2022年大学有机化学总结习题及答案.docx

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1、精品_精品资料_有机化学总结一有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃） ,芳烃,醇,酚,醚,醛, 酮,羧酸,羧酸衍生物（酰卤,酸酐,酯,酰胺） ,多官能团化合物（官能团优先次序： COOH SO3H COOR COX CN CHO C O OH 醇 OH 酚 SH NH2 OR C C C C R X NO2 ,并能够判定出 Z/E 构型和 R/S 构型.2. 依据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式（伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式）.立体结构的表示方法：COOH1

2、）伞形式： HH3CCOH2）锯架式： HHOHOHC2H5HHHHH3） 纽曼投影式：HHH4）菲舍尔投影式：HHHHCOOHOHCH3HCH35）构象 conformation可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(1) 乙烷构象：最稳固构象是交叉式,最不稳固构象是重叠式.(2) 正丁烷构象：最稳固构象是对位交叉式,最不稳固构象是全重叠式.(3) 环己烷构象：最稳固构象是椅式构象.一取代环 己烷最稳固构象是 e 取代的椅式构象. 多取代环己烷最稳固构象是 e取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象.立体结构的标记方法1. Z/E标记法： 在表示烯烃的构型时, 假如在次序规章中两个优

3、先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为 E 构型.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH3CCHClC2H5CH3HC2H5CCCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Z3氯 2戊烯E3氯 2戊烯2 、 顺/ 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时,假如两个相同的基团在同一侧,就为顺式.在相反侧,就为反式.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH3CCHCH 3HCH 3CCHHCH 3CH 3HCH 3HHCH 3CH 3H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_顺 2丁烯反 2丁烯顺 1,4二甲基环己烷反 1,4二甲基环己烷3 、 R/S 标

4、记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规章排序.然后将最不优先的基团放在远离观看者,再以次观看其它三个基团,假如优先次序是可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_顺时针,就为R 构型,假如是逆时针,就为S构型.aadCbdCc cbR型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是： 先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其 R/S 构型,假如两者构型相同,就为同一化合物,否就为其对映体.二. 有机化学反应及特点1. 反应类型可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_反应类型按历程分 自由基反应离子型反应自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的H 卤代自由

5、基加成：烯 , 炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应 , 卤苯的取代反应亲核加成：炔烃的亲核加成排除反应：卤代烃和醇的反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_协同反应：双烯合成仍原反应（包括催化加氢） ：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化）.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_炔烃高锰酸钾氧化, 臭氧氧化. 醇的氧化. 芳烃侧链氧化,芳环氧化）2. 有关规律1） 马氏规律： 亲电加成反应的规律,亲电试剂

6、总是加到连氢较多的双键碳上.2） 过氧化效应： 自由基加成反应的规律, 卤素加到连氢较多的双键碳上.3） 空间效应： 体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置.4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律,有邻、 对位定位基,和间位定位基.5） 查依切夫规律： 卤代烃和醇排除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃.6） 休克尔规章： 判定芳香性的规章. 存在一个环状的大键,成环原子必需共平面或接近共平面,电子数符合4n+2 规章.7） 霍夫曼规章：季铵盐排除反应的规律,只有烃基时, 主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学掌握产物）.当碳上连有吸电子基或不饱和键时,就排除的是酸性较强的氢

7、, 生成较稳固的产物 （热力学掌握产物） .8） 基团的“次序规章”可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3. 反应中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴,氯, HOBr （ HOCl ）,羟汞化 -脱汞仍原反应反式加成其它亲电试剂：顺式 + 反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀 KMnO 4/H 2O 氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化 -氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成（ 1-取代, 3-取代, 4-取代） 炔烃：挑选性加氢：Lindlar 催化剂顺式烯烃Na/NH 3（ L）反式加氢亲核取代：SN1：外消旋化的同时构

8、型翻转SN2：构型翻转（ Walden 翻转）排除反应：E2, E1cb: 反式共平面排除.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_环氧乙烷的开环反应：反式产物四概念、物理性质、结构稳固性、反应活性（一） .概念可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1. 同分异构体碳架异构H 2CC HCH 2 CH 2CH 3H2CCCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_构造异构位置异构CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CHCHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_同分异构官能团异构CH 3CH 2OH

9、CH 3OCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_立体异构互变异构构型异构构象异构CH 2CHOHCH 3CHO顺反异构对映异构可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2. 试剂亲电试剂：简 单 的 说, 对电 子 具 有亲 合力 的 试 剂就 叫亲 电试剂（ electrophilic reagent）.亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道,能够接受电子对的中性分子,如：H 、Cl、Br、RCH 、CH CO 、NO 、SO H、SO 、BF 、232333AlCl 3 等,都是亲电试剂.亲核试剂：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资

10、料_2对电子没有亲合力, 但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）.亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_如： OH 、HS、CN 、NH 2、RCHRCOO 、RO、RS、PhO、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_X、H 2O 、ROH 、ROR、NH 3、RNH 2 等,都是亲核试剂.自由基试剂：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Cl2hv 或高温均裂2ClBr2hv 或高温均裂2Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_

11、Cl2、Br2 是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、 过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂.少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去.3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸,质子的受体为碱.Lewis 酸碱：电子的接受体为酸,电子的给与体为碱.4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩.5. 杂化轨道理论sp3、sp2、sp 杂化.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_6. 旋光性平面偏振光： 手性：手性碳： 旋光性：旋光性物质（光学活性物质） ,左旋体,右旋体： 内消旋体、外消旋体,两者的区分：对映异构体,产生条件：非对映异构体：可编辑资料 -

12、 - - 欢迎下载精品_精品资料_HOHHOHHOHHOHCH 2OH赤式CH 2OH苏式苏式,赤式：差向异构体：Walden 翻转:7. 电子效应1） 诱导效应CHOCHO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2） 共轭效应（-共轭,p-共轭,-p 超 2 共轭,-超共轭.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3） 空间效应空间阻碍：已有基团对新引入基团的空间阻碍作用.OHOHCH 3CH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_立体效应空间效应 范德华张力：两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力.可编辑HSO3H3和SOH3 H可编辑资料

13、- - - 欢迎下载精品_精品资料_扭转张力：在重叠构象中存在着要变 为交叉式构象的一种张力.HHHHHH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_8. 其它内型（ endo）, 外型（ exo）：HCOCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_COCH 3endo内型 Hexo（外型）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_顺反异构体,产生条件： 烯醇式：（二） . 物理性质1. 沸点高低的判定？不同类型化合物之间沸点的比较. 同种类型化合物之间沸点的比较.2. 熔点,溶解度的大小判定？3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件：（三） . 稳固性判定1. 烯

14、烃稳固性判定可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R2C=CR 2 R2C=CHRRCH=CHR （ E-构型） RCH=CHR （ Z- 构型） RHC=CH 2 CH 2=CH 22. 环烷烃稳固性判定3. 开链烃构象稳固性4. 环己烷构象稳固性5. 反应中间体稳固大小判定（碳正离子,碳负离子,自由基）碳正离子的稳性次序：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2CHCH 2CH 2 CH 33 C CH 3 2 CH CH 3CH 2 CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_自由基稳固性次序：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2CHCH 2CH 2 CH3) 3C CH 32CH CH 3CH 2 CH3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_碳负离子稳固性次序：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2CHCH 2CH 2 CH 3 1.R 2.R 3.R可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_6. 共振极限结构式的稳固性判定（在共振杂化体中奉献程度）：（四）酸碱性的判定1. 不同类型化合物算碱性判定HOH ROHHCCHNH2H CH 2C=CHH CH3CHpKa15.71619253440492H可编辑资料 - - - 欢迎下载