5、羰基反应(四)苷键的裂解1、酸催化水解 2、乙酰解 3、碱催化水解和 排除 4、酶催化水解 5、过碘酸裂解反应(五)糖的核磁共振性质1、苷类化合物中糖的 1H-NMR 特点 2、苷类化合物中糖的 13C-NMR 特点 3、糖的 NMR 特点在结构鉴定中的意义(六)糖链的结构鉴定1、讨论糖链结构的次序:纯度鉴定、分子量测定、单糖种类鉴定、单糖间及糖与苷元间连接位置确定、糖 链连接次序确定、苷键构型的确定2、糖链结构讨论实例(七)糖和苷的提取分别1、酶对糖及其苷类提取的影响 2、提取糖及苷类溶剂的挑选 3、糖及苷
10、提取分别纯化的方法 五、专业及术语英语词汇monosaccharides、anomeric-carbon、anomeric-proton 、oligosaccharides、polysaccharides、glycosides 、aglycone 、genin 、Cyanogenic 、saccharides 、Molish reaction 、invertase 、maltase 、emulsin 、glycoside shift 六、复习摸索题1、苷类化合物的含义及其结构特点是什么?常见的分类方法及主要类型有哪些?2、单糖的 D、 L 系和 、 型的含义是什么?如何判定?名师归纳总结 -
11、- - - - - -第 4 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 3、何谓原生苷、次生苷、苷元?提取时应留意什么?4、苷键裂解的常用方法有哪些?各有何优缺点?酸水解的反应机理如何?5、如何识别自然药物中可能存在糖和苷类成分?Molish 反应阳性说明肯定是苷类成分存在吗?6、简述糖链测定的一般程序,如何应用 NMR 确定苷键的构型?第三章 苯丙素类一、学时数: 2 学时 二、目的和要求1、把握苯丙酸类的结构类型;香豆素的理化性质;2、熟识香豆素结构类型;3、明白木脂素的结构特点及结构类型;三、重点和难点1、重点:结构类型、化学性质、波谱特点;2、难点:波谱特点;四
12、、讲授的基本内容和要点(一)定义及生物合成途径(二)香豆素类1、定义 2、结构类型:简洁香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素、异香豆素、双香豆素 3、生理活性4、物理化学性质:溶解性、荧光性质、内酯性质和碱水解反应、Labat 反应、 Gibb s 反应、 Emerson 反应、异羟肟酸铁反应、酚羟基反应5、提取分别:系统溶剂法、真空升华或蒸馏法、色谱法、酸碱分别法 6、波谱鉴定: UV 法、 1H-NMR 法(三)木脂素1、概述 2、结构与分类:简洁木脂素、单环氧木脂素、木脂内酯、环木脂素、环木脂内酯、双环氧木脂素 五、专业及术语英语词汇Phenylpropanoids、coumari
13、ns 、 lignan 、六、复习摸索题名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1、苯丙素的母核结构特点是什么?常见的香豆素结构类型有哪些?2、香豆素的内酯性质、Labat 反应、 Gibb s 反应、 Emerson 反应、异羟肟酸铁反应在香豆素类化合物的检识与结构信息中的意义如何?3、香豆素的紫外特点是什么?4、木脂素的结构特点是什么?第四章 醌类化合物 一、学时数: 4 学时 二、目的和要求1、把握醌类衍生物的理化性质及呈色反应;2、把握醌类衍生物的结构特点及类型;3、熟识蒽醌衍生物提取分别的一般原就和方法;4、熟
14、识蒽醌衍生物结构测定的化学方法;5、明白醌类衍生物的生物活性;三、重点和难点1、重点:结构类型、理化性质及呈色反应;2、难点:呈色反应;四、讲授的基本内容和要点(一)结构类型1、苯醌类 2、萘醌类 3、菲醌类 4、蒽醌类:蒽醌衍生物、蒽酚和蒽酮衍生物、二蒽酮类(二)理化性质及呈色反应1、物理性质:性状、升华性、挥发性、溶解性、光稳固性2、化学性质与呈色反应:酸性、颜色反应(Feigl 反应、无色亚甲兰显色试验、Kesting-Craven 反应、Karius 反应、 Borntrager反应、醋酸镁反应)(三)醌类化合物的提取分别1、一般醌类成分的提取分别:有机溶剂提取法、碱提酸沉法、水蒸气蒸
15、馏法,吸附层析分别法 2、蒽醌类成分的提取分别:游离蒽醌衍生物的分别、游离蒽衍生物与蒽苷类的分别、蒽醌苷类的分别(四)结构测定名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1、衍生物制备:甲基化反应、乙酰化反应2、波谱分析: UV、IR 五、专业及术语英语词汇Quinones 、 benzoquinones、naphthoquinones、phenanthraquinones、 anthraquinones 六、复习摸索题1、醌类化合物的母核结构特点及其分类有哪些?写出丹参酮 出大黄酚、大黄酸结构;A 的结构; 常见蒽醌的结构
16、类型有哪些?写2、蒽醌类化合物颜色反应的类型有哪些?它们在蒽醌的检识与结构信息中有何意义?3、以大黄中蒽醌系列化合物为例,排列 PH 梯度萃取酚酸性成分时碱的强弱次序与化合物酸性强弱次序;4、蒽醌类化合物的 UV、 IR 特点是什么?第五章 黄酮类化合物一、学时数: 6 学时二、目的和要求1、把握黄酮类化合物的主要理化性质和鉴别反应;UV 、NMR 、 MS 在黄酮类化合物结构测定中的应用;2、熟识黄酮类化合物生物合成的基本途径;黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系;黄酮类化合物提取分别原理及主要方法;聚酰胺层析法在黄酮类化合物分别中的应用;3、明白化学法在黄酮类结构测定中的应用;
17、三、重点和难点1、重点:黄酮类化合物的主要理化性质和鉴别反应;2、难点:黄酮类化合物提取分别原理及主要方法 四、讲授基本内容和要点(一)概述1、基本结构和分类 2、黄酮类化合物生物合成的基本途径UV 、NMR 、MS 在黄酮类化合物结构测定中的应用;3、黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系 4、重要黄酮类药物及生理活性成分(二)黄酮类化合物的理化性质1、性状 2、溶解度 3、酸碱性名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 4、显色反应 5、呈色反应与结构的关系(三)黄酮类化合物的生物活性(四)黄酮类化合物的提取
18、分别1、提取 2、精制 3、分别(五)黄酮类化合物的检识与结构鉴定1、层析的应用 2、紫外光谱的应用 3、 1H-MR 谱的应用;4、 13C-NMR 谱的应用;5、 MS 谱的应用;6、结构讨论实例 五、专业及术语英语词汇flavone 、 flavonol 、 flavanone 、 flavanonol 、 chalcone 、isoflavone 、 anthocyanidin 、 xanthane 六、复习摸索题1、试用电子理论说明为什么黄酮类多显黄色,而二氢黄酮 醇 多无色;2、黄芩在贮存过程中为什么会变绿 .化学成分有何变化 .用化学式表达 3、就不同的黄酮类化合物的立体结构说明
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