上海高中高考化学有机化学知识点总结(精华版)全解.doc
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1、优质文本上海高中高考化学有机化学知识点总结精华版一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有:各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有:低级的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。3具有特殊溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反响中也有此操作。 线型和局部
2、支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型那么难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2有机物的密度小于水的密度,且与水溶液分层的有:各类烃、酯包括油脂3有机物的状态常温常压1个大气压、20左右1气态: 烃类:一般N(C)4的各类烃注意:新戊烷C(3)4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷3,沸点为-24.2甲醛,沸点为-212液态:一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷3(2)43甲醇3甲酸乙醛3特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态3固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡C12
3、以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味: 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量防止吸入。 C4以下的一元醇有
4、酒味的流动液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油甜味无色黏稠液体 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味酸味 低级酯芳香气味二、重要的反响1能使溴水22O褪色的物质1有机物 通过加成反响使之褪色:含有、CC的不饱和化合物通过氧化反响使之褪色:含有醛基的有机物 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物 通过与碱发生歧化反响32 + 6 5 + 3- + 3H2O或2 + 2 + + H2O 与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、2、32-、2+2能使酸性高锰酸钾
5、溶液4褪色的物质1有机物:含有、CC、的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响2无机物:与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、2、32-、2+3与反响的有机物:含有、的有机物与反响的有机物:常温下,易与含有酚羟基、的有机物反响加热时,能与酯反响取代反响与23反响的有机物:含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和3;含有的有机物反响生成羧酸钠,并放出2气体;与3反响的有机物:含有的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的2气体。4银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物:含有的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液(3)2多伦试剂的配制:向一定量2%的
6、3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。3反响条件:碱性、水浴加热假设在酸性条件下,那么有(3)2+ + - + 3 + 24+ + H2O而被破坏。4实验现象:反响液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式:3 + 3H2O + 43 + 23H2O (3)2 + 2H2O银镜反响的一般通式: + 2(3)22 + 4 + 33 + H2O【记忆诀窍】:1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基: + 4(3)24+ (4)23 + 63 + 2H2O乙二醛: + 4(3)24+ (4)2C2O4 + 63 + 2H2O甲酸: + 2 (3)22 + (
7、4)23 + 23 + H2O葡萄糖:过量2()4 +2(3)222()44+33 + H2O6定量关系:2()22 4()24 5与新制()2悬浊液斐林试剂的反响1有机物:羧酸中和、甲酸先中和,但仍过量,后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制:向一定量10%的溶液中,滴加几滴2%的4溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件:碱过量、加热煮沸4实验现象: 假设有机物只有官能团醛基,那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成; 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖,那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有
8、砖红色沉淀生成;5有关反响方程式:2 + 4 ()2+ 24 + 2()2 + 2O+ 2H2O + 4()22 + 22O+ 5H2O + 4()2 + 22O+ 4H2O + 2()22 + 2O+ 3H2O2()4 + 2()22()4 + 2O+ 2H2O6定量关系: ()2 2+酸使不溶性的碱溶解2()22O4()222O6能发生水解反响的有机物是:酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。 + + H2O(H) + (H) + H2O + + H2O或7能跟I2发生显色反响的是:淀粉。8能跟浓硝酸发生颜色反响的是:含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯
9、及同系物通 式22(n1)2n(n2)22(n2)26(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量16282678碳碳键长(10-10m)键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性4溶液褪色跟X2、H2、H2O、加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;3催化下卤代;硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质醇一元醇:R饱和多元醇:22醇羟基3:32C2H5:46羟基直接与链烃基结合
10、, OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。2卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醛醛基:30:44相当于两个有极性、能加成。2、等加成为醇(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基:60受羰基影响,OH能电离出,受羟基影响不能被加成。时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基3:60:88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇氨基酸(2)氨基2羧基
11、H22:752能以配位键结合;能局部电离出两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基2羧基酶多肽链间有四级结构生物催化剂糖多数可用以下通式表示:(H2O)m羟基醛基羰基葡萄糖2()4淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2()3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(复原性糖)油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成皂化反响五、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特征反响,选用适宜的试剂,一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制()2碘水酸
12、碱指示剂3少量被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉羧酸酚不能使酸碱指示剂变色羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现银镜出现红色沉淀呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2二糖或多糖水解产物的检验 假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,那么先向冷却后的水解液中参加足量的溶液,中和稀硫酸,然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热,观察现象,作出判断。3如何检验实验室制得的乙烯气体中含有22、2、2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液
13、、饱和2(4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水 检验2 除去2 确认2已除尽检验2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验22。六、混合物的别离或提纯除杂混合物括号内为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、溶液除去挥发出的2蒸气洗气22 + 2 2 22 + 2 + + H2O乙烯2、2溶液洗气2 + 2 = 23 + H2O2 + 2 = 23 + H2O乙炔H2S、3饱和4溶液洗气H2S + 4 = + H24113 + 244 + 12H2O = 83P+ 3H34+ 24H24提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏 + H2O ()2
14、从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏 + 2C2H5 (C2H5O)2 + H2(C2H5O)2 + 2H2O 2C2H5 + ()2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液碘化钠溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液2 + 2 I2 + 2乙醇乙酸、23、 3溶液均可洗涤蒸馏3 + 3 + H2O23 + 23 23 + 2+ H2O3 + 3 3 + 2+ H2O乙酸乙醇溶液稀H24蒸发蒸馏3 + 3 + H2O23 + H24 24 + 23提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N氨基中:三价、
15、X卤素:一价一同系物的判断规律 1一差分子组成差假设干个2 2两同同通式,同结构 3三注意 1必为同一类物质; 2结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目; 3同系物间物性不同化性相似。 因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于识别他们的同系物。 二、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构类别异构详写下表4顺反异构5对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例2n烯烃、环烷烃23与22炔烃、二烯烃C23与2222O饱和一元醇、醚C2H5与332醛、酮、烯醇、环醚、环
16、醇32、33、2与22羧酸、酯、羟基醛3、3与326O酚、芳香醇、芳香醚与212硝基烷、氨基酸322与H22(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按以下顺序考虑: 1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3假设遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后
17、再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:1凡只含一个碳原子的分子均无异构; 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; 3戊烷、戊炔有3种; 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种;5己烷、C7H8O含苯环有5种;6C8H8O2的芳香酯有6种; 7戊基、C9H12芳烃有8种。 2基元法 例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3对称法又称等效氢法 等效氢法的判断可按以下三点进行: 1同一碳原子上的氢原子是等效的; 2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面
18、成像时,物与像的关系。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,假设有机物中含有奇数个氮原子,那么氢原子个数亦为奇数。当nCnH= 11时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。当nCnH= 12时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当nCnH= 14时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素(2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有2或4+,如甲胺32、醋酸铵34等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于7585.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是4。单
19、烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.385.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6%。含氢质量分数最高的有机物是:4一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:4完全燃烧时生成等物质的量的2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为2的物质,0,1,2,。九、重要的有机反响及类型1取代反响酯化反响 水解反响32H5232H52加成反响 3氧化反响 2C2H2+5O242+2H2O 2322232H2O 232 32(3)2 +2
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