高二化学《芳香烃》教案.docx

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1、高二化学芳香烃教案芳香烃 其次单元芳香烃第一课时要点：1芳香族化合物及芳香烃的概念2苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式（2）分子空间构型（3）苯分子中C原子成键特点3苯的化学性质：（1）苯的溴代试验（2）苯的硝化试验（3）苯的加氢加成反应【问】依据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发觉的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种自然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的许多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是始终沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么

2、共同的特点呢？芳香族化合物分子结构中含有苯环的有机物。【问】什么是烃类物质？只含有C、H元素的一类有机物。把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今日要探讨的一类有机物芳香烃。芳香烃芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。一苯的结构与性质1苯的结构（1）分子式：C6H6（2）结构式：【沟通与探讨】那么苯分子的结构是怎样的呢？苯的1H核磁共振谱图（教材P48）苯分子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经验了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： 那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？依据以下信息，谈谈你对苯分子结构的相识？苯的一取代物只有一种，邻位二

3、取代物只有一种 和是同一种物质苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。【过渡】那么苯分子的结构究竟是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采纳的sp2杂化，碳原子之间形成（sp2sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.410-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特别共价建

4、， 所以苯的结构可以表示为：或 （3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。2苯的性质（1）物理性质苯是一种没有颜色，有特别气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。3苯的化学性质1苯的溴代反应 原理：Br2HBr装置：现象：1向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应快速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止2反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）3锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀4向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）留意：1直型冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。2锥形瓶的作用汲取HBr，所以加

5、入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下防止倒吸4碱石灰的作用汲取HBr、溴蒸气、水蒸汽。5纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色溴苯中溶解的溴单质6NaOH溶液的作用除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分别，可制得较为纯净的溴苯7最终产生的红褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3 2苯的硝化反应： 原理：HONO2H2O 装置：现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）留意：1硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味2长导管的作用冷凝回流3为什么要水浴加热（1）

6、让反应体系受热匀称；（2）便于限制温度，防止生成副产物（因为加热到100110时就会有间二硝基苯生成；4温度计如何放置温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。3苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180250、压强为18MPa的条件下发生加成反应 3H24总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特别共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。 其次课时二芳香烃的来源与应用1来源：（1）煤煤焦油芳香烃（2）石油化工催化重整、裂化在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯2苯的同系物（

7、1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。例如：甲苯乙苯对二甲苯 （2）性质A氧化反应试验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色乙苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色结论：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化说明：苯的同系物中，假如与苯环干脆连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基 B取代反应 3HNO33H2O TNT（三硝基甲苯）TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。（3）乙苯的制备CH2CH2 以前采纳无水AlCl3浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。现在采

8、纳分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。3多环芳烃总结：各类型烃的结构特点与化学性质对比碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃芳香烃 苯芳香烃教案 第五节苯芳香烃 教学目标1.使学生了解苯的组成和结构特征，驾驭苯的主要性质；2.使学生了解芳香烃的概念；3.使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质；4.通过苯及其同系物性质的对比，对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教化。教学重点1.苯的主要化学性质以及分子结构的关系。2.苯的同系物的主要化学性质。教学难点苯的化学性质与结构的关系。课时支配二课时教学方法1.以凯库勒与苯分子结构的故事引入课题；2.通过视察实物和试验验证探

9、究得出苯的物理性质和化学性质；3.试验验证和类比分析得出苯的同系物的化学性质。教学用具投影仪、试管若干、苯分子的比例模型；苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰块、乒乓球碎片、蒸馏水等。教学过程第一课时引言闻名的科学家巴斯德曾经说过一句名言：机会偏爱有打算的头脑。这一名言的最佳实例莫过于德国科学家凯库勒。当他每天苦思冥想某一个问题而又不得其解时，一天晚上他做了个梦才使其豁然开朗，使问题得到较圆满地解决。他思索的问题就是关于苯分子的结构问题，这节课我们就来学习有关苯的学问。板书第五节苯芳香烃实物展示装在无色试剂瓶中的苯生视察苯的颜色状态：是一种无色的液体。补充演示在一干净的试管中倒入少量

10、的苯，将试管放入盛有冰水混合物的烧杯中。生视察并记录现象：当试管从冰水混合物中拿出时，液体变成无色固体。师这一现象说明白什么？生由于冰水混合物的温度为0，此时能将苯由液体冷却为固体，表明苯的熔点高于0。补充演示在一试管中加入1mL苯，另外加3mL水，振荡之后静置。生视察现象：振荡时溶液混浊，静置后分层，在液面下1mL处有一明显界面。师这又说明白什么？生说明苯不溶于水；所加的1mL苯在上层，3mL水在下层，又表明苯的密度比水小。师由于苯是有毒的，所以才没让大家嗅闻其气味，苯具有特别的气味，由此可见，苯的主要物理性质有哪些？生归纳总结：苯是一种无色、有特别气味的液体，有毒、不溶于水、密度比水小，熔

11、点大于0。板书一、苯的物理性质补充演示将一些乒乓球碎片置于由固体已复原成液体的苯的试管中(培育学生节约药品的良好习惯)生视察现象：片刻后碎片溶解。设疑苯有哪些重要用途？生自学，结合苯溶解乒乓球碎片的事实，归纳总结：苯是一种重要的化工原料，它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常用作有机溶剂。板书(附于物理性质之后)(一、苯的物理性质)和重要用途。师苯的分子式为C6H6，请大家依据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式，分析苯该属于哪种烃？具有什么样的结构？板书二、苯的结构生分别用CnH2n+2、CnH2n以及CnH2n2摸索，均不符合，而且从碳、氢原子的个数比来看，苯中的

12、碳远没有达到饱和，故苯应当属于与烷烃、烯烃、炔烃不同类的另一种不饱和烃。问不饱和烃的特征反应有哪些？生甲能使酸性KMnO4溶液褪色。生乙补充说明：还能使溴水褪色。师苯是否能发生不饱和烃的这两个特征反应，下面我们通过试验验证。演示试验(由一名学生完成)在两支试管中分别加入适量苯，然后向一试管中滴加酸性KMnO4溶液，向另一试管中滴加溴水，振荡试管，静置视察：两试管中溶液均分层，滴酸性KMnO4溶液的试管上层为无色的苯，下层为紫色的KMnO4酸性溶液，另一试管上层苯中呈橙色，下层变为无色。设疑两支试管中的现象说明白什么？为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色？生两试管中的颜色均没有褪去，说明苯不能使

13、酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能和溴发生加成反应，不符合不饱和烃的特点。至于溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来的结果。师从分子组成上看苯应当为一种不饱和烃，但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色，这和烷烃的性质比较相符，那么苯分子该是一种什么样的结构呢？这也正是困扰了德国科学家凯库勒很长时间的一个难题，我们已经知道，他后来从一次梦中得到启发意识到苯分子应当是一个环状结构。下面就是经过演化后的凯库勒提出的苯的结构式。师这种结构式称为凯库勒式。那么这种结构式是否能真实地反应出苯的结构呢？生结合刚才的试验现象分析、思索：假如苯分子真如凯库勒式这样

14、的结构，那么就应当能使两种溶液褪色，很明显与试验结果不符，所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构。师可以确定，苯分子为环状结构，这也正是凯库勒的贡献，但碳原子之间不是以单、双键交替结合的，那么又是怎样结合的呢？生自学、探讨、归纳：对苯分子结构的进一步探讨表明，苯分子里不存在一般的碳碳双键，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。模型展示苯分子的比例模型师不难看出，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。为了表示苯的分子结构特点，常用下列结构式表示苯分子。设疑什么叫芳香烃？芳香烃真的芳香吗？生自学、归纳后回答：芳香烃是指分子里含一个或多个苯环的碳氢化合物

15、，简称芳烃。芳香烃只是沿用名而已，因大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。过渡我们常常强调结构确定性质，那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢？板书三、苯的化学性质师苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般状况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在肯定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。副板书苯的氧化反应问苯分子中碳元素的质量分数为多少？生计算：由分子式C6H6知：碳元素的质量分数为100%=92.3%。问这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何

16、现象？生燃烧时火焰光明，伴有浓烈的黑烟。因为碳的质量分数大，燃烧不充分。师请大家写出苯燃烧的化学方程式。生书写苯燃烧的化学方程式，并由一名学生上前板演：2C6H6+15O212CO2+6H2O。师苯分子的环状结构使得环上的氢原子简单被其他原子或原子团所取代，因此使其具有了和烷烃相像的重要性质取代反应。板书1.取代反应(1)苯与溴的反应投影显示(1)苯与溴的反应反应物：苯和液溴(不能用溴水)反应条件：催化剂、温度(该反应是放热反应，常温下即可进行)。师(说明)在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的主要因素有溴应为纯的液态溴，溴水不反应；要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的，在上述条件下，一

17、般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。设疑溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？生用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，下层液为较纯的溴苯，上层液为NaOH汲取了溴的混合液。板书(2)苯的硝化反应投影显示(2)苯的硝化反应反应物：苯和浓硝酸(HONO2)反应条件：催化剂浓硫酸，温度5560设疑反应所需的5560如何实现？生用水浴加热的方法限制，当然需用温度计来指示。问在往反应容器中添加反应物和催化剂时，依次有无要求？应当怎样加？生(探讨、分析后回答)：有。添加试剂的依次应当是浓硝酸、浓硫酸、苯。

18、师(提示)苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生。问NO2、NO、NO2有何区分？生探讨后请代表回答：NO2是一种详细的物质，可以独立存在；NO是亚硝酸根原子团，带一个负电荷；NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。师由于苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应，当然在上述条件下，硝基也只取代苯分子中的一个氢原子，硝化反应符合取代反应的定义，因而也属于取代反应。板书(3)苯的磺化反应投影显示(3)苯的磺化反应反应物：苯和浓硫酸(HOSO3H)反应条件：温度7080，不必加催化剂生由于H2SO4属于二元强酸，两个H均可以电离为H+，而SO

19、3H中还有一个H，因此它还可以电离出一个H+，表现一元强酸的性质。师硫酸分子中的SO3H原子团叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应，同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代，磺化反应也属于取代反应，与溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水且显酸性。过渡我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于CC单键和CC双键之间的一种特别的键，既然它能像烷烃那样发生取代反应，那么它也应当能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证明其不能使溴水发生化学褪色，即一般不易加成，但在特别的条件下，苯仍能发生加成反应。板书2.苯的加成反应投影显示苯的加成反应反应物：苯和氢气反应条件：

20、催化剂镍、温度180250反应产物：环己烷(C6H12)学生活动分组探讨、分析苯与氢气的加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式，由一名学生板演于板书2.下面：师从结构上不难看出，环己烷像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相像。至此，我们可以这样来归纳苯的化学性质：易燃烧，但其他氧化反应一般不能发生；易取代、难加成。投影练习将溴水和苯混合振荡，静置后分液分别，让分别出的苯层置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾。这种物质是A.亚硫酸钠B.溴化铁C.锌粉D.铁粉思路分析苯萃取了溴，分别出来的上层是溴和苯的混合物，只要加入催化剂FeBr3或Fe(会与Br2反应生成FeBr3)即可使它们相互

21、反应生成HBr放出，遇空气中的水蒸气而产生白雾。答案BD本节小结本节课我们通过视察分析相识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特别的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，也能像烯烃那样发生加成。大家在学习时应重点驾驭苯的主要化学性质及其与苯的结构的关系。作业P135136一、1、2；二、1、2、3；三、1；四、1、2、3。板书设计 第五节苯芳香烃 一、苯的物理性质和重要用途二、苯的结构三、苯的化学性质1.取代反应2.苯的加成反应教学说明有道是“实践出真知”对于苯的物理性质要靠老师讲解并描述或学

22、生自学印象都不会很深，所以在教学中将苯放入无色试剂瓶中，让同学们亲自视察：实践后得出苯的物理性质，这样既可以加深对学问的理解，同时从实力上也得到发展。苯的化学性质没有要求做演示试验，教学中为提高学生的分析推断实力，在每一特性质前先给出相关信息，然后组织学生探讨、分析写出化学方程式，并通过设疑加深对相关学问的理解和驾驭。苯分子的结构教学中结合了凯库勒探究苯分子结构的动人故事，使同学们在了解苯的结构特征的同时增加学习的自信念和爱好。参考练习1.可用分液漏斗分别的一组混合物是A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和水D.硝基苯和水答案：CD2.比较下列化学键烷烃中的CC烯烃中的CC炔烃中的CC苯环中的碳

23、碳键，其键长由长到短的依次是A.B.C.D.答案：C3.某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能为A.C9H12B.C17H20C.C20H30D.C12H20答案：B4.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种答案：B其次课时引言上节课我们学习和探讨了苯的物理性质及重要用途、苯分子的结构特点和苯的主要化学性质，本节课我们来学习苯的同系物的相关学问。板书四、苯的同系物复习提问什么叫芳香烃？生分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃。

24、问苯的主要物理性质有哪些？生苯是一种无色、带有特别气味的、有毒的液体，密度比水小、熔点比水高。问苯分子的结构有什么特点？生苯分子是一个环状结构，在苯环中碳碳原子之间以介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键结合，且苯分子里的6个碳原子和6个氢原子共平面。问苯分子的这种特别结构导致其具有什么样的化学性质？生由于苯环中碳碳原子间的这种独特键，使其能像烷烃那样发生取代反应，如可以与溴取代、可以发生硝化反应、可以发生磺化反应等，加成反应虽不如烯烃那样简单但在特别条件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易进行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。问什么叫同系物

25、？生结构相像，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。师苯是最简洁的最基本的芳香烃，根据同系物的定义，若在苯分子中增加一个CH2和两个CH2原子团，其分子式将会变成什么？学生活动将一个CH2加在苯分子式C6H6上，分子式变为C7H8；将两个CH2加在C6H6上，分子式变为C8H10。问分子C7H8和C8H10与苯应当为什么关系？生互为同系物。师不错。甲苯的分子式就为C7H8，二甲苯的分子式为C8H10，它们分子里就都含有一个苯环结构，它们都是苯的同系物。当然由于同分异构体的因素，二甲苯的分子式为C8H10，但分子式为C8H10的物质不肯定为二甲苯，如乙苯的分子式也为C8H1

26、0，也是苯的同系物，那么苯的同系物存不存在一个通式呢？学生活动运用数学思想，将分子式中碳原子数设为n，视察、分析，探讨苯(C6H6)、甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)中氢原子数与对应碳原子数(n)的关系，并得出氢原子数为2n6。因此，苯及其同系物的通式为CnH2n6。师作为苯的同系物分子中必需含有苯环，这就意味着碳原数n必需不小于6即n6。板书1.苯的同系物的通式为CnH2n6(n6) 师从形式上看苯分子里的1个氢原子被甲基取代后生成甲苯(副板书)，若2个氢原子被甲基取代后，生成二甲苯。那么大家从同分异构体的角度分析，二甲苯的结构是不是唯一的？学生活动分组探讨后得出：假如1个甲基取代1个

27、氢原子，由于六个氢原子的位置是等同的，所以甲苯只有一种结构；而2个甲基取代2个氢原子时，两个甲基的位置就有差异了，有相邻、相间、相对三种位置关系，所以二甲苯的结构有三种。由一名学生板演三种 二甲苯的结构简式： 师这三种不同结构的二甲苯是什么关系？生互为同分异构体。师何以区分不同的二甲苯呢？生依据两个甲基的位置关系来区分，处于邻位关系的称为邻二甲苯；处于间位关系的称为间二甲苯；处于对位关系的称为对二甲苯。投影显示二甲苯的三种同分异构体 邻二甲苯间二甲苯对二甲苯沸点：144.4沸点：139.1沸点：138.4师从甲苯以及二甲苯的三种同分异构体可以看出苯的同系物的结构有何特点？生分子中都含有一个苯环

28、，侧链的取代基为烷基。板书2.苯的同系物的分子结构特点师苯的同系物分子与苯相比，分子中增加了侧链，且全为烷基，那么这些侧链对其化学性质有什么影响呢？我们通过下面的试验来共同分析。演示试验510(由三名同学操作)每一位同学各取一支试管，其中一个加2mL苯，另一个加2mL甲苯，第三个中加2mL二甲苯，然后各加入3滴酸性KMnO4溶液，用力振荡，然后面对大家展示，视察现象：在苯中酸性KMnO4溶液未褪色，在甲苯、二甲苯中酸性KMnO4溶液褪色。问该现象说明白什么？生苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。师这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的改变。

29、应当留意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化。类似的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化，这也是苯环对烷基影响的结果。板书3.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应设疑甲苯、二甲苯能否燃烧？燃烧有何现象？生易燃烧，燃烧时现象也应与苯相像，因其碳元素养量分数也很大，故燃烧时肯定会火焰光明且伴有浓烟。问苯的同系物甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化的现象有何用途？生可以用来鉴别苯的同系物和苯，或者苯的同系物与烷烃。师苯的同系物分子中，通过上述试验表明苯环对侧链上的烃基产生了明显的影响，使其易被酸性KMnO4溶液氧化，而我们知道作用是相互的，反过来侧链上的烃基对苯环会不会有什

30、么影响呢？答案是确定的，由于侧链烃基的影响，使得苯环上的氢更简单被取代了，如甲苯易发生硝化反应。板书(2)取代反应学生活动自学、探讨有关甲苯发生硝化反应的状况。反应物：甲苯和浓硝酸反应条件：催化剂浓硫酸，加热主要产物：三硝基甲苯化学方程式(由一名学生板演)问三硝基甲苯，按系统命名法应叫2，4，6三硝基甲苯，它的俗名是什么？有何重要用途？生三硝基甲苯俗称梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体，不溶于水，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。师苯的同系物也能像苯那样发生加成反应，但较困难。过渡上边我们了解了苯及其同系物的主要性质，下面就苯及其同系物的性质的一些应用通过几个典型例题来

31、进行分析。板书五、典型例题分析投影显示例1.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是A.SO2B.苯C.丙烷D.甲苯学生活动思索、分析在所供应的物质中，SO2具有还原性，能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。苯的同系物甲苯也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。苯和丙烷不与之反应，不能使其褪色。(回答)应选B、C。答案：BC师评价学生的回答。投影显示例2.分子式为C10H14的芳香烃，在它的分子中只有一个烷基。其苯环上的一溴代物有12种，则此烷基的结构有A.2种B.3种C.4种D.5种(学生探讨、分析后回答)生甲由于为芳香烃，且只有一个烷基，其烷基的化学式为C4H9，这种烷基可能的结构为：每种

32、烃基连接在苯环后，苯环上有3种一溴代物，则共有12种，故烷基的结构有4种。生乙还可依据每一个烃基使苯环上有3种一溴代物计算，其烃基数为123=4。师评价学生的回答。答案：C投影练习下列各烃与氯气发生取代反应后，生成的一氯取代物可能的同分异构体共有三种的是A.丙烷B.戊烷C.2甲基丙烷D.邻二甲苯答案BD本节小结本节课，我们在复习苯的性质的基础上探究了苯的同系物的通式、结构特点及主要的化学性质，相识了苯环与侧链的相互影响，进一步理解了结构确定性质的辩证关系。作业P135136一、3、4；二、4；三、2、3；四、4。板书设计四、苯的同系物1.苯的同系物的通式：CnH2n6(n6)2.苯的同系物的分

33、子结构特点3.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应(2)取代反应五、典型例题分析教学说明本节课的内容是在系统学习了苯的结构和主要化学性质的基础上绽开的，所以在教学中先以复习提问的形式回顾了苯的相关学问，然后引导启发学生由同系物的概念过渡到苯的同系物的学问，通过试验验证、比较分析等手段使同学们了解了苯的同系物尤其是甲苯和二甲苯的主要化学性质，同时在教学中还留意培育学生树立结构确定性质，事物是相互联系相互影响的辩证唯物主义观念。参考练习1.结构不同的二甲基氯苯的数目有A.4种B.5种C.6种D.7种答案：C2.下列说法正确的是A.芳香烃的通式为CnH2n6(n6)B.从苯的分子组成看远没有达到饱和，

34、所以它应能使溴水褪色C.由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生光明并带浓烟的火焰D.己烯和乙苯都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色答案：C3.已知二甲苯的同分异构体有三种，从而可推知四氯苯的同分异构体数目是A.1B.2C.3D.4答案：C4.下列有机分子中，全部的原子不行能处于同一平面的是 答案：D(提示：CN为CN，属直线型结构) 其次节芳香烃（教案） 其次节芳香烃（教案）教学目标【学问与技能目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。2.驾驭苯的结构式并相识苯的结构特征。3.驾驭苯和苯的同系物的结构特点、化学性质4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响【过程与

35、方法目标】1.培育学生自主学习的实力和科学探究的实力。2.引导学生学习科学探究的方法，培育学生小组合作、沟通表达的实力。【情感、看法、价值观目标】培育学生重视试验的科学看法和对科学试验的爱好，学习科学家的优秀品质。教学重点：苯和苯的同系物的结构特点、化学性质教学难点：苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响教学方法：老师引导、学生自主、探究、合作学习；多媒体协助教学教学流程：一、复习有机物的分类，引入课题二、回顾已学，完成表格 甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2=CH2CHCH 结构特点全部单键含碳碳双键含碳碳叁键含大键是否饱和饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃中心原子的轨道杂化类型sp3Sp2s

36、pSp2空间构型正四面体平面结构直线结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水溴的四氯化碳不反应加成反应加成反应不反应KMnO4（H2SO4）不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、聚合加成、聚合加成、取代三、分析探讨，学问升华四、试验中发觉苯和甲苯的性质差异，从结构上分析探究，并完成下表 苯甲苯甲烷分子式C6H6C7H8CH4结构简式HCH3结构相同点都含有苯环无苯环结构不同点苯环上没有取代基苯环上含CH3无苯环含CH3分子间的关系结构相像，组成相差CH2，互为同系物 物理性质相像点无色液体，比水轻，不溶于水无色无味的气体化学性质溴

37、的四氯化碳不反应不反应不反应KMnO4（H2SO4）被氧化，溶液褪色不反应不反应课堂练习：1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（A）苯的邻位二元取代物只有一种（B）苯的间位二元取代物只有一种（C）苯的对位二元取代物只有一种（D）苯的邻位二元取代物有二种2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是()苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在肯定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10mABCD3、下列物质中全部原子都有可能在同一平面上的是（） 4、P.39学与问5、甲苯与

38、氯气反应生成什么？6、写出下列化学方程式(1)甲苯与氢气(2)苯乙烯与溴水、过量的氢气、加聚五、芳香烃的来源及其应用实践活动P39苯的毒性小结：作业P39T1、2、3、4 中学化学选修5苯芳香烃教案 中学化学选修5苯芳香烃教案 其次节苯芳香烃教学目标（1）学问目标：了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，驾驭苯的主要化学性质。（2）实力目标：培育学生逻辑思维实力和试验实力。（3）情感目标：使学生相识结构确定性质，性质又反映结构的辩证关系。培育学生以试验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法探讨苯的结构，并从中了解探讨事物所应遵循的科学方法。教学重点、难点和关键（1）重点：

39、苯的分子结构与其化学性质（2）难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。（3）关键：正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。教学方法（1）主要教学方法归纳、演绎法：通过学生的逻辑推导和归纳，最终确定苯的分子结构。（2）协助教学方法情境激学法：创设问题的意境，激发学习爱好，调动学生内在的学习动力，促使学生在意境中主动探究科学的奥妙。试验促学法：通过学生的动手操作，老师的演示，视察分析试验现象，驾驭苯的分子结构和化学性质。协助教学手段：多媒体协助教学运用先进的教学手段，将微观现象宏观化，将瞬间改变定格化，有助于学生驾驭苯的结构特点和苯的主要化学性质（易取代、难加成、难氧

40、化）的本质。学法指导1、视察与联想学会视察试验现象,通过现象分析本质。将苯的试验事实和已经驾驭的旧学问联系起来,使感性学问和理性学问有机结合。2、推理与假设让学生通过推理大胆提出假设，再当心求证并导出结论,从而驾驭肯定的逻辑思维方法。教学程序1、整体结构： 2、过程设计老师活动学生活动设计意图引入小奇闻：化学家预言第一次世界大战投影板书苯芳香烃（第一课时）听讲，对小奇闻进行心情体验。激发学生学习爱好。投影板书一、苯的组成及结构(一)苯的组成：C6H6苯的分子式为C6H6。思索依据化学式，苯的组成有什么特点？思索与沟通1请写出C6H6可能的结构简式。（留意对学生进行启发、激励）分组探讨后由小组代

41、表写出可能的结构简式：ACHCCH2CH2CCHBCH3CCCCCH3引导学生用假说的方法探讨苯的结构。过渡这些结构的共同点是什么？思索与沟通2究竟苯分子中有没有碳碳双键或碳碳三键呢?请同学们设计试验方案检验.学生明确结构确定性质，性质反映结构。【学生探究试验】提问上述试验有什么现象？说明什么？试验-1：在苯中分别滴加溴水和酸性KmnO4溶液，震荡、静止，视察现象。提问上述试验有什么现象？说明什么？讲解并描述“凯库勒和苯分子的结构”思索与沟通31865年德国化学家凯库勒苯环结构的有关观点：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）环内碳碳单双键相互交替。提问上述说法是否正确呢？思索与沟通4为了验

42、证假说,科学家做了大量试验发觉苯的一溴代物只一种,邻位二溴代物也只一种.这说明白什么?思索与沟通5如何更准确地表示苯分子的结构？1872年凯库勒提出补充论点:苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动,使得相邻碳原子之间不断反复进行相吸和相斥,双键因此不断更换位置,交替运动.投影键长数据1935年，詹斯用x射线衍射法证明苯环是平面的正六边形，测得苯的碳碳键长都相等。投影、讲解并描述现代科学对苯分子结构的探讨：1苯分子为平面正六边形结构，键角为1202苯分子中碳碳键键长介于单键和双键之间。软件演示苯分子球棍模型和比例模型。试验1现象：苯中加入酸性KMnO4溶液，紫红色不褪；苯中加入溴水，橙色

43、不褪并转移到苯层，即上层呈橙红色结论：苯不能使溴水或酸性高锰酸溶液裉色，说明苯分子中不含C=C或CC。结论：由于苯的一溴代物只有一种，说明苯分子中的六个氢原子位置应当是等同的。 进一步体会苯分子的结构特点。苯分子中碳碳键既不同于单键也不同于双键，而是介于单键和双键之间的和种独特的键。对学生进行化学史教化，同时教化学生有科学探究精神。指导学生以事实为依据验证假说。引导学生体会物质的结构确定性质，性质又反映结构的辩证关系。导学生以事实为依据验证假说。展示一瓶纯净的苯。（引导学生从：色、味、态、溶解性、密度、熔点、沸点、毒性等方面去视察、试验、查阅资料）投影板书二、苯的物理性质试验：视察苯的颜色、状

44、态，（苯有毒，不要求学生多闻气味）做试验检验苯在水和酒精中的溶解度依据前面探讨的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？试验-2：电脑展示：苯和液溴的反应。投影板书化学性质1：能取代投影C6H6+Br2C6H5Br+HBr设问这个试验事实说明什么？投影板书三、苯的化学性质学生联想并动手练习体会结构确定性质，性质又反映结构的辩证关系。小结巩固题和作业请同学谈谈这节课的主要收获是什么？见课件，基础训练练习升华七、板书设计(略) 第24页 共24页第 24 页 共 24 页第 24 页 共 24 页第 24 页 共 24 页第 24 页 共 24 页第 24 页 共 24 页第 24 页 共 24 页第 24 页 共 24 页第 24 页 共 24 页第 24 页 共 24 页第 24 页 共 24 页