有机化学反应的研究.docx

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1、有机化学反应的研究相识有机化学第1节相识有机化学一、选择题1下列表示的是丙基的是（）ACH3CH2CH3BCH3CH2CH2CCH2CH2CH2D（CH3)2CHC2H5CH3C2H52按系统命名法命名时，CH3CHCH2CHCH的主链碳原子数是（）CH（CH3)2A5B6C7D832丁烯的结构简式正确的是（）ACH2CHCH2CH3BCH2CHCHCH2CCH3CHCHCH3DCH2CCHCH34下列关于有机物的命名中不正确的是（）A2二甲基戊烷B2乙基戊烷C3,4二甲基戊烷D3甲基己烷5在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（）A（CH3）2CHCH2CH2CH3B（CH3CH2）2C

2、HCH3C（CH3）2CHCH（CH3）2D（CH3）3CCH2CH36下列有机物的系统命名中正确的是（）A3甲基4乙基戊烷B3，3，4三甲基己烷C3，4，4三甲基己烷D3，5二甲基己烷7某烷烃的结构为：，下列命名正确的是（）CH3C2H5C2H5A2，4二甲基3乙基己烷B3异丙基4甲基已烷C2甲基3，4二乙基戊烷D3甲基4异丙基已烷8下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（）A苯的同系物命名必修以苯作为母体，其他的基团作为取代基B二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名C二甲苯也可以用系统方法进行命名D化学式是C8H10的苯的同系物用4种同分异构体9分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴

3、取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A乙苯B邻二甲苯C对二甲苯D间二甲苯10下列四种名称所表示的烃，命名不行能存在的是（）A2-甲基-2-丁炔B2-乙基丙烷C3-甲基-2-丁烯D2-甲基-2-丁烯11某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是（）A2-甲基-1-丁炔B2-甲基-3-丁炔C3-甲基-1-丁炔D3-甲基-2-丁炔12下列有机物的名称确定错误的是（）A1，1，2，2-四溴乙烷B3，4-二溴-1-丁烯C3-乙基戊烷D2-甲基-3-丁烯13某烯烃与氢气加成后得到2.2二甲基戊烷，烯烃的名称是（）.2.2二甲基3戊烯.2.2二甲基4戊烯.4.4二甲基2戊烯.2.2二甲基2戊烯14六氯苯

4、是被联合国有关公约禁止或限制运用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是（）A.B.C.D.二、填空题15写出下列有机物的结构简式：（1）2，6二甲基4乙基辛烷：；（2）2，5二甲基2，4己二烯：；（3）2，3二甲基己烷：；（4）2,3，3-三甲基戊烷：_；（5）支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：_。16写出下列物质的名称CH3(1)CH3-CH2-CH3(2)O2N-NO2(3)CH2-CH-CH2OHOHOHNO2（1）（2）（3）C2H5CH3CH3（4）CH3CCCHCH3（5）CH3CCCHCH2（4）（5）参考答案1.B2.D3.C4.BC5.CD6.B7.A8.A9.D10.D,A

5、11.C12.D13.C14.C15.略16.（1）对甲基乙苯（2）三硝基甲苯（3）丙三醇有机化学基础 高二化学选修5有机化学基础学问点整理2022-2-26一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特别溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使

6、参与反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应汲取挥发出的乙酸，溶解汲取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓

7、轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。*氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）（1）气态：烃类：一般N(C)4的各类烃留意：新戊烷C(CH3)4亦为气态衍生物类：一

8、氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9）甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8）*环氧乙烷（，沸点为13.5）（2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特别：不饱和程度高的高

9、级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖

10、等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只须要了解下列有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调整剂)液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流淌液体C5C11的一元醇不开心气味的油状液体C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味

11、（无色黏稠液体）苯酚特别气味乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味丙酮令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反应）留意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+

12、BrO-+H2O与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的

13、有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al+6H+=2Al3+3H22Al+2OH-+2H2O=2AlO2-+3H2（2）Al2O3+6H+=2Al3+3H2OAl2O3+2OH-=2AlO2-+H2O（3）Al(OH)3+3H+=Al3+3H2OAl(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2ONaHC

14、O3+NaOH=Na2CO3+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2SNaHS+NaOH=Na2S+H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HClHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的C

15、OOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破坏。（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)

16、2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O（过量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2

17、AgHCHO4Ag(NH)2OH4Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）试验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无改变，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成

18、；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O（6）定量关系：COOHCu(OH)2Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）

19、、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键角10928约120180120分子形态正四面体6个原子

20、共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子干脆与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇

21、一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基干脆与链烃基结合，OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5OC2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH干脆与苯环上的碳相连，受苯环影响能微

22、弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生

23、水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键 蛋白质结构困难不行用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)

24、n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有

25、干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消逝，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)

26、2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若干脆向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2OCOOH+2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，视察现象，作出推断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中

27、干脆滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中干脆加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。六、混合物的

28、分别或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分别方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2+Br2CH2BrCH2BrBr2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2OCa(OH)2从无

29、水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH(C2H5O)2Mg+H2(C2H5O)2Mg+2H2O2C2H5OH+Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+N

30、aHCO3CH3COONa+CO2+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响改变较大。提

31、纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的推断规律1一差（分子组成差若干个CH2）2两同（同通式，同结构）3三留意（1）必为同一类物质；（2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相像。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于分辨他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详

32、写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与 CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与

33、麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按下列依次考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2根据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的依次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的依次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要留意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的推断方法1记忆法记住已驾驭的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

34、（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。2基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）等效氢法的推断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是

35、等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法1烃及其含氧衍生物的不饱和度2卤代烃的不饱和度3含N有机物的不饱和度（1）若是氨基NH2，则（2）若是硝基NO2，则（3）若是铵离子NH4+，则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n（C）n（H）=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(N

36、H2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生

37、成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应 水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反应 3氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O4还原反应5消去反应C2H5OHCH2CH2+H2OCH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反应卤代

38、烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很困难）C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H89显色反应 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反应11中和反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。 （3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成

39、水，其余部分相互结合成酯。例如：2反应现象的比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水）2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂

40、酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖C12H22O11（还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还

41、原性糖）纤维素C6H7O2(OH)3n（非还原性糖） 相识有机化学学案 相识有机化学学案【教材分析】本节教材是学生在学完化学2（必修）中有机化学学问的基础上，向他们展示有机化学发展历程、探讨领域；系统介绍了有机化合物的分类和命名方法。有机化合物的分类和命名方法是学生学习有机化学有机化学的基础。本节还介绍了很多有机化学的概念，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、官能团、同系物等，对这些概念的理解和驾驭对后续化学课的学习具有重要的意义。第一课时有机化学的发展有机化合物的分类【基本要求】学问与技能要求：（1）知道有机化学的发展，了解有机化学的探讨领域。（2）驾驭有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类

42、框架。（3）理解同系物和官能团的概念。过程与方法要求：(1)通过对有机化合物分类方法的探讨，能够对有机化合物结构从多角度进行分析、。对比和归类。(2)通过对典型实例的分析培育学生归纳整理学问，应用学问解决问题的实力。情感与价值观要求：通过有机化学发展史的教化，体会科学探讨的艰辛和喜悦，感受有机化学世界的奇异与丰富，激发学生的学习爱好，为学习后续的新、相关内容做好打算。【重、难点】本课时的重点是有机物的分类。难点是官能团的相识几同系物的推断。【学问梳理】1有机化学就是以有机物为探讨对象的学科，它的探讨范围包括有机物的_。有机化学萌发于_，创立并成熟于_，进入_是有机化学发展和走向辉煌的时期，21

43、世纪，有机化学进入崭新的发展阶段。2有机化合物的分类通常有三种方法，依据组成元素的种类可分为_和_；依据分子中碳架不同可分为_和_两类；依据所含官能团的不同，烃的衍生物可分为_等。3官能团即_。写出下列官能团的结构简式：双键_叁键_苯环_羟基_醛基_羧基_酯基_。4同系物即_。写出下列烃的结构特点及通式：烷烃_烯烃_炔烃_苯的同系物_。【随堂检测】专题一：有机化合物的概念及有机化学的发展历程。1下列说法正确的是（）A有机物只能从有机体中取得B有机物和无机物的组成、结构、性质有严格的区分，它们不能相互转化。C能溶于有机溶剂的物质肯定是有机物D合成树脂、合成橡胶、合成纤维均属于有机物。2下列哪位科

44、学家首先提出了“有机化学”的概念（）A李比希B维勒C舍勒D贝采里乌斯3把一氧化碳、二氧化碳、碳酸等含碳元素的化合物视作无机物的理由是（）A不能从有机物中分别出来。B不是共价化合物。C它们的组成和性质跟无机物相像。D都是碳的简洁化合物。4尿素是第一种人工合成的有机化合物，下列关于尿素的叙述错误的是（）A尿素是一种氮肥。B尿素是人体新陈代谢的一种产物。C尿素由碳、氢、氧、氮四种元素组成。D尿素是一种酸。5在人类已知的化合物中种类最多的是（）A铁元素的化合物B碳元素的化合物C氮元素化合物D钠元素化合物6下列叙述正确的是：我国科学家在世界上首次人工合成了结晶牛胰岛素。最早提出有机化学概念的是英国科学家

45、道尔顿。创建联合制碱法的是我国科学家侯德榜。首先在试验室中合成尿素的是维勒（）ABCD7下列关于有机物的叙述正确的是（）A只能从动植物体内取得的化合物称为有机物B凡是含有碳元素的化合物都称为有机化合物C有机物和无机物之间不能相互转化D有机物的熔点一般较低8.19世纪初_国化学家_首先提出了有机化学的概念。9我国科学家在世界上第一次人工合成了_标记着人工合成蛋白质时代的起先。10有机物和无机物之间可以相互转化，写出下列转化的化学方程式（1）工业上用NH3和CO2在1800C和15107Pa3107Pa条件下合成尿素（H2NCONH2） （2）尿素在酶的作用下与水反应生成碳酸铵易被作物汲取 【总结提高】通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？专题二：有机物的分类及官能团的概念11乙醇、苯酚、乙酸和葡萄糖中共同含有的官能团是（）A羧基B醛基C羟基D羰基12下列粒子不属于官能团的是（）AOHB-BrCCCD-CHO 13下列物质不属于烃的衍生物的是（）ACH3-ClBCH3CH2-NO2 CCH2CHBrDCH2-CH2n14某有机物的结构简式如下图：（）CH3-CO-CH-CH2-COOHCH2CHCH2OH此有机物属于烯烃多官能团有机化合物芳香