2022年《药物化学》期末考试复习资料重点总结.docx

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1、精品_精品资料_第一章 绪论1. 药物的概念：药物,无论是自然药物（植物药、抗生素、生 化药物）、合成药物和基因工程药物,就其化学 本质而言都是一些如 C、H、O、N、S 等化学元素组成的化学品.然而 药物不仅仅是一般的化 学品,它们是人类用来 预防、治疗、诊断疾病, 或 者为 了调 节 人体 功能、提高生活质量,保 持身体健康的特殊化学 品.2. 药物的命名1) 通用名：又称国际非专利名（ INN ）,在世界范畴内使用不 受任何限制,不能取得专利和行政爱护.2) 化学名：以药物的化学结构命名,一个化学物质只有一个化2) 巴比妥类药物的构效关系学名,在新药报批和药品说明中都要用到化学名,化学名

2、复杂难记,与药理作用毫无联系,医生跟药师一般不易把握和记忆.3) 商品名：一般针对药物的上市产品而言, 通常是由药品的制 造企业所选定的名 称,并在国家商标或专利局注册,受行政和法律的爱护.商品名多于通用名.PS.新药开发 者在向 政府主管部门提出新药申 报时,三种名称都需要 供应.通用名和化学名 主要针对原料药,也是 上市药品主要成分的名 称.商品名是指批准上 市后的药品名称,常用 于医生的处方中,临床 医生和药师都很熟识.其次章 中 枢 神 经系统药物1. 冷静催眠药 -巴比妥类1巴比妥类药物的理化性质巴比妥酸在水溶液 中 存在 三 酮式 原形、单内酰亚胺、双内酰亚胺和三内 酰亚胺之间的平

3、稳 酸性：互变异构烯醇式出现弱酸性,可溶于氢氧化钠和碳酸 钠溶液中生成钠盐.水解性：酰脲结构, 其钠盐水溶液放置 易水解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_如 R1R2 为氢原子就无活性,应有 25 贪链取代,或有一为苯环 取代, R1R2 的总碳数为 48 最好H如被甲基取代起效快OHN 1直链烃或芳烃：长效支链烃或不饱和烃： 短效R 1R 25OO 如被 S 取代起效快N 3OHPS.巴比妥类药物 5 位的两个取代基是不同的,一般采纳先引入体积大的基团,可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_再引入体积较小的基团的合成方法,以掌握生成的中间体的质量.可编辑资料 - -

4、- 欢迎下载精品_精品资料_2. 抗癫痫药 -GABA 衍生物普洛加胺（ progabibe） 结构特点 =活性部分 +载体部分.载体联结前药：一个活 性药物（原药）和一个 可被酶除去的载体部分 联结的前药,通常在体 内 经酶 水解 释 放出 原药.3. 镇痛药 -吗啡1) 吗啡的来源：最早应用的镇痛片是阿片 生物碱,系从罂粟或者白花罂粟未能成熟果实的乳汁中提取而得.吗啡是其中的主要成分.2) 吗啡的基本性质吗啡结构中 3 位有酚羟基,呈弱酸性.17 位的叔氮原子呈碱性.酸碱两性, 临床上常用其盐酸 盐稳固性a. 3 位酚羟基的存在,使吗啡及其盐的水溶液不稳固,放置过程中,受光催化易被空气中的

5、氧氧化变色,生成毒性大的双吗啡 或称伪吗啡和 N-氧化吗啡.b. 吗啡的稳固性受pH 和温度影响. pH=4 最稳固,中性和碱性条 件下极易被氧化 ;吗啡注射液, pH=3-5,充入氮气,加焦亚硫酸钠、亚 硫酸氢钠等抗氧化剂.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3) 吗啡的构效关系可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_基本药效团N为镇痛活性的关键, 可被不同取代基取代, 可从兴奋剂转为拮抗剂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_NR3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_109 H111B D8双键可被仍原,活性和成瘾性均增加可编辑资料 - - - 欢

6、迎下载精品_精品资料_142A12C713可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_34ER1OO酚羟基被醚化、酰化, 活性及成瘾性均下降, 酚羟基为必需基团56OR2羟基被烃基化、酯化、氧化成酮或去除,活性及成瘾性均增加可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_第三章 外周神经系统药物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1. 胆碱受体兴奋剂与 M 受体拮抗剂的异同阿托品药效基本结构：氨基乙醇酯酰基上的大基团：阻断M 受体功能O胆碱酯类 M受体激N动+ 剂CH 3 3CH 3O合成 M 受体拮抗剂的结构通式这一结构跟胆碱受体兴奋剂有相像之处,这是由于M 受体拮抗剂与兴奋

7、剂共同竞争 M 受体,均通过含氮的正离子部分与受体的负离子位点结合,而分子中其他部分与受体的附加结合,就产生拮抗剂与兴奋剂的区分.2. 肾上腺素1) 肾上腺素的性质分子中存在 邻苯二酚 结构.遇空气或其他弱氧化剂、日光、热及微量金属离子均能使其氧化生失活.加入抗氧剂如焦亚硫酸钠可防止氧化.贮存时应避光且防止与空气接触.碳上的醇羟基通过形成氢键与受体相互结合,其立体结构对活性有显著影响.肾上腺素： R 构型是 S 构型的 12 倍.2) 肾上腺素的结构3 组胺 H1 受体拮抗剂 .1) 经典 H1 抗组胺药物（第一代） ：脂溶性很高,通过血脑屏障进入中枢,产生中枢抑制和冷静的副作用.另外对H1

8、受体的针对性不强,显现了抗其他神经递质的副作用.2) 非冷静 H1 受体拮抗剂 - 限制进入中枢和提高 H1 受体的挑选性的新型抗组胺药丙胺类：引入亲水基团使药物难以通过血脑屏障进入中枢,克服冷静作用.氨基醚类：对外周 H1 受体有较高挑选性,防止中枢副作用.其他的非冷静抗组胺药大多属于哌啶类挑选性外周H1 受体拮抗剂,以及少数三环类和哌嗪类药物.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_4. 局部麻醉剂1) 局部麻醉剂的概念局部麻醉药作用于神经末梢或神经干,可逆性的阻断感觉神经冲动的传导,在意识清醒的条件下引起局部组织临时痛觉消逝, 以便顺当的进行外科手术. 以普鲁卡由于代表的酯类和以

9、利多卡由于代表的酰胺类为主. 仍包括氨基醚类、 氨基酮类、氨基甲酸酯类、脒类等多种结构类型.2) 局部麻醉药的构效关系YCH 2nR2ZNR3R1亲脂性部分中间部分亲水部分亲脂性部分可为芳烃、芳杂环,以苯环作用较强.苯环上邻对位给电子取代基如氨基, 烷氧基有利于增加活性.而吸电基会使活性下降.中间部分打算药物稳固性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_作用时间： -CH2CO-CONH-COS- -COO-可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_作用强度： -COS- -COO- -CH2CO- -CONH-通常以 n = 2-3碳原子为最好.在苯环和羰基之间插入-CH2-,

10、-O- ,破坏了可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_共轭体系,活性下降.插入 -CH=CH,-亲水性部分就保持活性.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可为仲胺和叔胺,或脂环胺如吡咯烷、哌啶、吗啉等,以叔胺最为常见.不行以是伯胺,不稳固而且毒性大.第六章 镇痛药和非甾体抗炎药1. 镇痛解热药 - 水杨酸类药物 - 阿司匹林1) 阿司匹林的基本性质2) 阿司匹林的副作用在水杨酸结构中,羧酸基团是产生抗炎作用的重要基团,也是引起胃肠道刺 激的主要官能团. 长期服用本品会引起胃出血, 这主要是前列腺素对胃黏膜具有爱护作用, 而本品抑制了前列腺素的生物合成使得粘膜易于受到损耗.

11、另外,由于前列腺素 E 对支气管平滑肌有很强的收缩作用, 本品的前列素合成抑制作用仍会导致过敏性哮喘的发生.2. 非甾体抗炎药1芳基烷酸类药物芳基乙酸类-吲哚美辛可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_芳基丙酸类代表药物：布洛芬 、 萘普生布洛芬萘普生结构可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_光学活性构体强 28 倍有体强 35 倍有作用强度1/101对前列腺素生物合成相对萘普生较弱相对布洛芬较强, 约为 34 倍待补充活性S 异构体的活性比 （ R）异(S) 异构体的活性比 （R）异构可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品

12、资料_第七章 抗肿瘤药1. 生物烷化剂1) 生物烷化剂的定义在体内能形成缺电子活泼中间体或其他具有活泼的亲电性基团的化合物,进而与生物大分子 如 DNA、RNA或某些重要的酶类 中含有丰富电子的基团（如氨3生物烷化剂的分类基、巯基、羟基、羧基、磷酸基等）发生共价结 合,使其丢失活性或者 使 DNA分子发生断裂.2) 生物烷化剂的毒副反应属于细胞毒类药物杀死肿瘤细胞的同时, 对增生较快的正常细胞（如骨髓细胞、肠上皮 细胞、毛发细胞和生殖 细胞）同样产生抑制作 用,会产生严峻的副反 应（如恶心、呕吐、骨 髓抑制、脱发等）.同时易产生耐药性而失去治 疗作用.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品

13、资料_按化学结构,分为代表药物氮芥类芥子气、脂肪氮芥、芳香氮芥乙撑亚胺类塞替派亚硝基脲类卡莫司汀、洛莫司汀、司莫司汀磺酸酯类白消安金属铂协作物顺铂、卡铂、奥沙利铂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2. 抗代谢药物1) 抗代谢药物的定义 通过干扰 DNA合成中所需的叶酸、嘌呤、嘧啶及嘧啶核苷的合成途径,从而抑制肿瘤细胞的生存和复制所必需的2) 抗代谢药物的分类代谢途径,导致肿瘤细胞死亡的抗肿瘤药物.抗代谢物是应用 代谢拮抗原理设计的,在结构上与正常代谢物类似, 一般是将正常代谢物的结构作细小转变,例如应用电子等排原理将代 谢物结构中的 -H 换为-F 或-CH3.将-OH换为-SH

14、 或-NH2,使肿瘤细胞不能再连续利用,进行正 常的增殖, 而发生死亡.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_常用的抗代谢药物有：代表药物（眼熟且每种会写一个）嘧啶拮抗物氟尿嘧啶、卡莫氟、去氧氟尿苷 /氟铁龙、盐酸阿糖胞苷嘌呤拮抗物巯嘌呤、磺巯嘌呤钠叶酸拮抗物甲氨蝶呤第八章 抗生素1. 分类方式一：抗生素按化学结构分代表药物- 内酰胺类抗生素主要指青霉素类（阿莫西林）和头孢菌素类（头孢拉定） 四环素类抗生素四环素氨基苷类抗生素链霉素、卡那霉素、庆大霉素、新霉素、巴龙霉素 大环内酯类抗生素红霉素、克拉霉素、阿奇霉素（希舒美） 、麦迪霉素氯霉素类抗生素氯霉素可编辑资料 - - - 欢迎下

15、载精品_精品资料_2. 分类方式二：1) 干扰细菌细胞壁合 成：使细胞破裂死 亡.哺乳动物的细胞没有细胞壁,此类抗生素的毒性较小.包括青霉素类和头孢菌素类2) 损耗细菌细胞膜： 抗生素与细菌的细胞 膜相互作用而影响膜的通透性,使菌体内蛋白质、核苷酸和氨基酸等重要物质外泄,导致细胞死亡.包括多黏菌素和短杆菌素3) 抑制细菌蛋白质合成：干扰必需的酶的合成.包括大环内酯类、氨基苷类、四环素类和氯霉素4) 抑制细菌核酸合成： 阻挡细胞分裂和酶 的合成.包括利福公平可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_第九章 化学治疗药本章主要内容代表药物喹诺酮类抗菌药盐酸环丙沙星、左氧氟沙星合成抗结核药：异

16、烟肼,对氨基水杨酸,乙胺丁醇.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_抗结核药物抗结核抗生素 :氨基糖苷类：链霉素,卡那霉素大环内酰胺类：利福平,利福霉素,利福定,利福喷汀可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_磺胺类药物及抗菌增效剂甲氧苄啶、磺胺嘧啶抗病毒药物略抗真菌药物 - 均作用于细膜多烯类 微生物来源 制霉菌素,两性霉素 B,那也霉素唑类 合成 氟康唑,伊曲康唑烯丙胺类 合成 特比萘芬抗寄生虫药略1. 喹诺酮类抗菌药的结构与活性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1) 吡啶酮酸的 A 环是抗菌作用必需的基 本药效基团,变化较小.其中 3 位 COOH 和 4

17、 位 C=O与 DAN螺旋酶和拓扑异构酶 结合,为抗菌活性不行缺少的部分. 3 位的羧基被磺酸基、乙酸基、磷酸基、磺酰氨基等酸性替团 替代以及 4 位酮羰基被硫酮基、亚氨基等取代均使抗菌活性 减弱.2) B环可作较大转变, 可以是并合的苯环X=CH,Y=CH、 吡啶环X=N,Y=CH、嘧环X=N,Y=N等.3) 1位 N上如为脂肪烃基取代时,在甲 基、乙基、乙烯基、氟乙基、正丙基、羟乙基中,以乙基或与乙基体积相像的乙 烯基、氟乙基抗菌活性最好.如为脂环烃取代时, 在环丙基、环丁基、环戊基、环己基、 1 或 2- 甲基环丙基中,其抗菌作用最好的取代基为环丙基、且其抗菌活性大于 乙基衍生物.1位

18、N上可以为苯基或其它芳香基团 取代,如为苯取代 时,其抗菌活性与乙基相像,其中 2,4- 二氟苯基较佳, 对革兰氏阳性菌作用较 强.4) 2位上引入取代基 后,其活性减弱或消逝,这可能源于 2 位取代基的空间位阻 作用干扰喹诺酮类 药物与受体的结合 时,对 1 位和 3 位取代基立体构象的要 求所致.5) 5位取代基中,以氨基的抗菌作用正确.其他基团取代时, 活性削减. 5 位取代基的存在, 从空间张力的角度可干扰 4 位羰基与靶位的结合, 取代基体积越大这种 干扰越作用越强. 所以抗菌活性减弱. 但从电性效应的角度 考虑,向其母核共轭键供应电子的取 代基,均使 4 位羰基氧原子上的电荷密 度

19、有不同程度的提 高,从而增加与靶位的结合力, 使其抗菌活性增加, 因此 5 位取代基对活性的影 响为电性和立体因 素的综合表现.6) 6位不同的取代基 对活性的奉献大小 次序为 FClCN NH2H,6 位引入氟原子较 6 位为 H的类似物的抗菌活性大 30 倍,这归因于 6 位氟代化物是药物 与细菌 DNA回螺旋酶的亲和力增加 217 倍,对细菌细胞壁的穿透性增加 170 倍.三代以后基本全部 喹诺酮类药物 6 位均为-F .7) 7位引入各种取代 基均可明显增加抗 菌活性, 特殊为五元或六元杂环取代时, 抗菌活性明显增加, 特殊是哌嗪取代基 最好.哌嗪等取代基进一步加强与细菌DNA回螺旋酶

20、的结合才能.但也增加对GABA受体的亲和力, 因而产生中枢的副 作用.8) 8位以氟、甲氧基、氯、硝基、氨基取代均可使活性增加, 其中以氟取代正确, 取代或与 1 位单原子以氧烷基成为含氧杂 环,可使活性增加但光毒性也增加, 如为甲基、甲氧基取代和乙基取代, 光毒性削减.如 1 位与 8 位间成环,产生的光学异构体的活性有明显 的差异.2. 利福平的作用机制 利福霉素类抗生素能与 分枝杆菌敏锐菌的 DNA可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_依靠性 RNA聚合酶（ DNA-dependent RNA polymerase ,DDRP）形 成稳固的复合物,抑制 该酶的活性,从而在细 菌

21、合成 RNA时,抑制初始 RNA链的形成,但并不抑制 RNA链的延长, 此类抗生素的作用靶点 为 RNA多聚酶的 - 亚单位.来自其他细胞的 RNA 多聚酶不与其结合,故 对其 RNA合成没有影响.其讨论结果已经说明, rifampin萘核- 键合到 DDRP蛋白质的芳香氨基酸的芳核上. DDRP 是一个含有两个锌原子 的酶. rifampin的 C5 和 C6上氧原子与锌原子螯合,这样增加了 rifampin对 DDRP的键 合,在 rifampin分子中的 C17和 C19上的氧和DDRP形成较强的氢键, 也增加了 rifampin对DDRP的结合.这种结合 导致了对 RNA合成的抑制.细

22、菌对此类抗生素 可快速产生耐药性,其 耐药均在 RNA多聚酶基因 rpoB 的 507503编码突变.第十二章 维生素1. 脂溶性维生素1) 维生素 A类维护弱光中人视觉,缺乏时显现夜盲症.诱导掌握上皮组织的分化和生长的作用,缺乏时上皮组织表面干燥、变厚、屏障性能降低, 显现干眼症、牙周溢脓等.参加类固醇的合成,是骨骼生长、维护睾丸和卵巢的功能、胚胎发育必需.仍具有抗氧化作用.2) 维生素 D类促进小肠黏膜对钙磷的 吸取,促进肾小管对钙 磷的吸取, 促进骨代谢, 维护血钙、 血磷的平稳. 临床上常用 Vitamin D 防治佝偻病、骨软化症 及老年性骨质疏松症等.过量可导致维生素 D中毒：引起

23、呕吐、食欲减退,血液中钙磷水平上升,严峻的导致钙离子吸取过多,使神经系统和心、肝、肺和肾等显现症状,停用后可逐步复原3) 维生素 E 类与动物的生殖功能有关,具有抗不育作用.抗衰老作用.抗氧化作用、对生物膜的爱护与稳固及调控作用.临床用于习惯性流产,不孕症及更年期障碍, 进行性肌养分不良,间歇性跛行及动脉粥样硬化等的防治.此外,可用于延缓衰老.长期过量服用可产生眩晕、视力模糊等毒副作用,并导致血小板集合及血栓形成.4) 维生素 K 类是一类具有凝血作用的维生素的总称.广泛存在于绿色植物 中,肠道中大肠杆菌可产生.加速血液凝固,是通过促进肝脏合成凝血酶原所必需的因子.防治因维生素 K缺乏所致的缺

24、血症如新生儿出血、长期口服抗生素导致的出血症等.人体通常情形下不缺乏2. 水溶性维生素1) 维生素 B类B 族维生素存在各种代谢物中,如谷物、蔬菜、牛乳、鸡蛋等.包括 B1（硫胺）、B2（核黄素）、B3（烟酸）、B4（6- 氨基嘌呤）、B5（泛酸）、B6（吡多辛）、B7（生物素）、B12（氰钴胺）、Bc（叶酸）维生素 B1：缺乏时神经炎、中枢神经系统损耗、食欲不振、消化功能不良、心脏功能障碍等.存在各种代谢物中,如谷 物、蔬菜、牛乳、鸡蛋等.维生素 B2 又称为核黄素,广泛存在于植物中,米糠、动物肝脏、蛋黄中含量最为丰富,缺乏时引起唇炎、舌炎、脸部脂溢性皮炎等.维生素 B4（vitamin B

25、4）又称 6- 氨基嘌呤（6-aminopurine ） 或腺嘌呤（ adenine ）,具有刺激白细胞增生的作可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_用,可用于各种缘由引起的白细胞削减症.维生素 B5（vitamin B5）是泛酸的钙盐,用其右旋体,左旋体无效, 故称右旋泛酸钙（dextro calcium pantothenate ）.vitaminB5为辅酶 A 的组成成分,它对蛋白质、脂肪和糖类的代谢起着重要的作 用,可用于维生素 B 缺乏引起的疾病及 四周神经炎,现多作为养分帮助药.维生素 B6又称为抗皮炎维生素动植 物中分布广,谷类外皮中最丰富.缺乏时呕吐、中枢神经兴奋等,

26、临床上用于放疗引起的恶心、妊娠呕吐等,以癞皮病及其他养分不良的帮助 治疗.维生素 B12溶解性差异小类维生素 A 类生化作用维护弱光视力,缺乏会夜盲,掌握上皮组织生长, 参加类固醇合成水溶性维生素维生素 C类在氧化仍原代谢过程中有重要作用,摄入不足导致坏血病脂溶性维生素维生素D类促进小肠黏膜对钙磷吸取,防治佝偻病骨质疏松维生素E 类抗不育抗衰老抗氧化维生素K 类凝血维生素B 类略（vitamin B12 ）又名氰钴胺,是由苯并咪唑核苷酸与考啉（corrin）环系形成的钴内络盐, vitaminB12 主要存在于肝、蛋、乳及细菌发酵液中,因其在脂质及糖代谢中起 重要作用,并能促进骨髓造血功能,

27、临床可用于治疗恶性贫 血、巨幼红细胞性贫血及坐骨神经通、三叉神经痛、神经炎 等.维生素 Bc（vitaminBc）又名叶酸（folic acid ）或维生素 M（ vitaminM）,1941年 Williams从菠菜中提取出纯品, 1948 年 Waller 等确定其结构,进行全合成.vitamin Bc是蝶啶（ pteridine ）衍生物,主要参加体内氨基酸及核酸的合成, 与 vitamin B12一起促进红细胞的生成.2) 维生素 C类为胶原和细胞间质合成所必需,如摄入不足可致坏血病.在生物氧化和仍原过程中起重要作用：参加氨基酸代谢、神经递质的合成、胶原蛋白和组织细胞间质的合 成.可降

28、低毛细血管通透 性,降低血脂,增加机体抵挡疾病的才能. 并具有肯定解毒功能和抗组织胺作用.第十三章 新药的合成和开发1. 生物电子等排P488-489具有相像的分子外形和体积、相像的电荷分布, 由此表现出相像的物理 性质,对同一靶标产生 相像或拮抗的生物活性 的分子或基团经典：外层价电子相同的原子或基团、元素周期表中同一主族的元素及环等价体.非经典：具有相像的空间排列,电性或其他性质的分子或基团.利用生物电子等排体对先导化合物中的某个基团逐个进行替换得到一系列的新化合物,是药物化学家设计讨论药物的经典方法2 前药： prodrugs可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_P489-49

29、0择性的化合物,使与基本代将药物经过化学结构修-延长作用时谢物竞争性或干扰基本饰后得到的在体外无活性或活性较小,在体内间-降低毒副作代谢物的被利用,或掺入生物大分子的合成之经酶或者非酶的转化释放出活性药物而发挥药用-排除不适气中形成伪生物大分子,导致致死合成,从而影效的化合物,称为前体药物,简称前药.味-转变溶解度响细胞的生长.抗代谢物的设计多采纳生物电一般不增加活性,改善子等排原理.代谢拮抗药代动力学性质.补充篇概念已广泛应用于抗可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_-增加药物稳固性-定向靶细胞-提高作用选1. 代谢拮抗的概念所谓代谢拮抗就是设计与生物体内基本代谢物的结构有某种程度相像菌、抗疟及抗癌药物等设计中.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 胆碱酯类 M受体兴奋剂的构效关系可编辑资料 - - - 欢迎下载