有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编).doc

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1、专题 有机化学合成与推断（2015-2017 高考真题汇编）1化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是_ 。 （3）E 的结构简式为_。（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。（4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为 _。（5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。 （6）写出用环戊烷和 2丁炔为原料制备

2、化合物 的合成路线_（其他试剂任选）。2化合物 G 是治疗高血压的药物 “比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； 1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：（1）A 的结构简式为 _。 （2）B 的化学名称为_。（3）C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。 （4）由 E 生成 F 的反应类型为_。（5）G 的分子式为_ 。 （6）L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3 溶液发生显色反应，1 mol 的L 可

3、与 2 mol 的 Na2CO3 反应， L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221的结构简式为_、_。3氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为_ 。C 的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。 （4）G 的分子式为_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（5）H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备 4-甲氧基乙酰苯胺

4、的合成路线_ （其他试剂任选） 。4羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROHH RCOOR+ ROH（R、R 、 R代表烃基）（1）A 属于芳香烃，其结构简式是 _。B 中所含的官能团是_。（2）CD 的反应类型是_。（3）E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：2E 一 定 条 件 F+C2H5OH。F 所含官能团有 和_。（5）以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：52-氨基-3-氯苯甲酸（ F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：（1） 分

5、子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。（2）B 的名称为_。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式 _。a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由三步反应制取 B，其目的是_。（4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。（5）写出的反应试剂和条件：_；F 中含氧官能团的名称为_。（6）在方框中写出以 为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。 反 应 试 剂反 应 条 件 目标化合物6化合物 H 是一种用于合成 -分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：（1）C 中

6、的含氧官能团名称为 _和_。 （2）DE 的反应类型为_ 。（3）写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是 -氨基酸，另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 H，写出 G 的结构简式：_。 （5）已知： (R 代表烃基，R 代表烃基或 H)请写出以 、 和(CH 3)2SO4 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。7秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线

7、：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。 （填标号）a.糖类都有甜味，具有 CnH2mOm 的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B 生成 C 的反应类型为_。 （3）D 中官能团名称为_，D 生成 E 的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_种（不含立体结构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

8、_。 （6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和 C2H4 为原料（无机试剂任选） ，设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。8氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A 的化学名称为_ 。（2）B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由 C 生成 D 的反应类型为_。（4）由 D 生成 E 的化学方程式为_。（5）G 中的官能团有 _、 _ 、_。（填官能团名称）（6）G 的同分异构体中，与 G 具有相

9、同官能团且能发生银镜反应的共有 _种。（不含立体异构）9端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。2RCCH RCCCC R+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：（1）B 的结构简式为_ ，D 的化学名称为_。 （2）和的反应类型分别为_、_。（3）E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（ ）也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。（5）芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其

10、分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 3:1，写出其中 3 种的结构简式_。（6）写出用 2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物 D 的合成路线_。10功能高分子 P 的合成路线如下：（1）A 的分子式是 C7H8，其结构简式是_。 （2）试剂 a 是_。（3）反应的化学方程式：_。 （4）E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团：_。 （5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知： 。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） 。11化合物 X 是一种有机合成中间体

11、， Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成 X 和Z：已知：化合物 A 的结构中有 2 个甲基RCOOR+RCH 2COOR请回答：（1）写出化合物 E 的结构简式_，F 中官能团的名称是_。（2）YZ 的化学方程式是_ 。 （3）G X 的化学方程式是_，反应类型是_。 （4）若 C 中混有 B，请用化学方法检验 B 的存在（要求写出操作、现象和结论）_。12乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：（1）B 和 A 为同系物，B 的结构简式为 _。（2）反应的化学方程式为_，其反应类型为_。（3）反应的反应类型为_。 （4）C 的结构简式为_。（5）反应的

12、化学方程式为_。13富马酸（反式丁烯二酸）与 Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁” ，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A 的化学名称为 _；由 A 生成 B 的反应类型为_。 （2）C 的结构简式为_。（3）富马酸的结构简式为_。 （4）检验富血铁中是否含有 Fe3+的实验操作步骤是_。（5）富马酸为二元羧酸，1mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3 溶液反应可放出_L CO2（标况） ；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式） 。14化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D 中的含氧

13、官能团名称为 _（写两种） 。（2）FG 的反应类型为 _。（3）写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应；分子中只有 4 种不同化学环境的氢。（4）E 经还原得到 F，E 的分子是为 C14H17O3N，写出 E 的结构简式：_。（5）已知：苯胺（ ）易被氧化请以甲苯和（CH 3CO） 2O 为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。15异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为 CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空：（1）化合物 X 与

14、异戊二烯具有相同的分子式，与 Br2/CCl4 反应后得到 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X 的结构简式为_ 。 （2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A 能发生的反应有_ 。 （填反应类型）B 的结构简式为_。（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 的合成路线。（合成路线常用的表示方式为： ）16M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：（1）反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。（2）除催化氧化法外，由 A 得到 所需试剂为_。（3）已知 B 能发生银镜反应。由反应 、反应说明：在该条件下，_。（4）写出结构简式。C_ M_

15、（5）D 与 1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_不含羰基含有 3 种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。17高血脂严重影响人体健康，化合物 E 是一种临床治疗高血脂症的药物。E 的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：请回答下列问题：（1）试剂的名称是_ _，试剂中官能团的名称是_ _，第 步的反应类型是_ a b_。 c（2）第步反应的化学方程式是_。（3）第步反应的化学方程式是_。（4）第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ 。（5）C 的同分异构体在酸性条件下水解，

16、生成 X、Y 和 CH3(CH2)4OH。若 X 含有羧基和苯环，且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则 X 与 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。18反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备 D 的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知： RCHO+ROH+ROH（1）A 的名称是_；B 分子中共面原子数目最多为_；C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）D 中含氧官能团的名称是 _，写出检验该官能团的化学反应方程式： _。（3）E 为有机物，能发生的反应有_。a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应（4）B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团，写出 F 所有可能的结构：_。（5）以 D 为主要原料制备己醛 (目标化合物)，在方框中将合成路线的补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_。19四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是 TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A 的名称是_；试剂 Y 为_。 （2）BC 的反应类型为_；B 中官能团的名称是_，D 中官能团的名称是 _。（3）EF 的化学方程式是_。（4）W 是 D 的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（ ）的一元取代物；存在