2022年高中化学选修第三章烃的含氧衍生物知识点总结教学文稿3.docx

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1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -精品文档醇酚一、 熟悉醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇.羟基与直接相连形成的化合物叫做酚. 二、 醇的性质和应用1 醇的分类(1) 依据醇分子中羟基的多少,可以将醇分为饱和一元醇的分子通式： 2 依据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同,可以分为2. 醇的命名 系统命名法 一元醇的命名：挑选含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代基,从离羟基最近的一端开头编号,依据主链所含的碳原子数目称为“某醇”,羟基在 1 位的醇,可省去羟基的位次.多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目

2、写在醇字的前面. 用二、三、四等数字说明3. 醇的物理性质(1) 状态： C 1-C 4 是低级一元醇,是无色流淌液体,比水轻.C5-C 11 为油状液体, C12 以上高级一元醇是无色的蜡状固体.甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味,丁醇开头到十一醇有不 开心的气味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有时称为甘醇Glycol . 甲醇有毒,饮用10 毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危急,故需留意.(2) 沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷.且随着碳原子数的增多而(3) 溶解度：低级的醇能溶于水,分子量增加溶解度就降低.含有三个以下碳原子的一元醇,可以和水混溶.4. 乙醇的结构分子式：

3、C 2H 6O结构式：结构简式： CH 3CH 2OH5. 乙醇的性质 1 取代反应A . 与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置： 对比试验：乙醇和Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：B . 与 HX 反 应精品文档可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -精品文档化学方程式：精品文档可编辑资料 - - - 欢迎下载精品

4、_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -精品文档断键位置：试验 教材 P68 页 现象：试验留意：烧杯中加入自来水的作用：C .乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1 摸索甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D .酯化反应化学方程式：断键位置：2 消去反应化学方程式：断键位置：注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类

5、似,都属试验装置： 如图 消去,即羟基的3 碳原子上必需有H 原子才能发该反应 3 氧化反应温度计必需伸入10 制取乙烯的装置可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_A . 燃烧CH 3 CH 2OH +点燃302 _可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CxH yOz +02 摸索 某饱和一元醇与氧气的混合气体,经点燃后恰好完全燃烧,反应后混合气体的密度比反应前 减小了1/5 ,求此醇的化学式 气体体积在105 C 时测定 B . 催化氧化化学方程式： 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与 a H 脱 去 摸索 以下饱

6、和一元醇能否发生催化氧化,如能发生,写出产物的结构简式CH 30HCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3CH 2 CH CH 3CH 3CH 3CH 25CH 2OHABCH 厂 C OHCH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成_ 叔醇 C. 与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4 溶液褪色三、其它常见的醇(1) 甲 醇 结构简式：物理性质：甲醇俗称木精,能与水任意比互溶,有毒,饮用10 毫升就能使眼睛失明,再精品文档可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资

7、料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -精品文档多用就有使人死亡的危急,故需留意.化学性质：请写出甲醇和金属Na 反应以及催化氧化的化学方程式(2) 乙二醇物理性质：乙二醇是一种 的液体,主要用来生产聚酯纤维.乙二 醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的.化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式(3) 丙三醇 甘油丙三醇俗称,是无色粘稠,有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要 的化工原料.结

8、构简式： 化学性质：A . 与金属钠反应：B .与硝酸反应制备硝化甘油一、 酚的结构与物理性质苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 苯酚的物理性质1常温下,纯洁的苯酚是一种色晶体,从试剂瓶中取出的苯酚往往会因 部分氧化而略带色,熔点为： 409 C 2 溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度,会与水形成浊液.当温度高于65 C 时,苯酚能与水.苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂 3 毒性：苯酚有毒.苯酚的浓溶液对皮肤有剧烈的腐蚀作用,如不慎将苯酚沾到皮肤上, 应立刻用清洗,再用水冲洗.二、 酚的化学性质(1) 弱酸性 ：由于苯环对羟基的影响,使苯酚中的羟基能发生柔弱电离,所以苯酚能够与

9、NaOH 溶液反应：A . 与 NaOH 溶液的反应所以向苯酚的浊液中加入NaOH 溶液后,溶液变.苯酚的酸性极弱,它的酸性比碳酸仍要,以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红.B . 苯酚的制备 强酸制弱酸 留意：产物是苯酚和碳酸氢钠,这是由于酸性：H 2CO 3 苯酚 HCO 3(2) 苯酚的溴化反应苯酚与溴水在常温下反应,马上生成白色沉淀2,4,6- 三溴苯酚该反应可以用来(3) 显色反应：酚类化合物与Fe 3+显色,该反应可以用来检验酚类化合物.三、 废水中酚类化合物的处理 1 酚类化合物一般都有毒,其中以甲酚C 7H8 O 的污染最严峻,含酚废水可以用 吸附或苯等有机溶剂 的方法处理. 2 苯酚

10、和有机溶剂的分别苯酚和苯的分别：四、 基团间的相互影响(1) 酚羟基对苯环的影响精品文档可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -精品文档酚羟基的存在,有利于苯环上的取代反应,例如溴代反应.苯的溴代： 苯酚的溴代： 从反应条件和产物上来看,苯的溴代需要在催化剂作用下,使苯和与液溴较慢反应,而且 产物只是一取代物.而苯酚溴代无需催化剂,在常温下就能与

11、溴水快速反应生成三溴苯酚.足以证明酚羟基对苯环的活化作用,特别是能使酚羟基令邻、对位的氢原子更活泼,更易被 取代,因此酚羟基是一种邻、对位定位基令邻、对位定位基：一 NH 2 、一 OH 、一CH 3 烷烃基 、一 X其中只有卤素原子是钝化苯环的,其它邻对位定位基都是活化苯环的基团. 间位定位基：N02、COOH 、CHO 、间位定位基都是钝化苯环的基团(2) 苯环对羟基的影响能否与强碱反应 能反应的写方程式溶液是否具有酸性 0HCH 3CH 2OH通过上面的对比, 可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响,它能使羟基上的氢更容易电离, 从而显示出肯定的弱酸性.五、苯酚的用途苯酚是重要的 原料,其

12、制取得到的酚醛树脂俗称 ; 苯酚具有 ,因此药皂中掺入少量的苯酚,葡萄中含有的酚可用于制造 茶 叶中的酚用于制造 另外可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一些农药中也含有酚类物质.醛学案可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一、乙醛1 .组成与结构乙醛的分子式 结构简式 官能团 .2.物理性质乙醛是色、具有 气味的液体,密度小于水,沸点为20.8 C.乙醛易挥发,能与水、乙醇、氯仿等互溶.3 .化学性质 1 加成反应 醛基中的_能够发生加成反应_ 仍原反应：在有机化学反应中,常把有机物分子中得 或失 _ 的反应.(2) 氧化反应：可燃性： 催化氧化 在醛基中的碳氢之间插入

13、_ 氧化反应：在有机化学反应中,通常把有机物分子中得_ 或失 的反应.被弱氧化剂氧化精品文档可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页,共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -精品文档银镜反应原理： .与新制氢氧化铜的反应原理： 、醛类1 .概念：分子里由烃基与_基相连构成的化合物.2 .饱和一元醛的通式 3 .醛类的化学通性：催化剂（1）催化加氢： RCHO 十 H2 （仍原反应） 也属

14、于加成反应（主要表现在与氢气的催化加成上,亦称为仍原反应）（催化剂常用金属镍）Q II【摸索】如已知含羰基（一C）类的有机物也能发生类似的加成反应,试写出：丙酮与氢气： 2 甲基丁醛与氢气：（2 ）氧化反应催化剂催化氧化： RCHO+O2 亠 催化剂银镜反应： RCHO+ .+ + + 催化剂新制氢氧化铜悬浊液的反应：RCHO+ + 4 . 甲醛（ 1） 结构特点：甲醛的分子式 , 结构简式 , 结构式 .（2） 物理性质：甲醛又叫蚁醛是一种无色具有剧烈刺激性气味的 体,易溶于水. 含 35 %. 40 %的甲醛水溶液叫 .甲醛 毒,装饰材料释放出的气可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品

15、资料_5 .醇体中含有甲醛,要留意安全及环境爱护.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_氧化氧化醇（ ） 原醛（ ）羧酸（ ）羧酸酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一、乙酸1._ 结构：分子式： ; 结构式：; 结构简式：.官能团是 .可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2. 物理性质：乙酸俗称 ,它是一种无色 气味的体,易挥发,熔、沸点较 ,其熔点为 16.6 C 时,因此当温度低于16.6 C 时,乙酸就凝成像冰一样的晶体,故无水乙酸又称 .它易溶于水和乙醚等溶剂.3. 化学性质：酸性：电离方程式：精品文档可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料

16、_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页,共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -精品文档 nw aMiiHBHB MmiBiMzm nMimiMi MMiHiMMiwaniBiiHMi IBIM mniHiMnmaniBiinMi maniBiMumM写出有关反应的离子方程式：A: 与大理石反应：B: 与小苏打溶液反应：C: 设计一个简洁的一次性完成的试验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱.酯化反应：CHCOOIH C 2H

17、5OH CH 3C00 触 + HO试剂加入次序： 加热目的： 饱和Ns tCO 的作用： 现象： 留意事项：A、化学原理：浓硫酸起催化脱水作用.B、 装置：液 - 液反应装置.用烧瓶或试管.试管倾斜成45 （使试管受热面积大）弯导管起 冷凝回流作用.导气管不能伸入饱和NQ CO 溶液中（防止Ns tCO 溶液倒流入反应装置中）.C 饱和 NQ CO 溶液的作用.乙酸乙酯在饱和NaaCO 溶液中的溶解度较小,减小溶解,利于分层.挥 发出的乙酸与Naa CO 反应,除掉乙酸.挥发出的乙醇被Na aCO 溶液吸取.防止乙酸特别气味干扰乙酸乙酯的气 味.二、羧酸定义：由烃基或H 与羧基相连的一类化合

18、物,官能团为一 COOH分类：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_肪酸 *原子数目：低级,高级脂肪酸脂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_烃基种类羧酸- 羧基数目香酸一元羧酸多元羧酸、烃基的饱和情形：饱和,不饱和芳可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_w.w.w.k.s.5.u.c.o.m饱和一元羧酸：GHbnQ酸 GH nQ 的同分异构体的数目：看R COO 中R 的异构体数目与 C 数相同的饱和一元酯异构物性：熔沸点：随nf 而上升溶解性：随nf 而减小（低级脂肪酸易溶,高级脂肪酸不溶）（ 5） 甲酸：俗称蚁

19、酸,结构式结构简式,所以甲酸即具有酸的性质又具有醛的性质.甲酸被氧化成碳酸.在碱性条件下,甲酸可发生银镜反应,可跟新制 氢氧化铜作用析出氧化亚铜红色沉淀,可是酸性高锰酸钾和溴水退色.三、酯1.定义：酸（ 、 ）与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物.举例： CHCOOCi 、C2 H5 ONQ 硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃苹果、菠萝、香蕉中的香味物 质2.组成、结构、通式有机酸酯的结构通式：官能团 :饱和一元酯： GH bnQ （n 2）3. 命名：某酸某酯写出以下物质的结构简式:乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯精品文档可编辑资料 - - - 欢迎下载精品

20、_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页,共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -精品文档4. 物性：低级酯具有芳香气味,可作香料.一般是比水溶于水的中性油状液体,可作有机溶剂.5 .化性：水解反应水解条件： 水解方程式：与酯化反应的关系：互为可逆反应RCOOH+ HO-RRCOOR + H2 O摸索：分析酯化反应正向和逆向进行的措施.w.w.w.k.s.5.u.c.o.m6.特别的酯一一甲酸酯：HCOOR水解.氧化反应：

21、能被银氨溶液、新制CuOH2 碱性浊液氧化成HOCOOR碳酸酯 酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应 有机合成1、有机合成遵循的原就(1) 起始原料要价廉、易得、简洁,通常采纳四个碳以下的单官能团化 合物和单取代苯.(2) 尽量挑选步骤最少的合成路线.(3) 绿色、环保”.(4) 操作简洁、条件温顺、能耗低,易于实现.(5) 不能臆造不存在的反应事实.2、有机合成的解题方法第一要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团.然后结合所学过的学问或题给信息,查找官能团的引入、转换、爱护或消去的方法.3、 解答有机合成题的关键在于： 1挑选合理简洁的合成路线.2娴熟各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官

22、能团的引进和消去等学问.二、有机物的种类、官能团之间的转换1、官能团的引入(1) 引入羟基 一 OH : 烯烃与水加成,卤代烃水解,酯的水解,醛、酮与加成仍原等.(2) 引入卤原子 一 X ：烃的取代,不饱和烃与X2 、HX 的加成,醇或酚与HX 的取代等. 3 弓 | 入 C=C : 卤代烃消去醇消去炔烃不完全加成.0II(4) 引入 匚 ：醇的催化氧化2、官能团的排除(1) 通过加成排除不饱和键.(2) 通过加成 加 H 或氧化 加 O 排除醛基.(3) 通过消去或氧化或酯化等消去羟基.3、官能团的衍变廖 LOJ(1) 利用衍生关系引入官能团,如醇丨：醛羧酸(2) 通过化学反应增加官能团精

23、品文档可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 8 页,共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_精品文档CH2=CH2爲 CH . CH .CH 2CH,加成 I II IOHOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_-H2 O,消去女口 C 2H5 OH - CH 2=CH 2（3）通过某种手段,转变官能团位置+ H0讥严 CH如:CH

24、 3 CH 2CH 2OH 自去CH 3 CH=CH 2OH4、各类官能团之间的互换和变化,一般来说有以下几种情形（ 1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系,R X卩 R OH（ X 与一 OH 之间的取代）.氧化（ 2）氧化仍原关系：如醇与醛、酸之间的转化,一CH 2 OH COOH（3）消去加成关如 R OH 与浓硫酸共热170 C 消去反应生成C=C 和水,而 C=C 在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成R OH .： R X 在 NaOH 的醇溶液中消去成C=C 、和 HX ,而 C=C 在催化加热下与HX 加成为 R X蹩也-结合重组关系：如醇与羧酸的酯化与酯的水解RCOOH

25、+ R-OH 水 解 R COOR + H2 O .5、碳骨架的增减增长：有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出.变短：如烃的裂化、裂解,某些烃的氧化.三、有机合成题的解题方法（ 1）顺合成法：其思维程序是：原料T 中间产物 T 产品. （ 2）逆合成法：此法是采纳逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接 的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_冃标化合物=中间体中间体 _ - - 1 _ q .- -昇墓础原料可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（ 3）综合比较法：此法是采纳综合思维的方法,将

26、正向或逆向推导出的几种合成途径进可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_四、相关链接行比较,从而得到正确的合成路线.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1. 有机反应类型及相应有机物种类（1） 取代反应：烷烃（卤代）,苯及其同系物（卤代、硝化、磺化）,醇（卤代）,苯酚（溴代）.（2） 力口成反应：烯烃（X2、H2 HX 、出 0） ,炔烃（ X2、H2、HX ）,苯（ H,醛（出）,油脂（.=.氢 化）.(3) 消去反应：卤代烃脱HX ,醇分子内脱H2 O.精品文档可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第

27、9 页,共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -精品文档(4) 酯化反应：醇和羧酸,纤维素和酸,甘油和酸,醇和无机含氧酸.(5) 水解反应：卤代烃,酯、油脂,二糖和多糖,蛋白质.(6) 氧化反应：烯、炔、烷基苯、醇、醛等.(7) 仍原反应：醛、葡萄糖与H2 加成.(8) 加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等.(9) 缩聚反应：苯酚和甲醛等.2. 重要的有机反应规律(1) 双键的加成和加聚：双键之一断裂,加上其他原子或原子团或断开键相互连成链.(2) 醇的消去反应：

28、消去和羟基所在C 相邻的 C 上的 H ,如相邻的C 上无 H 就不能发生消去.3醇的催化氧化反应：和羟基相连的C 上如有H 就可被氧化为醛或酮,如无H 就不能被氧化.4二元醇脱水, b.羟酸的分子内或分子间酯化,有机物成环反应：a.c. 氨基酸脱水, d.二元羧酸脱水,e.以上化合物之间的脱水或酯化.五、拓展迁移1、碳链的增长或缩短 1 增长：有机物与HCN 加成.单体通过加聚或缩聚等.女口CH 3CH 2Br CH 3CH 2CN CH 3CH 2COOH . 2 削减：烃的裂化或裂解,脱羧反应 如制CH 4 ,苯的同系物的氧化,烯烃的氧化等.2、原子经济性最大限度的利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放.原子经济性可以用原子 利用率来衡量.原子的利用率越高,原子经济性越强.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_预期产物的相对原子质量总和反应物的相对原子质量总和x 100%可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_精品文档可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 10 页,共 10 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载