2022年天然药物化学重点总结2 .pdf
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1、学习好资料欢迎下载天然药物化学总论1、主要生物合成途径醋酸丙二酸(AA-MA):脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸:碳链奇数:丙酰辅酶A、支链:异丁酰辅酶A、-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数:乙酰辅酶A甲戊二羟酸途径(MVA)桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径2、分配系数:两种相互不能任意混溶的溶剂 K=CU/CL(CU溶质在上相溶剂的浓度、CL溶质在下相溶剂的浓度)3、分离难易度:A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值=KA/KB(100 一次萃取分离;10100 萃取 10-12 次;2 一百以上;=1 不能分离)4、分配比与PHPH=pKa+lgA-/HA(pKa=A
2、-H3O+/HA)当 PH12酸性物质为解离状态A-,碱性物质非解离状态B 5、离子交换树脂阳离子交换树脂:交换出阳离子,交换碱性物质阴离子交换树脂:交换出阴离子,交换酸性物质糖和苷1、几种糖的写法:D-木糖(Xyl)、D-葡萄糖(Glc)、D-甘露糖(Man)、D-半乳糖(Gal)、D-果糖(Flu)、L-鼠李糖(Rha)2、还原糖:具有游离醛基或酮基的糖非还原糖:不具有游离醛基或酮基的糖3、样品鉴别:样品+浓 H2SO4+-萘酚棕色环4、羟基反应:醚化反应(甲醚化):Haworth法可以全甲基话、Purdic法不能用于还原糖、Kuhn法可以部分甲基化、箱守法可以全甲基化、反应在非水溶液中5
3、、酸水解难易程度:NOSC 芳香属苷较脂肪属苷易水解:酚苷萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解,-OH糖较去氧糖难水解(2,6 二去氧糖 2-去氧糖 3-去氧糖 羟基糖 2-氨基糖)易难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中:C5取代基越大越难水解(五碳糖甲基五碳糖 六碳糖 七碳糖)C5上有-COOH 取代时最难水解在构象中相同的糖中:a 键(竖键)-OH多则易水解苷元为小基团苷键横键比竖键易水解;即ea 苷元为大基团苷键竖键比横键易水解;即ae 6、smith 降解(过碘酸反应):Na2SO4、NaBH4,易得到苷元(人参皂苷原人参二醇)7、乙酰解反应:-苷键的葡萄糖双糖的
4、反应速率(乙酰解反应的易难程度)(1 6)(1 4)(1 3)(1 2)学习好资料欢迎下载8、提取方法:水提醇沉、热水提冷水沉生物碱1、生物碱:生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体的环状化合物。2、前体:鸟氨酸、赖氨酸、(脂肪族)、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸(芳香族)3、存在形式:游离碱、盐类、酰胺类、N-氧化物(N-O-R)、氮杂缩醛、其它(亚胺、烯胺)4、生物碱来源:来源于氨基酸:来源于鸟氨酸(吡咯):吡咯类、吡咯里西丁类、脱品烷类来源于赖氨酸(哌啶):哌啶类、吲哚里西丁类、奎诺里西丁类来源于临氨基苯甲酸(喹啉):喹啉类、口丫啶酮类来源于苯丙氨酸/酪氨酸(苯乙胺):简单苯乙胺类、四氢异
5、喹啉类、苄基四氢异喹啉类生物碱、苯乙基四氢异喹啉类生物碱、苄基苯乙胺类、吐根碱类生物碱来源于色氨酸(吲哚):简单吲哚类碱、简单-卡波林类、单萜吲哚碱类、半萜吲哚碱类来源于异戊烯类:来源于萜类:单萜生物碱、倍半萜生物碱、二萜生物碱、三萜生物碱来源于甾体:孕甾烷(C21)生物碱、环孕甾烷(C24)、胆甾烷(C27)生物碱5、生物碱的溶解度:绝大多数仲胺、和叔胺生物碱具有亲脂性(甲醇、乙醇、丙酮、苯乙醚和卤代烷),不容于碱水中 例外:石蒜碱溶于水;喜树碱溶于酸性CCL4 中、酚羟基的吗啡碱难溶一般有机溶剂、小分子麻黄碱同时溶于水和有机溶剂中;季胺碱类和N-氧化物溶于水中 小檗碱、益母草碱、氧化苦参碱
6、易溶于水、含酸性基团(羧基)形成内盐易溶于水、烟碱易蓉于水、含酚基的药根碱易溶于稀碱水中 生物碱盐大多易溶于水 高石酸碱盐不溶于水溶于氯仿、盐酸小檗碱难溶于水 6、显色反应试剂:改良的碘化铋钾,主要用于薄层色谱中7、生物碱的碱性:pKa碱性(胍基季胺碱 脂仲胺 脂叔胺 芳杂环 酰胺)sp3sp2sp 杂化(单键 双键 叁键);化合物有两个N选碱性强的供电子基团-碱性增强(烷基)二甲胺甲胺 叔胺 胺吸电子基团-碱性降低(芳环双键等官能团)N原子临位有、双键或-OH(不是在稠环桥头)显示强碱性(季胺型)N杂缩醛显示强碱性(不能在稠环桥头)如阿马林诱导-场效应(诱导与共轭效应同时存在时以共轭效应为主
7、)共轭效应:苯胺型烯胺型 酰胺型(一般情况碱性降低)分子内氢键碱性增强香豆素1、香豆素的基本母核2、香豆素的分类:简单香豆素、呋喃香豆素与吡喃香豆素(线型、角型)、其它香豆素3、内脂性和碱水解反应(P113 下图)4、荧光性质:无色或黄色结晶,紫外光下蓝色荧光,C7导入羟基荧光增强,羟基醚化荧光减弱,7-羟基香豆素加碱荧光变绿,7-羟基香豆素在8 位导入羟基荧光消失。文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN
8、9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T1
9、0C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文
10、档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC
11、2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I
12、6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL
13、3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U
14、8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8学习好资料欢迎下载5、呈色反应:见老师课件及笔记。(异羟月亏酸铁 内脂 、Gibb 和 Emerson 反应)6、碱水解的难易程度:一般香豆素7-甲氧基香豆素7-羟基香豆素原理:7-甲氧基供电子共轭效应使羰基C难以接受 OH-的亲核反应,7-羟基在碱中成盐木脂素(判断)1、木脂素:是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。通常指二聚物、少数是三聚、四聚2、木脂素多数为无色结晶、新木脂素不易结晶。大多
15、数有光学活性,遇酸易变构化3、难溶于水、能溶于苯、氯仿、乙酸乙酯、乙醚、乙醇,多数不挥发。成苷水溶性增加4、提取:用乙醇或丙酮等亲水溶剂提取可用氯仿等溶剂依次萃取黄酮类化合物1、母核2、性状:多为结晶,少数为不定形粉末3、溶解度:游离苷元难容或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等,苷元引入羟基水溶性增大,羟基甲基化后脂溶性增加4、花青素水溶性较大5、酸性:分子中具有酚羟基,显酸性,可溶于碱性溶液、吡啶、甲酰胺、二甲基甲酰胺 7,4 -二-OH7-或 4-OH一般酚-OH5-OH 6、类别黄酮黄酮醇二氢黄酮查耳酮异黄酮橙酮盐酸+镁粉黄红红紫红红、紫、蓝盐酸+锌粉红紫红紫红四氢硼钠蓝紫红硼
16、酸-柠檬酸绿黄绿黄*黄醋酸镁黄*黄*黄*黄*黄*三氯化铝黄黄绿蓝绿黄黄淡黄氢氧化钠水溶液黄深黄黄橙(冷)橙红黄红紫红深红紫(热)浓硫酸黄橙*黄橙*橙紫橙、紫黄红、洋红*是有荧光7、铅盐:1%醋酸铅可生成黄红沉淀(只能与临二酚羟基或兼有3-OH、4-酮基或5-OH、4-酮基生成沉淀)锆盐:2%二氯化氧锆生成黄色的络合物(游离的3-或 5-OH)加枸橼酸5-OH 黄酮褪色、3-OH不变氯化锶:绿 棕、黑(临二酚羟基)二氢黄酮在碱中(橙黄)黄酮醇在碱中(黄色,通入空气棕色)黄铜在分子中有临二酚羟基或取代3,4-二羟基取代(黄色深红色绿棕色沉淀)*芦丁显色HCL-Mg(+)橙红 紫红HCL-Zn(+)
17、红 紫NaBH4(-)锆-枸橼酸黄色,加枸橼酸褪色SrCl2(氯化锶)(+)绿 棕、黑色沉淀硼酸-草酸(+)黄色,伴有绿色荧光Molish 反应(+)棕色环文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7
18、I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 H
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20、U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 Z
21、N9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T
22、10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8
23、文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8文档编码:CC2S9Z7I6U8 HL3D5G2U8X9 ZN9H10T10C9S8学习好资料欢
24、迎下载醌类1、醌类:分子内具有不饱和环二酮结构或易转变为这样结构的天然有机化合物2、分类:苯醌、萘醌,蒽醌、菲醌3、性质:多为有色晶体4、酸性:含-COOH 两个以上-OH1 个-OH两个-OH一个-OH 原因:因为 位羟基与C=O形成氢键缔合表现更弱酸性5、鉴别:Feigl反应:醌类衍生物与醛、临二硝基苯生成紫色化合物无色亚甲蓝显色实验:检出苯醌与萘醌的专用显色剂(试样在白色背景上以蓝色斑点出现)碱性条件下的呈色反应:羟基醌颜色加深(红、橙、紫红、蓝)羟基蒽醌遇碱变红Borntragers 反应(机制P-155)与活性次甲基反应(Kesting-Crawen反应):苯醌与萘醌醌环上有未取代的
25、位置,生成蓝绿色或蓝紫色与金属离子的反应:Mg+(一个-OH 或一个-OH 或两个 OH 不在同环显黄 橙色;已有一个-OH 并有一个-OH 在临位时显蓝蓝紫色;在间为显橙红红色;对位时显紫红紫色)萜类1、龙脑、樟脑、氧化樟脑(P-227)紫杉醇(P-227)2、卓酚酮性质:具有芳香族化合物性质,有酚通性、显酸性、在酚与羧酸之间酚羟基易甲基化,不易酰化分子中羰基类似于羧酸羰基性质,不和一般羰基试剂反应,红外吸收峰与一般羰基吸收峰有区别。能与多种金属离子反应(铜络合物显绿色结晶,铁络合物显赤红色结晶)3、环烯醚萜:大多数为白色晶体或粉末,味苦,具有旋光性;易溶于水、甲醇(苷类)、乙醇,丙酮、正丁
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