苯(公开课)知识分享.ppt

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1、苯(公开课)煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气，不煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气，不仅污染环境，而且燃烧效率低！仅污染环境，而且燃烧效率低！从煤炭或煤焦油中获得苯等基本化工原料，从煤炭或煤焦油中获得苯等基本化工原料，实现煤的综合利用。实现煤的综合利用。1919世世纪纪，欧欧洲洲许许多多国国家家都都使使用用煤煤气气照照明明。煤煤气气通通常常是是压压缩缩在在桶桶里里贮贮运运的的，人人们们发发现现这这种种桶桶里里总总有有一一种种油油状状液液体体，但但长长时时间间无无人人问问津津。英英国国科科学学家家法法拉拉第第对对这这种种液液体体产产生生浓浓厚厚的的兴兴趣趣，他他花花了了整整整整五五年年时时间间提提

2、取取这这种种液液体体，从从中中得得到到了了苯：一种无色油状液体。苯：一种无色油状液体。读读一一读读苯苯的的发发现现史史苯 苯的苯的用途用途 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。引发白血病。新闻线索一：新闻线索一：2005年垫江一化工厂年垫江一化工厂发生苯泄露，造成一死三发生苯泄露，造成一死三伤七人中毒。伤七人中毒。新闻线索二：新闻线索二：2007年广东省，年广东省，“猛鞋猛

3、鞋”胶水致胶水致17家鞋厂家鞋厂67名工人苯名工人苯中毒。中毒。制鞋厂女工苯中毒患白制鞋厂女工苯中毒患白血病。血病。一、苯的物理性质一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体。无色、有特殊气味的有毒液体。苯的密度比水小。苯的密度比水小。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯的熔沸点较低苯的熔沸点较低,熔点熔点5.5,沸点沸点80.1。易挥发（密封保存）。易挥发（密封保存）。算算一一算算苯的分子式为：苯的分子式为：C6H6 请你根据以下信息，确定苯的分子式。请你根据以下信息，确定苯的分子式。信息一：信息一：苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的C

4、O2和和H2O物质的量之比为物质的量之比为2:1。信息二：信息二：经过测定发现苯的相对分子质量为经过测定发现苯的相对分子质量为78。n(C):n(H)=1:1CnHn12n+n=78,n=6探究：探究：苯的结构是怎样呢？苯的结构是怎样呢？请根据以下问题，探究苯的结构。请根据以下问题，探究苯的结构。1、碳原子数为碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：的烷烃与烯烃分子式分别为：2、苯的分子式为苯的分子式为C6H6，属于哪类物质，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜猜猜猜 想想想想苯分子中可能含苯分子中可能含C=C。苯的分子结构苯的分子结构凯库勒在凯库勒在1

5、866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的研究关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.苯的苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒二、苯的组成与结构二、苯的组成与结构结构简式结构简式（凯库勒式）（凯库勒式）结构式结构式分子式分子式 C6H6验验验验 证证证证苯不能与溴水或酸性苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，溶液反应，说明苯分子中不含说明苯分子中不含C=C。振荡振荡苯苯苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯溶于苯水水苯苯振荡

6、振荡溴水溴水结结结结 论论论论苯和酸性苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。溶液、溴水不反应。探究：探究：凯库勒式能否解释以下事实？凯库勒式能否解释以下事实？实验事实实验事实实验事实实验事实1 1实验事实实验事实实验事实实验事实2 2实验事实实验事实实验事实实验事实3 3 与与 是同一种物质。是同一种物质。每两个碳原子之间的平均距离数据如下：每两个碳原子之间的平均距离数据如下：乙烷乙烷（CH3 CH3）：）：1.541010 m乙烯乙烯（CH2=CH2）：）：1.331010 m 苯苯（）：）：1.401010 m 苯分子里苯分子里6个碳个碳原子之间的键完全相同，原子之间的键完全相同，是一种介是

7、一种介于单键和双键之间的特殊的键于单键和双键之间的特殊的键。苯分子具有平面正六边形结构；苯分子具有平面正六边形结构；所有原子在同一平面内；所有原子在同一平面内；键角均为键角均为120。二、苯的组成与结构二、苯的组成与结构二、苯的组成与结构二、苯的组成与结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型想一想：想一想：苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？特殊的键，那苯的化学性质如何呢？猜猜 想：想：苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。既有一些烷烃的性质，也

8、有一些烯烃的性质。思考与交流1 1、苯的燃烧：、苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。三、苯的化学性质三、苯的化学性质点燃点燃2C6H615O212CO26H2O2、取代反应：取代反应：（1）苯的溴代反应苯的溴代反应注意：注意：反应使用液溴，而不是溴水。反应使用液溴，而不是溴水。纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应所得的粗纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。溴苯溴苯苯与溴的反应历程苯与溴的反应历程（2）苯的硝化反应苯的硝化反应注意：注意：加热的温度是加热的温度是5060。浓硫酸的

9、作用：催化剂和吸水剂。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。密度比水大。硝基苯硝基苯羟基羟基硝基硝基3、苯的加成反应：苯的加成反应：NiC6H63H2C6H12环环己己烷烷总结：总结：苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质C=C取代反应取代反应Br2、HNO3加成反应加成反应H2苯苯分分子子中中6个个碳碳原原子子之之间间的的键键完完全全相相同同，是是一一种种介介于于单单键键和和双双键键之之间间的的特特殊殊的的键。键。C C易取代、能加成、难氧化易取代、能加成、难氧化对比与归纳甲

10、烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧燃烧现象现象淡蓝色火焰淡蓝色火焰火焰明亮火焰明亮伴有黑烟伴有黑烟火焰明亮火焰明亮有浓烟有浓烟结论结论含碳量低含碳量低含碳量较高含碳量较高含碳量高含碳量高与酸性与酸性KMnO4现象现象不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色与与卤卤素素反反应应试剂试剂氯气氯气溴水溴水液溴液溴反应反应条件条件光照光照催化剂催化剂（Fe）反应反应类型类型取代反应取代反应加成反应加成反应取代反应取代反应1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A、各各原原子子均均位位于于同同一一平平面面上上，6个个碳碳原原子子彼彼此此连连接接成为一个平面正六边形的结构成为一个平面正六边

11、形的结构B、苯环中含有苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯苯环环中中碳碳碳碳键键是是一一种种介介于于单单键键和和双双键键之之间间的的独独特特的键的键 D、苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120oB2、苯环结构中苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证可以作为证据的是据的是:苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；苯中碳碳键的键苯中碳碳键的键长均相等；长均相等；苯能在一定条件下与氢气加成生成环已苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷；烷；经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。A、B、C、D、C实践活动：苯的毒性与防护实践活动：苯的毒性与防护快跑呀！新婚洞房快跑呀！新婚洞房有杀手！有杀手！我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理那么我们就可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。就宣布我们的梦。凯库勒凯库勒此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢