天然药物化学黄酮类结构解析天然药化结构鉴定培训讲学.ppt
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1、结构(jigu)鉴定练习题 化合物（A）为黄色粉末状结晶，mp:229231，分子式为C21H20O12，HCl-Mg粉反应(fnyng)呈阳性，2%ZrOCl2反应(fnyng)呈黄色，加柠檬酸后黄色褪去。酸水解检出葡萄糖。该化合物紫外光谱数据如下所示：（UVMme a OxH nm)第一页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 MeOH 257 269(sh)299(sh)342 NaOMe 272 327 409 AlCl3 275 305(sh)331(sh)438 AlCl3/HCl 268 299(sh)366(sh)405 NaOAc/H3BO3 262 298(sh)397 N
2、aOAc 274 324 380第二页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 该化合物1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):5.34（1H,d,J=7Hz）6.19（1H,d,J=2Hz）6.93（1H,d,J=2Hz）6.83（1H,d,J=9Hz）7.56（1H,dd,J1=9Hz,J2=2Hz）7.64（1H,d,J=2Hz）第三页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 1.试写出该化合物的完整(wnzhng)结构；糖部分写出Haworth结构；2.写出甙键的构型；3.试归属氢信号。（要求写出推导过程）第四页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 解：黄色粉末状结晶 mp:22923
3、1 分子式为C21H20O12 HCl-Mg粉反应呈阳性 2%ZrOCl2反应呈黄色，加柠檬酸后黄色褪去(tnq)酸水解检出葡萄糖。第五页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 MeOH 257 269(sh)299(sh)342NaOMe 272 327 409第六页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 AlCl3 275 305(sh)331(sh)438 AlCl3/HCl 268 299(sh)366(sh)405第七页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 NaOAc 274 324 380NaOAc/H3BO3 262 298(sh)397第八页，共40页。结构(jigu)鉴定练
4、习题 根据化学反应、UV光谱，得出(d ch)如下结构式：第九页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):5.34（1H,d,J=7Hz）6.19（1H,d,J=2Hz）6.93（1H,d,J=2Hz）6.83（1H,d,J=9Hz）7.56（1H,dd,J1=9Hz,J2=2Hz）7.64（1H,d,J=2Hz）第十页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):5.34（1H,d,J=7Hz）6.19（1H,d,J=2Hz）6.93（1H,d,J=2Hz）6.83（1H,d,J=9Hz）7.56（1H,dd,J1=
5、9Hz,J2=2Hz）7.64（1H,d,J=2Hz）第十一页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):5.34（1H,d,J=7Hz）6.19（1H,d,J=2Hz）6.93（1H,d,J=2Hz）6.83（1H,d,J=9Hz）7.56（1H,dd,J1=9Hz,J2=2Hz）7.64（1H,d,J=2Hz）第十二页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):5.34（1H,d,J=7Hz）6.19（1H,d,J=2Hz）6.93（1H,d,J=2Hz）6.83（1H,d,J=9Hz）7.56（1H,dd,J1=
6、9Hz,J2=2Hz）7.64（1H,d,J=2Hz）第十三页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):5.34（1H,d,J=7Hz）6.19（1H,d,J=2Hz）6.93（1H,d,J=2Hz）6.83（1H,d,J=9Hz）7.56（1H,dd,J1=9Hz,J2=2Hz）7.64（1H,d,J=2Hz）第十四页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):5.34（1H,d,J=7Hz）6.19（1H,d,J=2Hz）6.93（1H,d,J=2Hz）6.83（1H,d,J=9Hz）7.56（1H,dd,J1=
7、9Hz,J2=2Hz）7.64（1H,d,J=2Hz）第十五页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):5.34（1H,d,J=7Hz）6.19（1H,d,J=2Hz）6.93（1H,d,J=2Hz）6.83（1H,d,J=9Hz）7.56（1H,dd,J1=9Hz,J2=2Hz）7.64（1H,d,J=2Hz）第十六页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):5.34（1H,d,J=7Hz）6.19（1H,d,J=2Hz）6.93（1H,d,J=2Hz）6.83（1H,d,J=9Hz）7.56（1H,dd,J1=
8、9Hz,J2=2Hz）7.64（1H,d,J=2Hz）第十七页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 1H-NMR(DMSO-d6)(ppm):5.34（1H,d,J=7Hz）6.19（1H,d,J=2Hz）6.93（1H,d,J=2Hz）6.83（1H,d,J=9Hz）7.56（1H,dd,J1=9Hz,J2=2Hz）7.64（1H,d,J=2Hz）第十八页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 第十九页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 从中药蒙桑枝中分离得到一个白色结晶(氯仿-甲醇)，分子式为C15H12O5，mp247-9，HCl-Mg粉反应呈紫红色；FeCl3反应阳性；NaBH4
9、反应呈红-紫色；其甲醇溶液中加入(jir)2%ZrOCl2/MeOH溶液变成黄色溶液，继续加入(jir)柠檬酸/甲醇溶液后，黄色褪去；Molish反应阴性。第二十页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 紫外光谱数据(shj)如下所示:UVmax nm:MeOH:287.4(0.533)324.5sh NaOMe:243.0 322.2(0.887)336.2sh AlCl3：307.6(0.642)372.4(0.045)AlCl3/HCl:307.0(0.639)374.2(0.040)NaOAc:323.2(0.920)370.2sh NaOAc/H3BO3：290.2(0.585)36
10、5.3sh第二十一页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 1H-NMR如下(rxi)所示:ppm:（250MHz，氘代丙酮）12.19（1H,s）、10.93（1H,s）、10.50（1H,s）7.40（2H，d，J8.4Hz）6.90（2H，d，J8.4Hz）5.96（1H，d，J2.2Hz）5.95（1H，d，J2.2Hz）5.46（1H，dd，J1=6.9Hz，J2=12.9Hz）3.19（1H，dd，J1=17.0Hz，J2=12.9Hz）2.74（1H，dd，J1=17.0Hz，J2=6.9Hz）第二十二页，共40页。结构(jigu)鉴定练习题 问题:试根据上述信息计算不饱和度。问
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