2022年执业药师考试——中药化学知识点总结生物碱以及苷类 .pdf

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1、中药化学知识点总结（生物碱以及苷类）如何对中药有效成分进行分离与精制根据物质溶解度的差别，如何对中药有效成分进行分离与精制？1结晶法需要掌握结晶溶剂选择的一般原则及判定结晶纯度的方法。结晶溶剂选择的一般原则：对欲分离的成分热时溶解度大，冷时溶解度小；对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。沸点要适当，不宜过高或过低，如乙醚就不宜用。判定结晶纯度的方法：理化性质均一；固体化合物熔距 2；TLC或 PC展开呈单一斑点；HPLC或 GC分析呈单峰。2沉淀法可通过 4 条途径实现：1）通过改变溶剂极性改变成分的溶解度。常见的有水提醇沉法（沉淀多糖、蛋白质）、醇提水沉法（沉淀树脂、叶绿素）、醇提乙醚或丙酮沉淀法（

2、沉淀皂苷）等。2）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度。使用较多的是盐析法，即在中药水提液中加入一定量的无机盐，使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出来。3）通过改变溶剂pH 值改变成分的存在状态。适用于酸性、碱性或两性亲脂性成分的分离。如分离碱性成分的酸提碱沉法和分离酸性成分的碱提酸沉法。4）通过加入某种试剂与欲分离成分生成难溶性的复合物或化合物。如铅盐沉淀法（包括中性醋酸铅或碱式醋酸铅）、雷氏盐沉淀法（分离水溶性生物碱）、胆甾醇沉淀法（分离甾体皂苷）等。根据物质在两相溶剂中分配比的差异，如何对中药有效成分进行分离与精制？1液-液萃取选择两种相互不能任意混溶的溶剂，通常一种为水，另一种为石油醚、乙醚

3、、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等。将待分离混合物混悬于水中，置分液漏斗中，加适当极性的有机溶剂，振摇后放置，分取有机相或水相，即可将极性不同的成分分离。分离的难易取决于两种物质在同一溶剂系统中分配系数的比值，即分离因子。分离因子愈大，愈好分离。2纸色谱（PC）属于分配色谱。可用于糖的检识、鉴定，亦可用于生物碱的色谱鉴别等。3分配柱色谱可分为正相色谱与反相色谱。正相色谱固定相极性大，流动相极性小，可用于分离水溶性或极性较大的成分。反相色谱与此相反，适宜分离脂溶性化合物。如何根据物质分子大小对中药有效成分进行分离与精文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文

4、档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6

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10、0O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6制？1.透析法适用于水溶性的大分子成分（如蛋白质、多肽、多糖）与小分子成分（如氨基酸、单糖、无机盐）的分离。2.凝胶过滤法又称凝胶渗透色谱、分子筛过滤、排阻色谱

11、。分离混合物时，各组分按分子由大到小的顺序先后流出并得到分离。常用凝胶有葡聚糖凝胶（Sephadex G）和羟丙基葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）。前者只适于在水中应用。后者既可在水中应用，又可在有机溶剂中应用，分离混合物时，既有分子筛作用，又有吸附作用。如分离游离黄酮时，主要靠吸附作用；分离黄酮苷时，则分子筛的性质起主导作用。3.超滤法4.超速离心法根据物质吸附性的差别,如何对中药有效成分进行分离？在中药化学成分分离及精制工作中，应用较多的是固液吸附，其中涉及吸附剂、被分离物质和洗脱剂3 个要素。按常用吸附剂的不同，大致可分为以下几种。1）硅胶吸附色谱硅胶为极性吸附剂，吸附力的大小

12、取决于被分离物质的极性（极性越大，吸附力越强）和洗脱溶剂的极性（溶剂极文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB

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19、越弱，硅胶对被分离物质的吸附能力越强）。因此，用硅胶吸附色谱分离一组极性不同的混合物时，极性大的物质因吸附力大而洗脱慢；洗脱溶剂的极性增大，洗脱能力增强，洗脱速度加快。另外硅胶有一定的酸性，在用其分离碱性成分时，需注意。2）氧化铝吸附色谱氧化铝亦为极性吸附剂，其吸附规律与硅胶相似。不同的是，氧化铝有一定的碱性，且具有铝离子，在用其分离一些酸性或酚性成分时，易产生不可逆吸附而不能被溶剂洗脱。如蒽醌类、黄酮类（葛根异黄酮除外）成分分离时一般不选择氧化铝。3）活性炭吸附色谱活性炭为非极性吸附剂，其吸附规律与硅胶、氧化铝恰好相反。对非极性物质具有较强的亲和力，在水中对物质表现出强的吸附能力。常用于水溶

20、液的脱色素，也可用于糖、环烯醚萜苷的分离纯化等。4）聚酰胺吸附色谱聚酰胺吸附属于氢键吸附，系通过其分子中众多的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基，或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪羧酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。因此，聚酰胺吸附色谱特别适合分离酚类、醌类和黄酮类化合物。聚酰胺对被分离物质吸附力的大小取决于被分离物质分文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7

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27、:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6子结构中可与聚酰胺形成氢键缔合的基团数目及氢键作用强度。同时，溶剂也会影响聚酰胺对被分离物质的吸附，表现出各种溶剂在聚酰胺吸附色谱中洗脱能力有大有小，其由弱到强的大致顺序为水、甲醇、丙酮、氢氧化钠水溶液等。5）大孔吸附树脂吸附色谱大孔吸附树脂同时具有吸附性和分子筛性。一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附，极性物质在水中易被极性树脂吸附。物质在溶

28、剂中的溶解度大，树脂对此物质的吸附力就小，反之就大。对非极性大孔吸附树脂来说，洗脱溶剂极性越小，洗脱能力越强。该法可用于皂苷类成分的纯化分离。选择离子交换法分离中药有效成分，需注意什么问题？1）离子交换法适用于酸性、碱性或两性成分的分离，即要求被分离物质在水（或酸水，或碱水）溶液中呈解离状态。2）根据被分离物质呈解离状态时所带电荷的性质，可选择阴离子交换树脂或阳离子交换树脂。鉴于中药所含大多数酸性、碱性或两性成分的酸碱性均较弱，一般在分离碱性成分时选择强酸性的阳离子交换树脂，在分离酸性成分时选择强碱性的阴离子交换树脂。3）通过选择阴离子交换树脂和阳离子交换树脂，可将中药水提物中酸性、碱性、两性

29、和中性成分进行分离。文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE

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33、 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G1

34、0 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G

35、10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S64）离子交换法亦可用于相同电荷离子的分离，其分离的依

36、据是解离程度的不同（酸性或碱性不同的化合物，在相同条件下，其解离程度会有差异）。解离程度越大，被洗脱下来的速度越慢。1什么是生物碱？其在植物界的分布规律及在植物体内的存在形式有哪些？生物碱是指一类来源于生物界（以植物为主）的含氮有机化合物。多数生物碱分子具有较复杂的环状结构，且氮原子在环状结构内，大多呈碱性，一般具有生物活性。但有些生物碱并不完全符合上述生物碱的含义，如麻黄碱的氮原子不在环内，咖啡不显碱性等。分布规律：（1）绝大多数生物碱分布在高等植物，尤其是双子叶植物中，如毛茛科、罂粟科、防己科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。（2）极少数生物碱分布在低等植物中。（3）同科同属植物可

37、能含相同结构类型的生物碱。（4）一种植物体内多有数种或数十种生物碱共存，且它们的化学结构有相似之处。存在形式：有机酸盐、无机酸盐、游离状态、酯、苷等。2生物碱的常见结构类型有哪些？这一部分内容需要结合后面的重点中药（如麻黄、黄连、洋金花、苦参、汉防己、马钱子、乌头等）中所含的生物碱的结构类型去掌握。重要类型包括：文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9

38、X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H

39、9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1

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43、7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2

44、H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6吡啶类：主要是喹喏里西啶类（苦参所含生物碱，如苦参碱）。莨菪烷类：洋金花所含生物碱，如莨菪碱。异喹啉类：主要有苄基异喹啉类（如罂粟碱）、双苄基异喹啉类（汉防己所含生物碱，如汉防己甲素）、原小檗碱类（黄连所含生物碱，如小檗碱）和吗啡类（如吗啡、可待因）。吲哚类：主要有色胺吲哚类（如吴茱萸碱）、单萜吲哚类（马钱子所含生物碱，如士的宁）、二聚吲哚类（如长春碱、长

45、春新碱）。萜类：乌头所含生物碱（如乌头碱）、紫杉醇。甾体：贝母碱有机胺类：麻黄所含生物碱，如麻黄碱、伪麻黄碱。3生物碱的物理性质有哪些？这一部分内容需要重点掌握某些生物碱特殊的物理性质，主要包括：液体生物碱：烟碱、槟榔碱、毒藜碱。具挥发性的生物碱：麻黄碱、伪麻黄碱。具升华性的生物碱：咖啡因具甜味的生物碱：甜菜碱有颜色的生物碱：小檗碱、蛇根碱、小檗红碱。另外需注意生物碱的旋光性受多种因素的影响，如溶文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9

46、X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H

47、9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1

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50、C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H7C1H9X3 HU4C4Q5J3G10 ZE10U3G10O5S6文档编码:CB2H