大学有机化学第二版徐寿昌课后答案~.doc

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1、#*第二章第二章 烷烃烷烃1 1、 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷2 2、(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH

2、(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)34 4、1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5 5、 （3）（2）（5）(1) (4)HHHHHHH HBrBrBrBr 8 8、构象异构（1） ， （3） 构造异构（4） ， （5） 等同）2） ， （6）9 9、分子量为分子量为 7272 的烷烃是戊烷及其异构体的烷烃是戊烷及其异构体(1)(1) C(CHC(CH3 3) )4 4 (2) CH3CH2CH2CH2C

3、H3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)1010、 分子量为分子量为 8686 的烷烃是己烷及其异构体的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)21414、 (4)（2）（3）(1) 第三章第三章 烯烃烯烃2 2、 （1）CH2=CH （2）CH3CH=CH （3）CH2=CHCH2 CH2CHCH3MeHHi-PrEtMen-PrMeMeEti-Prn-Pr(4)(5)(6)(7)3

4、3、 （1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯6 6、CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCHCH3CH3OH BrCH3CH2CCHCH3CH3ClClCH3CH2CCHCH3CH3OHOHCH3CH2CHCHCH3CH3OHCH3CH

5、2COCH3CH3CHOCH3CH2CHCHCH3CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7 7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+反应速度: 异丁烯 丙烯 乙烯9 9、 （1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用 KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2C

6、OOH+CH3COCH3#*1010、 （1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）H2SO4 ，H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5） Cl2，500 Cl2，AlCl3（6） NH3，O2 聚合，引发剂 （7） Cl2，500， Cl2，H2O NaOH1111、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。1212、CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH31313、CH2CH3HCH3CH2HHCH2CH3CH3CH2H1414、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)

7、C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.1515、 Cl2，500 Br2，第四章第四章炔烃炔烃 二烯烃二烯烃2 2、 （1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3 3、 （7） (CH3)3CCCCH2CH3CH3CHCH2CCHCH3CH3CHCCCHC H3(CH3)2CHCCCH(CH3)2CHCCH2CH2CCHCH2=CHC(CH3)=CH2CHCH2CH2CH=CHCH2n(1)(

8、2)(3)(4)(5)(6)4 4、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4)CH3CH2CCAg (5) CH3CH2CCCu (6)CH3CH2COCH35 5、 （1）CH3COOH（2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3CCCH3(3) CH3CH=C(OH)CH3 , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6 6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) H2,林德拉催化剂 HBr (3) 2HBr（4) H2,林德拉催化剂 B2H6/NaOH,H2O2 (5) 制取 1

9、-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) 制取丙炔钠(加 NaNH2) CH3CH2CH2Br+CH3CCan7 7、(1)(2)(3)(4)CHOCN OOOCH2CCHCH2Cln8 8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CHCH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(1) CHCHCH3CH2BrHCCNaCHCHCH3CCCH3TMH2 -BrHNaNH2H2O H2SO4HgSO4 A B B A + -9 (2) 可用(1)中制取的 1-丁炔 + 2HCl (3) 可用 1-丁炔

10、+ H2,林德拉催化剂,再加 HBr + ROOH#*1010、(1)CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CCHCH3CH2CH2CH2COCH3HCCHHCCNaHBr,ROORH2SO4,H2OHgSO4NaNH2HCCNaCH3CH=CH2ClCH2CH=CH2Cl2500CH2ClCH2CCHCH2COCH3CHCNaH2O,Hg2SO4, H2SO4HCCHNa+CH2CH2CH2ClCH2CHCNa(2)(3)CH3CH=CH2CH2=CHCNNH3,O2CNCNClClCN+Cl21111、(1) Br2/CCl4 银氨溶液 (2) 银氨溶

11、液 1212、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.1313、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能 (2) 1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低,更稳定.1414、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.1515、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章第五章 脂环烃脂环烃1 1、 （1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环4.1.0庚烷（5）1，3，5-环庚

12、三烯 （6）5-甲基双环2.2.2-2-辛烯 （7）螺2.5-4-辛烯CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2 4 4、 （1） 、 ）2） 、 （3）无 （4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5 5、#*(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH3)2CH3H CH(CH3)2 HHCH3 CH(CH3)2H CH3H HCH3H(CH3)3CC2H5H(CH3)3CH6 6、(1)CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3H2/NiBr2HI(2)H

13、2/NiBr2 CH3CH3BrCH3 BrOCH3O OCH3BrO3BrHZn/H2OCH3CO(CH2)4CHO(3)CNCOOC2H5BrBrBrBrCH2=CHCN2Br2CH2=CHCOOC2H5(4)Br2BrHCH3BrCH3 +7 7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8 8、CH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH39 9、CH3CH2CCH(A)(B)(C)CH3CCCH3#*第六章第六章 单环芳烃单环芳烃3 3、 （1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙

14、烯 4 4、 （1） Br2/CCl4 加浓硫酸（或 HNO3+H2SO4） （2） Ag(NH3)2NO3 Br2/CCl4 7 7、 （1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代 -H 。 （2）A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。（3）A 错，-COCH3 为间位定位基；B 错，应取代环上的氢。2(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO2NO2NO2BrC2H5H5C2C2H5COOHOHSO3HO2NNO2CH2ClClOHICH3NO2NO2O2N (8)(1)(2)(3)(4)BrNHCOCH3C2H5COOH 5 (5)(6)(7)OCH3OCH3

15、OHCH3COOH OHCOOHCH3OHCH3OH CH3COOHNO2OH Br(8)(9)(10)(11)(12)6 6、 （1）AlCl3 ClSO3H(2)(3)(4)COOHC2H5 CH3CH=CH2Cl2,CH28 8、 （1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯（2）甲苯 苯 溴苯 硝基苯（3）对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸（4）氯苯 对氯硝基苯 2，4-二硝基氯苯9 9、 （1）4-硝基-2-溴苯甲酸： 硝化 溴代（环上） 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸： 溴代（环上） 氧化 硝化（2） 溴代（环上） 氧化（3） 氧化 硝化（4） 硝化 溴代（环上） （5） 硝化 氧化(6)

16、 烷基化 氧化 氯代1010、 （1）以甲苯为原料： Cl2/Fe Cl2，光（2）以苯为原料： CH2=CH2 ，AlC3 Cl2 ,光 苯，AlCl3（3）以甲苯为原料： Cl2 ,光 CH3Cl ，AlCl3 甲苯，AlCl3（4）以苯为原料： CH3CH2COCl ，AlC3 Zn-Hg+ HCl#*OOOOOOOOOHOOCOHOOCOClOCV2O5HAlCl3Zn-HgClHO2SOCl2AlCl3+(5)1111、 （1）乙苯（2）间二甲苯 (3）对二甲苯 (4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯 （6）均三甲苯 1212、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三

17、溴苯。1313、CH3CCHCOOHCOOHCH3C2H5OOOCH3 BCDEA第七章第七章 立体化学立体化学1 1、 （1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3 3 3、 （1） （4） （5）为手性分子4 4、对映体（1） （5） 相同（2） （6） 非对映体（3） （4）5 5、OH*CH3CH3ClH HClCH3CH2OHOHH HOHC2H5BrClHHClBrFCH3HNH2HDH5C2C(CH3)2Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)SSRS( 2R,3R )( 2S,3R )6 7 7、 （4 4）为内消旋体）为内消旋体CH

18、2OHCH2OHHOH HOHCH2CH2CH3 CH3HOHCH2NH2 CH2OHHOHBrHCH3CH3C2H5CH3OH(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3C2H5BrOH HBr ClH8 8、#*C2H5CH3HCH3 HClC2H5C2H5HCH2ClC2H5C2H5CH3ClC2H5CH2CH2ClCH3HC2H5CH2CH2ClHCH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)C2H5CH3HCH3 ClHC2H5CH3CH3H HClC2H5CH3CH3H ClH(7)(8)（1） （2） ；（5） （6） ；（7） （8）为对映体（5） （7） ；（5） （8） ；（6）

19、 （7） ；（6） （8）为非对映体9 9、 （A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2 （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH31010、 （A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH31111、OOBrCH2CH3BrCH3CH2CH2CH2BrCH2 CH3BrBrCH3CH3BrBrCH3CH3CH3BrCH2BrCH2CH3BrH(CH3)3COK+(A) (B)(C)(D)O2 Zn,H2O()(B)(CH3)3COK(CH3)3COK(A) (C)(A) +2HCHO第九章第九

20、章卤代烃卤代烃1 1、 （1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3） （E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯（7）四氟烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2 2、 （1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3CCCH（CH3）CH2Cl（6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3 CH2CH2BrCH2BrBr(2)(4)(5)3 3、 （1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（O

21、H）CH2Cl(4)(5)ClClBrI（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3（7） （CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr（9）CH3CH2CH2CH2CCMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHClCH2NH2CH2CNCH2OC2H5CH2ICH2OH(12)4 4、 （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2 （3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HCCMgBr#*（4）CH

22、3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr （8）CH3CCCH2CH2CH2CH3（9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）25 5、 （1）加 AgNO3（醇） ，有白色沉淀析出，反应速度：CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加 AgNO3（醇） ，有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 氯代环己烷 氯苯（不反应） （3）加 AgNO3（醇） ，分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象

23、同（2） ，反应速度：苄氯 1-苯基-2-氯乙烷 氯苯（不反应）6 6、 （1）a：（CH3）3CBr CH2CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2BrCH2CH2BrCHBrCH3CH2Brb: （2）a：CH3CH2CH2Br （CH3）2CHCH2Br （CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 （CH3）3CBr7 7、 （1） （CH3）2CBrCH2CH3 （CH3）2CHCHBrCH3 （CH3）2CHCH2CH2Br(2)CHBrCH3CH3CHBrCH3OCH3CHBrCH3CHBrCH3NO2 8 8、 （1）CH3CH2

24、CH2CH2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了 SN2 反应速度。（2） （CH3）3CBr 反应较快，为 SN1 反应。 （CH3）2CHBr 首先进行 SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。（3）-SH 反应快于-OH ，因为 S 的亲核性大于 O。 （4） （CH3）2CHCH2Br 快，因为 Br 比 Cl 易离去。9 9、 （1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 1010、 （1） （A）错，溴应加在第一个碳原子上。 （B）错，-OH 中活泼 H 会与格氏试剂反应。 （2） （A）错，HCl 无过氧化物效

25、应。 （B）错，叔卤烷遇-CN 易消除。 （3） （B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。 （4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。1111、 （1） KOH（醇） HBr 过氧化物 （2） KOH（醇） Cl2 ，500 H（3） KOH（醇） Cl2 2KOH（醇） 2HCl（4） KOH（醇） Cl2 ，500 Cl2（5） Cl2 ，500 HOCl Ca(OH)2,100（6） Cl2 ，500 Cl2 KOH（醇） KOH，H2O KOH（醇） （7） KOH（醇） HCl （8） KOH（醇） Br2 （9） Cl2 H2/Ni NaCN（10）1,1-二氯乙烯： HCl Cl2

26、KOH（醇）三氯乙烯： 2Cl2 KOH（醇） （11） KOH（醇） Cl2 ，500 KOH，H2O（12） HCHO/ZnCl2+HCl KOH，H2O（13） KOH（醇） Br2 2KOH（醇） Na，液氨 CH3CH2CH2Br1313、 （反应式略）反应式略）CH3ABC1414、A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性）1515、A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:

27、CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章第十章 醇醚醇醚1 1、 （1）2-戊 2（2）2-甲基-2-丙醇 3（3）3，5-二甲基-3-己醇 3（4）4-甲基-2-己醇 2（5）1-丁醇 1（6）1，3-丙二醇 1 （7）2-丙醇 2（8）1-苯基-1-乙醇 2（9） （E）-2-壬烯-5-醇 2（10）2-环己烯醇 2 （11）3-氯-1-丙醇 1 2 2、 （2）（3）（1）#*3 3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）（2）（1）（3）（5）4 4、 （1） Br2 AgNO3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl） ，反应速度：321（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl）

28、 ，-苯乙醇反应快。5 5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇6 6、 （1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3 (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37 7、 （1）对甲基苄醇 苄醇 对硝基苄醇（2）-苯基乙醇 苄醇 -苯基乙醇8 8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。1010、 （1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2C

29、HO（2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO（4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH312.12.（1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代 -H （2）A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。（3）A 错，-COCH3 为间位定位基；B 错，应取代环上的氢。CH3OHHCHOCH3CH(OH)CH2CH3CH3CHBrCH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH2C

30、H3CH2OMgBrCH3CHCH2CH3MgBrCH2OHOPBr3MgHCHOOH3+(1)11 OPBr3Mg OH3+(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2MgBrCH2CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH2CH2MgBrCH3 CH3CH2CH2CH3 OHCH3 CH3CH2CH2CH3 OMgBrHCHOOH3+CH3CH2CH2OHCH3CH2MgBr+CH3CHOCH3MgBrCH3CH(OH)CH3(3)OH3+(CH3)2CHCHCH(CH3)2OMgBrOPBr3Mg OH3+(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHOOH(CH3)2CHCHCH(

31、CH3)2(CH3)2CHCH=C(CH3)2(CH3)2CHOH(CH3)2CHMgBr(CH3)2CHMgBrH+-H2O(4)（5） Cl2 ，500 H2O，NaOH HOCl H2O，NaOH 3HNO3 Mg OH3+H+-H2OCH2CH3CH=CH2CH2CH2BrCH2CH2MgBrCH2CH2C(OH)(CH3)2CH2CH=C(CH3)2CH3COCH3CH3CH=CH2AlCl3-H2ROORCH3COCH3CH2=CH2BrH(6)#*1313、 （1） PBr3 Mg/干醚 环氧乙烷 H2O（2） CH3CH2CH2Mg，干醚 H3O+ H2O/H+， 硼氢化氧化（

32、3） C2H5Cl/AlCl3 NaOH CH3I CH3CH2CH2COCl/AlCl3 LiAlH4（4）选 1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 双烯合成 CH3Mg H3O+ H2/Ni1414、该醇的结构式为：、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH31515、原化合物的结构式为、原化合物的结构式为: : CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略）1616、A A：(CH3)2CHCHBrCH3 B B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C C：(CH3)2C=CHCH3CH2OHCH3CH3CH3CH3CH2+CH3CH3 CH3C

33、+CH2CH3CH3CH3CCH3CHCH3CH3COCH3CH3CHOH+-H2O-H+ O3Zn/H2O+17 1818、A A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C C：CH3CH=CHCH(CH3)2D D：CH3CH2CHO E E：CH3COCH31919、 （1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷） CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH3O

34、CH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷） CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)2020、 （1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离（2） 加 Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。2121、 （1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr（3）CH3CH2

35、C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl +OCH2CH3 O2NOCH2CH3 NO2 OHCH3I 5 + 6 2222、 （1）制取乙二醇二甲醚： 乙烯 O2/Ag， 2CH3OH 制取三甘醇二甲醚： 乙烯 O2/Ag， H2O，H+ 环氧乙烷 环氧乙烷 2CH3OH/H2SO4，（2） O2/Ag， NH3 环氧乙烷（3） O2/ Cu， 加压、 制得甲醇 H2O（4） 直接或间接水合制异丙醇 H2O（5）从苯出发： Cl2/Fe HNO3+H2SO4 Na2CO3 CH3Br其中 CH3OH + HBr CH

36、3Br + H2O（6） 由 CH2=CH2 CH3CH2MgBr 由 CH2=CH2 环氧乙烷 由和 CH3CH2CH2CH2OH H2O2323、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。2424、 （1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3（3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I2525、该化合物的结构式为：、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略）2626、此化合物为：、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2C

37、H32727、m molAgI = m mol CH3I 化合物 C20H21O4N 相对分子质量为 339，所以 11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)m mol CH3Im mol =11.62/235= 4 OCH34.24/339#*CH3OHO H+CH3OH+CH2CH2OHCH3OCH2CH2OH -H+(1)28 CH3OCH2CH2OH CH3O-OCH3OCH2CH2OH+(2)第十一章第十一章 酚和醌酚和醌1 1、 （1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚（4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）邻

38、甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）-氯蒽醌4 4、 FeCl3 Na 5 5、 （1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。（2） 、 （3） 、 （4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。6 6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚 对硝基苯酚 间硝基苯酚 苯酚7 7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故

39、可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。OHNO2OHNH2OCH2COOHClClOH BrBrBrOH COCH3OH (CH3)3CC(CH3)3C(CH3)3OOSO3NaOOSO3HHO3SOHOHOOCH3CH3 OHOHONOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)2 OH CH3CH3O+FeCl36H+Cl-633 -6Fe(1)3 OH CH3OH CH3BrBr+Br2/H2O(2)OH CH3ONa CH3+NaOH(3)OH CH3OCOCH3 CH3+CH3COCl(

40、4)OH CH3OCOCH3 CH3+(CH3CO)2)O(5)OH CH3OH CH3NO2OH CH3O2N +HNO3 ()(6) ()()#*OH CH3OH CH3ClCl+Cl2 ()(7)OH CH3OH CH3SO3HOH CH3HO3S +H2SO4()(8)()()OH CH3OCH3 CH3ONa CH3 +NaOH(CH3)2SO4(9)OH CH3OH CH3HOH2CONa CH3CH2OH+HCHOH+OH-(10)()()8 8、 （2） 、 （4）能形成分子内氢键 ， （1） 、 （3）能形成分子间氢键。9 9、 （1）以苯为原料： 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺

41、酸 NaOH，（碱熔） H+（2）以苯为原料： C2H5Cl，AlCl3 浓硫酸（磺化）生成 4-乙基-1，3-苯二磺酸 NaOH，（碱熔） H+（3）苯：磺化， NaOH，（碱熔） H+ HNO2（4）由上制得苯酚钠，再加 C2H5I 即可。（5） 由上得苯酚 Cl2， Cl2， 制得 2，4-二氯苯酚 NaOH CH2ClCOOH（6） 由上制得苯酚钠 CH3I 硝化OHNOHNO2C(CH3)3(H3C)3C (3)(8)OH C(CH3)3(H3C)3C2(CH3)2C=CH2H2SO4HNO3（9） 制取苯酚 磺化 对羟基苯磺酸 Cl2 H1O ，H+ ，（10） 制取苯酚 C2H5

42、Cl ，AlCl3 Br2，FeCl31010、OCH3OCH3 ONaOCH3 OCH2CHCH2 OOCH3OCH2CH(OH)CH2OH ClCH2CHCH2 OCl2500H3+OHOClCa(OH)2CH3CH=CH2CH2ClCH(OH)CH2Cl (6)ClCH2CHCH2 O1111、 （1） 磺化，碱熔 间苯二酚钠 CH3ICH2CH2OHOHCH2CH2BrONaONaCH2CH2OHONaOHPCl5(2)（3）磺化，NaOH，（碱熔） ，H+ 对甲苯酚 CH3COCl ， AlCl31212、OHOHOOOHOHOO(A)(B)#*OHOCH3(A)(B)CH3I(C)

43、13 第十二章第十二章 醛、酮醛、酮1 1、 （1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮 8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)COCH3CH3OCH2CH2CHOOHCH3CH=CHCHO2 (6)(5)(7)NHN=CH2CH2CH2COCH3(CH3)2C=NNHCONH2(10)(9)(8)CHO OHCH3CHBrCHOO OO4 4、 （1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH

44、）C6H5 （3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN （6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO(10)(9)(8)OCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH2CH3CH3CH2COONH4 , AgCH3CH2CH=NOH(2)(1)CH3CH2OHCH3COONaCH3CH=CHCHOH2O+5 (3)(5)(4)CH3COOHCH3CH2OHHOOCCOOHHCOONa+(3)(2)(1)(4)CH2(OH)CH3

45、COONaOMgBrCH3COCH3 O2N+CHCl3OHCH36 7 7、 （1） （3） （6） （7）能发生碘仿反应 ；（1） （2） （4）能与 NaHSO3发生加成反应，8 8、 （1）CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH=CH2（2）ClCH2CHO BrCH2CHO CH3CH2CHO CH2=CHCHO9 9、 （1）加 2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应（4）饱和 NaHSO3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应1010(2)(1) CH3CH2CH2CHCHCHOOHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCH2OHOHCH2CH3CH3OOOH (3) (CH3)2CBrCHOCHOC2H5OC2H5(CH3)2CCHCH(CH3)2OH(CH3)2CCHO (CH3)2CBr CHOC2H5OC2H5MgBr(4)OMgBrCH3