上课来自石油和煤的两种基本化工原料_PPT.ppt

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1、第二节第二节来自石油的来自石油的两种基本化工原料两种基本化工原料 第三章第三章第三章第三章 有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物 乙烯是石油化工的基本有机原料，目前约乙烯是石油化工的基本有机原料，目前约有有7575的石油化工产品由乙烯生产，它主要的石油化工产品由乙烯生产，它主要用来生产聚乙烯、聚氯乙烯、环氧乙烷用来生产聚乙烯、聚氯乙烯、环氧乙烷/乙二乙二醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋酸乙烯等多种重要的有机化工产品，乙烯产量酸乙烯等多种重要的有机化工产品，乙烯产量已成为已成为衡量一个国家石油化工工业发展水平的衡量一个国家石油化工工业发展水平的

2、标志标志。因此，乙烯行业也对中国经济发展产生。因此，乙烯行业也对中国经济发展产生巨大的影响。巨大的影响。苯在工业上用途很广苯在工业上用途很广,接触的行业主要有染接触的行业主要有染料工业料工业,用于农药生产及香料制作的原料等用于农药生产及香料制作的原料等,苯苯又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、制鞋及苯加工业、家具制造业等。制鞋及苯加工业、家具制造业等。石蜡油的分解实验 石蜡油：石蜡油：17个个C以以上的烷烃上的烷烃混合物混合物碎瓷片：催化剂碎瓷片：催化剂加热位置：碎瓷片加热位置：碎瓷片将将生成气体通入生成气体通入酸酸性性高锰酸钾溶液中。高锰酸钾溶液中

3、。生成的气体通入溴的四氯化碳溶液生成的气体通入溴的四氯化碳溶液点燃气体点燃气体 实验实验现象现象结论结论通入KMnO4(H+)溶液褪色可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液褪色可以与四氯化碳中的Br2反应点燃火焰明亮，有黑烟气体的C含量高 产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异性？质与烷烃的结构有什么差异性？研究表明，石蜡油分解的产物研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物主要是乙烯和烷烃的混合物？这是谁的功劳？这是谁的功劳？如果把如果把青青桔子和

4、熟苹果放在同一个桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里塑料袋里,系紧袋口系紧袋口,这样一段时间后这样一段时间后青青桔子就可以变桔子就可以变黄黄、成熟、成熟 乙乙 烯烯衡量一个国家化工产业发展的水平的衡量一个国家化工产业发展的水平的标志是什么？标志是什么？n我们常说，我们常说，煤煤是工业的粮食，是工业的粮食，石油石油是工业的血是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯乙烯就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料化工原料乙烯的产量乙

5、烯的产量 一、乙烯的物理性质一、乙烯的物理性质 通常情况下通常情况下,乙烯是无色稍有乙烯是无色稍有气味的气体；难溶于水；密度较空气味的气体；难溶于水；密度较空气小，在标准状况下的密度为气小，在标准状况下的密度为1.25g/L6 6个原子共平面，平面型分子。个原子共平面，平面型分子。二二、乙、乙烯烯的分子的分子组组成及其成及其结结构构C2H4H CCHH H .H HHC CHCH2CH2电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式现象现象:燃烧燃烧 并放出热量，火焰明亮，并产生黑烟并放出热量，火焰明亮，并产生黑烟.CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃解释解释:产生产生黑烟黑烟是因为含

6、碳量高，燃烧不充分；是因为含碳量高，燃烧不充分；火火焰明亮焰明亮是碳微粒受灼热而发光是碳微粒受灼热而发光.1.氧化反应氧化反应(1)燃烧反应燃烧反应三、乙烯的化学性质三、乙烯的化学性质规律：含碳量越高，黑烟越大。规律：含碳量越高，黑烟越大。乙烯与酸性乙烯与酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液现象：现象：紫红色褪去紫红色褪去结论：结论：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色鉴别乙烯和甲烷鉴别乙烯和甲烷CH2CH2+KMnO4+H2SO4CO2 +MnSO4+K2SO4+H2O练习：配平下列方程式：练习：配平下列方程式：思考：甲烷中混有乙烯，应如何除去？思考：甲烷中混有乙烯，应如何

7、除去？想一想想一想:乙烯能和溴水反应吗乙烯能和溴水反应吗?将乙烯通入溴的将乙烯通入溴的CClCCl4 4溶液中溶液中实验现象：橙色褪去实验现象：橙色褪去H CC HBrBr H C C HHHBrBrHH1,2-二溴乙烷二溴乙烷加成反应：加成反应：反应实质反应实质:乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在分别加在CC上，生成无色的上，生成无色的1，2二溴乙烷二溴乙烷 乙烯分子内乙烯分子内碳碳双键碳碳双键的键能的键能（615KJ/mol）小于）小于碳碳单键碳碳单键键能键能（348KJ/mol）的二倍，说明）的二倍，说明其中其中有一条碳碳键键

8、能小，容易断裂。有一条碳碳键键能小，容易断裂。有机物分子里有机物分子里不饱不饱和的碳原子和的碳原子跟其它原子跟其它原子或原子团或原子团直接结合直接结合生成生成别的物质的反应叫做别的物质的反应叫做加加成反应成反应。2、加成反应、加成反应CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂乙烯水化法制乙醇乙烯水化法制乙醇CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)CH2=CH2 +HCl催化剂催化剂 CH2=CH2 +HOHCH3CH2OH(乙醇乙醇)催化剂催化剂 要获得要获得CH3CH2Cl有两种方法，有两种方法，方法一：方法一：CH3CH3和和Cl2取代，取代，方法二：方法二：CH2=CH2和和HCl加成，哪种

9、方法好？加成，哪种方法好？此外此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应乙烯还可与其他物质发生加成反应(3)聚合反应n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂（聚乙烯）（聚乙烯）小分子有机物小分子有机物 变变 大分子有机物大分子有机物聚合反应聚合反应以加成的方式聚合为以加成的方式聚合为加成聚合反应，加成聚合反应，简称简称加聚反应加聚反应说明：说明：1 1、聚乙烯无固定熔沸点。、聚乙烯无固定熔沸点。四四.乙烯的用途乙烯的用途（1）有机化工原料）有机化工原料（2）植物生长调节剂，）植物生长调节剂，催熟剂催熟剂1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水溴水 B.酸性

10、高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2.既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有液褪色的气体有()A.CO B.CO2 C.C2H4 D.C2H6ABC 3.乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反不属于加成反 应的是应的是 ()A.与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B.与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C.与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D.与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D 4、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷

11、和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 Cn评价与反馈：评价与反馈：（1）请说明加成反应与取代反应的区别。）请说明加成反应与取代反应的区别。（2）请说明乙烯的重要用途。）请说明乙烯的重要用途。取代：有进有出取代：有进有出加成：只进不出加成：只进不出有机化工原料有机化工原料植物催熟剂植物催熟剂名称名称结构简式结构简式沸点沸点相对密度相对密度乙烯乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931丁烯丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511戊烯戊烯CH2=

12、CH(CH2)2CH3 300.64051己烯己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311庚烯庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970部分烯烃的沸点和相对密度部分烯烃的沸点和相对密度 1919世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家法拉第法拉第对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了

13、从中得到了苯苯一种无色一种无色 油状液体。油状液体。Michael Faraday (1791-1867)二、苯 苯是重要的化工原料，分子式是C6H6，它是一种环状有机化合物，其结构式.学与问P69：苯是否含有双键，如何证明？实验3-1现 象结 论上层橙色，下层几乎无色。萃取(物理现象)没有发生加成反应，苯无C=C存在。溶液不褪色。苯中无C=C存在。苯加溴水苯加酸性高锰酸钾溶液凯库勒式凯库勒式 结构特点结构特点：a a、平面结构；平面结构；b b、碳碳键是一种碳碳键是一种介于单键和介于单键和双键之间的独特的键双键之间的独特的键。结论：苯中不存在双键，6个碳碳键完全相同，是一种 介于单键和双键之

14、间的独特的键，比烯烃稳定。资料卡片P69芳香烃 一、苯的物理性质：一、苯的物理性质：无色、有特殊气味、比水轻、难溶于水、易无色、有特殊气味、比水轻、难溶于水、易 挥发挥发(沸点：沸点：80.1 80.1 熔点：熔点：5.5 5.5 ）有毒的透）有毒的透 明液体，良好的有机溶剂。明液体，良好的有机溶剂。石狮地区小作坊制鞋业很多石狮地区小作坊制鞋业很多,占半数以上的女占半数以上的女 职工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头职工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头 晕、浑身乏力，牙龈、鼻孔经常出血晕、浑身乏力，牙龈、鼻孔经常出血,个别严重的个别严重的 已瘫痪在床。造成这种现状的主要原因是：使用已

15、瘫痪在床。造成这种现状的主要原因是：使用 苯胶造成的苯中毒。苯胶造成的苯中毒。现象现象:燃烧燃烧 并放出热量，火焰明亮，并产生浓烟并放出热量，火焰明亮，并产生浓烟.2C6H6 +15O2 12CO2+6H2O点燃点燃解释解释:产生产生黑烟黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；是因为含碳量高，燃烧不充分；1.氧化反应氧化反应(1)燃烧反应燃烧反应二、苯的化学性质二、苯的化学性质规律：含碳量越高，黑烟越大。规律：含碳量越高，黑烟越大。n(2)不能被酸性高锰酸钾溶液和溴水氧化溴代反应2.取代反应取代反应无色液体，密度大于水无色液体，密度大于水硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气纯净的硝基苯：无色而有苦杏

16、仁气味的油状液体，不溶于水，密度比味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯硝基苯加成反应 注意：注意：苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能但能萃取溴而使水层褪色萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。炔烃难进行加成反应。跟跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：在镍的存在下加热可生成环己烷：180-250 总结苯的化学性质总结苯的化学性质（较稳定）：（较稳定）：1.难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；2.易取代，难加成易取代，难加成。3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但但没有饱和

17、烃稳定没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定比不饱和烃稳定.小结：小结：苯中的化学苯中的化学键是一种键是一种介介于单键和双于单键和双键之间独特键之间独特的键，的键，大大 键键 饱和性饱和性不饱和性不饱和性不能使不能使KMnOKMnO4 4酸性溶液和溴水褪色酸性溶液和溴水褪色能能与纯溴、浓硝酸等与纯溴、浓硝酸等发生取代发生取代反应反应能能与氢气、氯气发生与氢气、氯气发生加成反应加成反应 推广：含有苯环的物质均应具有此种性质推广：含有苯环的物质均应具有此种性质 用途：用途：合成橡胶；制造农药、医药、染料、香合成橡胶；制造农药、医药、染料、香 料的原材料、是一种常用的有机溶剂料的原材料、是一种常用的有机溶剂