2022年高考化学有机化合物知识点总结4.docx

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1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -2022 年高考化学有机物学问点总结5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入.一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入.C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体C5 C11 的一元醇不开心气味的油状液体C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香

2、气味三、各类烃的代表物的结构、特性CnH2n+2nCnH2n-2nCnH2n-6n1261628H C CH26781.541.331.201.40类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_通式代表物结构式 相对分子质量MrCnH2nn2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_碳碳键长 10-10m键角10928约 120180120可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_分子外形正四周体光 照 下 的 卤代.裂化.不6 个原子共平面型跟 X 2、H2、HX 、 H2O 、4 个原子同始终线型跟 X 2、H2、HX 、HCN 加12 个原子共平面

3、正六边形跟 H2 加成.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_主要化学性质使 酸 性 KMnO 4 溶液褪色HCN 加成, 易被氧化.可加聚成 . 易 被 氧化.能加聚得导电塑料FeX3 催化下卤代.硝化、磺化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类通式官能团代表物分子结构结点主要化学性别质1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精

4、心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一元醇：ROH醇饱 和 多 元醇：CnH2n+2Om醛羧酸酯氨基RCHNH 2C酸OOH蛋结构复杂白不行用通式质表示醇羟基OH醛基羧基酯基氨基NH 2羧基COOH肽键氨基NH 2羧基COOHCH3OH（Mr ： 32）C2H5OH（Mr ： 46）HCHO（Mr ： 30）（Mr ： 44）（Mr ： 60）HCOOCH3（Mr ： 60）（Mr ： 88）H2NCH 2CO OH（Mr ： 75）酶2羟 基 直 接 与 链烃 基 结 合 ,O H及 C O均有极性.- 碳 上 有 氢 原

5、子 才 能 发 生 消去反应.- 碳 上 有 氢 原子 才 能 被 催 化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化.HCHO相 当 于两个 CHO有极性、能加成.受 羰 基 影 响 ,O H 能电离出H+, 受 羟 基影 响 不 能 被 加成.酯 基 中 的 碳 氧单键易断裂 NH 2 能以配位键 结 合H+ . COOH能 部分电离出 H+多 肽 链 间 有 四级结构1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓 氢 卤 酸 反应 生 成 卤 代烃3. 脱 水 反 应 :乙醇140 分 子间 脱 水 成醚170 分 子内 脱 水 生成烯4.催化氧化为醛或酮5. 一 般 断OH 键与

6、羧酸 及 无 机 含氧 酸 反 应 生成酯1.与 H2、HCN等加成为醇2. 被 氧 化 剂O2 、多伦试剂 、 斐 林 试剂、酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸1.具有酸的通性 2.酯化反应时一 般 断 羧 基中 的 碳 氧 单键 , 不 能 被H2 加成3. 能 与 含 NH2 物 质 缩去 水 生 成 酰胺肽键1.发生水解反应 生 成 羧 酸和 醇 2.也可发生醇解 反 应 生 成新酯和新醇 两性化合物能 形 成 肽 键1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（ 生 物 催 化剂）5.灼烧分解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名

7、师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_多数可用以下 通 式 表糖示：CnH2Om油脂羟基 OH醛基CHO羰基酯基可 能 有 碳碳双键葡萄糖CH2OHCH OH4CHO淀粉C6H10O5 n纤维素C6H7 O2O H3 n多 羟 基 醛 或 多羟 基 酮 或 它 们的缩合物酯 基 中 的 碳 氧单键易断裂烃 基 中 碳 碳 双键能加成1.氧化反应仍原性糖 2.

8、加氢仍原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分 解 生 成 乙醇1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们. 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酸性高溴水试剂名称锰酸钾溶液少量银氨溶液新制碘CuOH水2酸碱指示剂NaHC O3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_含 碳 碳双 键 、被鉴三 键 的别物物

9、 质 、质种烷基类苯 . 但醇 、 醛有干扰.酸 性 高锰 酸 钾现象紫 红 色褪色干扰.溴水褪色且分层糖 、芽糖麦 芽糖出 现显现红银镜色沉淀羧酸含醛含碳碳基合化物含醛基羧酸双键、及葡化合物（酚不三键的萄及葡萄淀能使酸物质.但醛有糖果、糖、果糖、麦粉碱指示剂变色）呈使石蕊放显现无色或甲基蓝无味橙变红色气体可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的, 就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液, （水浴）加热,观看现象, 作出判定.3如何检验试验室制得的乙烯气体中含有C

10、H 2CH 2、SO2、CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2 ） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2 CH2）.六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（括号内为杂质）分别除杂试剂方法化学方程式或离子方程式3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 8 页 -

11、 - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙烷（乙烯）溴水、 NaOH溶液（ 除 去 挥 发出 的 Br2 蒸气）洗气CH2 CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙烯（ SO2、CO2）溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2ONaOHCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O可编辑资料 -

12、 - - 欢迎下载精品_精品资料_乙炔（ H2S、PH3）饱 和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3 PO4+ 24H2SO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_提取白酒中的酒精从 95%的酒精新 制 的 生 石蒸馏可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_中提取无水酒精从无水酒精中灰蒸馏CaO + H2O CaOH2Mg + 2C2H5OH C 2H5O2 Mg + H 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_提取肯定酒精镁粉蒸馏C2H5O2Mg+2H2O 2C2H5OH+M

13、gOH 2 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）汽油或苯或萃取蒸馏四氯化碳分液溴 的 四 氯 化洗涤碳萃取溶液分液NaOH、Na2CO3、洗涤NaHCO3 溶液蒸馏均可NaOH 溶液蒸发稀 H2SO4蒸馏-Br2 + 2I= I 2 + 2BrCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH +Na2CO3 2 CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2+ H2OCH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COONa+H2S

14、O4Na2SO4+2CH3COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）七、有机物的结构蒸馏水渗析浓 轻 金 属 盐溶液盐析食盐盐析可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X （卤素）：一价（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个CH2）2两同（同通式,同结构）3三留意（1）必为同一类物质.（2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）.（3）同系物间物性不同化性相像.因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物.此外,要熟识

15、习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物.（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -3官能团异构（类别异构） （详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例Cn H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3 与Cn H2n-2炔烃、二

16、烯烃CH C CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH=CHCH 2 OH与可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO CH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CnH2n+1N O2C硝基烷、氨基酸CH3CH2 NO2 与 H2NCH 2COOH葡萄糖与果糖 C6H12O6、可编

17、辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_nH2Om单糖或二糖（三）、同分异构体的书写规律蔗糖与麦芽糖 C12H22O11可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉.思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.2根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写, 也可按官能团异构 碳链异构位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写.3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些

18、是与前面重复的.（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法记住已把握的常见的异构体数.例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构.（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种.（ 3）戊烷、戊炔有3 种.（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C8H10（芳烃）有 4 种.（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种.（6）C8H8O2 的芳香酯有 6 种.（ 7）戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种.2基元法例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的.（ 2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的.（3）处

19、于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）.八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中, 氢原子数目肯定为偶数, 如有机物中含有奇数个氮原子,就氢原子个数亦为奇数.当 n（ C）n（H）= 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸.当 n（ C）n（H）= 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、5可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资

20、料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -酸、酯、葡萄糖.当 n（ C）n（H）= 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH 22.当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有 NH 2 或 NH 4+,如甲胺 CH3NH 2、醋酸铵 CH3COONH 4 等.烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%85.7%之 间.在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4.单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%.单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于

21、92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H6,均为 92.3%.含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx 的物质, x=0,1,2,）.九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_水解反应无机酸或碱CH3 COOC2 H5+H2OCH3COOH+C2H5OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2加成反应3氧化反应点燃2C2H2+5O24CO

22、2+2H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH3 CH2OH+O2Ag网5502CH3CHO+2H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH3CHO+O2锰盐65 75可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH3CHO+2AgNH 32OH+2Ag +3NH3+H2O4消去反应6可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料wor

23、d 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_C2H5OH浓 H 2SO4170CH2 CH2 +H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_5水解反应酯、多肽的水解都属于取代反应6热裂化反应（ 很复杂 ）C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H87显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色8聚合反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成.例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能

24、形成,所以不发生失氢（氧化）反应.（ 2）消去反应：脱去 X （或OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键.例如：7可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯.例如：2反应现象的比较例如：与新制 CuOH2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基.沉淀溶解

25、,显现蓝色溶液存在羧基.加热后,有红色沉淀显现存在醛基.3反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同.例如：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（ 1） CH3CH2OH浓H 2SO4170CH2=CH2 +H2O（分子内脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH3CH2OH浓H 2 SO4 140 CH3CH2O CH2CH3+H2O（分子间脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（ 2）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同.十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸） C17H35COOH硬脂酸甘

26、油酯软脂酸（十六酸,棕榈酸）C15H31COOH油酸（ 9-十八碳烯酸） CH3CH27CH=CHCH 27COOH亚油酸（ 9,12-十八碳二烯酸） CH3CH24CH=CHCH 2CH=CHCH 27COOH鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸） C21H31COOH银氨溶液 AgNH 32OH葡萄糖（ C6H12O6） CH2OHCHOH 4CHO果糖（ C6H12O6） CH2OHCHOH 3COCH2OH蔗糖 C12H22O11（非仍原性糖）麦芽糖 C12H22O11（仍原性糖）淀粉 C6H10O5n（非仍原性糖）纤维素 C6 H7O2 OH3 n （非仍原性糖）8可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 8 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载