药物合成卤化反应习题.pdf

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1、题库第一章 卤化反应1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用范围？3 根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。（1）（2）（3）（4）（5）卤素对双键的离子型加成芳香环上的取代方向化合物侧链上的取代卤化氢对醇羟基的置换NBS 的取代反应4 比较 X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向5 在-OH 得置换反应中各种卤化剂各有何特点？他们的应用范围如何？6 预测 Br2/CCl4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。CH2=CH2(CH3)2

2、C=CH2HOOC-CH=CH-COOH(CH3)2C=C(CH3)2CH3CH2=CH2CH2=CH-CN7 根据反应机理，指出下列反应的产物应属何种构型？（如苏式、赤式、R、S 等）8 解释下列反应机理9 对比下列反应的条件有何不同？结合反应机理加以说明：H3CCH2CH2Br(1)H3CCHCH2H3CCHBrCH3CH3Cl(2)CH3CH2ClRH2CCHCH2(3)RH2CCHCH2BrRH2CCOHCH211 下列反应选用何种氯化剂为好？说明原因。(1)H3CCCH3CHCH310 在对氯氯苄 ClC6H4CH2C1的植被中有如下两种路线，如按 1 进行需要什么条件？2 发有何特

3、点？讨论他们的优缺点。H3CCCH3CHCH2Br(2)H3CHCCHCOOHH3CHCCHCOCl(3)(4)HO(CH2)6OHIH2C(CH2)4CH2OHH3CCOCH2CHCOBrBrH3CCOCH2CH2COOH(5)H3COCH2OHH3COCH2ClH2CC(C H2)6ClCOOH(6)H2CHC(C H2)6COOHBrH2C(C H2)6COOHCOClCOOHCOOH(7)ClNClHONOHClNClCOClHONOHOH12 完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件：OH(1)COOHCOClCH3CF3(2)(3)CH3COO HFX H2COO HO(4)COOHOI13 完成下列反应，写出其主要生成物(1)H3CCCHCH3Ca(O Cl)2/HOAc/H2OH3C(2)HCCH2NBS/H2O(3)CH3CCHOH2H Br/B z2O2(4)48%HBr(5)CH2CH=C HC H2CH=CHB rCH2=CH-C OO-CH-CH21m olB r2/C Cl4(C H3)2C=C HCH2CH=C H2