羧酸衍生物---酯.docx
《羧酸衍生物---酯.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《羧酸衍生物---酯.docx(33页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、羧酸衍生物-酯羧酸和酯第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯一。内容与解析内容:1.与酸的分子结构及价键特征;2.乙酸的物理性质;3.乙酸的化学性质;4.乙酸的常见制法和用途;5.羧酸的分类;6.甲酸的性质;7.醇、醛、羧酸、酯的关系。解析:本节课从学问结构上看,包含了两部分内容即乙酸和羧酸,第一课时包含乙酸概述、乙酸的分子结构特点、乙酸的性质探讨、乙酸的用途。乙酸是羧酸类物质的代表物,两者是特别和一般的关系。教学时应留意运用从特别到一般的规律通过探究学习乙酸的性质了解羧酸类物质的主要性质。乙酸是很重要的烃的含氧衍生物,它和我们的生活生产实际亲密相关,从学问内涵和乙酸的分子结构特点上看,乙酸既是醇、
2、酚、醛学问的巩固、持续和发展,又是学好酯(油脂)类化合物的基础。二目标与解析教学目标:1、驾驭乙酸的结构、性质及用途;2、能列举23个证明乙酸显酸性的试验方法;3、了解酯的水解,并了解乙酸的酯化反应与乙酸乙酯的水解是一对可逆反应;4.了解羧酸的简洁分类主要性质和用途。解析:本节是中学人教版化学必修加选修二乙酸羧酸,从学问结构上看,包含了两部分内容即乙酸和羧酸,乙酸是羧酸类物质的代表,前者和后者是个别和一般的关系。从教材整体上看,乙酸是食品中重要的有机化合物之一,它既和我们的日常生活实际亲密相关,又是羧酸类物质的代表物;从学问体系的发展方向看,乙酸既是醇、醛学问的巩固、持续和发展,又是烃的衍生物
3、中的连接点,有承前启后的作用,乙酸在有机物的相互转化中也处于核心地位,也是后面学好酯、油脂类化合物的基础。三问题诊断分析:从学问结构的相识上看,学生已经学习了烃的基础学问和乙醇、乙醛等内容,对有机化学的学习中官能团和有机物的性质之间的联系有了初步的理解,驾驭了基本的有机反应类型,有肯定的试验设计实力。在本单元中学习了各种有机化合物的性质特点时都涉及它们间的某些相互反应和转化关系,在教学中要留意帮助学生梳理、归纳,相识乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯间的转化关系。四教学支持条件试验仪器和药品五教学过程(一).物理性质:色味态熔点.沸点.溶解性无刺激性液16.6117.9易溶于水和乙醇强调熔点为16.6,比水
4、的凝固点高得多,即在不太低的温度下就凝聚为冰一样的晶体,故纯乙酸又称冰醋酸。(二).分子组成和结构:分子式电子式结构式结构简式C2H4O2CH3COOH强调官能团为,其主要化学性质由羧基确定。(三).化学性质:思索(1)乙酸的酸性及酸性强弱(2)比较乙酸的酸性位于HCl、H2SO3、H2CO3、体系中的什么位置?1.羧基氢的酸性性质化学方程式与酸碱指示剂反应乙酸能使紫色石蕊试液变红与活泼金属反应Zn+2CH3COOH(CH3COO2)Zn+H2与碱反应CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O与碱性氧化物反应CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O与某些盐反应CaCO3+2
5、CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO2过渡乙酸除具有酸的通性外,还可以发生酯化反应。2.酯化反应:思索着重留意:(1)反应需哪些药品(2)药品的添加依次(3)装置图(4)反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象?学生回忆:(1)乙醇,浓硫酸和冰醋酸。(2)先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,边加边振荡。(3)饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体,并有香味。CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O酸和醇起反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。设疑在上述反应中,生成水的氧原子由乙酸的羟基供应,还是由乙醇的羟基供应?用什么方法可以证明呢?分析脱水有两种状况,(1)酸去羟基醇去氢;
6、(2)醇去羟基酸去氢。在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。把乙醇分子中的氧原子换成这种特别的氧原子,结果检测到只有生成的酯中才有,说明脱水状况为第一种。2.酯化反应实质:一般羧酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子。说明用试验来探讨反应历程。反应历程不是依据化学方程式来推断的,是以试验事实为依据的。一同位素示踪原子来进行试验,也是一种先进的试验方法,不仅揭示反应实质,还可以推动科学的发展。思索(1)浓硫酸有何作用?(催化剂,脱水剂)。(2)加热的目的是什么?(主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的转化率)
7、。(3)在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?(因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使化学平衡向生成酯的方向移动)。(4)为何要用饱和碳酸钠溶液作汲取剂而不干脆用水?(这个反应是可逆的,生成的乙酸乙酯假如留在反应混合液中将不利于平衡向正反应方向移动。加热的目的除了加快反应速率外,同时也使生成的乙酸乙酯(沸点为77.1)变成蒸气与反应混合液刚好分别。由于乙醇的沸点(78.9)和乙酸的沸点(117.9)都较低,当乙酸乙酯形成蒸气被导出时,其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分别。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液,视察到呈紫红色;加饱
8、和碳酸钠溶液后,振荡,有大量气泡产生,红色褪去,都能证明白酯中混有乙酸。)饱和碳酸钠溶液的作用:a.便于分别:酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小,有利于酯的分层。b.便于提纯:饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,汲取乙酸。总之,这样可得到比较纯净的乙酸乙酯液体。(5)为何不将导气管末端插入液面下?(为了防止倒吸)。练习若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有()A1种B2种C3种D4种答:选C(6)反应的副产品有哪些?(醚、烯等)过渡在有机化合物里,有一大类化合物跟乙酸相像,分子中都含有羧基,他们的化学性质也和乙酸相像,我
9、们把这类化合物称为羧酸。(四)羧酸1.羧酸的概念及通式:烃基与羧基干脆相连而构成的化合物叫羧酸,通式为R-COOH。2.羧酸的分类:(1)按分子里烃基的结构分:饱和羧酸CH3COOH低级脂肪酸不饱和羧酸CH2=CHCOOH脂肪酸硬脂酸C17H35COOH高级脂肪酸软脂酸C15H31COOH羧酸油酸C17H33COOH芳香酸:苯甲酸由苯环和羧基构成。(2)按分子里的羧基的数目分:一元羧酸:CH3CH2COOH、C6H5COOH羧酸二元羧酸HOOCCOOH(乙二酸)HOOC(CH2)4COOH(己二酸)多元羧酸C6H2(COOH)43.饱和一元脂肪酸:(1)组成CnH2nO2(n1)或者CnH2n
10、+1COOH(n0)(2)同分异构体:例:写出C4H8O2羧酸的结构简式:CH3CH2CH2COOH,C5H10O2的羧酸的同分异构体有种(4种,因为丁基有四种)(3)化学性质:羧酸的官能团都是COOH,因而必具有相像的性质:酸的通性和酯化反应。4、几种重要羧酸a.甲酸(又叫蚁酸)(1)甲酸的分子结构:分子式CH2O2结构简式HCOOH探讨甲酸的分子中既含有羧基,又含有醛基,即,因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。板书(2)化学性质:兼有羧酸和醛类的性质练一练写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O+2Ag(NH3)2OHCO2
11、+2Ag+4NH3+2H2O小结结构的特别性确定了性质的特别性,甲酸具有其它羧酸所没有的性质还原性。到此,能发生银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸某酯。b.乙二酸(草酸)(1)分子式结构式结构简式H2C2O4(2)化性:酸的通性:酯化反应:+2C2H5OH+2H2O乙二酸二乙酯(链状酯)+2H2O乙二酸乙二酯(环酯)+nHOCH2CH2OH+2nH2O聚乙二酸乙二酯(聚酯)还原性:5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO410CO2+K2SO4+2MnSO4+8H2O总结羧酸结构的相像形确定了性质的相像性(酸性和酯化反应)羧酸结构的差异性确定了性质的差异性:甲酸具有还原性、油酸能和H2加
12、成等等。练习:1.已知酸性大小:羧酸碳酸酚,下列含溴化化合物中的溴原子,在适当条件下都能被OH取代,所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是(C)ABCD2.今有化合物:甲:乙:丙:(1)请判别上述哪些化合物互为同分异物体。(2)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象)鉴别甲的方法:;鉴别乙的方法:;鉴别丙的方法。(3)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的依次。答案及提示:(1)甲、乙、丙互为同分异物体;(2)与FeCl3溶液作用显色的是甲;与Na2CO3溶液作用有气泡生成的是乙;与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙。(3)乙甲丙六。目标检测优化设计化学P5014题七。配餐作业优
13、化设计P100111羧酸酯 学校临清三中学科化学第三章第三节羧酸酯(第一课时)课前预习学案一、预习目标预习“羧酸酯”的基础学问。二、预习内容一、乙酸的组成与结构1、用结构式写出工业用乙醛制乙酸的方程式: 2、写出乙酸的分子式、结构式、结构简式、电子式: 二、乙酸的物理性质 三、乙酸的化学性质1、酸性:(1)酸性强弱:(与碳酸比较)(2)电离方程式:(3)写出有关反应的离子方程式:A:与大理石反应:B:与小苏打溶液反应:C:试比较乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羟基的活泼性?2、酯化反应:(1)反应进行的条件:(2)酯化反应的概念:(3)浓硫酸的作用: 课内探究学案一、学习目标深化探讨羧基官能团的结
14、构特点,深化探讨乙酸的酯化反应的基本规律,并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。学习重难点:乙酸的化学性质、乙酸的结构对性质的影响二、学习过程活动探究依据教材中的乙酸的核磁共振氢谱,请读图分析:乙酸的核磁共振氢谱有个汲取峰,峰的面积比为:。说明乙酸中有种H原子,数目比为:。书写乙酸的分子结构简式(3)乙酸的化学性质学问再现酸的通性a.b.c.d.e.弱酸性科学探究1:乙酸的弱酸性a.利用教材所示仪器和药品,设计一个简洁的一次性完成的试验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱.请你设计可能的试验方案填入下表:连接依次目的现象结论优化方案 试验结论:酸性强弱依次 b、怎样用简洁的方法证明乙酸是
15、弱酸 操作现象结论123 学问再现乙酸的酯化反应科学探究2:乙酸发生酯化反应的机理结论:同位素示踪法证明在乙酸的酯化反应中乙酸分子羧基中的_与乙醇分子羟基的_结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯。当羧酸和醇发生酯化反应时,_分子脱去羧基上的_,_分子脱去羟基上的_胜利体验1.若乙酸分子中的氧原子都是18O,乙醇分子中的氧原子是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,则生成H2O的相对分子质量_.2.写出甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)发生酯化反应的方程式思索与沟通为什么酒和陈年老醋都越陈越香? 实力提升 1.请从结构上并联系性质比较乙醇、苯酚和乙酸分子中羟基氢原子的化学活泼性有何不同,谈谈
16、你对有机物结构和有机物性质关系的相识了解了解市场上食醋的种类和用途,你能举出乙酸在日常生活中的一些特别用途吗?巩固练习1A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成,物质A能溶于水,它的式量是60,分子中有8个原子,其中氧原子数与碳原子数相等,A能与Na2CO3反应。B分子中有9个原子,分子内原子的核电荷数之和为26,1molB充分燃烧时需消耗3molO2。C与H2可发生加成反应得到D,D是B的同系物,其摩尔质量与O2相同,D可与钠反应生H2。问A、B、C、D各是什么物质?2要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯,除供应催化剂外,还要选用的物质组合是_。3有一种酯A,分子式为C14H1
17、2O2,不能使溴的CCl4溶液褪色;A在酸性条件下水解可得B和C,B氧化可得C。(1)写出A、B、C结构简式。(2)写出B的同分异构体的结构简式,它们都可以与NaOH溶液发生反应。4下列化学方程式书写正确的是()ACH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3BCH3COOH+CH318OHCH3CO18OCH3+H2O5下列各有机化合物都有多种官能团可看作醇类的是_可看作酚类的是_可看作羧酸类的是_可看作酯类的是_6试验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸
18、馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题:(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入_,目的是_。(2)反应中加入过量的乙醇,目的是_。(3)假如将上述试验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加醋酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其缘由是_。(4)现拟分别含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分别操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分别方法。试剂a是_,试剂b是_;分别方法是_,分别方法是_,分别方法是_。(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是_。 第三节羧酸酯(其次课时)课前
19、预习学案一、预习目标预习“羧酸酯”的基础学问。二、预习内容二、羧酸1、定义:和干脆相连的物质叫做羧酸。2、饱和一元羧酸:通式为或。复习:饱和一元醇的通式,饱和一元醛(或酮)的通式,苯酚及其同系物的通式。3、分类:(1)按烃基分和。(2)按羧基的数目分和等。(3)按碳原子的数目分和。介绍一些其它的酸:如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸等。4、羧酸的通性(1)同性(与乙酸相像)(具有弱酸性及能发生酯化反应)如:CH2CH2COOH+ (2)递变规律R-COOH中随着碳原子数的增多,酸性渐渐。饱和一元羧酸中的最强酸是。练习:已知CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH,则CHCl2COOH的酸
20、性比CH2ClCOOH的酸性。ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH。书写化学方程式:1、+ 2、nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH(3)特别性:HCOOH可发生银镜反应。三、酯1、定义:酸(有机酸和无机含氧酸)与醇反应的产物。如:C2H5OH+HClHONO2+C2H5OH2、通式:RCOR(其中两个烃基R可不一样,左边的烃基还可以是H) 练习:写出C5H10O2的同分异构体(与醇、醚、醛、酮的同分异构体相比)饱和一元醇与饱和一元酸反应生成的酯的通式:。(n)与的通式一样。两者互为。3、通性(1)物理性质:不溶于水、易溶于有机溶剂。密度小于水,低级酯有果香味。(2)化
21、学性质a、中性物质;b、水解(可逆、取代反应)酸性条件: 碱性条件:课内探究学案一、学习目标探究酯的化学性质学习重难点:酯的化学性质科学探究(1)怎样设计酯水解的试验?(2)酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢?依据(1)、(2)两个问题,探讨酯水解试验的设计方案。思索(1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(碱性)(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?(浓H2SO4)(3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?归纳总结(1)(2)(3)巩固练习1.下列物质中各含有少许杂质,其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是()A乙酸乙酯中含有少量乙酸B乙醇中含有少量乙酸C
22、乙酸中含有少量甲酸D溴苯中含有少量苯2胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质,分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是()AC6H13COOHBC6H5COOHCC7H15COOHDC6H5CH2COOH 3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其依次正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应A.B.C.D.4下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物是,它跟氯气发生反应的条件A是(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是:,名称是;(3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 羧酸 衍生物
限制150内