例析相对分子质量的变化在有机推断中的应用.docx

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1、例析“相对分子质量”在有机推断中的应用李林 云南省文山州第一中学663000摘要：有机推断及合成是有机化学的核心知识，也是高考必考知 识点。笔者通过3个方面来说明相对分子质量在有机推断中的应用。关键词：应用有机推断相对分子质量有机推断及合成是高考的成熟题型,也是中学阶段有机化学考查 最高层次，解题的关键是确定突破口，下面笔者介绍把“相对分子质 量”作为突破口解有机推断题的几个典例。一、从相对分子质量确定官能团个数，从而推断有机物的结构例1：经测定某有机化合物A的相对分子质量为134,A仅含碳、 氢、氧三种元素，且分子中没有甲基。A既可以与乙醇发生酯化反响, 又可以与乙酸发生酯化反响，且测得A与

2、乙醇完全酯化所得有机物 的相对分子质量为190。试推断A的分子式和结构简式。解：A的相对分子质量为134,与乙醇完全酯化所得有机物的相 对分子质量为190o由此可得A中含有竣基的数目为：(190134) +28=2。因A可以与乙酸发生酯化反响,可知A中含有一定数目的羟基。假设A中含有羟基数为1,那么剩余基团式量为13445X2 17 =27,成分是 “C2H3”。假设A中含有羟基数为2,那么剩余其团式量为134- (45+17) X2= 10,没有化学意义。所以A的分子式为C4H6O5o由于A分子中没有甲基，可知A 的结构简式为：HOOCCH2CH(OH)COOH 或 HOCH2CH(COOH

3、)2例2： A、B都是芳香族化合物，ImolA水解得到ImolB和Imol 醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200,完全燃烧都只生成CO? 和HzO。且B分子中碳元素和氢元素总的质量分数为65.2%, A溶 液具有酸性，不能使FeCb溶液显色。(1) A、B相对分子质量之差为 o1个B分子中应有 个氧原子。(2) A的分子式是 oB可能的三种结构简式是 o解析：(1)因为A、B完全燃烧都只生成HzO和CCh,故A、B 均为燃的含氧衍生物。由题意知：a+h2o-b+ch3cooh故A分子中有一个一JOo由质量守恒定律知：M (A) M (B) =42 (2) A溶液有酸性但不能使FeCL溶液显

4、色，故A分子中含有 COH, B分子中至少有1个一OH, 1个一COOH,即B分子中 至少有3个氧原子。当B分子中有3个氧原子时，可计算出B相对 分子质量为138, A相对分子质量为180o故B中只能有3个氧原子。(3)由以上B分子式为C7H6。3, A分子式为C9H8。4。即A是由苯酚与较酸生成的酯。(4) B分子中有1个一COOH、1个一OH、1个苯环，可能结构为:COOHCOOHCOOH、HO-VOH二、酯化反响中相对分子质量的变化来推断有机物的结构H OHRCHzCOOH-IRCHzCOOCH2cH3M+28RCH2OH +缁岬H CH3COOCH2RM+42式中M代表第一种有机物的相

5、对分子质量，或有机物的相对分子质量差为18。例3：某有机物C在一定条件下存在如下图的转化关系:相对分子质量为86(1)写出A、C、E的结构简式:A能使滨水褪色 D相对分子 浓H2s由且生一, 质量为146(2)写出以下转变的化学方程式:C-A： C-E： 解析：C既能与乙酸发生酯化反响，又能与乙醇发生酯化反响。说明分子结构中既含羟基又含较基。C的相对分子质量为M,那么从Cf E的转化中可知:M = 132-28=104,假设C中含有一个一COOH,一个一OH,那么剩余基团的式量为1044517=42,成分是C3H6, 成立；假设C中含一个一COOH,二个一OH,那么剩余基团的式量为: 104-

6、45-17X2 = 25,没有化学意义。进而确定C的化学式是 C4H8。3；因为C催化氧化后产物能发生银镜反响，且无支链，确定 C的结构简式是HOCHzCHzCHzCOOHo由于A的相对分子质量为 86, C的相对分子质量为104,那么MeMa=10486=18,所以A发生的是醇的消去反响，那么A的结构简式是CH2 =CHCHzCOOHo答案：(1) A: CH2与CHCH2coOHC: HOCH2cH2cH2COOHE: HOCH2cH2cH2coOC2H5(2) C f A: HOCHCH,COOH= CHCHCOOH + HQ z z zzzzCtE: HOCH2cH2cH2coOH +

7、 C2H50H 浓俨 HOCH2cH2cH2coOC2H + H2O例4：相对分子质量为174的有机物M中只含有C、H、O三种元素，其分子结构如下图。请回答以下问题：(1) M的结构简式是;(2)以下关于M的说法正确的选项是.A.遇FeCb溶液呈紫色B.遇紫色石蕊溶液变红色C.遇澳水发生取代反响D.能缩聚为高分子化合物(3)M在一定条件下发生消去反响,生成OH 0-COOH, 该反响的化学方程式是 o(4) M与有机物A在一定条件下可生成一种相对分子质量为202的酯类物质。A可能的结构简式是 o解析：(1)由球棍模型及有机物分子的原子成键规那么知白色小球是H,黑色小球是C,灰色小球是O,那么M

8、的结构简式为:(2)分子结构中有一COOH,可使紫色石蕊溶液变红，有碳碳双键，遇溟水发生加成反响，有一COOH与一OH可通过酯化缩聚 为高分子化合物，应选B、DoM发生消去反响，反响方程式为COOH一定条件 a HOCOOH+2H2OH(/rCOH(3) M与有机物A发生酯化反响且生成相对分子质量为202的酯，那么假设与醇发生酯化，由质量守恒得174+醇的相对分子质量=202+18,那么醇的相对分子质量=46 (或202174=28)均可判断醇为乙醇CH3cH2OH；假设M与竣酸发生酯化反响，那么竣酸的相对分子质量=46,故竣酸为甲酸HCOOH。三、根据相对分子质量和所含元素的质量分数推断有机

9、物的结构例5：由碳、氢、氧三种元素组成的化合M是一种眼药水的主B的蒸气密度是H2的22倍，并可发生银镜反响；M的相 对分子质量为174；化合物C中氧元素的质量分数54.2%,且ImolC 与足量的Na2c03溶液反响可生成ImolCCh,取一定质量的化合物C 完全燃烧生成的Ch和水的物质的量之比为4： 3o试回答以下问题:(1)写出以下化合物的结构简式：A； B； E o(2)化合物C分子中碳、氢、氧原子的个数之比为 o(3) M的分子式是 o(5)写出符合上述框图转化关系的M可能有的结构简式：解析：B可发生银镜反响，B有醛基且相对分子质量为22义2= 44,那么 B 为 CH3CHO,A 为 C2H5OH, E 为 CH3COOH, C 能与 Na2cCh 溶液反响且ImolC生成ImolCCh,那么C为二元酸，M为酯。贝U M+2H2O2C2H5OH+C所以C的相对分子质量为174+2X182X46=118由c原子个数：118x54.2% /7= 4 16/iCO7: HQ=4:3知C:H个数比=4:6确定C的分子式为C4H6。4,那么C中碳、氢、氧的原子个数比为 2:3:2。而C4H6O4+2C2HsOHf M+2H20,根据质量守恒可得M的分子式为C8Hl4。4,可能的结构式为COOCH2CH3ch3ch3COOCH2CH3CH2COOCH2CH3CH2COOCH2CH3