高三化学烃的卤代烃教案讲义.doc

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1、精品文档?烃和卤代烃?教案一、 教学目标1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比拟它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反响、取代反响和消去反响等根本反响类型。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。二、教学重点烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的化学性质和几大反响类型三、 教学难点烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的化学性质四、 课堂设计（一） 脂肪烃1常见脂肪烃结构特点与分子通式2脂肪烃代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构名称分子式结构式结构简式电子式空间构型甲烷CH4

2、CH4正四面体乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2HCCHCHCHHCCH直线形性质变化规律状态常温下含有_4_个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水_小_水溶性均难溶于水(1)氧化反响燃烧：均能燃烧，点燃前要先验纯，其(设化学式为CxHy)燃烧的化学反响通式为CxHy(x)O2xCO2H2O酸性高锰酸钾溶液褪色：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。(2)烷烃的取代反响：取代反响：有机物分子中某些原子

3、或原子团被其他原子或原子团所代替的反响。烷烃的卤代反响：甲烷与氯气的取代反响：反响的化学方程式为CH4Cl2CH3ClHClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCH3ClCl2CH2Cl2HClCHCl3Cl2CCl4HCl(3)烯烃、炔烃的加成反响：加成反响：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反响。烯烃、炔烃发生加成反响的化学方程式：4加聚反响： 乙烯的加聚反响： 乙炔的加聚反响：5几种重要烃的用途脂肪烃用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生长调节剂、化工原料乙炔切割、焊接金属、化工原料6.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料

4、液化石油气丙烷、丁烷、丙烯等燃料汽油C6C8的烃类混合物汽油发动机燃料二芳香烃1苯(1)苯的结构 (2)物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体有特殊气味有毒不溶于水比水小比水低(3)化学性质2苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n6。(2)化学性质(以甲苯为例)氧化反响：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。取代反响：以甲苯生成TNT的化学方程式为例：【误区警示】苯的同系物与卤素单质能发生两类取代反响：苯的同系物侧链为饱和碳原子，光照下与气态卤素单质发生与CH4类似的取代反响；在催化剂作用下，与液态卤素单质，发生与苯相似的苯环上取代反响。三卤代烃以溴乙烷为例

5、1分子结构分子式：C2H5Br，结构简式：CH3CH2Br(或C2H5Br)，官能团：Br。2物理性质溴乙烷是无色液体，密度比水大。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是加水充分振荡，静置分液(或屡次水洗分液)。3化学性质注意溴乙烷与氢氧化钠反响的条件：(1)与乙醇溶液共热发生的是消去反响，化学方程式：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。(2)与水溶液共热发生的是取代反响，化学方程式：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。4应用与危害(1)在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。(2)主要危害：氟氯烃破坏臭氧层。【疑难解析】1.卤代烃水解反响和消去反

6、响比拟反响类型取代反响(水解反响)消去反响反响条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反响本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代生成醇，RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX NaOHNaXH2O产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物结论卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反响，生成不同的产物2.反响规律(1)水解反响所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反响多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOH2NaBr(2)消去反响两类卤代烃不能发生消去反响结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原

7、子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反响可生成不同的产物。例如：NaOHCH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O型卤代烃，发生消去反响可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O3卤代烃在有机合成中的应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁：烃通过与卤素发生取代反响或加成反响转化为卤代烃，卤代烃碱性条件下水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、酸、酯等；醇加热条件下与氢卤酸反响转化为卤代烃，卤代烃通过消去反响可转化为烃。(2)改变官能团的个数，如CH3CH

8、2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。(3)改变官能团位置，如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3CH3CHCH2CH3Br。进行官能团保护，如烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2=CH2CH3CH2BrCH2=CH2。【技法总结】(1)注意看清卤代烃发生水解反响和消去反响的条件，书写化学方程式时容易混淆。(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反响组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反响，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶

9、液。容易无视加硝酸中和碱这个环节。【要点提取】卤代烃的反响规律(1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反响还是消去反响，主要是看反响条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯。(2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反响，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反响，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。【卤代烃的获取方法】(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反响，如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr；CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反响如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与B

10、r2：Br2HBr；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBr C2H5BrH2O。【卤代烃中卤素原子的检验】(1)实验原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。(2)实验步骤取少量卤代烃；参加NaOH溶液；加热煮沸(或水浴加热)；冷却；参加稀硝酸酸化；参加硝酸银溶液。(3)实验说明参加稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反响对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，那么AgNO3溶液直接与N

11、aOH溶液反响产生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOHAgNO3=NaNO3，2AgOH=H2O。【性质比照】烃的性质比拟与结构关系1.烃的性质比拟变化现象烃试剂液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反响不反响，液态烷烃与溴水可以发生萃取而使溴水层褪色不反响，溶解，不褪色不反响，不褪色烯烃常温加成，褪色常温加成，褪色常温加成，褪色氧化，褪色炔烃常温加成，褪色常温加成，褪色常温加成，褪色氧化，褪色苯一般不反响，催化条件下可取代不反响，发生萃取而使溴水层褪色不反响，互溶，不褪色不反响苯的同系物光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反响，发生萃取而使溴水

12、层褪色不反响，互溶，不褪色氧化，褪色不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反响是取代反响；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反响是氧化反响、加成反响和加聚反响；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反响是氧化反响、加成反响和加聚反响；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。五、 课堂检测【课堂检测】1.以下对有机物结构或性质的描述，错误的选项是()A将溴水参加苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反响B苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键C乙烷和丙

13、烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成 3 mol 水D一定条件下，Cl2可以在甲苯的苯环或侧链上发生取代反响2.按以下图所示路线制聚氯乙烯，没有发生的反响类型是()A加成反响B消去反响C取代反响D加聚反响3. 以下说法正确的选项是()A 卤代烃水解后的有机产物一定为醇B卤代烃水解后只能生成一元醇C卤代烃与AgNO3溶液反响生成卤化银DC3H7Cl水解后的产物中可能含有两种不同的醇4.有8种物质：乙烷；乙烯；乙炔；苯；甲苯；溴乙烷；聚丙烯；环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反响使溴水褪色的是()A BC D5.苯佐卡因是人类合成的第一种麻醉药，从此人类摆脱了麻醉药依赖天然

14、植物的历史。下面是苯佐卡因的一种合成路线：BCD 答复以下问题：(1)物质B的结构简式为_，物质C的结构简式为_。(2)反响的反响类型为_，反响的反响类型为_。(3)反响的化学方程式为_；反响的化学方程式为_。(4)苯佐卡因的核磁共振氢谱中有_个峰。.某治疗有机磷农药中毒的选择性抗胆碱药合成的局部线路如下(局部反响条件略去)：(1)D分子中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)物质A不可能发生的反响类型有_。A水解反响B加成反响C氧化反响D酯化反响(3)：合成线路中X(分子式为C8H6O3 )的结构简式为_。6.化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。请答复以下问题：A的同分异构体中不

15、含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有_种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式_。7.有机物的结构可用“键线式表示，如：CH3CHCHCH3可简写为，有机物X的键线式为，以下说法不正确的选项是 ()。AX的化学式为C8H8B有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，那么Y的结构简式为CX能使酸性高锰酸钾溶液褪色DX与足量的H2在一定条件下反响可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种8.以下各组有机物中，只需参加溴水就能一一鉴别的是()。A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷D甲苯、己烷、己烯9.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。

16、以下事实不能说明上述观点的是()。A苯酚能与NaOH溶液反响，乙醇不能与NaOH溶液反响B乙烯能发生加成反响，乙烷不能发生加成反响C甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D苯与浓硝酸在加热时发生取代反响，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反响10.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。假设将化合物X用NaOH的水溶液处理，那么所得有机产物的结构简式可能是()。11有机物的结构可用“键线式表示，如：CH3CHCHCH3可简写为，有机物X的键线式为，以下说法不正确的选项是 ()。A

17、X的化学式为C8H8B有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，那么Y的结构简式为CX能使酸性高锰酸钾溶液褪色DX与足量的H2在一定条件下反响可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种12-月桂烯的结构如下图，一分子该物质与两分子溴发生加成反响的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()。A2种B3种C4种D6种13按要求填写以下空白(1)CH3CHCH2()，反响类型：_；(2)CH3CHCH2Cl2500600,()HCl，反响类型：_；(3) ()，反响类型：_；(4)()Br2，反响类型：_；(5)() ，反响类型：_； ()，反响类型：_。14.以下各组有机物中，只需参加溴水就能一一鉴别的是

18、()。A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷D甲苯、己烷、己烯15有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。以下事实不能说明上述观点的是()。A苯酚能与NaOH溶液反响，乙醇不能与NaOH溶液反响B乙烯能发生加成反响，乙烷不能发生加成反响C甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D苯与浓硝酸在加热时发生取代反响，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反响16以下有关同分异构体数目的表达不正确的选项是 ()。A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃，

19、其一氯取代物可能有3种D菲的结构简式为，它与硝酸反响，可生成5种一硝基取代物17.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如下图。以下有关柠檬烯的分析正确的选项是()。A它的一氯代物有6种B它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C它和丁基苯()互为同分异构体D一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、复原等反响18以下各组中的反响，属于同一反响类型的是()。A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反响制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇19以下物质中，既能发生水解反响，又能发生加成反响

20、，但不能发生消去反响的是()。ACH3CH2CH2CH2ClBCH3CH2ClCCH3Br20：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如以下图所示的一系列变化。(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反响中，是_反响，是_反响。(填反响类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反响的化学方程式_。21下面是几种有机化合物的转换关系：请答复以下问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反响，是_反响(

21、填反响类型)。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_。(4)C2的结构简式是_，F1的结构简式是_，F1和F2互为_。【课后检测】1.如图是四种常见有机物的比例模型示意图。以下说法正确的选项是()。A甲能使酸性KMnO4溶液褪色B乙可与溴水发生取代反响使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反响2.以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，以下转化方案中最合理的是()。ACH3CH2BrCH3CH2OHBCH3CH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2B

22、rCH2Br3.以下化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反响的是()。A甲苯B乙醇C丙烯D乙烯4.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反响类型和反响条件都正确的选项是()。选项反响类型反响条件A加成反响、取代反响、消去反响KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反响、加成反响、取代反响NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反响、取代反响、消去反响加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热D消去反响、加成反响、水解反响NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热5.以下各组中的反响，属于同一反响类型的是()。

23、A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反响制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇6.以下物质中，既能发生水解反响，又能发生加成反响，但不能发生消去反响的是()。ACH3CH2CH2CH2Cl BCH3CH2ClCCH3Br 7.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。假设将化合物X用NaOH的水溶液处理，那么所得有机产物的结构简式可能是()。8.根据下面的反响路线及所给信息填空。

24、(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反响类型是_。的反响类型是_。(3)反响的化学方程式是_。9如图是四种常见有机物的比例模型示意图。以下说法正确的选项是()。A甲能使酸性KMnO4溶液褪色B乙可与溴水发生取代反响使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反响10以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，以下转化方案中最合理的是()。ACH3CH2BrCH3CH2OHBCH3CH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br11以下化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，

25、又能在光照下与溴发生取代反响的是()。A甲苯B乙醇C丙烯D乙烯12由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反响类型和反响条件都正确的选项是()。选项反响类型反响条件A加成反响、取代反响、消去反响KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反响、加成反响、取代反响NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反响、取代反响、消去反响加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热D消去反响、加成反响、水解反响NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热13.AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请答复以下问题：(1)：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.

26、8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，那么E的分子式为_。(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_。(3)由B生成D、由C生成D的反响条件分别是_、_。(4)由A生成B、由D生成G的反响类型分别是_、_。(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_。(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:1的是_(填结构简式)。14.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反响而制得。以下是某课题组开发的

27、从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反响生成银镜；F的核磁共振氢谱说明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。答复以下问题：(1)A的化学名称为_；(2)由B生成C的化学反响方程式为_该反响的类型为_；(3)D的结构简式为_；(4)F的分子式为_；(5)G的结构简式为_；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反响的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_(写结构简式)。【课前检测】9H12的苯的同系物，苯环上只有一个取代基，以下说法中正确的选项是( )A.该有机物不能发生加成反响，但能发生取代反响B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色2.:CH3CHCH2+HBrCH3CHBrCH3,1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图的一系列变化。(1)A的化学式:_,A的结构简式:_。(2)上述反响中,是_反响,是_反响(填反响类型)。(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C_,D_,E_,H_。(4)写出DF反响的化学方程式_。